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UNIVERSIDAD NACIONAL

MAYOR DE SAN MARCOS


FACULTAD DE QUMICA e INGENIERIA QUMICA
DEPARTAMENTO ACADEMICO DE QUMICA ORGNICA

LABORATORIO DE PRODUCTOS NATURALES

Quinonas - Antraquinonas
Integrantes:
Castaeda Osorio, Edson
Pusari Mancilla, Mnica
Rafaeli Pulgar, Renzo
Rojas Prez, Leslie

Profesora:
Quim. Juana Huamn Malla

Horario:
Mircoles 18:00-22:00
C.U. Noviembre del 2014
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INDICE

1. Introduccin.2
2. Principios Tericos.3
3. Detalles Experimentales... 5
4. Reacciones Qumicas... 6
5. Resultados.. 7
6. Discusin de Resultados...... 7
7. Conclusiones...... 8
8. Recomendaciones. 9
9. Bibliografa................... 10
10. Cuestionario.... 11

INTRODUCCIN

Las quinonas son muy abundantes en la naturaleza, en el Reino Vegetal se encuentran


tanto en vegetales superiores como en hongos y bacterias. Dependiendo del grado de
complejidad de su estructura qumica pueden clasificarse en benzoquinonas,
naftoquinonas o antraquinonas si son estructuras monocclicas, bicclicas o tricclicas.
El grupo de las benzoquinonas tiene escaso inters desde el punto de vista de la
fitoterapia aunque si es necesario conocer su importante poder alergizante. Muchas
benzoquinonas y algunas naftoquinonas se comportan como haptenos que al combinarse
con los grupos amino o tiol de las macromolculas pueden inducir dermatitis por
sensibilizacin. Las naftoquinonas, localizadas preferentemente en vegetales superiores,
se encuentran en las plantas frescas en forma heterosdica, liberndose la genina durante
el proceso de desecacin. Pueden presentar actividades farmacolgicas de aplicacin a la
teraputica como es el caso de la plumbagina de la drosera que parece ser eficaz en el
tratamiento de la tos, o la juglona que presenta actividad antibacteriana y fungicida.
Tambin algunas naftoquinonas pueden ser empleadas en cosmtica como colorantes
naturales. Las antraquinonas son pues quinonas tricclicas derivadas del antraceno y
constituyen el grupo ms interesante de quinonas. Pueden llevar funciones hidroxlicas en
su estructura en diversas posiciones: si poseen dos grupos OH en las posiciones 1 y 2,
tienen propiedades colorantes; si stos se encuentran en las posiciones 1 y 8, el efecto es
laxante.

PRINCIPIOS TERICOS

QUINONAS
Una quinona (o benzoquinona) es uno de los dos ismeros de la ciclohexanodiona o bien
un derivado de los mismos. Su frmula qumica es C6H4O2. Los dos ismeros son la ortobenzoquinona, que es la 1,2-diona, y la para-quinona o parabenzoquinona, que es la 1,4diona. La parabenzoquinona es la forma oxidada de la hidroquinona y la ortobenzoquinona es la forma oxidada del catecol (1,2-dihidroxibenceno).

La quinona es un constituyendo comn de molculas biolgicamente relevantes (por


ejemplo, la vitamina K1 es filoquinona). Otros sirven como aceptor de electrones en
cadenas de transporte de electrones como las de los fotosistemas I y II de la fotosntesis y
la respiracin aerbica. Un ejemplo natural de quinonas como agentes oxidantes es el
espray de los escarabajos bombarderos. La hidroquinona se hace reaccionar con el
perxido de hidrgeno para producir una rfaga ardiente de vapor, un fuerte elemento
disuasorio en el mundo animal. Las quinonas pueden reducirse parcialmente a quinoles.
La benzoquinona se usa en qumica orgnica como agente oxidante. Existen agentes
incluso ms fuertes, tales como el 2,3,5,6-tetracloro-parabenzoquinona o p-cloranil y el
2,3-diciano-5,6-dicloro-parabenzoquinona o DDQ.

ANTRAQUINONAS:
Los derivados antraquinonicos presentes en las drogas purgantes pueden ser
dihidroxifenoles, como el crisofanol; trihidroxifenoles, como la emodina; o
tetrahidroxifenoles, como el cido carmnico. Con frecuencia estn presentes otros
grupos, como el metilo en el crisofanol, el hidroximetilo en la aloemodina y el carboxilo en
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la reina y cido carmnico. Cuando estas sustancias se hallan en estado de heterosidos, el


azcar puede estar unido en posiciones diversas.
Los derivados antraquinnicos suelen ser compuestos de color rojo-anaranjado, que en
ocasiones pueden observarse in situ, (como ocurre en los radios medulares del ruibarbo y
cscara sagrada). Por lo general son solubles en agua caliente o alcohol diluido. El ensayo
de Borntrger suele emplearse para su deteccin. La droga pulverizada se macera con un
disolvente orgnico no miscible (se recomienda el ter), se filtra y se aade
hidroxidoamonico o soda custica en disolucin acuosa, apareciendo en la capa acuosa,
tras agitacin, un color rosa, rojo o violado, que indica la presencia de derivados
antraquinnicos libres. Si solo existen hetersidos, el ensayo debe modificarse;
hidrolizando previamente con solucin alcohlica de hidrxido potsico o Acido 2M. Si se
aade un lcali a las drogas pulverizadas o a cortes, el color rojo producido sirve para
localizar en los tejidos los derivados antraquinnicos (en los radios medulares de la
corteza de cscara sagrada, por ejemplo).

DETALLES EXPERIMENTALES
Se llevaron muestras solidas de T Grinseng, Pastilla de Ciruelax y Cochinilla.
Se calcularon alrededor de 2 gramos de muestra y se procedio a pulverizarlo con la
ayuda de un mortero y se procedi a realizar los anlisis respectivos.
Para la reaccin con NaOH al 5% se utiliz 3 tubos de ensayo en los cuales se
introdujo una pequea cantidad de cada muestras por separado seguidamente se
aadi 0,2 mL de etanol y 0,4 mL de NaOH al 5% observndose un cambio de
coloracin para las tres muestras indicndonos presencia de compuestos
quinnicos.
Para la reaccin de Borntranger se introdujo alrededor de 1 gramo de cada
muestra en 3 distintos tubos de ensayo los cuales se le agreg KOH 5% en caliente,
se filtr y se dej enfriar para luego acidular con HCl al 20% y benceno, se agit y
se dej reposar. Luego que se observ la separacin de la fase bencnica en los 3
tubos se le aadi NH4OH observando una coloracin rosa a roja que nos indic
presencia de antraquinona.

REACCIONES QUMICAS

Reaccin con NaOH al 5%

Reaccin de Borntrger

RESULTADOS

T de Grinseng

Ciruelax

Cochinilla

Rx. NaOH 5%

Blanco Amarillo

Marrn Claro
Marrn Oscuro

Naranja Violeta

Rx. Borntranger

Amarillo

Naranja

Pardo

DISCUSIN DE RESULTADOS

La baja concentracin de quinonas en algunos casos puede llevar a un falso negativo por
lo que es necesario, concentrar la muestra.
Luego realizamos la prueba de reaccin de Borntrager, observndose la formacin de dos
fases una fase orgnica y una acuosa, la fase orgnica se coloreo a amarillo plido y la fase
acuosa se torn meln, lo que indicara poca presencia de naftoquinonas y antraquinonas
libres en la muestra al ser tratadas con NH4OH, es decir que en esta muestra hay baja
presencia de quinonas.

CONCLUSIONES

Se concluye que las muestras analizadas - cochinilla, t Ginseng, ciruelax presentan


quinonas, esto se demuestro mediante las pruebas cualitativas de coloracin realizadas
cuyos resultados se muestran en el acpite de procedimientos y resultados.
Adems se concluye que la muestra de t presenta ms quinonas que la cochinilla, esto se
concluye a razn de la reaccin de Borntranger.

RECOMENDACIONES

Para realizar las pruebas se recomienda que las muestras a estudiar se encuentren bien
secas, para que al momento de triturarlas sean ms fciles de moliendar, adems que
cuanta ms pequea sean las partculas ms fcilmente se realiza la extraccin.
Para la cochinilla se recomienda utilizar una pequesima cantidad, ya que esta presenta
una coloracin fuerte, lo que puede interferir en las reacciones de identificacin.

BIBLIOGRAFA

Xorge Alejandro Domnguez, Mtodos de investigacin Fitoqumica, Editorial LIMUSA,


Mxico, 1973.
Olga Lock de Ugaz, INVESTIGACIN FITOQUMICA Mtodos en el estudio de productos
naturales, segunda edicin, Fondo editorial PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATOLICA DEL
PERU, Lima-Per, 1994.
http://www.botanical-online.com/antraquinonas.htm
http://redalyc.uaemex.mx/redalyc/pdf/475/47547213.pdf

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CUESTIONARIO
1. porque se extrae en medio alcalino? Explique que reacciones diferentes de la
prctica pueden realizar?

Las soluciones diluidas, son solventes qumicamente activos que se utilizan generalmente
para la extraccin de quinonas de naturaleza acida. La fuerza acida de las quinonas
hidroxiladas depende de la posicin y numero de los grupos OH fenlicos; y en algunos
casos del grupo
carboxilo. Las quinonas a-hidroxiladas son los cidos dbiles, solubles
en las soluciones de 5% de hidrxido de sodio y de bicarbonato de sodio. El
comportamiento de la solubilidad de las quinonas en las soluciones alcalinas diluidas
permite obtener una informacin de tipo cualitativo.
Las quinonas a-hidroxiladas son tratadas con bases fuertes como hidrxido de sodio, se
oxidan y degradan en presencia de aire.
Las quinonas b-hidroxiladas en cidos mas fuertes que las quinonas a-hidroxiladas. Son
solubles en las soluciones acuosas de bicarbonato de sodio y carbonato de sodio.
Ensayo con Acetato de Magnesio alcohlico
Al tratar las soluciones que contienen antraquinonas puras con una solucin de Acetato
de magnesio en alcohol, se producen coloraciones caractersticas dependiendo del patrn
de hidroxilacin de la sustancia. Las sustancias m-hidroxiladas producen color amarillo
naranja, las p-hidroxiladas color rojo, y las o-hidroxiladas producen coloraciones violeta.
Ensayo de reduccin moderada
Las antraquinonas se reducen fcilmente en presencia de un metal y un cido mineral,
perdiendo su coloracin original; pero al dejar expuesto al aire el producto de reduccin,
este se oxida por el oxgeno del aire y reaparece la coloracin original.

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2. A que se denomina antrona y antranoles. Escriba un ejemplo de reaccin.

Estos derivados antraquinonicos reducidos existen, tanto libres como combinados, al


estado de heterosidos. Son ismeros y en solucin pueden, parcialmente, convertirse
unos en otros. La sustancia emparentada, antrona, es un producto amarillo plido, no
fluorescente, insoluble en los lcalis; su ismero, antranol, es amarillo-parduzco y da lugar
a una fuerte fluorescencia en solucin alcalina.

3. Describa una aplicacin industrial. Por ejemplo la obtencin de un laxante e indique


el mecanismo de accin.

Quinonas naturales o sintticos muestran una actividad biolgica o farmacolgica, y


algunos de ellos muestran actividad antitumoral. Posee una serie de propiedades
biolgicas, incluyendo algunas afirmaciones en la medicina herbal.
Pueden presentar actividades farmacolgicas de aplicacin teraputica, como por ejemplo
la plumbagina dela drosera, que parece ser eficaz en el tratamiento de la tos, ola
juglona (5-hidroxi- 1,4-naf toquinona) delas hojas y fruto del nogal que presenta actividad
anti bacteriana y fungicida. Tambin algunas naftoquinonas pueden ser empleadas en
cosmtica como colorantes naturales, como ocurre con la lawsona (2-hidroxi-1,4-naftoquinona),
tie de anaranjado la lana y la seda mordentados con sulfato de aluminio, tambin presenta
actividad fungicida se fija en grupos tionilicos de queratina capilar proporcionndoles un
color rojo-anaranjado.

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4. Indique 5 quinonas que estn presentes en recursos animales con sus respectivas
estructuras y utilidad.
Los pigmentos quinnicos son dicetonas a, bno saturadas, cuya caracterstica es su color,
que va del amarillo plido pasando por el anaranjado y el rojo al negro.
Estos compuestos se encuentran en la corteza y la raz de las plantas superiores, en los
lquenes, los hongos, las bacterias, los artrpodos y en los equinodermos.

En los insectos tintreos de la familia de los Coccidos como el Dactylopius coccus Costa la
"cochinilla" del cual se obtiene el cido carmnico que se utiliza para dar color a los
alimentos, frmacos, cosmticos y como un recurso para el teido de la lana mordentada.

Escarabajo bombardero mecanismo de defensa basado en una mezcla de hidroquinonas.


Utilidad: empleado como arma qumica

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Escarabajos, que poseen el girinal cuyo poder antisptico


microbios.

previene del ataque de los

Utilidad: antisptico

Hongos que a partir de los cidos hmicos se oxidan y forman quinonas .no pueden ser
representados por una formula especifica, aunque estos polmeros contienen una
cantidad considerable de quinonas.
Kermes: acido kernesico

Utilidad: colorante

Fenicina
La fenicia 3,31-dihidroxi-5,51-dimetilbibenzoquinona forma cristales amarillos dorados,
p.f. 230-231C.
La fenicina es un producto metablico de los hongos Penicillium phoeniceum y P. rubrum.

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5. Dnde se encuentra la coenzima Q?


Los alimentos de origen animal son una buena fuente de coenzima Q 10. Entre ellos
vamos a hacer una seleccin que nos ayudar a mantener una buena salud celular. El
hgado de los animales, el corazn y los riones sern una buena manera de obtenerla.
Los pescados tambin deben estar presentes si queremos tener unos buenos niveles de
esta coenzima en el organismo, concretamente los pescados azules como el atn, el
salmn o las sardinas sern nuestros aliados. Los mariscos tambin son una buena manera
de conseguir la produccin de esta coenzima por parte del organismo.
Los frutos secos, en concreto los cacahuetes son una buena fuente de esta coenzima.
El aceite de soja tambin la contiene en cantidades importantes as como las verduras de
la familia de las coles que nos ayudarn a mejorar el estado general de nuestras clulas.
Las espinacas son otro vegetal que ayudar a nuestro organismo a producir esta coenzima
y mantener las clulas en perfecto estado. Es importante que incluyamos estos alimentos
en nuestra dieta, ya que los beneficios que nos aportarn sern elevados.
6. Qu quinonas se encuentran en los hongos y lquenes? Escriba la estructura de cada
uno de ellos.
Numerosos productos naturales, entre los que se encuentran importantes clases de
pigmentos de las plantas, mohos y hongos, poseen estructuras que derivan de las
quinonas. Algunos ejemplos son:
Fumigatina
La fumigatina 2-hidroxi-3-metoxi-6-metil-1,4-benzoquinona cristaliza en agujas pardo
castao, p.f. 116C.
La fumigatina es un metabolito elaborado por los hongos Penicilliun spinulosum en
presencia de fenolasas y Aspergillus fumigatus.

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cido poliprico
El cido poliprico 2,5-dihidroxi-3,6-difenil-1,4-benzoquinona cristaliza en hojitas
brillantes pardo violceas; p.f. 310-312C.
El cido poliprico ha sido aislado con 20% de rendimiento del
hongo Polyporus rutilans (Pers) que crece sobre el tronco del rbol Quercus ilex (Fagcea),
y tambin del liquen Sticta coronata Muell .

7. que son los senosidos fundamente el mecanismo de accin.


Los sensidos son extractos farmacuticos de plantas del gnero Senna que pertenecen
qumicamente al
grupo
de
las antraquinonas.
Su
composicin
consta
de glucsidos dimricos y se ha demostrado que tienen accin como laxante.
Los sensidos son inactivos en su estado natural, sin embargo, al llegar al colon son
transformados por glucosidasas de origen bacteriano para liberar la genina, el principio
activo de la molcula del sensido.

8. El nogal se utiliza artesanalmente para el teido del cabello y fibras textiles. Indique
qumicamente Cmo se efecta el proceso?
El teido de fibras textiles con colorantes se realiza en una disolucin acuosa denominada
licor o bao de teido. El proceso de teido se puede describir en varias etapas: El
colorante se difunde en una fase lquida para llegar hasta la fibra, posteriormente, el
colorante pasa de la fase lquida a la slida sobre la superficie de la fibra y finalmente el
colorante ingresa al interior de la fibra estableciendo enlaces para fijarse dentro de la
misma.
El colorante se fija a la fibra a travs de puentes de hidrgeno o disulfuro entre los grupos
funcionales que poseen la fibra y el colorante. La funcin del mordiente es unirse a la fibra
y al colorante a travs de enlaces covalente coordinados y de esta forma fijar el colorante.
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