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QUIMICA ORGANICA

FRITZ CHOQUESILLO PEÑA

2015-0

27/01/2015

QUIMICA ORGANICA
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ALQUENOS U OLEFINAS

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( CnH2n )

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Compuestos orgánicos cuyos átomos de carbono se
encuentran unidos por un doble enlace - C = C -

CH3 - CH = CH - CH2 - CH3

CH2 = CH - CH2 - CH2 -CH3

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ESTRUCTURA Y ENLACE
Moléculas planas con carbonos sp2

Angulos y distancias de enlace en el eteno.

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ya que también poseen una insaturación.El grupo funcional característico de los alquenos es el doble enlace entre carbonos. Cumplen la misma formula molecular que los cicloalcanos CnH2n. Para nombrarlos se cambia la terminación -ano de los alcanos por -eno 27/01/2015 QUIMICA ORGANICA FRITZ CHOQUESILLO PEÑA 5 .

et-.) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.NOMENCLATURA IUPAC Regla 1. Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-. but-. prop-.... 27/01/2015 QUIMICA ORGANICA FRITZ CHOQUESILLO PEÑA 6 . Los alquenos son hidrocarburos que responden a la fórmula Cn H2n.

En caso de tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces (aunque no sea la más larga) 27/01/2015 QUIMICA ORGANICA FRITZ CHOQUESILLO PEÑA 7 .Regla 2. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace.

Regla 3. La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes 27/01/2015 QUIMICA ORGANICA FRITZ CHOQUESILLO PEÑA 8 .

Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales que se distinguen con la notación cis/trans. 27/01/2015 QUIMICA ORGANICA FRITZ CHOQUESILLO PEÑA 9 .Regla 4.

Cl O CHO COOH Cl Cl 27/01/2015 Br QUIMICA ORGANICA FRITZ CHOQUESILLO PEÑA 10 .

SINTESIS DE ALQUENOS 27/01/2015 QUIMICA ORGANICA FRITZ CHOQUESILLO PEÑA 11 .

.ALQUENOS MEDIANTE E2 ALQUENOS A PARTIR DE HALUROS DE ALQUILO (R-X) Los haluros de alquilo al ser tratados con bases fuertes sufren reacciones de eliminación que generan alquenos. formándose entre ellos un doble enlace. La E2 es la reacción de eliminación más importante en la síntesis de alquenos y consiste en arrancar hidrógenos del carbono contiguo al que posee el grupo saliente.

. los contiguos a él son carbonos beta que poseen los hidrógenos (en rojo) que arranca la base. En el segundo ejemplo hay dos carbonos beta lo que genera mezcla de dos alquenos.El carbono que contiene el grupo saliente se llama alfa.

.Regla de Saytzev Las bases no impedidas forman mayoritariamente el alqueno más estable (el más sustituido).

como el tert-butóxido de potasio dan el alqueno menos sustituido mayoritariamente.Regla de Hofmann Las bases voluminosas (impedidas). Los impedimentos estéricos impiden a la base sustraer hidrógenos de posiciones internas de la molécula por lo que elimina los mas accesibles generando el alqueno menos estable .

. Este proceso se conoce como deshidratación de alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios Deshidratación de alcoholes primarios El calentamiento de etanol en presencia de ácido sulfúrico produce eteno por pérdida de una molécula de agua.DESHIDRATACIÓN ALCOHOLES El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por perdida de agua.

Deshidratación de alcoholes secundarios Los alcoholes secundarios y terciarios deshidratan en medio sulfúrico diluido y a temperaturas moderadas. para generar alquenos .

PROPIEDADES QUIMICAS 27/01/2015 QUIMICA ORGANICA FRITZ CHOQUESILLO PEÑA 18 .

ADICION DE HIDROGENO (reducción catalítica) 27/01/2015 QUIMICA ORGANICA FRITZ CHOQUESILLO PEÑA 19 .

ADICIÓN DE AGUA (hidratación) 27/01/2015 QUIMICA ORGANICA FRITZ CHOQUESILLO PEÑA 20 .

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ADICION DE HALOGENOS (halogenación) 27/01/2015 QUIMICA ORGANICA FRITZ CHOQUESILLO PEÑA 22 .

El etileno y el propileno son las sustancias orgánicas de mayor volumen industrial.Usos industriales de los alquenos. pueden ser usados para sintetizar una amplia variedad de compuestos útiles. 27/01/2015 QUIMICA ORGANICA FRITZ CHOQUESILLO PEÑA 23 . especialmente su polimerización. La reactividad del doble enlace hace que su uso en la industra sea vital.

El etileno y el propileno son las sustancias orgánicas de mayor volumen industrial. pueden ser usados para sintetizar una amplia variedad de compuestos útiles. 27/01/2015 QUIMICA ORGANICA FRITZ CHOQUESILLO PEÑA 24 . La reactividad del doble enlace hace que su uso en la industria sea vital. especialmente su polimerización.

htlm 27/01/2015 QUIMICA ORGANICA FRITZ CHOQUESILLO PEÑA 25 .educaplus.com/organica/alquenos www.org/moleculas3D/alquenos. el hidrógeno se adiciona al carbono del doble enlace con mayor número de hidrógenos.Regla de Markownikof: al adicionar un reactivo asimétrico a un sustrato asimétrico.alonsoformula. www.

ALQUINOS CnH2n-2 27/01/2015 QUIMICA ORGANICA FRITZ CHOQUESILLO PEÑA 26 .

27/01/2015 QUIMICA ORGANICA FRITZ CHOQUESILLO PEÑA 27 .RU-486 Anticonceptivo del "día después" Noretindrona Anticonceptivo usado en el tratamiento de periodos irregulares.

Los dos orbitales p que no hibridaron solapan formando los dos enlaces pi perpendiculares entre si. Uno de los orbitales híbridos de cada carbono solapa con el hidrógeno. . y los dos orbitales restantes sp solapan entre si para dar el enlace sigma carbono-carbono.ESTRUCTURA DE LOS ALQUINOS El etino es lineal y los dos carbonos tienen hibridación sp.

27/01/2015 QUIMICA ORGANICA FRITZ CHOQUESILLO PEÑA 29 . •Cuando hay un doble y un triple enlace se numera empezando por el extremo más próximo a cualquiera de los grupos funcionales. tienen preferencia sobre los triples enlaces y se les asigna el localizador más bajo. •Si están a la misma distancia de los extremos se numera empezando por el doble enlace. •Los grupos funcionales (-OH).Nomenclatura IUPAC •Se numera la cadena principal de manera que el triple enlace tome el localizador más bajo posible.

4-hexadiino 30 .2-butino 1-butino 5-bromo-2-hexino 27/01/2015 QUIMICA ORGANICA FRITZ CHOQUESILLO PEÑA 1.

4-pentin-2-ol 27/01/2015 Acido 4-pentinoico QUIMICA ORGANICA FRITZ CHOQUESILLO PEÑA 31 .

SÍNTESIS DE ALQUINOS 27/01/2015 QUIMICA ORGANICA FRITZ CHOQUESILLO PEÑA 32 .

27/01/2015 QUIMICA ORGANICA FRITZ CHOQUESILLO PEÑA 33 . en presencia de amiduro.Alquinos a partir de dihaloalcanos vecinales Los dihaloalcanos vecinales eliminan mediante mecanismos E2. para dar alquenos halogenados que vuelven a eliminar en una segunda etapa para generar alquinos.

27/01/2015 QUIMICA ORGANICA FRITZ CHOQUESILLO PEÑA 34 .Alquinos a partir de diahaloalcanos geminales También se pueden obtener alquinos a partir de dihaloalcanos geminales mediante una doble eliminación con amiduro en amoniaco líquido.

Una doble eliminación con amiduro de sodio en amoniaco líquido los transforma en alquinos.Alquinos a partir de alquenos Los alquenos se pueden halogenar con bromo. 27/01/2015 QUIMICA ORGANICA FRITZ CHOQUESILLO PEÑA 35 . formando dihalogenuros vecinales.

PROPIEDADES QUIMICAS 27/01/2015 QUIMICA ORGANICA FRITZ CHOQUESILLO PEÑA 36 .

Estereoquímica de ésta reacción frecuentemente es anti.Reacción de alquinos con HX Reacción Markovnikov. el hidrógeno va al carbono menos sustituido. aunque no siempre. 27/01/2015 QUIMICA ORGANICA FRITZ CHOQUESILLO PEÑA 37 . Dos equivalentes de HBr forman el dihaloalcano vecinal.

27/01/2015 QUIMICA ORGANICA FRITZ CHOQUESILLO PEÑA 38 . La reacción con un segundo equivalente de halógeno produce tetrahalogenuros.Adición de halógenos a alquinos Reacción anti. genera dihaloalquenos vecinales que pueden ser aislados.

empieza por ataque del triple enlace al protón. 27/01/2015 se tautomeriza QUIMICA ORGANICA FRITZ CHOQUESILLO PEÑA a compuesto 39 . Enol formado carbonílico. formándose carbocatión que es atacado por el agua.Adición de agua a alquinos Reacción Markovnikov.

Como catalizador se emplea platino o paladio.Hidrogenacion de alquinos a alcanos Los alquinos se pueden hidrogenar en las mismas condiciones empleadas para hidrogenar alquenos. 27/01/2015 QUIMICA ORGANICA FRITZ CHOQUESILLO PEÑA 40 .

Este catalizador está formado por paladio precipitado sobre carbonato de calcio y tratado con acetato de plomo y quinoleina.Hidrogenación de alquinos a alquenos Empleo de catalizadores modificados (Lindlar) permite detener la reacción en el alqueno. 27/01/2015 QUIMICA ORGANICA FRITZ CHOQUESILLO PEÑA 41 . Hidrogenaciones con el catalizador de Lindlar dan siempre alquenos cis.

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