FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y DE LA EDUCACION

DEPARTAMENTO DE QUIMICA
ÁREA QUIMICA ORGANICA
Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica I
Guía No: 4
Práctica: SÍNTESIS DE ÉTERES
UNIVERSIDAD
Páginas: 1 - 4
DEL CAUCA

1. INTRODUCCIÓN

Cuando se trata el etanol con ácido sulfúrico se produce éter dietílico con buenos rendimientos.
Se desconoce el mecanismo detallado de la reacción bajo estas condiciones. Una posibilidad
es que el ión alquiloxonio, formado por reacción del alcohol con ácido sulfúrico sea atacado por
una molécula de alcohol.
2. OBJETIVO
Sintetizar un éter asimétrico a partir de la reacción de sustitución nucleofílica bimolecular de βnaftol y metanol.

3. CONSULTAS PRELIMINARES
3.1 ¿Cuáles son los principales usos de los éteres?
3.2. Realice un resumen de las principales reacciones que pueden sufrir los éteres

Elaborado por:

Revisado Por:

Aprobada por:

Jefe Unidad de Àrea
Presidente Comité de Plan
Coordinador Comité
Desactivación Residuos
Químicos

Presidente Comité Técnico
Ambiental

Fecha de
Aprobación:

Rector

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Práctica: Síntesis de éteres 2/4

3.3 Consultar las frases de riesgo y seguridad para la manipulación de los reactivos de la
práctica.
3.4 Consultar las fichas de seguridad de los reactivos a usar en la práctica

4. MATERIALES
MATERIAL
Matraz de boca esmerilada de 50 ml
Refrigerante de reflujo
Manguera de látex
Trípode y rejilla
Soporte universal
Tubo de cloruro cálcico
Büchner y Kitasatos
Erlenmeyer 50 mL
Pipeta de 1 mL
Propipeta
Vidrio reloj
Espátula

CANTIDAD
1
1
2
1
1
1
1
1
3
1
1
1

5. REACTIVOS
SUSTANCIAS*
CANTIDAD
1g
β -naftol, R 20/22-50, S (2-)24/25-61
Metanol, R 11-23/25, S 7-16-24-45
5 ml
Ácido sulfúrico conc. R 35, S 26-30-45
1.5 ml
Hidróxido de sodio al 10 %, R 35, S 264 mL
36/37/39-45
Etanol, R 11, S 7-16
10 mL
*Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas técnicas de seguridad.
6. EQUIPOS
EQUIPOS*
CANTIDAD
Bomba de vacío
2
Balanza analítica
1
* Remitir al manual de protocolo de calibración de equipos
7. PROCEDIMIENTO
En un matraz de fondo redondo de 50 ml se pesa 1.0 g de β-naftol y se disuelve en 4.0 mL de
metanol con agitación y se acopla con un refrigerante recto; paralelamente, empleando un
baño de hielo, se mezcla 1.5 mL de ácido sulfúrico concentrado con 1.0 mL de metanol y se
adiciona por la boca del refrigerante. La mezcla se refluye durante una hora, evitando que se
evapore el metanol. Después de este tiempo, se deja enfriar el matraz y se vierte sobre 20 ml
de agua fría. El éter precipitado se recoge por succión sobre un embudo Büchner y se lava dos
veces con 5 mL de agua fría, una vez con 4.0 mL de hidróxido sódico al 10 % y otra vez con 5
mL de agua fría. El producto obtenido se recristaliza de etanol caliente, decolorándose con
carbón activo si es necesario. Los cristales obtenidos se filtran, se secan y se pesan. Se
determina el punto de fusión.
Tomar los espectros IR y UV-vis al producto obtenido y realizar la asignación e interpretación
respectiva.

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Práctica: síntesis de éteres.3/4

8. OBSERVACIONES, CÁLCULOS Y RESULTADOS
Nombre
__________________________________
__________________________________
__________________________________

Código:
___________
___________
___________

Plan de estudio
_________________
_________________
_________________

OBSERVACIONES

Peso del producto obtenido: ___________
Rendimiento:

___________

Punto de fusión:

___________

9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
9.1 ¿Qué métodos se utilizan para la síntesis de éteres simétricos y asimétricos?
9.2 ¿Qué son los éteres corona y los criptatos? ¿Cuáles son sus principales usos?
9.3 Explique por qué los éteres son comúnmente utilizados como grupos protectores en
síntesis orgánica.
9.4 Identifique el producto obtenido con base en las señales más representativas del espectro
1
13
infrarrojo. Proponga un espectro RMN H y C para el producto obtenido.
9.5 ¿Cuáles son los primeros auxilios que se deben prestar a una persona que inhale β-naftol?

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Práctica: síntesis de éteres 4/4

10. RECUPERACIÓN, DESACTIVACIÓN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS
RESIDUOS QUÍMICOS
10.1 RECUPERACIÓN
El éter recristalizado se debe entregar a los tecnólogos para ser utilizado en una práctica de
Química Orgánica General relacionada con éteres.
10.2 DESACTIVACIÓN
10.2.1 Los filtrados (el primero ácido y el segundo básico) se deben neutralizar y desechar por
el drenaje.
10.2.2 El carbón activado se debe segregar en el recipiente para sólidos no biodegradables.
10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORAL
No aplica.
NOTA: Lo que no se recupere o se desactive dentro de la práctica de laboratorio deberá
disponerse dentro de los recipientes de almacenamiento intermediario según la
clasificación de segregación establecida.
11. BIBLIOGRAFÍA
11.1 SHRINER.L., FUSON R.C y CURTIN D.Y., Identificación Sistemática de Compuestos
Orgánicos. México, D. F. Limusa., 2002.
11.2 MORRSION R. T. y BOYD R., Química orgánica, México D. F., Adisson-Wesley
Iberoamericana, Quinta Edición, 1990
11.3. WADE J. R. Química Orgánica, México D. F. Prentice-Hall, Segunda Edición 1993
11.4 PAVIA D.L., LAMPMAN G.M., KRIZ G.S. y ENGEL R.G., Introduction to Organic
Laboratory Techniques: A microscale Aproach, New York, Saunders College Publishing,
Segunda edición.
11.5 CAREY F.A., Química Orgánica, Madrid, Mc Graw-Hill, 3ª. Ed., 1999
12. AUTORES
NORA ELENA VALDERRUTEN
JAIME MARTIN FRANCO

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