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SEGUNDA

PRACTICA
CALIFICADA
QU334
2014-III

PARTE 1: ESPECTROSCOPIA UV-VISIBLE .

.Por cada sustituyente o presencia de otros grupos se adiciona al valor anterior la λ que le corresponda y se calcula la suma total que será la λmax del máximo de absorción de la molécula. Anillo bencénico monosustituido . Grupos carbonilos conjugados 2ª.Señalar el grupo principal y asignarle el valor de λ que le corresponde al máximo de absorción .Anillo bencénico disustituido. 3ª.1.Hay esencialmente cuatro sistemas moleculares considerados como principales Dienos conjugados .β... ƴ α β O  Enona base: aldehído α.-Discuta las λmáx absorbancia para cada una de los siguientes cromóforos: Interpretación de los Espectros de absorción en la Región Ultravioleta Visible Reglas 1º.insaturado 210 nm  Doble enlace que ex ende la conjugación (2): 60 nm  Sus tuyente alquilo en posición α: 10 nm  Sus tuyente alquilo en posiciones ƴ: 18 nm  Resto anular en posición ƴ y posteriores: 18 nm λmáx = 316 nm .

 Campos: industrial. forense.10 Fenantrolina . Co+2. Fe(III)– tiocianato . medio ambiente ƴ β α  Enona base: cetona alicíclica de 5 miembros α.Aplicaciones  Determinación de iones metálicos y complejos de elementos de transición ( Ni+2.β insaturada: 202 nm  Doble enlace que ex ende la conjugación (1): 30 nm  Doble enlace exocíclico (2): 10 nm  Sus tuyente alquilo en posición α: 10 nm  Sus tuyente alquilo en posiciones β: 12 nm  Resto anular en posición ƴ y posteriores: 18 nm λmáx = 282 nm . Cr2O7 -2 ) . Cu+2. clínico.  Complejos de transferencia de carga ej: Fe(II –1.

β α ƴ  Enona base: cetona alicíclica de 6 miembros α.β insaturada: 215 nm  Doble enlace que ex ende la conjugación (1): 30 nm  Doble enlace exocíclico (2): 10 nm  Sus tuyente alquilo en posición α: 10 nm  Sus tuyente alquilo en posiciones β: 12 nm  Resto anular en posición ƴ y posteriores (4) : 72 nm λmáx = 349 nm  Enona base: 217 nm  Doble enlace que ex ende la conjugación (2): 60 nm  Dieno homoanular (2): 72 nm  Sus tuyente alquilo:  Resto anular (3) : 5 nm 15 nm λmáx = 369 nm .

Se puede decir que esta ley se trata de un medio o método matemático. . August Beer en el año 1852. el cual es utilizado para expresar de que modo la materia absorbe la luz. Base por Ar-COR: 246 nm  Resto anillo en la posición orto (o-): 3 nm  Resto anillo en la posición orto (m-): 3 nm λmáx = 252 nm  Base por Ar-COR: 246 nm  Resto anillo en la posición orto (o-): 3 nm  -Br en la posición (m-): 2 nm λmáx = 251 nm La ley de BOUGUER-LAMBERT-BEER también se conoce como ley de Beer-Lambert-Bouguer y fue descubierta de formas diferentes e independientes en primer lugar por el matemático y astrónomo francés Pierre Bouguer en 1729´Luego por el filósofo y matemático alemán. Johann Heinrich Lambert en 1760 y por último el físico y matemático también alemán.

Hallar la absorbancia máxima (λmáx) para cada una de los siguientes cromóforos:  Base por Ar-CHO: 250 nm  -Br en la posición orto (o-): 2 nm  -Br en la posición para (p-): 15 nm  -NH2 en la posición meta (m-): 13nm λmáx = 280 nm El bromo en posición para (p-) enen mayor absorbancia. La posición orto (o-) o meta (m-).  Base por Ar-CO2R:  -NH2 en la posición meta (m-):  -OCH3 en la posición meta (m-):  -Cl en la posición para (p-): 230 nm 13 nm 7 nm 10 nm λmáx = 260 nm .2. Tienen el mismo valor de absorbancia.

orto (o-):  -NO2 en la posición para (p-): 2*64 nm 108 nm λmáx = 466 nm . orto (o-): 2*7 nm λmáx = 259 nm  Base por Ar-CO2H: 230 nm  -NO2 en la posición meta (m-). Base por Ar-CO2H: 230 nm  -Br en la posición para (p-): 13 nm  -OH en la posición meta(m-).

 Base por Ar-CO2R : 230 nm  -OH en posición orto (o-): 7 nm  -OH en posición meta (-m): 7 nm  -OH en posición para (-p): 25 nm λmáx = 269 nm β α ƴ  Enona base: cetona alicíclica de 6 miembros α.β insaturada: 215 nm  Doble enlace que ex ende la conjugación (2): 60 nm  Doble enlace exocíclico (3): 15 nm  Sus tuyente alquilo en posición α: 10 nm  Sus tuyente alquilo en posiciones β: 12 nm  Sus tuyente alquilo en posición ƴ y posteriores (2): 36 nm  Resto anillo en posición ƴ y posteriores (2): 36 nm  Sistema homodieno: 39 nm λmáx = 423 nm .

PARTE 2: ESPECTROSCOPIA IR .

Resolución de problemas mediante la propuesta de Polya Problema 1. El uso del IR nos indica que grupos funcionales están presentes en la molécula. mas no su estructura. El índice de instauración (I) nos indica en n° de enlaces π y/o ciclos Trazando un plan   I=1  Análisis de isómeros 6 grupos funcionales iden ficables Ejecutando el plan Iden ficando vibraciones notables νC=C-H= 3100 cm-1 νC-H= 2990 cm-1 νC=C= 1640 cm-1 νCH2= 1450 cm-1 νCH3= 1380 cm-1 ν C=C-H flexion= 990 cm-1 ¿Qué estructura es? .F.2 Entendiendo el problema    Iden ficar grupos funcionales Índice de instauración ¿Qué estructura es? Ubicar el isómero que se ajuste a los G.

y -CH3. del análisis de IR nos señala que presentan -CH2. por lo tanto podemos inferir que la estructura buscada es: . de los isómeros presentados los únicos ramificados son dos alquenos.Análisis índice de instauración Análisis de isómeros En el problema nos indican que se trata de una molécula ramificada.

. debemos efectuar otras pruebas fisicoquímicas (punto de fusión. para la resolución de este problema se nos proporcionó la formula global de la molécula. Buscando en internet encontramos el espectro propuesto pertenece al me lbuteno de manera directa. densidad) como de espectrometría de masa. en este caso un alqueno.Mirando hacia atrás    Para corroborar si lo que hemos inferido es correcto. sino q solo nos indica que grupos funcionales posee dicha molécula. El análisis IR no nos da la estructura de la molécula pedida.