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Aufgaben für das 4.

Seminar OCII (2014/15)
Themen:

α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen, Umpolungen,
Dicarbonylverbindungen, Carbonsäuren – Eigenschaften, Vertreter,
Nomenklatur, Synthese,, Reaktivität

1. Geben Sie die Hauptreaktionsprodukte (Formeln, Namen) der jeweiligen Reaktion von 2Methylcyclopent-2-en-1-on mit den angegebenen Reagenzien an:
a)
+ LiAlH4 // H2O, HCl
b)
+ H2 / Pd
c)
+ NaBH4 // H2O, HCl
d)
+ CH3SH
e)
+ CH3MgBr // H2O, HCl
f)
+ (CH3)2CuLi // H2O
g)
+ Anilin
3. Geben Sie die Hauptprodukte der folgenden Umsetzungen an und schlagen Sie plausible
Mechanismen vor!

4. Formulieren Sie den Mechanismus der Reaktion von Benzaldehyd mit Isopropylbromid zu
Phenylisopropylketon nach HÜNIG/STORK
5. Geben Sie den Reaktionsmechanismus der Synthese von 1-Propenylbenzylketon aus
Crotonaldehyd (But-2-en-1-al) nach COREY und SEEBACH an!
6. a) Zeigen Sie, wie man Verbindung A ausgehend von Anisol mit Hilfe einer BenzoinKondensation herstellen kann.
b) Erläutern Sie, warum aliphatische Aldehyde mit einem α-Wasserstoffatom als Edukte
für Benzoinkondensationen nicht geeignet sind.

7. Ordnen Sie in den folgenden Gruppen die Moleküle nach absteigender Reaktivität
bezüglich der Addition eines Nucleophils an das am stärksten elektrophile sp2-hybridisierte
Kohlenstoffatom.

für welche dieser Zielverbindungen Sie Reaktionen unter Reaktivitätsumpolung einsetzen müssen. Versuchen Sie mit Ihrem Wissen über Carbonylverbindungen Reaktionen zu finden. Carbonsäurechlorid. d) n-Pentanol 20. Fluoressigsäure. Was sind Malate. (f) Azids sowie (g) der Hydroxamsäure der 3. 9.8. Geben Sie die Strukturformeln folgender Verbindungen an! Acetylsalicylsäure Adipinsäure Äpfelsäure Anthranilsäure L-Ascorbinsäure Blausäure Brenztraubensäure N-Bromsuccinimid ε-Caprolactam Citronensäure Cystin Fumarsäure Glycin Guanidin Histidin Linolsäure Maleinsäure Milchsäure meso-Weinsäure Natriumglutamat Oxalsäure Palmitinsäure n-Valeriansäure 10. mit Trivialnamen. Carbonsäureamid. (a) Essigsäure. (d) N. Trifluoressigsäure. Wie kann man n-Butansäure in die folgenden Produkte überführen? a) n-Butyrylchlorid. Zeichnen Sie Valenzstrichformeln des (a) Säurechlorids. b) Phenylbutanoat. (e) Hydrazids. mit denen Sie diese Produkte erhalten können! Tipp: Überlegen Sie. Aldehyd. (b) Benzoesäure. Bromessigsäure. welche sich jedoch ohne Umpolung erhalten lassen! Bezeichnen Sie die Verbindungen mit R = CH3 mit systematischem Namen und wenn mgl. 15. (b) t-Butyl esters. 2. Chloressigsäure. c) n-Butanal. Die folgende Grafik zeigt Ihnen eine Serie dioxygenierter Verbindungen mit wachsendem Abstand der beiden Carbonylgruppen. Keton. Reihen Sie die folgenden Serien von Carbonsäuren nach steigender Acidität und begründen Sie Ihre Reihung durch Substituenteneffekte. Carbonsäure. Wie heißen die Salze der folgenden Carbonsäuren? Ameisensäure Bernsteinsäure Brenztraubensäure Milchsäure Weinsäure Citronensäure 11. Maleinate und Malonate? 12.5Dinitrobenzoesäure. Warum besitzt ein Carbonsäurethioester eine höhere Carbonylreaktivität als ein Carbonsäureester? 18. p-Hydroxybenzoesäure. c) 4-Octen 17. Reihen Sie die folgenden Verbindungen nach fallender Reaktivität gegenüber Nucleophilen (1 = höchste Reaktivität):Carbonsäureester. b) 1-Propanol.NDiethylamids. Carbonsäureanhydrid 16.4-Dinitrobenzoesäure. Formulieren Sie mindestens 6 prinzipiell verschiedene Methoden zur Synthese von nHeptansäure! . (c) Anhydrids. Wie kann man aus den folgenden Ausgangsstoffen n-Buttersäure herstellen? a) 1-Butanol. 14. p-Nitrobenzoesäure.