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Alcoholes

Alcoholes son aquellos compuestos orgnicos en cuya estructura se encuentra


el grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono
o a hidrgenos.
Pueden ser alifticos (R-OH) o aromticos (Ar-OH) estos ltimos se conocen
como fenoles.
Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad
industrial, de laboratorio, terica, o comercial, si no tambin, porque se
encuentran muy extensamente en la vida natural.
Cuando en la molcula del alcohol hay mas de un grupo hidroxilo se les
llama polioles o alcoholes polihdricos. Si son dos grupos hidroxilos se
llamanglicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y as sucesivamente.
Nomenclatura
Es comn que los alcoholes se nombren usando la palabra alcohol como
nombre, y con el "apellido" del grupo correspondiente a los alcanos bsicos
que le dan lugar, esta nomenclatura se ilustra a continuacin.

Tambin existe la denominacin de la IUPAC (International Union of Pure and


Applied Chemistry) que resulta necesaria para los alcoholes con estructura mas
compleja.
Segn la IUPAC para nombrar los alcoholes se utiliza la terminacin -ol al final
de la nomenclatura raz del homlogo correspondiente de los alcanos. Por
ejemplo:

CH4

CH3OH

Metano

Metanol

CH3CH3

CH3CH2OH

Etano

Etanol

Esta nomenclatura de la IUPAC es particularmente til para los alcoholes mas


complejos, as tenemos que la posicin del grupo hidroxilo (-OH) se seala con
un nmero, este nmero corresponde al carbono de la cadena recta mas larga
encontrada, y contado a partir del extremo mas cercano al carbono que tiene
el grupo hidroxilo. Los ejemplos de la figura 1 sirven para comprender:

Figura 1

Observe que el nmero se coloca delante del nombre del radical a que hace
referencia. Es decir con la terminacin -ol para el radical hidroxilo y metil para
el radical metilo -CH3.
Los alcoholes tambin pueden tener anillos cerrados en la estructura, en este
caso se les coloca el prefijo ciclo delante del nombre.
A su vez los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en
dependencia de la cantidad de carbonos acoplados a aquel que tiene el grupo
hidroxilo. Veamos:

Observe que el etanol tiene solo un grupo metilo acoplado al carbono donde
est el grupo hidroxilo, por lo que se convierte en un alcohol primario.
Sin embargo el isoproplico tiene dos, y el 1-butlico tres, por lo que son
alcoholes secundario y terciario respectivamente.
Algunos alcoholes superiores de cadena recta han recibido nombres comunes
derivados del aceite o grasa natural donde se encuentran como steres.

Propiedades fsicas de los alcoholes.


El punto de fusin y ebullicin de los alcoholes, como en los hidrocarburos,
crece con el aumento del tamao de la molcula.
En trminos generales los alcoholes con 12 o menos tomos de carbono en la
estructura son lquidos a temperatura ambiente, ya con mas de 12 son slidos.
La solubilidad en agua (con raras excepciones) se reduce con el aumento del
peso molecular, de esta forma, el metanol, etanol y propinol son solubles en
agua en cualquier proporcin, a partir de 4 o mas tomos de carbono la
solubilidad comienza a disminuir de modo que, a mayor peso molecular, menor
solubilidad.
Fuentes naturales y usos de los alcoholes.
Durante la destilacin del petrleo se recuperan ciertas cantidades de mezclas
de alcoholes en el rango C3 hasta C5, que se utilizan principalmente como
materias primas para la produccin de otros compuestos.
Se obtienen alcoholes diversos tambin como subproductos de procesos de
sntesis de otros compuestos orgnicos.
Cantidades importantes de glicerina, un alcohol con tres grupos hidroxilo, se
obtienen en la saponificacin de las grasas naturales para la produccin de
jabn. La glicerina se usa extensamente en la preparacin de cremas y
productos cosmticos.
Durante la fermentacin natural de soluciones dulces, (melazas o azcares en
agua, jugo de frutas dulces, etc.) se puede obtener una disolucin de etanol
hasta del 12% de concentracin, que luego puede ser concentrada por
destilacin directa hasta el 95%. En condiciones especiales o con el uso de
sales deshidratadoras puede incluso aumentarse la concentracin hasta
obtener etanol tcnicamente puro.

Los mostos, desechos de la destilacin primaria para la separacin del etanol,


contienen diferentes tipos de alcoholes superiores y fenoles que pueden ser
separados.
Del proceso de destilacin seca de la madera para obtener carbn vegetal se
pueden recuperar cantidades importantes de metanol, por este motivo el
metanol se conoce tambin como alcohol de madera.
Los alcoholes primarios saturados de cadena recta en el rango C12 - C18, son
muy importantes en la facturacin de detergentes y se obtienen de la
hidrogenacin de las grasas naturales.
Propiedades qumicas de los alcoholes.
Los alcoholes pueden reaccionar de manera que retengan el oxgeno o que lo
pierdan. Son bastante reactivos y sus reacciones bsicas son las siguientes:
Reaccin con los metales alcalinos y alcalinos-trreos.
Los alcoholes reaccionan con estos metales igualmente como lo hace el agua,
pero con menos violencia, para formar lo que se conoce
como alcxidos (equivalentes a los hidrxidos que forma el agua).
Na + CH3CH2OH ---------------> CH3CH2ONa + H2
Los alcoholes primarios reaccionan con mas fuerza que los secundarios, y estos
a su vez, con ms que los terciarios.
Reaccin con los cidos.
Los alcoholes reaccionan con los cidos orgnicos e inorgnicos fuertes para
formar los steres. Los steres obtenidos de cidos inorgnicos es frecuente
encontrarlos como steres inorgnicos.
CH3OH + SO4H2 ---------------> CH3O-SO2-OCH3
Metanol + cido sulfrico -----------------> Sulfato de metilo.
Deshidrogenacin de los alcoholes.
Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con
ciertos catalizadores, pierden tomos de hidrgeno para
formar aldehdos o cetonas. Si esta deshidrogenacin se realiza en presencia
de aire (O) el hidrgeno sobrante se combina con el oxgeno para dar agua.