Amidas

Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, en los que se ha
sustituido el grupo —OH por el grupo —NH2, —NHR o —NRR', con lo que
resultan, respectivamente, las llamadas
amidasprimarias, secundarias o terciarias, que también se llaman amidas
sencillas, N-sustituidas o N-disustituidas.
Nomenclatura
Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminación oico o ico del
nombre sistemático o vulgar, del ácido del que derivan, por el sufijo amida. En
las amidas sustituidas se antepone al nombre anterior el de los radicales sobre el
nitrógeno, precedidos de la letra N. Ejemplos:

metanamida
(formamida)

N-metiletanamida
(N-metilacetamida)

N,N-dietilbenzamida

Propiedades físicas
El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas
primarias, excepto la formamida (p.f.=2,5 ºC), sean todas sólidas y solubles en
agua. Sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos
correspondientes, debido a una gran asociación intermolecular a través de enlaces
de hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces N—H, mucho más
polarizados que en las aminas. Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas
secundarias son bastante menores, debido principalmente al impedimento
estérico del radical unido al nitrógeno para la asociación. Como es natural, las
amidas terciarias (sin enlaces N—H) no pueden asociarse, por lo que son
líquidos normales, con puntos de fusión y de ebullición de acuerdo con su peso
molecular.
Obtención
Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reacción con
amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente. Por ejemplo:

Así. de los compuestos menos reactivos. por lo que hay que llevarla a cabo calentando y en medios ácidos o básicos. Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o urea. la reacción de hidrólisis suele ser muy lenta. siendo la más análoga la reacción con ácido nitroso. si bien son entre éstos. tanto en el hombre como en los animales.CH3—CO—Cl + 2 CH3—NH2 CH3—CO—NH—CH3 + CH3—NH3+ cloruro de acetilo N-metilacetamida metilamina Cl- cloruro de metilamonio Reacciones Las reacciones químicas de las amidas son las generales de los derivados funcionales de ácidos carboxílicos. por su utilización como abono. con el que los tres tipos de amidas se comportan igual que las aminas. que puede considerarse como la diamida del ácido carbónico: H2N—O—NH2 urea Es el producto de excreción nitrogenado más importante. y sobre todo para la fabricación de resinas y materiales plásticos. las amidas tienen también algunas reacciones químicas parecidas a las de las aminas. tiene también un gran interés técnico. así como en la industria farmacéutica. Por otra parte. por ejemplo. Por otra parte. su mecanismo es análogo al de la hidrólisis de los ésteres. .