FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES EXACTAS Y DE LA EDUCACIÓN

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
ÁREA QUÍMICA ORGÁNICA
Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica I
Guía No: 3
UNIVERSIDAD Práctica: N-ALQUILACIÓN DE AMINAS AROMÁTICAS
Páginas: 1 - 4
DEL CAUCA
1. INTRODUCCIÓN
Las reacciones de sustitución nucleofílica son importantes en síntesis porque permiten la
transformación de grupos funcionales en otros, como ocurre con alcoholes que son transformados
en éteres y aminas primarias y secundarias que pueden ser convertidas en aminas secundarias y
terciarias, incluso en sales cuaternarias de amonio.
Las reacciones de aminas con bromuros primarios para producir aminas N – alquiladas, proceden
vía sustitución nucleofílica bimolecular (SN2). La reactividad de estas aminas primarias con el
nitrógeno unido al anillo bencénico con un sustituyente en el anillo aromático depende del efecto
electroatrayente del átomo o grupo y de la posición que ocupe en el anillo.
2. OBJETIVOS
2.1 Obtener anilinas N-alquiladas vía sustitución nucleofílica.
2.2 Evaluar la nucleofilicidad de anilinas p-sustituidas.
3. CONSULTAS PRELIMINARES
3.1 Consulte el fundamento químico y el mecanismo de la reacción de Sustitución Nucleofílica.
3.2 Explique a qué se debe la nucleofilicidad de las anilinas p-sustituidas.
3.3 Consulte los espectros de IR y UV de la N-butilanilina, p-bromo-N-butilanilina y p-metil-Nbutilanilina.
3.4 Consultar las frases de riesgo y seguridad para la manipulación de los reactivos de la práctica.
3.5 Consultar las fichas de seguridad de los reactivos a usar en la práctica

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Jefe Unidad de Área

Presidente Comité
Técnico Ambiental

Fecha de Aprobación:

Presidente Comité de Plan
Rector
Coordinador Comité
Desactivación Residuos
Químicos

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2 mL 50.Práctica: N-alquilación de aminas aromáticas 2/4 4. R: 20/21-50. S: 28a-36/370. S: (2-)9-16-291 mL 33 *Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas técnicas de seguridad. R: 23/24/25-33. S: 2. S 26-27-36/37/39-45-46-61-63 Yodo sublimado. R: 12-19-22-66-67. R: 11-20. S: (1/2-)7-16-25 mL 36/37-45 p-bromoanilina. R: 11-23/24/25-39-23/24/25. R: 11-38-48/20-51/53-62-6510 mL 67.0 mL 19-26-61 p-toluidina. REACTIVOS Sustancia: Cantidad: Metanol.4 g 45 Bromuro de n-butilo.0 g Éter de petróleo. S: (2-)23-25-61 5. R: 11-36/37/38-51/53.3 g Anilina. EQUIPOS Equipos* Cantidad Balanza analítica 1 Plancha de calentamiento 2 Estufa de secado 1 Fusiómetro 1 Lámpara UV 1 * Remitir al manual de protocolo de calibración de equipos 23 . S: (2-)16-25-29-33 0. 6. MATERIALES Material Balón de dos bocas de 50 mL Refrigerante Pipeta de 1 mL Pipeta de 10 mL Pipeta de 2 mL Propipeta Soporte universal Pinza con nuez Pipeta pasteur Embudo de caña corta Erlenmeyer de 50 mL Embudo Buchner Erlenmeyer con desprendimiento lateral Varilla de vidrio Placas de CCD 3x 5 cm Recipiente para revelar Mangueras Frasco lavador Vidrio reloj Espátula Capilares de punta fina Cantidad: 1 1 1 1 1 1 1 2 1 1 1 1 1 1 4 1 2 1 1 1 5. R 23/24/25-40-41-43-48/23/24/25-680. S: 16-23c-24-33-36/37-61-62 Éter etílico.

2 mL) de anilina en 16.3 ¿Es posible llevar a cabo una reacción de sustitución nucleofílica con un haluro de arilo? ¿Qué características estructurales se requieren o cuales condiciones de reacción se necesitarían para efectuar la sustitución? 9.Práctica: N-alquilación de aminas aromáticas 3/4 7. 9. Previo a la filtración. PROCEDIMIENTO En un balón de dos bocas disolver 200 mg (0. disueltos en la misma cantidad de solvente. Revelar con lámpara UV (cercano) o vapores de yodo. 9.2 Con base en la literatura. Nota: a) Cada grupo hará una sola reacción. Hacer seguimiento de la reacción por cromatografía de capa delgada cada 15 minutos.1 Calcule el porcentaje de rendimiento del compuesto preparado. Filtrar al vacío el sólido que se forma y lavarlo con muy poca agua fría. Peso y punto de fusión Sustancia Anilina p-toluidina p-bromoanilina Producto 1 Producto 2 Producto 3 peso Punto de fusión Observaciones. CÁLCULOS Y RESULTADOS Nombre Código: Plan de estudio Tabla 1. Eluir con una mezcla de éter de petróleo y éter etílico en proporción de 9:1 (v/v). retirar cuidadosamente el refrigerante y filtrar por gravedad. si hay sólido procurar disolverlo con metanol caliente. 9. la distribución se dará a conocer previamente por parte del instructor. calcule el porcentaje de error en la determinación del punto de fusión.0 mL de metanol. Secar el producto en una estufa y determinar el punto de fusión y los espectros de IR de los compuestos una vez purificados. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS 9. Para purificar el producto. OBSERVACIONES. 9.0 mL de bromuro de n-butilo y refluir con trampa de cloruro de calcio (CaCl2). 8.4 Identifique los productos obtenidos con base en las señales más representativas del espectro 1 13 infrarrojo. Agregar 2. Recibir el filtrado en un vaso de precipitados y sumergirlo en un baño de agua fría con hielo.5 ¿Qué precauciones se deben tomar para trabajar con yodo sublimado? 24 . Realizar paralelamente la reacción con 230 mg de p-toluidina y 370 mg de p-bromoanilina. b) La información obtenida se suministrará a todos los grupos para efectos del análisis respectivo. comparando la mezcla de reacción contra el material de partida. Proponga un espectro RMN H y C para el producto obtenido.

F.. 2002. Quinta Edición.3. Introduction to Organic Laboratory Techniques: A microscale Aproach.3 ALMACENAMIENTO TEMPORAL El metanol empleado se almacena en un recipiente debidamente rotulado. F. Mc Graw-Hill.Y. KRIZ G. 11.5 CAREY F. y BOYD R.S. New York. 1999 12. AUTORES JAIME MARTIN FRANCO NORA ELENA VALDERRUTEN 25 . T.2 DESACTIVACIÓN La mezcla de ácido bromhídrico y metanol debe ser neutralizada antes de la destilación. D.2 MORRSION R. DESACTIVACIÓN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS RESIDUOS QUÍMICOS 10..1 SHRINER.G. LAMPMAN G... Química orgánica. 10. WADE J. 1990 11. México.A. Segunda Edición 1993 11.1 RECUPERACIÓN Las aminas secundarias preparadas se entregan a los tecnólogos para ser utilizadas en otras prácticas. Ed.. NOTA: Lo que no se recupere o se desactive dentro de la práctica de laboratorio deberá disponerse dentro de los recipientes temporales según la clasificación de segregación establecida.Práctica: N-alquilación de aminas aromáticas 10. Adisson-Wesley Iberoamericana. Química Orgánica.M. 11. y ENGEL R.. México D. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos.L.. F. 10. Segunda edición.4 PAVIA D. 11. Química Orgánica. R.. 3ª. FUSON R.C y CURTIN D. Limusa. México D.. RECUPERACIÓN. Madrid. BIBLIOGRAFÍA 11. Prentice-Hall. para recuperarlo por destilación..L. Saunders College Publishing.