Universidad Nacional Autnoma De Mxico.

Facultad de Qumica.
Laboratorio de Qumica Orgnica.

Snchez Gutirrez Alejandra.

SNTESIS DE BENZOCANA.
La benzocana es un anestsico local, por va exclusivamente tpica con una duracin de
anestesia relativamente breve. Tiene una estructura prcticamente similar a la procana,
diferencindose solamente en el grupo terminal dietilamino. Debido a la poca solubilidad
que presenta, sta se absorbe muy lentamente de manera que no llega a ser txico. Se usa
sobre heridas y lceras donde transfiere una sensacin anestsica mientras permanece en el
lugar. Su forma de actuar es bloqueando la conduccin de los impulsos nerviosos al
disminuir la permeabilidad de la membrana neuronal a los iones sodio. Cuando la
terminacin nerviosa es estimulada, el sodio entra en la neurona, causando despolarizacin
del nervio y subsecuentemente la iniciacin de una accin en potencia. Esta accin es
propagada a travs del sistema nervioso central que interpreta el dolor. La Benzocaina acta
para inhibir los canales de sodio dependientes de voltaje en la membrana del nervio,
deteniendo la propagacin de la accin en potencia.
El p-aminobenzoato de etilo, como tambin se conoce a la benzocana, es
hidrolizado por las enzimas plasmticas y hepticas, las cuales reciben el nombre de
colinesterasas, pasando a ser eliminado por nuestro metabolismo, a travs de los riones.
La sintetizacin de la benzocana se realiza a travs de procesos de esterificacin
partiendo del cido p-aminobenzoico, sumndole el etanol y un catalizador a la reaccin.
Otra manera de obtener la benzocana, es a travs de la reduccin del nitrobenzoato que
proceda.
El cido p-aminobenzoico no solo se utiliza como anestsico, sino que tambin es
un compuesto esencial para el metabolismo de ciertas bacterias, por lo que se le conoce a
menudo bajo la designacin de vitamina B10, pero en cambio, no es considerado como
esencial para los seres humanos, por lo que para nosotros no es una vitamina en s, pero
siendo del complejo de vitaminas B, viene siendo tambin un componente de protectores
solares, bajo la denominacin Bx.
La aplicacin en exceso de un anestsico como la benzocana puede incrementar el
riesgo de aspiracin pulmonar al relajar el reflujo nauseoso y permitiendo que contenido
regurgitado del estmago o secreciones orales entren en las vas areas. Aplicar un
anestsico oral o consumir bebidas antes de ir a la cama puede ser particularmente
peligroso. El uso oral de productos de benzocana ha demostrado ser causa de
metahemoglobinemia, un desorden en el cual la cantidad de oxgeno llevado por la sangre
se ve reducido. Este efecto secundario es comn en nios menores a 2 aos.

OBJETIVOS

Obtener un ster a partir de un cido carboxlico y un alcohol, mediante catlisis cida.

Obtener benzocana a partir del cido 4-aminobenzoico.

HIPTESIS

El utilizar H2SO4 concentrado ser de suma importancia para que la protonacin del
carbonilo sea eficiente y as la reaccin sea ms rpida y ms cuantitativa.

PROCEDIMIENTO

SNTESIS DE BENZOCANA.

0.5 mL c. 4-aminobenzoico +
0.5 mL de etanol + 0.8 mL de
cido sulfrico + 6 perlas de
silice

Agitar y recristalizar
con etanol/agua.

Adaptar sistema de
reflujo.

Calentar hasta
disolucin completa
de la mezcla (Aprox.
60 min).

Adicionar en un vaso
con 9mL de NaOH al
10% y 10g de hielo.

Enfriar en bao de
hielo (hasta llegar a
T.A.).

Medir punto de fusin

y rendimiento.

RESULTADOS
Masabenzocana experimental =0.1908g
Masabenzocaa terica = 0.6028g

rendimiento=

0.1908 g
( 100 )=31.6522
0.6028 g

ANLISIS DE RESULTADOS
La reaccin llevada a cabo fue la siguiente:

El mecanismo de la reaccin es el siguiente:

H2O

La sintetizacin de la benzocana, como se ve en el mecanismo, se realiza a travs de

proceso de esterificacin partiendo del cido p-aminobenzoico, con etanol, catalizada por
cido sulfrico concentrada. Siendo el mecanismo de reaccin poco complejo, solo requiere
una cantidad moderada de energa.
Gracias a la sencillez en la sntesis de dicho compuesto, es posible la produccin a
escalas farmacuticas. Quiz no es tan necesario buscar una ruta alterna de sntesis, ya que
la misma no es muy costosa ni daina para el medio ambiente. Sin embargo tambin se
puede obtener la benzocana, es a travs de la reduccin del nitrobenzoato que proceda.
Respecto a la caracterizacin se determin el punto de fusin, el cual tericamente
es reportado en un intervalo de 89-90C. En el momento en que fue determinado se

encontr que dicho compuesto no fundi, llegando a temperaturas superiores a los 180C
hasta quemarse, lo cual nos lleva a dos conclusiones.
1. Que el compuesto estaba impuro.
2. Que al hacer la recristalizacin con agua del grifo, se llen de sales que elevaron el
punto de fusin.
Sin embargo al probar dicho compuesto, el poder analgsico se produca.

CONCLUSIN
Es posible sintetizar la benzocana, a travs de un proceso de esterificacin usando como materia
prima: cido p-aminobenzoico, con etanol, catalizada por cido sulfrico concentrada.

CUESTIONARIO
1. Podra utilizarse cido sulfrico diluido?
Se puede, sin embargo la protonacin del grupo carbonilo sera mucho ms lenta y eficiente, lo
que conlleva a que la reaccin se lleve a cabo ms lentamente y con menores rendimientos.
2. Si se desea eliminar el agua de la reaccin para desplazar el equilibrio hacia el ster,
Cmo se modificara la tcnica?
Se tiene que adaptar en la reaccin una trampa de Stark, la cual destila el agua mientras la reaccin
se lleva a cabo.
3. Daria buenos resultados usar acido p-amino benzoico en exceso, en vez de etanol?
Por el principio de equilibrio qumico al agregar cualquiera de los dos reactivos en exceso
ocasionara un desplazamiento del mismo hacia los productos, as que si dara buenos resultados el
problema es que el cido utilizado es ms valioso que el alcohol utilizado.
4. Usos de la benzocana.

El cido p-aminobenzoico no solo se utiliza como anestsico local, por va exclusivamente

tpica, sino que tambin es un compuesto esencial para el metabolismo de ciertas bacterias,
por lo que se le conoce a menudo bajo la designacin de vitamina B10, pero en cambio, no
es considerado como esencial para los seres humanos, por lo que para nosotros no es una
vitamina en s, pero siendo del complejo de vitaminas B, viene siendo tambin un
componente de protectores solares, bajo la denominacin Bx.

REFERENCIAS

Benzocana
http://quimica.laguia2000.com/compuestos-quimicos/benzocaina.
Consultado 12/03/20015 a las 9:22 hrs.