UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE

DEPARTAMENTO DE

QUIMICA

QUÍMICA ORGÂNICA – I

PROF.: Péricles Barreto Alves

GLOSSARIO DE ESTEREOQUÍMICA
Análise conformacional - A interpretação ou predição das propriedades físicas e químicas
e das energias relativas dos confôrmeros.
Antípodas ópticos - Enantiômeros. Diz-se quando duas substâncias giram o plano da luz
polarizada para o mesmo número de grau, mas com sinais (sentidos) opostos.
Aquiral - Urna molécula sobreponível à sua imagem especular.
Assimétrico. - Diz-se de molécula (ou objeto) que não possui nenhum elemento de
simetria.
Atividade óptica - Atributo das substâncias em virtude do qual o plano da luz polarizada é
rotacionado (girado).
Axial - A posição de elementos que ficam perpendicular ao plano de um ciclo
Carbono assimétrico - Diz-se do carbono (nitrogênio, fósforo, sílicio, enxofre e outros
elementos menos comuns em química orgânica) que contém quatro diferentes substituintes.
Centro de simetria. - O ponto na molécula tal que se uma linha for estendida de qualquer
elemento passando por este ponto, ao ser prolongada encontrará na mesma direção e
distância o elemento equivalente.
Centro quiral - Em uma molécula tetraédrica (Xabcd) ou trigonal (Xabc), o átomo (X) no
qual os diferentes grupos abcd ou abc, respectivamente, estão ligados.
Cis - (veja isomeria cis-trans).
Composto racêmico - Racemato (veja) verdadeiro. Um racemato no qual os dois
enantiômeros formam um composto cristalino em quantidades idênticas, existindo, portanto,
somente na forma sólida, cristalina.
Configuração absoluta - Arranjo fixo e conhecido dos átomos em torno de um centro
quiral.
Configuração - Disposição dos átomos ligados ao centro quiral que permite distinguir os
estereoisômeros.
Configuração relativa - Diz-se quando há um estereoisômeros no qual não se pode
distinguir a exata posição dos átomos ligados ao centro quiral.
Conformação barco - Conformação menos estável do ciclo-hexano, em que os hidrgênios
1 e 4 ficam muito próximos.
Conformação cadeira - Conformação mais estável do ciclo-hexano, em que todos os
hidrogênios da molécula estão distanciados uns dos outros.
Conformação estrelada - Diz-se quando, em uma molécula “abcC-Cdef “, a, b e c estão
numa distancia máxima de d, e e f.
Conformação - Os diferentes arranjos de átomo numa molécula causada pela rotação de
ligação simples.
Conformero - Cada um dos arranjos de átomos de uma molécula causados pela rotação
de ligações simples.
Conglomerado - Mistura racêmica; mistura mecânica equimolecular de dois enatiômeros.
D.L - Notação configuracional para aminoácidos e açucares
d.l. - Denominação para os enantiômeros que indicam suas rotações dextrógira e levógira.
Pode-se usar (+) ou (-), respectivamente.
Diastereoisômeros - (ou diastereômeros). Estereoisômeros não relacionados
com
imagens especulares. Eles diferem em suas propriedades físicas e químicas.

E/Z Denominação aplicável à isomeria cis-trans quando se descreve a posição relativa de 3
ou 4 grupos ligados à dupla ligação. “E” (do alemão entgengen, separados, opostos)
correspondente ao trans, os dois maiores grupos em posições opostas e “Z” (de zusammen,
juntos) correspondente ao Cis, os dois maiores grupos do mesmo lado da dupla ligação.
Eclipsada - (conformação eclipsada). Conformação na qual dois átomos em carbonos
adjacentes estão formando entre si ângulo igual ou muito próximo de zero.
Eixo de simetria - Eixo em torno do qual uma molécula que gira 360° será sobreponível à
original.
Enantiômero - Cada uma das moléculas que são imagens especulares entre se e não
sobreponíveis.
Enantioseletividade - Estereoseletividade aplicada quando a reação produz enatiômeros.
Endo exo - Faces respectivamente abaixo e acima de um biciclo.
Equatorial - A posição de elementos que ficam ao longo (formando pequenos ângulos) do
plano de um ciclo.
Eritro, treo - Na projeção de Fischer, o isomêro eritro tem substituintes idênticos ou
similares do mesmo lado da cadeia, ligados em centro quirais adjacentes, enquanto que o
treo os tem em lados opostos da cadeia.
Estereoespecífica - Diz-se da relação onde materiais que diferem nas suas configurações
são convertidos em estereoisômeros distintos. Este processo é necessariamente
estereosseletivo, mas estereosseletividade não implica necessariamente em
estereoespecificidade. A mesma reação para A e B estereoisoméricos converte A em C em
B e D, ambos também estereoisoméricos. Processo envolvendo isômeros ópticos,
específicos para cada isômero. Reagentes quiraís. como enzimas, reagem especificamente
com um substrato quiral produzindo um produto quiral.
Estereoisômero - Isômeros com constituição idêntica, mas que diferem no arranjo espacial
dos seus átomos.
Estereoseletividade - Formação preferencial de um esteroisômero em relação a outro
numa reação quimica.
Excesso enantíomérico - É o excesso percentual de um enantiômero sobre o racemato.
Fórmulas de projeção - Projeção bidimencional modelo molecular tridimensional.
Gauche - Conformação onde dois elementos ligados em átomos adjacentes estão
posicionados um em relação ao outro formando um ângulo de 60°.
Inversão de configuração - A conversão de um enantiômero em outro num processo de
não-equiltbrio.
lsomeria geométrica - Isomeria cis-trans.
lsômeros cis-trans - Isómeros geométricos existentes nos alcenos relativos a posição de
dois grupos ligados aos carbonos de dupla ligação. Estando do mesmo lado, são cis (Z) e
de lados opostos, são trans (E).
lsomeros conformacionais - Confôrmero.
lsômeros Espécieis quimicas que têm o mesmo número de espécies de átomos, mas que
diferem em propriedades químicas e/ou físicas devido à diferença na estrutura.
lsômeros ópticos - Enantiômeros ou diastereoisômeros que possuem atividade óptica.
L OU l (veja D, d ).
Luz plano polarizada - Irradiação eletromagnética filtrada (no prisma de Nicol) de tal forma
que o vetor elétrico oscila num único plano que mantém a linha ao longo da qual a radiação
é propagada.
Meso - Substância aquiral de um conjunto de diastereoisômero.
Mistura racêmica - O mesmo que conglomerado.
Periplanar - Diz-se quando o ângulo entre A e B numa estrutura A – C – C – B é de 0° ou
próximo a este valor.
Plano de simetria - Um plano tal que, se uma molécula é refletida nele a imagem refletida é
sobreponivel à molécula.
Projeção de Fischer - Projeção planar em forma cruz onde os elementos situados nas
extremidades da linha vertical estão para baixo do plano e os situados na horizontal estão
acima do plano, estando o centro quiral, cruzamento das duas linhas, no plano.

Projeção de Newman - Projeção planar dos átomos de tal maneira que dois deles
adjacentes são vistos ao longo de uma linha, o da frente eclipsado o de trás.
Proquiralidade - Relação tal entre os ligantes ou faces de uma molécula que, se forem
substituídos por outro ligante, originam um centro quiral.
Pureza enantiomérica - Sinônimo de excesso enantiomérico (ee) ou porcentagem do maior
isômero.
Quiral. - Diz-se de uma molécula não sobreponível a sua imagem especular.
Quiralidade -. A propriedade de ser quiral.
R(rectrus). S (sínister) - Notação dada para o giro para a direita (R) ou esquerda (S) que
se obtêm ao seguir as regras de precedência (regras de sequêcia) para os átomos ligados a
um centro quiral.
Racemato - (modificação racêmica) Uma mistura contendo quantidades equinomoleculares
de enantiômeros (50:50) que, embora constituída por espécies opticamente ativas não
provoca desvio óptico. É expresso pelo símbolo (±).
Racemização - A formação de um racemato a partir de um material quiral não racêmico.
Regras de precedência. - Regras que estabelecem uma hierarquia de importância para os
átomos ou grupo de átomos baseados nos seus respectivos pesos atômicos (regras de
Chan Ingold e Prelog).
Resolução - Separação dos enantiômeros de um racemato.
Retenção de configuração - Em uma reação química, diz-se do produto que tem a mesma
configuração relativa que o material de partida.
Rotação especifica [ α ].- Constante física que equivale à rotação óptica α de uma solução
substância quiral na concentração de um grama por mL, numa cela de 10cm de
comprimento, a uma dada temperatura e um comprimento de onda da luz plano polarizada
conhecido. Utiliza-se a raia D da luz de sódio (589 nm).
Rotação óptica - Rotação da luz plano-polarizada medida em um polarímetro e expressa
pelo ânguloα. Se a rotação se dá para a direita recebe o sinal (+), se para a esquerda o
sinal (-). A substância opticamente ativa que a causa é, assim, chamada de dextrogira e
levógtra, respectivamente.
Rotâmero - Um confôrmero, entre os muitos possíveis, que pode ser formado por uma
rotação de uma ou mais ligações químicas.
Síntese assimétrica - Síntese (estereosseletiva, enantiosseletiva ou diastereoseletiva) de
uma substância aquiral.
Síntese (ou Reação) enantíosseletiva - Reação que produz enantiômeros em proporções
diferentes.
Tensão angular - Tensão causada pela deformação do ângulo das ligações.
Tensão de Bayer - Tensão causada pela torção dos ângulos de ligação em ciclos
pequenos (3 e 4 membros).
Tensão - Excesso de entalpia de uma molécula
BIBLIOGRAFIA
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