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Hidrocarburos aromticos

UNIVERSIDAD NACIONAL

SANTIAGO
ANTNEZ DE MAYOLO
FACULTAD CIENCIAS DEL
AMBIENTE
Escuela Profesional de Ingeniera
AMBIENTAL

QUMICA ORGNICA
Informe de laboratorio IV

TEMA: HIDROCARBUROS AROMATICOS


DOCENTE:

ESPINOZA MUOZ Einer

INTEGRANTES:

CANO SANTILLAN Maritza


GARBOZO SAENZ Judith
JAVIER ROSAS Jimmy
ROJAS ROJAS Elizabeth
SANCHEZ RONDAN Yesenia
BRITO REGALADO Renato

HUARAZ- ANCASH - PER

Hidrocarburos aromticos

2009

Los qumicos han considerado til dividir todos los compuestos orgnicos en dos
grandes clases: compuestos alifticos y compuestos aromticos. Los significados
originales de las palabras aliftico (graso) y aromtico (fragante) han dejado de tener
sentido.
Los compuestos aromticos son el benceno y los compuestos de comportamiento
qumico similar. Las propiedades aromticas son las que distinguen al benceno de los
hidrocarburos alifticos. La molcula bencnica es un anillo de un tipo muy especial.
Hay ciertos compuestos tambin anulares que parecen diferir estructuralmente del
benceno y sin embargo se comportan de forma similar. Resulta que estos otros
compuestos se parecen estructuralmente al benceno en su estructura electrnica bsica,
por lo que tambin son aromticos. Veremos que los hidrocarburos aromticos se
caracterizan por su tendencia a la sustitucin heterolecita. Adems, estas mismas
reacciones de sustitucin son caractersticas de anillos aromticos dondequiera que
aparezcan, independientemente de los otros grupos funcionales que la molcula pudiera
contener.
El presente informe llamado hidrocarburos aromticos. Costa de 3 experimentos
realizados en el laboratorio de qumica en la cual pondremos en prctica sus
propiedades fsicas del benceno, las reacciones de sustitucin electrofilica y las
reacciones de oxidacin.
En el experimento 1: Propiedad fsica del benceno, analizamos las principales
propiedades fsicas del benceno para saber en qu grado de ebullicin, se solidifica
adems si es ms denso que en el agua y en que compuesto es soluble.
En el experimento 2: Reaccin de sustitucin electrofilica, analizando las reacciones
ms importantes del benceno los cuales son: la bromacin, la nitracin y sulfonacin.
En el experimento 3: Reaccin de oxidacin, observamos las reacciones del benceno
con el KMnO4 y el tolueno con el KMnO4.
En conclusin, el hidrocarburo aromtico ms sencillo es el benceno el cual
realizaremos al analizar cuantitativo y cualitativo en todo los experimentos
mencionados.

Hidrocarburos aromticos

Conocer las principales propiedades fsicas y qumicos de los hidrocarburos


aromticos, especialmente del benceno.
Verificar sus propiedades fsicas del benceno cono son: su temperatura de
ebullicin , temperatura de solidificacin , su densidad y su solubilidad (en agua,
etanol, acetona y ter de petrleo)
Analizar las reacciones de sustitucin electrofilica que ocurre en dada uno de los
casos como en la bromacin, nitracin y sulfonacin del benceno.
Determinar las reacciones de oxidacin del benceno y del tolueno.

Hidrocarburos aromticos

HIDROCARBUROS AROMTICOS
Los compuestos aromticos son el benceno y los compuestos de comportamiento
qumico similar. Las propiedades aromticas son las que distinguen al benceno de los
hidrocarburos alifticos. La molcula bencnica es un anillo de un tipo muy especial.
Hay ciertos compuestos tambin anulares que parecen diferir estructuralmente del
benceno y sin embargo se comportan de forma similar. Resulta que estos otros
compuestos se parecen estructuralmente al benceno en su estructura electrnica bsica,
por lo que tambin son aromticos. , veremos que los hidrocarburos aromticos se
caracterizan por su tendencia a la sustitucin heteroltica. Adems, estas mismas
reacciones de sustitucin son caractersticas de anillos aromticos dondequiera que
aparezcan, independientemente de los otros grupos funcionales que la molcula pudiera
contener. Estos ltimos afectan a la reactividad de los anillos aromticos, y viceversa.
Caractersticas de los compuestos aromticos

Benceno
Propiedades generales del benceno
Nombre qumico: Benceno
Sinnimos: Ciclohexatrieno/ Benzol
Frmula: C6H6
Estructura:

Aspecto y color: Lquido incoloro.


Olor: Caracterstico
Presin de vapor: 10 k Pa 20 C
Densidad relativa de vapor (aire=1): 2.7

Hidrocarburos aromticos

Solubilidad en agua: 0.18 g/ml a 25 C


Punto de ebullicin: 80 C
Peso molecular: 78.1
Estructura del benceno
Para representar la estructura del benceno se haban propuesto las siguientes:

Todos estos intentos de representar la estructura del benceno representaban las distintas
formas en que se trataba de reflejar la inercia qumica del benceno. Recientemente Van
Temelen sintetiz el benceno de Dewar "biciclo (2, 2, 0) hexadieno", sustancia que sufre
una rpida isomerizacin de enlace de valencia para dar benceno.
Un anlisis de las caractersticas qumicas del benceno permite ir descartando estas
posibles estructuras. As, el benceno slo da un producto monobromado:

Hidrocarburos aromticos

Es decir, se sustituye un hidrgeno por un bromo y se mantienen los tres dobles enlaces.
Esto implica que los hidrgenos deben ser equivalentes, ya que el reemplazo de
cualquiera de ellos da el mismo producto, por lo tanto podemos descartar las estructuras
I, II y V propuestas.
Asimismo el benceno reacciona nuevamente con el halgeno para dar tres derivados
disustituidos ismeros de frmula molecular C6H4X2 C6H4XZ. Este comportamiento
est de acuerdo con la estructura III.

Esta estructura III a su vez permitira dos ismeros 1,2-dihalogenado, que seran:

Pero realmente slo se conoce uno. Kekul sugiri incorrectamente que existe un
equilibrio rpido que convierte un ismero en el otro, en el caso del derivado dibromado

Para poder comprenderlo, hay que tener en cuenta que la estructura de Kekul de dobles
enlaces, los enlaces sencillos seran ms largos que los dobles enlaces. Sin embargo,
esto no es as, ya que experimentalmente se ha comprobado que los enlaces carbonocarbono en el benceno son todos iguales (1,397 A) y que el anillo es plano. Entonces lo
que sucede con las estructuras de Kekul, las cuales solo difieren en la ubicacin de los
enlaces p, es que el benceno realmente es un hbrido de resonancia entre estas dos
estructuras:

Hidrocarburos aromticos

De tal manera que los electrones p estn deslocalizados a lo largo de la estructura, y por
tanto el orden de enlace carbono-carbono es aproximadamente 1.1/2. De acuerdo con
esto los enlaces carbono-carbono son ms cortos que los enlaces sencillos pero ms
largos que los dobles enlaces.
Por todo ello la estructura real del benceno no es ninguna de las de Kekul sino la del
hbrido de resonancia que se representa con un hexgono con un crculo, lo que sucede
es que para una mejor comprensin del comportamiento y para poder explicar algunos
mecanismos de reaccin, haremos uso de las estructuras de Kekul.
Este planteamiento de resonancia por deslocalizacin permite explicar la mayora de las
propiedades del benceno y sus derivados en funcin de la estructura. De acuerdo con lo
dicho, el benceno consiste en un anillo donde los seis tomos de carbono presentan una
hibridacin sp2, unindose a dos tomos de carbono adyacente y a un tomo de
hidrgeno. De esta manera los enlaces carbono-carbono son todos iguales y los ngulos
de enlace son exactamente de 120.

Como consecuencia y tal como se ve en la segunda figura cada tomo de carbono


tendra un orbital p sin hibridar que sera perpendicular al plano que forma el anillo de
carbonos en donde se alojara un electrn. Estos seis electrones que segn la estructura
de Kekul seran los que daran lugar a los tres dobles enlaces (enlace p) realmente lo
que hacen es deslocalizarse a lo largo de todo el anillo, por lo cual se representa el
benceno mediante un hexgono con un crculo inscrito, en lugar de los tres dobles
enlaces localizados.
Con esto lo que se pretende es recordar que de hecho no hay tres enlaces sencillos ni
tres dobles enlaces, ya que como hemos dicho los enlace son iguales, y de esa manera
evitar que se puedan representar ismeros supuestamente diferentes y que slo se
diferencien en la colocacin de los dobles enlaces, ya que se suele recurrir a las
estructuras de Kekul para representar mecanismos e indicar el desplazamiento de pares
de electrones individuales.
Otra caracterstica qumica del benceno, es que es mucho ms estable de lo que se
podra esperar a partir de estos esquemas de resonancia por deslocalizacin. Si partimos

Hidrocarburos aromticos

de la estructura de Kekul, sta presenta tres dobles enlaces que nos presentaran al
benceno como un trieno cclico conjugado, por lo cual cabra esperar que reaccionase de
forma similar en las reacciones tpicas de los polienos. Sin embargo, sus reacciones son
excepcionales, como podemos ver en las siguientes reacciones, donde lo comparamos
con un alqueno cclico:

Esta gran estabilidad que presenta el benceno viene confirmado por el hecho de que su
calor de hidrogenacin es menor que el del 1,3-ciclohexadieno. Si consideramos que la
energa de hidrogenacin del ciclohexeno es de 28,6 Kcal/mol tericamente la energa
del benceno partiendo de la estructura de Kekul debera ser 75,8 Kcal/mol, cuando en
realidad es de 49,8 Kcal/mol, lo indica que presenta una energa de resonancia de 36
Kcal/mol. Todo ello indica que el anillo de benceno es excepcionalmente inerte, ya que
para hidrogenarlo se requieren presiones y temperaturas altas.
Propiedades qumicas del benceno
La sustitucin aromtica puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de
radicales libres. Las reacciones de sustitucin aromticas ms corrientes son las
originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de
electrones se debe a la polarizacin del ncleo Bencnico. Las reacciones tpicas del
benceno son las de sustitucin. Los agentes de sustitucin ms frecuentemente
utilizados son el cloro, bromo, cido ntrico y cido sulfrico concentrado y caliente.
Halogenacin

Hidrocarburos aromticos

El cloro y el bromo dan derivados de sustitucin que recibe el nombre de haluros de


arilo.
C6H6 + Cl2

C6H5Cl (Clorobenceno) + HCl

C6H6 + Br2

C6H5Br (Bromobenceno) + HBr

La halogenacin est favorecida por la temperatura baja y algn catalizador, para


quecomo el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halgeno X se produzca
enrgicamente la reaccin. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan
deficiencia de electrones.
Sulfonacin
Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico fumante (cido
sulfrico que contiene anhdrido sulfrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos
caractersticos que reciben el nombre de cidos sulfnicos. En realidad, se cree que el
agente activo es el SO3

C6H6 + HOSO3H

C6H5SO3H (cido benceno sulfnico) + H2O

Nitracin
El cido ntrico fumante o tambin una mezcla de cidos ntrico y sulfricos (mezcla
sulfontrica), una parte de cido ntrico y tres sulfricos, produce derivados nitrados, por
sustitucin. El cido sulfrico absorbe el agua producida en la nitracin y as se evita la
reaccin inversa:
C6H6 + HONO2

C6H5NO2 (Nitro benceno)+ H2O

Combustin
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica de
mayora de los compuestos aromticos y que se debe a su alto contenido en carbono.

2 C6H6 +15 O2

12CO2 + 6H2O

Hidrocarburos aromticos

Hidrogenacin.
El ncleo Bencnico, por catlisis, fija seis tomos de hidrgeno, formando el
ciclohexano, manteniendo as la estructura de la cadena cerrada.
C6H6 + 3H2

C6H12

Sntesis de Friedel y Crafts, Alquilacin


El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio
anhidro como catalizador, formando homlogos.
C6H6 + CH3Cl

C6H5CH3 (Tolueno) + HCl

El ataque sobre el anillo bencnico por el ion CH 3 electrofilico es semejante al realizado


por el ion Cl en la halogenacin.
Sntesis de Wurtz Fitting.
Es una modificacin de la de Wurtz de la serie grasa. Los homlogos del benceno
pueden prepararse calentando una solucin etrea de un halogenuro de alquilo y otro de
arilo
con
sodio.
Este mtodo tiene la ventaja sobre el de Friedel Crafts, de que se conoce la estructura
del producto y puede introducirse fcilmente cadenas largas normales

Fuetes de hidrocarburos aromticos


Las principales fuentes de obtencin de hidrocarburos aromticos son el alquitrn de la
hulla y el petrleo. Cuando se calienta la hulla en ausencia de aire se descompone dando
tres productos principales que son: gas de coquera, alquitrn de hulla y el coque. El gas
de coqueras est constituido fundamentalmente por metano (32%) e hidrgeno (52%)
se purifica hacindolo pasar a travs de unas columnas y luego se utiliza como
combustible domstico e industrial. El coque que es carbono casi puro, se emplea en la
reduccin del mineral de hierro en los altos hornos. El alquitrn de hulla se somete a un

Hidrocarburos aromticos

proceso de destilacin fraccionada y a procesos de separacin qumica con el fin de


recuperar los constituyentes aromticos y heterocclicos que contiene.
De esta manera y en diferentes intervalos de destilacin se obtienen una primera
fraccin de la que se extrae por destilacin fraccionada la mezcla BTX (Benceno,
Tolueno, Xileno), as como etilbenceno. En las siguientes fracciones y por extraccin
con NaOH se obtiene fenoles y un residuo. Finalmente en las siguientes fracciones y por
procesos de cristalizacin se obtienen naftaleno y fenantreno.
La otra fuente fundamental de aromticos la constituye el petrleo. El propio petrleo
en cada yacimiento contiene hidrocarburos aromticos en cantidades variables, aunque
en algunos yacimientos este contenido es bastante considerable. Los principales
compuestos aromticos que se obtienen del petrleo son el benceno, tolueno y xilenos, y
en menor medida, naftaleno y antraceno. La mayor parte de las mezclas BTX que se
producen en las refineras se suelen obtener por los procesos de reformado cataltico y
craqueo al vapor fundamentalmente.
Algunos compuestos aromticos se encuentran presentes en la naturaleza, obtenindose
a partir de sustancias de origen vegetal y con frecuencia constituyen una fuente de
derivados aromticos especficos. Ejemplos de algunos de ellos, los tenemos en algunos
colorantes que ms se han empleado desde la antigedad como son el prpura de Tiro
que se extraa de un molusco, el Murex brandaris (caailla), y el azul ndigo que se
extraa de las distintas especies de la planta del ndigo, concretamente de la Indigofera
tinctoria y cuyas estructuras se sealan a continuacin:

Indigo

Prpura de Tiro
Asimismo se pueden tambin considerar otros derivados como son las naftoquinonas y
las antraquinonas. Un ejemplo de estas ltimas lo constituye un pigmento conocido

Hidrocarburos aromticos

como cido carmnico, que es el pigmento principal de la cochinilla, que es un colorante


escarlata que se obtienen despus de secar y pulverizar las cochinillas de la especie
Coccus cacti y que tambin se emplea en la industria alimentaria (yoghurts) y en la
cosmtica.
Sntesis del benceno
La primera sntesis del benceno fue realizada por M. Berthelot en 1868, el cual lo
obtuvo haciendo pasar acetileno a travs de un tubo de porcelana calentado al rojo. Una
importante sntesis de laboratorio para obtener anillos aromticos, es la
deshidrogenacin de derivados del ciclohexano, empleando como catalizadores S, Se y
Pd.

Puesto que los derivados del ciclohexano se pueden obtener por va sinttica, este
procedimiento nos permite un mtodo para preparar sustancias aromticas especficas.

Uso industrial del benceno


El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de
grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotogrfico de impresiones. Tambin se
utiliza como intermediario qumico.
El Benceno tambin se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos
farmacuticos y tinturas.
Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposiciones incluye:

Bruidores.

Fabricantes de cido carblico.

Hidrocarburos aromticos

Fabricantes de cido maleico.

Fabricantes de adhesivos.

Fabricantes de bateras secas.

Fabricantes de caucho.

Fabricantes de colorantes.

Fabricantes de detergentes.

Fabricantes de estireno.

Fabricantes de hexacloruro de benceno.

Fabricantes de linleo.

Fabricantes de masilla.

Fabricantes de nitrobenceno.

Fabricantes de pegamentos.

Impregnadores de productos de asbestos.

Qumicos.

Soldadores.

Terminadores de muebles.

Trabajadores con clorobenceno.

trabajadores de la industria petroqumica.

Riesgos.
Vas de entrada: Inhalacin de vapor que puede estar complementada con absorcin
cutnea, si bien el benceno no es absorbible a travs de la piel sana.
Efectos nocivos:
Locales. La exposicin al lquido y al vapor puede producir irritacin primaria de los
ojos, la piel y las vas respiratorias superiores. Si el lquido llega a los pulmones puede

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provocar edema pulmonar y hemorragia. Como consecuencia de la remocin de grasa


de la piel se puede producir etirema, vesiculacin y dermatitis seca, escarificada.
Sistemticos. La exposicin aguda al benceno produce depresin del sistema nervioso
central. Tambin pueden producirse cefalea, mareos, nuseas, vmitos, convulsiones y
muertes.
Se ha comprobado que la exposicin crnica al benceno causa trastornos en la sangre.
El benceno es un agente mielotxico
Precaucin.
Lmites de exposicin permisibles: Es 1 ppm para un promedio ponderado en un tiempo
de 8 horas, con un pico de 5 ppm por encima del mximo aceptable para una duracin
mxima de 15 minutos.
Medidas de proteccin personal: Debe usarse siempre vestimenta de proteccin. La ropa
mojada con benceno debe desecharse deinmediato. En reas en las cuales la exposicin
es constante se debe usar ropa y guantes impermeables para cubrir las zonas expuestas
del cuerpo. En reas donde pueden producirse salpicaduras debe usarse mscara o
anteojos de proteccin. En las zonas donde hay elevadas concentraciones de vapor se
requiere el uso de mscaras con filtro para vapor orgnico o lnea de aire, o bien
aparatos de respiracin.

Hidrocarburos aromticos

EXPERIMENTO 1: PROPIEDADES FICICAS DEL BENCENO


a) temperatura de ebullicin del benceno:
colocamos en un tubo de ensayo contenido de 1 a 2 ml de benceno.

Colocamos en un vaso con agua hirviendo como se indica en la figura.

Bence

Agua
hirviendo
90c

Observaciones:
Observamos que el benceno hierve a menor temperatura que el agua en un
aproximado de 70 a 90 C.
La temperatura de ebullicin del benceno es menor que la temperatura de
ebullicin del agua (Teb benceno < Teb - agua).
b) Temperatura de solidificacin del benceno:
Colocamos en un tubo de ensayo contenido de 1 a 2 ml de benceno.
Colocamos en un vaso con agua contenido de hielo como se indica en la
figura.

Hidrocarburos aromticos

Benc

Trozos de

Observaciones:
Observamos que el benceno al contacto con el hielo se solidifica.
La temperatura de solidificacin del benceno es mayor que la temperatura de
solidificacin del agua (Ts benceno > Ts - agua).
c) Densidad del benceno:
Aadimos a un vaso conteniendo agua, algunas gotas de benceno.

Bencen
o

Agu
a

Observaciones:

Hidrocarburos aromticos

Observamos que el benceno se queda flotando en el agua.


La densidad del benceno es menos que del agua (benceno < agua).
d) Solubilidad del benceno:
Preparamos 4 tubos de ensayo con agua (H2O), etanol (CH3CH2OH), acetona
y ter de petrleo, aproximadamente 3 ml de cada solucin y comprobamos
la solubilidad del benceno (no polar).

ter de
Ag
Etan

Aceton

Observaciones:
Propiedades

Tubo 1

Tubo 2

Tubo 3

Tubo 4

Contenido

Agua

Etanol

acetona

ter de petrleo

Estructura

H2O

CH3CH2OH

Polaridad

Polar

Polar

Solubilidad

Insoluble

insoluble

Observacin

CH3CH2OHCH2CH3
No polar

No polar

Son solubles Ligeramente soluble


entre si
Formacin de Formacin de Se mantiene Se
2 fases
2 fases
incoloro
mantiene incoloro

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Experimento 2: REACCIONES DE SUSTITUCIN ELECTROFLICA.


a. Bromacin del benceno.
Preparamos 3 tubos de ensayo: tubo 1 con 1 ml de benceno (C 6H6) ms 3
gotas de bromo en tetracloruro de carbono (Br2/CCl4); tubo 2 con 1 ml de
benceno con unos 2 mg de limaduras de hierro (Fe2) ms 3 gotas de
bromo en tetracloruro de carbono y en el tubo 3 con 1 ml de bromo en
tetracloruro de carbono.
Colocamos el tubo 1 y el tubo 2 en un vaso de agua tibia (50 C) durante
15 minutos.
Benceno mas
limaduras de hierro y
bromo en tetracloruro
de carbono

Benceno mas bromo


en tetracloruro de
3
1

Bromo en
tetracloruro de

Comprobamos el experimento de HBr con papel azul de tornasol.


Observamos las diferencias con el tubo 3 y anotamos.

tubo 1

tubo 2

tubo 3

Contenido

C6H6 + Br2/CCl4

C6H6 +Br2/CCl4+Fe2

Br2/CCl4

Color (antes)

Anaranjado

Plomo Oscuro

Anaranjado

Color (durante)

Anaranjado Claro

Amarillento

Anaranjado

Color (despus )

Amarillento

Incoloro

Anaranjado

Observacin

Reaccin lenta

Reaccin rpida

No reacciona

Reaccin de la bromacin del benceno :

Hidrocarburos aromticos

Conclusin:

b. Nitracin del benceno.


Mesclamos unos 0.5ml de benceno con 4ml de cido ntrico concentrado
(H2NO3) y unas gotas de cido sulfrico concentrado (H2SO4).
Todo en un tubo de ensayo grande con unos trocitos de porcelana.
Hervimos la mescla suavemente durante unos 2 minutos hasta obtener
una solucin homognea
Al termino de la reaccin vertimos el contenido del tubo de ensayo en un
vaso conteniendo 20ml de agua fra (con trozos de hielo).tal como se
muestra en la figura.

Hidrocarburos aromticos

Observacin: se observa unas gotas de aceite amarillento con un olor


caracterstico

Reaccin de nitracin:

Conclusin :

Hidrocarburos aromticos

c. Sulfonacin del benceno.


Mesclamos unos 0.5mlde cido sulfrico concentrado (H2SO4).
Todo en un tubo de ensayo grande con unos trocitos de porcelana.
Calentamos la mezcla en baos maria hasta obtener una mezcla
homognea.
Al termino de la reaccin vertimos el contenido del tubo de ensayo en un
vaso conteniendo 20ml de solucin saturada de NaCl enfriada tal como
se muestra en la figura
Benceno,
acido
sulfrico

Formacin de pequeos
cristales llamados sal

NaCl
Machero de

Observacin: se observo la precipitacin de pequeos cristales blanquecinos


llamada sal sdica del cido formado.

Reaccin Sulfonacin:

Hidrocarburos aromticos

Conclusin:

Na+Cl

+ HCl
(SAL)
BENCENSULFONA
TO DE SODIO

EXPERIMENTO 3: REACCIN DE OXIDACIN


a. Benceno y accin de oxidacin de laboratorio:
Agregamos en un tubo de ensayo 1ml de benceno y 2ml de una solucin
diluida de permanganato de potasio (KMnO4).
Agitamos y despus aadimos 1 gota de una solucin de cido sulfrico
(H2SO4) y mesclamos adecuadamente.
Observacin: El benceno con el permanganato de potasio (KMnO4) no se
combina y se observa que el permanganato de potasio (KMnO 4) se va al fondo y
el benceno (incoloro)a la parte superior.

Reaccin de oxidacin del benceno:

Hidrocarburos aromticos
KMnO4
H2O

NO
REACCIONA

b. Oxidacin de los halgenos del benceno


En l tubo de ensayo contenido con permanganato de potasio (KMnO 4),
aadimos unas gotas de cido sulfrico (H2SO4).
Luego aadimos tolueno y mesclamos enrgicamente.
Calentamos cuidadosamente el tubo en bao Maria.

OVSERBACION: El tolueno con el (KMnO4) se combinan y se observa que


hay una cierta reaccin (de violeta a marn)y con el catalizador cuando se
calienta se oxida y con el bao Maria la reaccin es ms rpida que la anterior.

Reaccin de oxidacin del tolueno:

CH
3

Reaccin de oxidacin de homlogos del benceno :

Hidrocarburos aromticos

Al finalizar el experimento llegamos a la conclusin de que la temperatura de


ebullicin del benceno es mayor que el agua, en cambio su temperatura de
solidificacin es mayor que le agua, la densidad del benceno en comparacin del
agua.
Mediante los experimentos confirmamos sus principales propiedades como es la
solubilidad, donde solo disuelve a ogros similares. LO SIMILAR DISUELVE
A LOS SIMILAR por ejemplo el benceno con el ter de petrleo y acetona.
La familia de los hidrocarburos son estables a la oxidacin sin embargo
presentan reacciones de sustitucin. la aromaticidad tiene un alto grado de
instauracin y llevan a cabo principalmente reacciones de sustitucin.
Las principales reacciones qumicas de os hidrocarburos aromticos (benceno)
son la bromacin, sulfonacin, nitracin y la cloracin.
El benceno el benceno es resistente al KMnO 4, por ello no ocurre una reaccin de
oxidacin, as mismo el tolueno al mezclarse con el KMnO4 (color violeta)
ocurre una reaccin de oxidacin esto lo podemos afirmar por que cambia de
color violeta a marrn esto afirma que hubo un reaccin y se obtiene el
carboxbenceno acido bensoico (marn).

Hidrocarburos aromticos

1. Propiedades fsicas y qumicas del benceno.


(a) Propiedades fsicas del benceno.

La serie aromtica se caracteriza por una gran estabilidad debido a las mltiples
formas resonantes que presenta.

Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adicin.

El benceno es una molcula plana con un alto grado de saturacin lo cual


favorece las reacciones de sustitucin. Es un lquido menos denso que el agua y
poco soluble en ella. Es muy soluble en otros hidrocarburos.

El benceno es bastante toxico para el hombre.

La temperatura de ebullicin del benceno en el laboratorio sali de 78 a 82C


(temperatura de ebullicin del benceno es 80C).

La temperatura de solidificacin del benceno en el laboratorio sali un


aproximado de 0 a 5 C.

La densidad del benceno es menor que el agua, por que se encuentra en la parte
superficial flotando.

(b) Propiedades fsicas del benceno.


Sustitucin electroflica aromtica

Hidrocarburos aromticos

Bromacin

Cloracin

Nitracin

Sulfonacin

Alquilacin
de Friedel-Crafts

Acilacin
de Friedel-Crafts

Reactividad de la cadena lateral

Hidrocarburos aromticos

Halogenacin

Oxidacin

2. Diferenciacin del benceno con tolueno.

El benceno o ciclohexatrieno es un hidrocarburo poli-insaturado de formula


molecular C6H6, con forma de anillo (se le llama anillo bencnico o aromtico,
ya que posee un olor particularmente llamativo para cierto tipo de individuos) y
puede considerarse una forma poli-insaturada del ciclohexano.

3. Distribuciones por mtodos qumicos compuestos orgnicos.


a. Benceno, Hexano y Ciclohexano.
Benceno: no reacciona con el bromo sin un catalizador, adems tampoco reacciona
con halogenuro de hidrogeno.
Hexano: Reacciona fcilmente con un halogenuro en presencia de la luz sin
necesidad de la reaccin del bao mara y formando 2 ismeros halogenados.
Ciclohexano: Reacciona con el bromo en agua y el bao mara formando bromo
ciclohexano y desprendimiento de HBr, adems reacciona con halogenuros de
hidrgeno.
b. Benceno, Propeno y Propino.
Benceno: No reacciona con KMnO4 (prueba de Baeyer). Frente al bromo tampoco
reacciona sin catalizador.

Hidrocarburos aromticos

Propeno: Reacciona con el KMnO4 descolorando de manera lenta la solucin en un


color marrn. no reaccionan con metales como el sodio o la plata. Frente al bromo
reacciona de manera lenta desprendiendo HBr.
Propino: Reacciona con el KMnO4 descolorando de manera rpida la solucin a un
color marrn. Reacciona con metales como el sodio, plata o cobre formando
acetiluros. Frente mal bromo reacciona de manera rpida sin desprender HBr.
4. Reacciones con el benceno:
a) Benceno + HClcc =
Cl

HCl

H
Clorohexano

b) Benceno H2SO4CC =

c) Benceno + Br2 /AlCl3 =

d) Benceno + HNO3 , H2SO4CC

Hidrocarburos aromticos

e) Benceno + KMnO4 Diluido = No reacciona es resistente a la oxidacin.


f) Benceno + Br2 diluido = No reacciona sin un catalizador.
g) Benceno + CH3Cl ,AlCl3 =

h) Benceno + H2, catalizador, presin y temperatura elevada.

3H2

Ni,
ms
Calor

Ciclo hexano
(C6H4)

Hidrocarburos aromticos

http://es.wikipedia.org/wiki/

http://www.alonsoformula.com/organica/aromaticos.htm

http://www.textoscientificos.com/quimica/aromaticos/

www.inprega.cl/pdf/quimica-guia-1.pdf