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OBJETIVO GENERAL

IDENTIFICAR
COMPUESTOS
ORAGNICOS
POR
SU
ESTRUCTURA, SU NOMENCLATURA Y SU ESTEREOQUIMICA.
RELACIONAR LOS PRINCIPIOS FUNDAMENTALES QUE RIGEN
LA ESTRUCTURA Y LA POLARIDAD DE LAS MOLECULAS PARA
DEDUCIR
SU
REACTIVIDAD
Y
COMPRENDER
LOS
MECANISMOS DE LAS REACCIONES QUIMICAS DE LOS
CMPUESTOS

2.1.3 HIDROCARBUROS QUE


CONTIENEN OXIGENO
2.1.3.1 ETERES
2.1.3.2 ALCOHOLES
2.1.3.3 FENOLES
2.1.3.4 ALDEHIDOS
2.1.3.5 CETONAS
2.1.3.6 ACIDOS CARBOXILICOS
2.1.3.7 HETEROCICLICOS

Hidrocarburos que contienen


oxigeno
Los HIDROCARBUROS son compuestos orgnicos formados
nicamente por tomos de carbono e hidrgeno. La estructura molecular
consiste en un armazn de tomos de carbono a los que se unen los
tomos de hidrgeno.
Las cadenas de tomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y
abiertas o cerradas. Los hidrocarburos se pueden diferenciar en dos tipos
que son: ALIFTICOS Y AROMTICOS.

teres
Los teres se consideran derivados del agua, donde los dos hidrgenos han sido
sustituidos por radicales alquilo.

Propiedades fsicas
Estructuralmente los teres pueden considerarse derivados del agua
o alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrgenos,
respectivamente, por restos carbonados.

La estructura angular de los teres se explica bien asumiendo una


hibridacin sp3 en el oxgeno, que posee dos pares de electrones no
compartidos, no puede establecer enlaces de hidrgeno consigo
mismo y sus puntos de ebullicin y fusin son muchos ms bajos
que los alcoholes referibles.
Un caso muy especial lo constituyen los epxidos, que son teres cclicos de tres
miembros. El anillo contiene mucha tensin, aunque algo menos que en el ciclo
propano.

Ciclo propano

Epxido de etileno

Debido a que el ngulo del enlace C-o-C no es de 180, los


momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan; en
consecuencia, los teres presentan un pequeo momento dipolar
neto (por ejemplo, 1.18 D para el dietil ter).

Propiedades qumicas:

Los teres tienen muy poca reactividad qumica, debido a la dificultad


que presenta la ruptura del enlace CO. Por ello, se utilizan mucho
como disolventes inertes en reacciones orgnicas.

En contacto con el aire sufren una lenta oxidacin en la que se forman


perxidos muy inestables y poco voltiles. Estos constituyen un
peligro cuando se destila un ter, pues se concentran en el residuo y
pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el ter con
hilo de sodio o aadiendo una pequea cantidad de un reductor
(SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilacin.

Los teres no son reactivos a excepcin de los epxidos. Las reacciones


de los epxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser
catalizada por cido o apertura mediante nuclefilo.

(Apertura catalizada por cido) El nuclefilo ataca al carbono ms


sustituido.

(Apertura por neoclfil) El neoclfilo ataca al carbono menos sustituido.

Formula
General: ROR
Donde R y R son radicales alquilo o arilo los cuales pueden ser iguales o
diferentes.

Clasificacin
Podemos encontrar dos tipos de teres:
teres simples: Son los que tienen ambos restos alcohlicos iguales. Ej: Eter etil
etlico
teres mixtos: Son los que tienen los dos restos de diferentes tamaos por ser de
alcoholes distintos.
Otro criterio de clasificacin es si pertenecen a restos alifticos o aromticos.
Hay dos nomenclaturas para designar a los teres. La oficial los nombra con la
palabra de los alcanos que originaron a los alcoholes enganchadas entre s con el

nexo oxi. Como se observa arriba en ambos ejemplos. Otra manera es


nombrarlos con la palabra ter seguida de los nombres de los radicales alcohlicos
en orden creciente de pesos moleculares.
Por ejemplo el etano oxi- etano se nombra tambin como ter etil-etlico. Y el
etano oxi- propano se nombra como ter etil proplico.
Las reglas se mantienen para los teres fenlicos. Como los casos del metano oxi
benceno y del Eter difenlico.

Nomenclatura
Cuando el
alquilo o

grupo oxa del ter


est unido a dos radicales
arilo, sin ningn otro
grupo funcional, se
acostumbra nombrar
los radicales y al final la
palabra te
r. Si los radicales son
iguales el ter se dice que
es simtrico o simple y si no es entonces asimtrico o mixto. Esta nomenclatura es
de tipo comn, pero por acuerdo ordenamos los radicales en orden alfabtico.

Ejemplos

Alcoholes
Los alcoholes se pueden considerar compuestos derivados del agua, donde uno de
sus hidrgeno ha sido reemplazado por un radical alquilo o arilo.

Propiedades fsicas

Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol


est compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por el
agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el
agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes
sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de
su tamao y forma.

El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer


puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas
neutras.
Solubilidad:
Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la asociacin
entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se forman cuando los
oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman uniones
entre
sus

molculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol,
1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.
A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye
rpidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una parte
relativamente pequea en comparacin con la porcin hidrocarburo. A partir del
hexanol son solubles solamente en solventes orgnicos.

Existen alcoholes de cuatro tomos de carbono que son solubles en agua, debido a
la disposicin espacial de la molcula. Se trata de molculas simtricas.
Existen alcoholes con mltiples molculas de OH (polihidroxilados) que poseen
mayor superficie para formar puentes de hidrgeno, lo que permiten que sean
bastante solubles en agua.

Punto de Ebullicin: Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin son


influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de
hidrgeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de
ebullicin sea ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En
los alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de tomos de carbono
y disminuye con el aumento de las ramificaciones.
El punto de fusin aumenta a medida que aumenta la cantidad de
carbonos.
Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y sus
ramificaciones. Es as que los alcoholes alifticos son menos densos que el agua
mientras que los alcoholes aromticos y los alcoholes con mltiples molculas de
OH, denominados polioles, son ms densos.

Propiedades qumicas
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto
inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como
sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un
dipolo.
La estructura del alcohol est relacionada con su acidez. Los alcoholes, segn su
estructura pueden clasificarse
como metanol, el cual presenta un
slo carbono, alcoholes
primarios, secundarios y terciarios
que presentan dos o ms
molculas de carbono.

Alcohol Terciario

2-metil-2-propanol

Alcohol Secundario

2-butanol

Alcohol Primario

1-butanol

Metanol

Deshidratacin: la deshidratacin de los alcoholes se considera una reaccin de


eliminacin, donde el alcohol pierde su grupo OH para dar origen a un alqueno.
Aqu se pone de manifiesto el carcter bsico de los alcoholes. La reaccin ocurre
en presencia de cido sulfrico (H2SO4) en presencia de calor.

La deshidratacin es posible ya que el alcohol acepta un protn del cido, para


formar el alcohol protonado o ion alquil hidronio.
El alcohol protonado pierde una molcula de agua y forma un ion alquil-carbonio:

El ion alquil-carbonio pierde un protn lo que regenera la molcula de cido


sulfrico y se establece el doble enlace de la molcula a la cual est dando origen
el alcohol.
El calentamiento de un alcohol en presencia de cido sulfrico a temperaturas
inferiores a las necesarias para obtener alquenos producir otros compuestos como
teres y steres.

Formula

CnH2n+1OH.
ALCOHOL
METLICO

ALCOHOL ETLICO

ALCOHOL n-PROPLICO

ALCOHOL ISOPROPLICO

ALCOHOL n-BUTLICO

ALCOHOL ISOBUTLICO

ALCOHOL SEC-BUTLIVO

Clasificacin
Esta clasificacin se basa en el tipo de carbono al cual est unido el grupo OH
(hidroxi).

PRIMARIOS.-Son aquellos alcoholes en los que el grupo OH (hidroxi) est


unido a un carbono primario, o sea un carbono unido a un solo carbono.
Ejemplos:

Los carbonos a los cuales est unido el grupoOH (hidroxi) (rojos) estn a su vez
unidos a un solo carbono (azul), por tanto son primarios.
SECUNDARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo OH (hidroxi) est unido
a un carbono secundario, o sea un carbono unido a dos tomos de carbono.
Ejemplo:

El carbono unido al OH (rojo) est enlazado a dos carbonos (azules), por tanto es
un carbono secundario.

TERCIARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo OH (hidroxi) est unido a


un carbono terciario, o sea un carbono unido a tres tomos de carbono.
Ejemplo:

El carbono al cual est unido el grupo OH (rojo) est unido a su vez a tres tomos
de carbono (azules), el carbono es terciario.

Nomenclatura
La terminacin sistmica de los alcoholes es OL. El alcohol es el ms importante
de los grupos funcionales que hemos estudiado y la numeracin de la cadena debe
iniciarse por el extremo ms cercano al carbono que tiene el radical -OH
(hidroxi) pero en la cadena deben incluirse todos los carbonos unidos a algn
grupo funcional o al radical fenil.
Ejemplos de frmula a nombre:

a)

Se selecciona la cadena ms larga que contenga el carbono unido al grupo OH e


iniciamos su numeracin por el extremo ms cercano a ese carbono. Se nombran
los radicales en orden alfabtico, y al final el nombre de la cadena principal con
terminacin OL indicando la posicin del grupo hidroxi.

4-METIL-2-HEXANOL

b)

En este caso, la cadena de carbonos contina ms larga que contiene todos los
carbonos unidos a un grupo funcional es horizontal. Como el grupo OH est
exactamente a la mitad de la cadena, tomamos como referencia el siguiente grupo
funcional que es el tomo de bromo.

1-BROMO-3-ISOBUTIL-4-HEPTANOL
c)

2-FENIL-5-METIL-4-OCTANOL
d)

3-ETIL-4-METIL-1-PENTANOL
e)

En este caso, la cadena ms larga es la


horizontal, ya que si el radical sec-butil se
incluyera en la cadena quedara fuera el
carbono que tiene cloro.

Ejemplos

Fenoles
Los fenoles como dijimos resultan de reemplazar un hidrgeno o ms del anillo
aromtico por un OH o ms.
El miembro ms simple e importante de esta familia es el hidroxibenceno o Fenol.

Si existen 2, 3 o ms grupos OH se denominaran difenoles, trifenoles o polifenoles


respectivamente. Cuando los sustituyentes del anillo estan vecinos se los llama con
el prefijo orto (o). Si hay un lugar de separacin entre ellos es meta (m) y si estan
en lados opuestos para (p).

El fenol no existe en estado libre.


Se forma en la destilacin seca de la hulla. Luego se destilan los aceites medios del
alquitrn de hulla.
Por este mtodo se obtiene poca cantidad. Por este motivo se lo prepara hoy
sintticamente.
A partir de la formacin del cido benceno sulfnico:
En la primera etapa el benceno reacciona con el cido sulfrico:

Este cido formado despus reacciona con el sulfito de sodio, dando como
producto bencenosulfonato de sodio.

Propiedades fsicas
Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la
presencia del grupo OH. Sin embargo conforman otra familia qumica y la
mayora de sus propiedades y los mtodos para su obtencin son diferentes.
Los fenoles ms sencillos son lquidos o slidos
oxidan con facilidad por lo que se encuentran
de impurezas o bajo influencia de la luz, el aire y
el cobre y el hierro, el fenol puede teirse de

blandos e incoloros y se
coloreados. En presencia
ciertos compuestos como
amarillo, marrn o rojo.

Solubilidad: El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de


hidrgeno, la proporcin de carbonos con respecto a la cantidad de OH es muy
baja.
Para que los compuestos que contienen grupos OH sean solubles en agua la razn
entre carbonos y grupos OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el miembro
ms pequeo de este grupo y contiene 6 tomos de carbono y slo uno de -OH.

Los dems monofenoles poseen mayor nmero de carbonos y slo un grupo OH,
por ello son insolubles en agua. Los difenoles y polifenoles con ms de un grupo
OH presentan mayor solubilidad en el agua.
Punto de Ebullicin: En general presentan altos puntos de ebullicin debido a la
presencia del puente de hidrgeno.
Punto de Fusin: son altos comparados con los de los alcoholes, esto se debe a que
estn unidos por fuerzas intermoleculares ms fciles de vencer.

Propiedades qumicas
Las propiedades de los fenoles estn influenciadas por
sus estructuras, en la reaccin que se presenta a la
derecha de este texto el fenol cede un protn al agua
para formar el in hidronio, de acuerdo a esto, el fenol se comporta como un cido.

El fenol presenta cinco estructuras contribuyentes, es decir que pueden ceder


protones. Dos de estas estructuras corresponden a la resonancia del anillo
bencnico. La resonancia viene dada por la ubicacin de los dobles enlaces dentro
de la molcula.

Las otras tres estructuras son posibles debido al carcter bsico del oxgeno que le
permiten compartir ms de un par de electrones con el anillo.

Formulas
General: C6H5OH o OH
Molecular: C6H6O

Clasificacin
1.

Segn el Nmero de OH presentes en el anillo bencnico, los fenoles


se clasifican en monofenoles, difenoles y trifenoles.
Ejemplos:

2. Segn la posicin de OH los difenoles se clasifican en ortofenol diol,

metafenol diol y parafenol diol.


Ejemplos:

Nomenclatura
Los fenoles no siguen ninguna regla fija de nomenclatura, los ms simples sin
embargo, pueden ser nombrados utilizando el anillo aromtico como cadena
principal y los grupos ligados a l como radicales.

Ejemplos

Aldehdos
Los aldehdos son funciones de un carbono primario, en los que se han sustituido
dos hidrgenos por un grupo carbonilo. En dicho grupo el carbono se halla unido al
oxgeno por medio de dos enlaces covalentes.

Propiedades fsicas
El metanal es un gas de olor penetrante que al ser aspirado produce irritacin y
lagrimeo. El etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir del etanal y hasta el de
doce tomos de carbono son lquidos. Los restantes son slidos.
Todos los aldehdos son menos densos que el agua. Los primeros de la serie son
solubles en agua pero la solubilidad disminuye a medida que aumenta el nmero de
tomos de carbono. Hierven a menor temperatura que los respectivos alcoholes.

Propiedades qumicas
Debido a la diferencia de electronegatividad entre el oxgeno y el hidrgeno del
grupo, se produce una polarizacin lo que los vuelve muy reactivos.
Se oxidan con facilidad transformndose en los cidos carboxlicos respectivos. El
carcter reductor de los aldehdos se verifica con la reaccin de Tollens (nitrato de
plata amoniacal); los productos de esta reaccin son el cido respectivo y un
vistoso espejo de plata que permite identificar al grupo.

Formula
General: CnH2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)

Clasificacin
Se clasifican en
Alifticos Ejemplo: Propanol.
Aromticos, Ejemplo: Benzaldehdo.
Su grupo funcional es R-CHO

Nomenclatura
La terminacin OL de los alcoholes se sustituye por al. Sin embargo los primeros
de la serie son ms conocidos por sus nombres comunes.
Metanal: formaldehido
Etanal: acetaldehdo
El aldehdo aromtico se llama benzaldehdo.

Ejemplos

Cetonas
Las Cetonas se producen por oxidacin leve de alcoholes secundarios.

El grupo funcional de las Cetonas se llama grupo carbonilo y es:

El carbonilo es el tomo de carbono unido a uno de oxgeno a travs de un doble


enlace. Las otras dos valencias se encuentran ocupadas por dos radicales de
hidrocarburos que pueden ser cadenas carbonadas o anillos aromticos.

Propiedad fsica
Las cetonas hasta un tamao de 10 carbonos son lquidas. Por
encima de 10 carbonos son slidos.
Las primeras tienen un olor particular agradable, las siguientes
son de olor fuerte desagradable y las superiores son inodoras.
Las alifticas son todas menos densas que el agua. La propanona
presenta solubilidad en agua, las otras son poco solubles. Si son
solubles en ter, cloroformo, etc

Propiedades qumicas
Reacciones de adicin
Adicin de Hidrgeno:
Al igual que los aldehdos, las cetonas pueden adicionar tomos de hidrgeno en
presencia de catalizadores.

Oxidacin: Los aldehdos se oxidan con facilidad. En presencia de un oxidante


fuerte y calor, se rompe la cadena a la altura del grupo funcional y se forman dos
molculas de cido.
Reacciones de sustitucin:
Las
cetonas
como

los

aldehdos presentan un fenmeno que se denomina tautomera. Bsicamente es una


transformacin intramolecular que experimentan solo algunas sustancias. En este
caso se llama tautomera cetoenlica.
Condensacin: Al igual que los aldehdos, las cetonas experimentan un proceso de
condensacin entre sus molculas.
A continuacin compararemos en el siguiente cuadro las reacciones de aldehdos y
cetonas para establecer algunas diferencias.

Aldehdos

Cetonas

Hidrogenacin

Dan Alcoholes primarios

Dan Alcoholes secundarios

Oxidacin

Dan cidos de igual N de C Dan 2 cidos

AgNO3 amoniacal

Reducen la plata

No reducen

Reactivo Fehling

Reducen al Cu (II)

No reducen

Reactivo de Schiff

Positivo

Negativo

Quinonas:
Son un tipo especial de cetonas que derivan del benceno. Dos tomos de
hidrgeno son reemplazados por dos de oxgeno. En el anillo quedan dos dobles
enlaces.

Formulas
R1(CO)R2

Clasificacin
Cetonas alifticas
Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si los
radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simtrica, de lo contrario
ser asimtrica.
Isomera
Las cetonas son ismeros de los aldehdos de igual nmero de carbono.
Las cetonas de ms de cuatro carbonos presentan isomera de posicin. (En
casos especficos)
Las cetonas presentan tautomera ceto-enlica.
Cetonas aromticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.
Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico, como el
fenilmetilbutanona.
Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:

El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente
debe emplearse el prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que estn unidos al grupo Carbonilo por orden alfabtico y a
continuacin la palabra cetona.

Nomenclatura
Las cetonas se nombran cambiando la terminacin -o del alcano por -ona. Se
asigna el localizador ms pequeo posible al grupo carbonilo, sin considerar otros
sustituyentes o grupos funcionales como -OH o C=C.

Existe un segundo tipo de nomenclatura que nombra las cadenas que parten del
carbono carbonilo como sustituyentes, terminando el nombre en cetona.

Cetonas como sustituyentes


Los cidos carboxlicos, sus derivados y los aldehdos son prioritarios a las
cetonas, nombrndose estas como sustituyentes. Al igual que los aldehdos se
emplea la partcula -oxo.

Ejemplos

cidos carboxlicos
Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son cidos y se llaman cidos
carboxlicos.

Los cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo


carboxilo. Un cido aliftico tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo,
mientras que un cido aromtico tiene un grupo arilo. Un cido carboxlico cede
protones por ruptura heteroltica de enlace O-H dando un protn y un in
carboxilato.

Propiedades fsicas
1.

Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que


los alcoholes, cetonas o aldehdos de pesos moleculares semejantes. Los
puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos son el resultado de la
formacin de un dmero estable con puentes de hidrgeno.

2. Puntos de ebullicin.
Los cidos carboxlicos que contienen ms de ocho tomos de carbono, por lo
general son slidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de
dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide
la formacin de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto
de fusin ms bajo.
Los puntos de fusin de los cidos dicarboxlicos son muy altos. Teniendo dos
carboxilos por molcula, las fuerzas de los puentes de hidrgeno son
especialmente fuertes en estos dicidos: se necesita una alta temperatura para
romper la red de puentes de hidrgeno en el cristal y fundir el dicido.
3. Puntos de fusin.
Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, y los de
peso molecular ms pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono) son
miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono
disminuye la solubilidad en agua; los cidos con ms de diez tomos de
carbono son esencialmente insolubles.
Los cidos carboxlicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman
enlaces de hidrgeno con ellos. Adems, los alcoholes no son tan polares
como el agua, de modo que los cidos de cadena larga son ms solubles en
ellos que en agua. La mayor parte de los cidos carboxlicos son bastante
solubles en solventes no polares como el cloroformo porque el cido continua
existiendo en forma dimrica en el solvente no polar. As, los puentes de
hidrgeno de dmero cclico no se rompen cuando se disuelve el cido en un
solvente polar.
4.

Medicin de la acidez

Un cido carboxlico se puede disociar en agua para dar un protn y un in


carboxilato. La constante de equilibrio Ka para esta reaccin se llama
constante de acidez. El pKa de un cido es el logaritmo negativo de Ka, y

normalmente se usa al pKa como indicacin de la acidez relativa de diferente


cidos.
5. Solubilidades.
Un sustituyente que estabilice al in carboxilato, con carga negativa, aumenta
la disociacin y produce un cido ms fuerte. De este modo los tomos
electronegativos aumentan la fuerza de un cido. Este efecto inductivo puede
ser muy grande si estn presentes uno o ms grupos que atraen electrones en
el tomo de carbono alfa.
La magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al grupo
carboxilo. Los sustituyentes en el tomo de carbono alfa son los ms eficaces
para aumentar la fuerza de un cido. Los sustituyentes ms distantes tienen
efectos mucho ms pequeos sobre la acidez, mostrando que los efectos
inductivos decrecen rpidamente con la distancia.
Sales de cidos carboxlicos.
Una base fuerte puede desprotonar completamente en un cido carboxlico.
Los productos son el ion carboxilato, el catin que queda de la base, y agua. La
combinacin de un ion carboxilato y un catin constituyen la sal de un cido
carboxlico.

Propiedades qumicas
Aunque los cidos carboxlicos contienen tambin al grupo carbonilo, sus
reacciones son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehdos. Las cetonas y
los aldehdos reaccionan normalmente por adicin nucleoflica del grupo
carbonilo, pero los cidos carboxlicos y sus derivados reaccionan principalmente
por sustitucin nucleoflica de acilo, donde un nuclefilo sustituye a otro en el
tomo de carbono del acilo (C=O).

1. Formacin de hidrlisis de nitrilos.

Los mejores reactivos para convertir los cidos carboxlicos en cloruros de


cido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque
forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de
oxalilo es muy fcil de emplear porque hierve a 62C y se evapora de la
mezcla de reaccin.

2.

Sntesis y empleo de cloruros de cido.

Los cidos carboxlicos se convierten directamente en steres mediante la


esterificacin de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catlisis cida.

3. Condensacin de los cidos con los alcoholes. Esterificacin de Fischer.


El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los cidos carboxlicos para
formar alcoholes primarios. El aldehdo es un intermediario en esta reaccin,
pero no se puede ailar porque se reduce con mayor facilidad que el cido
original.

4. Reduccin de los cidos carboxlicos.


Un mtodo general para prepara cetonas es la reaccin de un cido carboxlico
con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.

5. Alquilacin de los cidos carboxlicos para formar cetonas.


6. Descarboxilacin de los radicales carboxilato.

Los cidos carboxlicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con prdida


de un tomo de carbono mediante la reaccin de Hunsdiecker.

Formulas
General: -COOH o -CO2H.

Clasificacin
La clasificacin de los cidos carboxlicos puede hacerse teniendo en cuenta dos
aspectos:

El nmero de grupos carboxilo que contiene la molcula del cido. De


acuerdo con esto los podemos clasificar en:

Monocarboxlicos: cada molcula contiene tan solo un grupo


carboxilo. Su frmula general es RCOOH. Ejemplo: CH3COOH

Dicarboxlicos: cada molcula contiene dos grupos carboxilo. Su


frmula general es HOOC(CH2)nCOOH. Ejemplo: HOOCCOOH

Tricarboxlicos: una misma molcula contiene tres grupos carboxilos. Este tipo de
cidos suele llamarse tambin cidos policarboxlicos. Ejemplo:

La naturaleza de la cadena carbonada unida al grupo funcional. De


acuerdo con esto los podemos clasificar en:
o

cidos carboxlicos de la serie aliftica. Tienen como frmula


general RCOOH. Ejemplo:

cidos dicarboxlicos de la serie aromtica. Su frmula general


es ArCOOH. Ejemplo:

cido benzoico

Puede presentarse otra serie de variables dentro de la estructura de los cidos


carboxlicos, como la presencia de dobles enlaces, grupos hidroxilo, etc., que de
alguna manera intervienen en las propiedades, tanto fsicas como qumicas, de los
mismos.

Nomenclatura
La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del
alcano con igual nmero de carbonos por -oico.

Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando


el localizador ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son
prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos.


Molculas con dos grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.

Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal
y se termina en -carboxlico.

Ejemplos

Heterocclicos
Se llama compuestos heterocclicos a aquellos que, adems de carbono e
hidrgeno,
poseen al menos un tomo de otro elemento (denominado heterotomo) formando
parte del anillo. Los ms comunes son los heterociclos con anillos de 5 o 6 tomos
y

donde uno o ms tomos de carbono estn sustitudos por tomos de nitrgeno,


oxgeno o azufre. Estos compuestos abundan en la naturaleza y son muy estables:
sus anillos estn casi libres de tensin.

Propiedades fsicas y qumicas

Formula

Clasificacin
Tomando como criterio de clasificacin la cantidad de insaturaciones de los ciclos;
los heterociclos pueden ser saturados o insaturados. Los heterocclicos insaturados
pueden ser aromticos o no aromticos.

Heterociclo
s

Saturados
insaturados
No aromticos
Aromticos

Nomenclatura
Los heterociclos de 3 a 10 eslabones son nombrados mediante el sistema ampliado
de Hantzsch-Widman; el cual, fue adoptado por la IUPAC como sistema
recomendado de nomenclatura desde 1957.1

Heterociclos saturados

Heterot Nitrgen
omo
o

Oxgeno

Azufre

Heterociclos completamente
insaturados

Nitrgeno

Oxgeno

Azufre

Ciclos de 3 componentes

Nombre
IUPAC

Aziridina

Oxirano

Tiirano

Azirina

Oxireno

Tiireno

Nombre
comn

etilenami
na

xido de
etileno

sulfuro de
etileno

xido de
acetileno

sulfuro de
acetileno

Estructu
ra

Ciclos de 4 componentes

Nombre
IUPAC

Azetidina

Oxetano

Tietano

Azeto

Oxetonio

Tietonio

Azol

Oxol

Tiol

Pirrol

Furano

Tiofeno

Azina

Oxinio

Tiinio

Piridina

Pirilio

Tiopirilio

Estructu
ra

Ciclos de 5 componentes

Nombre
IUPAC

Azolidina

Nombre
comn

Pirrolidina

Oxolano

Tiolano

Tetrahidrofu Tetrahidrotiof
rano
eno

Estructu
ra

Ciclos de 6 componentes

Nombre
IUPAC

Azinano

Nombre
comn

Piperidina

Oxano

Tiano

Tetrahidropi Tetrahidrotiop
rano
irano

Estructu
ra

Ciclos de 7 componentes

Nombre
IUPAC

Azepano

Oxepano

Tiepano

Azepina

Oxepina

Tiepina

Oxocinio

Tiocinio

Oxonina

Tionina

Oxecinio

Tiecinio

Estructu
ra

Ciclos de 8 componentes

Nombre
IUPAC

Azocano

Oxocano

Tiocano

Azocina

Estructu
ra

Ciclos de 9 componentes

Nombre
IUPAC

Azonano

Oxonano

Tionano

Azonina

Estructu
ra

Ciclos de 10 componentes

Nombre
IUPAC

Azecano

Oxecano

Tiecano

Azecina

Estructu
ra

Ejemplos