GIÁO ÁN GIẢNG DẠY – GIÁO ÁN 7

Trường:
THPT chuyên Trần Đại Nghĩa
GVHD:
Cô Trần Thị Thúy Bình
Giáo sinh:
Trương Ngọc Thạch
Lớp giảng dạy: 11A1 (tiết 4 sáng ngày 11/3/2008)
Bài 53:

AXIT CACBOXYLIC:
TÍNH CHẤT HÓA HỌC - ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
(1 tiết)

I.

Mục đích – yêu cầu

1.

Về kiến thức:

Giúp cho HS biết:
-Vận dụng kiến thức cũ vào phản ứng của gốc hiđrocacbon của axit cacboxylic.
-Phương pháp điều chế và ứng dụng của axit cacboxylic
Giúp cho HS hiểu:
-Mối liên hệ giữa cấu trúc và tính chất của nhóm cacboxyl.

2.

Về kĩ năng:

-Vận dụng tính chất hóa học của axit cacboxylic để giải thích, viết phương trình phản ứng minh họa
tính chất hóa học và giải các bài tập hóa học.

II.

Chuẩn bị

1.

Giáo viên

2.

Học sinh

1Ôn lại kiến thức bài cũ
2Chuẩn bị bài mới trước ở nhà.

III.

Các bước lên lớp

1.

Ổn định tổ chức lớp.

2.

Kiểm tra bài cũ:

-Cho HS hòan thành phiếu học tập số 1

3.

giảng dạy bài mới

1

Hoạt động của GV và HS
- HĐ 1:
+ GV: mô tả đặc điểm cấu tạo của phân tử

Dàn ý ghi bài
I – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
δ-

δ+

O

δ+

H
***

axit cacboxylic từ đó dẫn dắt HS rút ra R – C

cắt đứt liên kết O - H
(phản ứng thế H linh động)

O

những hướng phản ứng như sơ đồ bên.

cắt đứt liên kết C – O
( phản ứng thế nhóm OH)
Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
(phản ứng thế, cộng)
- HĐ 2:
+ GV: yêu cầu HS nhắc lại tính chất của
axit axetic và yêu cầu HS viết phương trình
điện li, từ đó suy ra trường hợp tổng quát là
R-COOH.

1) Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế
- Trong dung dịch, axit cacboxylic phân li thuận nghịch:
R – COOH + H2O ƒ
Ka =

R – COO- + H3O+

[H 3O + ][RCOO- ]
[RCOOH]

Ka : hằng số phân li axit, Ka càng lớn thì axit càng
mạnh và ngược lại.
- Axit cacboxylic là những axit yếu. Tuy vậy, chúng có đầy
đủ tính chất của một axit :
+ Làm quì tím hóa đỏ
+ Tác dụng với kim loại giải phóng hiđro
+ Phản ứng với bazơ
+ Đẩy được axit yếu hơn ra khỏi muối.
- HĐ 3:
+ GV: cho HS quan sát hằng số phân li axit
Ka với các axit tương ứng ở SGK rồi từ đó

- Ảnh hưởng của nhóm thế R đến lực axit của axit
cacboxylic ( R-COOH)
+ R là nhóm đẩy electron (các nhóm ankyl : CH3- ; C2H5…) thì làm giảm lực axit và tính axit sẽ yếu hơn axit fomic

nhận xét về mối liên hệ giữa gốc R với lực Vd : CH CH -COOH < CH -COOH < HCOOH
3
2
3
axit, hằng số cân bằng Ka.
+ R là nhóm rút electron (các nguyên tố có độ âm điện
lớn : F, Cl, O… hoặc các gốc hiđrocacbon có liên kết bội :
CH2=CH- ; C6H5- …) thì làm tăng lực axit và tính axit sẽ
mạnh hơn axit fomic
Vd : Br-CH2-COOH < Cl-CH2-COOH < F-CH2-COOH
- TQ :

R(đẩy)-COOH < H-COOH < R(rút)-COOH

Vd : Sắp xếp các axit sau theo chiều tăng lực axit
HCOOH, CH3COOH, Cl-CH2COOH, F-CH2COOH
2

- HĐ 4:

2) Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit

+ GV: viết phương trình tổng quát của phản a) Phản ứng với ancol: (phản ứng este hóa)
ứng este hóa và yêu cầu HS lên viết - TQ:
+

phương trình minh họa giữa axit axetic và
ancol etylic, đồng thời nhận xét đặc điểm
của phản ứng este hóa.

0

  H ,  t   R-C-O-R’ + H2O
R-C – O – H + H – O-R’ 
O
O

axit cacboxylic

ancol

este

Vd:
CH3-C – O – H + H – O-C2H5

+ 0

H ,t
     

CH3C-O-C2H5 + H2O

O
- HĐ 5:

O

axit axetic

etanol

etyl axetat

+ GV: viết phương trình tổng quát phản b) Phản ứng tách nước liên phân tử
ứng tách nước tạo anhiđrit của axit - TQ:
cacboxylic và yêu cầu HS lên viết phương R-C– O–H + H –O –C–R 
trình minh họa phản ứng tách nước của 2

O

   R-C-O-C-O-R + H2O

P2 O5

O

O

phân tử axit axetic tạo anhiđrit.

O

Anhiđrit
Vd:
PO
CH3-C–O–H + H–O–C–CH3   2 5  CH3–C–O–C–CH3 +

O
- HĐ 6:

O

O

O

H2O

3) Phản ứng ở gốc hiđrocacbon

+ GV: trình bày một số phản ứng ở gốc a) Phản ứng thế ở gốc no
hiđrocacbon của axit cacboxylic .

CH3-CH2-CH2-COOH + Cl2 

P

  CH3-CH2-CH-COOH
+ HCl

Cl
b) Phản ứng thế ở gốc thơm
+ GV: đàm thoại với HS về vị trí thế tiếp
theo vào vòng khi trong vòng đã có sẵn

COOH + HNO3  H 2SO 4 

nhóm –COOH.

COOH + H2O
NO2
axit m-nitrobenzoic

axit bezoic

c) Phản ứng cộng vào gốc không no
CH3-CH=CH-COOH + Br2  CH3-CHBr-CHBr-COOH
0

CH2=CH-COOH + H2   Ni,  t  CH3-CH2-COOH
- HĐ 7:

III – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

+ GV: trình bày các phương pháp điều chế 1) Điều chế
axit cacboxylic trong phòng thí nghiệm và a) Trong phòng thí nghiệm
trong công nghiệp

- Oxi hóa hiđrocacbon, ancol…
0

C6H5-CH3 +2KMnO4   t  C6H5-COOK +KOH +2MnO2
+ H2O
3

- Đi từ dẫn xuất halogen
Vd:
CH3-Cl + KCN  CH3-CN + KCl
CH3-CN + 2H2O

H+ , t 0

  CH3-COOH + NH3

b) Trong công nghiệp
- Lên men giấm
men giấm
 - 30
 0C  CH3-COOH + H2O
CH3-CH2-OH + O2  25

- Oxi hóa anhiđrit axetic
CH3-CH=O +

1
O2 
2

xt, t 0

   CH3COOH

- Từ metanol: (phương pháp hiện đại nhất)
CH3OH + CO 

xt, t 0

   CH3COOH

2) Ứng dụng
- HĐ 8:

a) Axit axetic

+ GV: trình bày một số ứng dụng của axit

- Điều chế axit cloaxetic (dùng để tổng hợp chất diệt cỏ
2,4-D ; 2,4,5-T…)

axetic và các axit khác.

- Điều chế muối axetat của nhôm, sắt, chì (dùng làm chất
cầm màu khi nhuộm vải, sợi)
- Một số este của axit axetic được làm dược liêu, hương
liệu, dung môi,…)
- Điều chế tơ axetet (xenlulozơ axetat)
b) Các axit khác
- Các axit béo: axit panmitic (C15H31COOH), axit stearic
(C17H35COOH)… được dùng để chế xà phòng
- Axit benzoic đươc dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm,
nông dược…
- Axit salixylic dùng để chế thuốc cảm, thuốc xoa bóp,
thuốc giảm đau…

IV.

Cũng cố

-Cho HS hoàn thành phiếu học tập số 2

V.

Bài tập về nhà
-Các bài tập 1,2,3,4,5,6,7,8,9 SGK/256-257

Phê duyệt của GVHD

Trần Thị Thúy Bình
4

Bài 53:

AXIT CACBOXYLIC:
TÍNH CHẤT HÓA HỌC - ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

I – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
1) Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế
- Trong dung dịch, axit cacboxylic phân li thuận nghịch:
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
Ka : hằng số phân li axit, Ka càng lớn thì axit càng mạnh và ngược lại.
- Axit cacboxylic là những axit yếu. Tuy vậy, chúng có đầy đủ tính chất của một axit :
+ .............................................................................................................................................................
+ .............................................................................................................................................................
+ .............................................................................................................................................................
+ .............................................................................................................................................................
- Ảnh hưởng của nhóm thế R đến lực axit của axit cacboxylic ( R-COOH)
+ R là nhóm đẩy electron (các nhóm…………………………….) thì làm………….lực axit và tính axit sẽ
…………. ….. axit fomic
Vd : sắp xếp các axit sau theo chiều tăng dần lực axit : H-COOH ; CH3-COOH ; C2H5-COOH
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................

5

+ R là nhóm rút electron (các nguyên tố có độ âm điện lớn :……………………..hoặc các gốc
hiđrocacbon có liên kết bội :……………………………) thì làm……..lực axit và tính axit sẽ ……………
axit fomic
Vd : sắp xếp các axit sau theo chiều tăng lực axit : F-CH2-COOH ; Cl-CH2-COOH ; Br-CH2-COOH ; H-COOH
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
Tổng quát :

R(đẩy)-COOH < H-COOH < R(rút)-COOH

2) Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit
a) Phản ứng với ancol: (phản ứng este hóa)
- TQ:
+

0

  H ,  t   R-C-O-R’ + H2O
R-C – O – H + H – O-R’ 
O
O

axit cacboxylic

ancol

este

Vd:
CH3-C – O – H + H – O-C2H5

+

0

  H ,  t  

O
axit axetic

etanol

b) Phản ứng tách nước liên phân tử
- TQ:
R-C– O–H + H –O –C–R 
O

   R-C-O-C-O-R + H2O

P2 O5

O

O

O

Anhiđrit
Vd:
PO
CH3-C–O–H + H–O–C–CH3   2 5 

O

O

3) Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
a) Phản ứng thế ở gốc no
CH3-CH2-CH2-COOH

+ Cl2

P

 

b) Phản ứng thế ở gốc thơm
COOH +

HNO3 

 NO
 
2

H 2SO4

c) Phản ứng cộng vào gốc không no
CH3-CH=CH-COOH + Br2 
6

0

CH2=CH-COOH + H2   Ni,  t 
III – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1) Điều chế
a) Trong phòng thí nghiệm
- Oxi hóa hiđrocacbon, ancol…
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
- Đi từ dẫn xuất halogen
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
b) Trong công nghiệp
- Lên men giấm
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
- Oxi hóa anhiđrit axetic
CH3-CH=O +

1
O2 
2

xt, t 0

   CH3COOH

- Từ metanol: (phương pháp hiện đại nhất)
CH3OH + CO 

xt, t 0

   CH3COOH

2) Ứng dụng
a) Axit axetic
- Điều chế axit cloaxetic (dùng để tổng hợp chất diệt cỏ 2,4-D ; 2,4,5-T…)
- Điều chế muối axetat của nhôm, sắt, chì (dùng làm chất cầm màu khi nhuộm vải, sợi)
- Một số este của axit axetic được làm dược liêu, hương liệu, dung môi,…)
- Điều chế tơ axetet (xenlulozơ axetat)
b) Các axit khác
- Các axit béo: axit panmitic (C15H31COOH), axit stearic (C17H35COOH)… được dùng để chế xà phòng
- Axit benzoic đươc dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, nông dược…
- Axit salixylic dùng để chế thuốc cảm, thuốc xoa bóp, thuốc giảm đau…

7

PHIẾU HỌC TẬP SỐ 1
Câu 1: Khẳng định nào sau đây là đúng
A. Tất cả các axit cacboxylic đều có nhóm –COOH trong phân tử
B. Những hợp chất mà trong phân tử có nhóm –COOH là axit cacboxylic
C. Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –COOH liên kết trực tiếp với
nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro
D. A và C đều đúng.
Câu 2: Cho các chất sau: CH3-CO-CH3 ; CH3-CH2-CH2 ; CH3-CH2-CH2-OH ; CH3-CH2-COOH
(I)

(II)

(III)

(IV)

Thứ tự sắp xếp nhiệt độ sôi tăng dần là:
A. (I) < (II) < (III) < (IV)

B. (I) < (III) < (II) < (IV)

C. (II) < (I) < (III) < ((IV)

D. (II) < (I) < (IV) < (III)

Câu 3: Công thức tổng quát của axit ankenoic (axit cacboxylic đơn chức, mạch hở, có một liên kết đôi
trong phân tử) là:
A. CnH2n + 1COOH ; n  1

B. CnH2nCOOH ; n  3

C. CnH2n – 1COOH ; n  2

D. CnH2n -1COOH ; n  3

Câu 4: Số đồng phân axit ứng với công thức phân tử C4H8O2 là:
A. 1

B. 2

C. 3

D. 4

Câu 5: Cho các chất sau: C2H5-O-H (I) ; C6H5-O-H (II) ; CH3-C-O-H (III)
O
Thứ tự sắp xếp theo chiều giảm độ linh động của nguyên tử H trong nhóm OH của 3 chất trên là:
A. (I) > (II) > (III)

B. (III) > (II) > (I)

C. (II) > (I) > (III)

D. (II) > (III) > (I)

8

PHIẾU HỌC TẬP SỐ 2
1) Viết phương trình hóa học minh họa axit axetic có tính axit mạnh hơn axit cacbonic, axit cacbonic có
tính axit mạnh hơn axit phenic (phenol)
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
2) Từ đá vôi, than đá, nước và các chất vô cơ cần thiết, viết phương trình tổng hợp các chất sau (các điều
kiện khác xem như có đủ)
a) axetilen
b) anđehit axetic
c) axit axetic
d) ancol eylic
e) etyl axetat
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................

9