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1.

- DATOS DE LA ASIGNATURA
Nombre de la asignatura : Fundamentos de Qumica Orgnica
Ingeniera
Ambiental,
Ingeniera
Carrera : Biomdica
e
Ingeniera
en
Nanotecnologa
Clave de la asignatura : AEF-1033
SATCA1 3-2-5
2.- PRESENTACIN
Caracterizacin de la asignatura.
Esta asignatura aporta al perfil del ingeniero la capacidad de predecir el comportamiento
qumico de los compuestos orgnicos en funcin de sus caractersticas estructurales.
Tambin desarrolla la capacidad de predecir las posibles aplicaciones industriales de una
sustancia qumica o el impacto que puede producir esta misma al medio ambiente.
Finalmente, esta asignatura fomenta en el ingeniero la capacidad de investigacin e
innovacin para la generacin y utilizacin de nuevos productos qumicos.
Para integrarla se ha hecho un anlisis del campo de la qumica orgnica, identificando los
temas que integran los principios fundamentales en el entendimiento del comportamiento
qumico de los compuestos orgnicos en funcin de su estructura.
Esta asignatura proporciona soporte y est vinculada con otras ms relacionadas al
desempeo profesional del ingeniero, por lo que se ubica dentro de las primeras materias
de la retcula acadmica. De manera particular, lo trabajado en esta asignatura se aplica a
los temas de enlace y estructura de compuestos orgnicos, grupos funcionales y
nomenclatura de compuestos orgnicos, propiedades de acidez y basicidad de los
compuestos orgnicos, anlisis conformacional y estereoqumica.
Intencin didctica.
El temario est organizado en cuatro unidades, las cuales describen los contenidos
conceptuales de la asignatura relacionados con los principios fundamentales sobre la
estructura de los compuestos orgnicos y su correlacin con las propiedades fisicoqumicas
de los mismos. Sin duda, el entendimiento de las propiedades estructurales y fisicoqumicas
de los compuestos orgnicos inicia con el conocimiento de la naturaleza del enlace
covalente. De tal manera que deben describirse la caractersticas fisicoqumicas de los
compuestos que estn formados mediante enlaces covalentes y las diferencias con las
propiedades de los compuestos que presentan enlaces inicos. Se recapitulan conceptos
como la estructura de Lewis, regla del octeto e hibridacin de orbitales atmicos para
explicar la generacin dobles y triples enlaces covalentes. Se plantea el anlisis de la
polaridad de enlaces covalentes en funcin de la electronegatividad de los tomos
participantes en el enlace. Se hace una descripcin de las distintas formas de representar a
un compuesto orgnico dando importancia a las formulas estructurales que muestran la
conectividad de todos los tomos en una molcula. As se estudia el procedimiento para la
designacin de cargas formales en una molcula y como estas influyen en el fenmeno de
resonancia. En este punto se profundiza acerca de la estabilidad termodinmica de las
molculas en funcin del nmero de posibles formas de resonancia as como de la

Sistema de Asignacin y Transferencia de Crditos Acadmicos

contribucin de cada una de ellas en el hbrido de resonancia o la forma promedio ms


estable. Por ltimo, se describen las caractersticas del momento dipolar molecular y su
relacin con propiedades macroscpicas como la solubilidad.
Se sugiere una actividad integradora donde se seleccione una serie de al menos cinco
compuestos orgnicos y otra de al menos cinco solventes orgnicos y se efecten pruebas
de solubilidad donde se correlacionen los resultados con la polaridad de los solventes y de
los solutos.
En la segunda unidad se realiza la descripcin de los diferentes grupos funcionales que
caracterizan a los compuestos orgnicos. El estudiante debe identificarlos en la estructura
de diversas molculas. Posteriormente, se aborda la nomenclatura en la cual se sugiere
hacer un enfoque en el sistema prefijo-sufijo que describe el tamao y grupo funcional del
compuesto, se sugiere profundizar en las reglas de nomenclatura de hidrocarburos lineales
y ramificados que describen como seleccionar la cadena principal y la ubicacin de los
localizadores de los sustituyentes as como su alfabetizacin al momento de dar el nombre
del hidrocarburo, puesto que sta sirve como base para la nomenclatura de compuestos
complejos. Posteriormente se aborda la nomenclatura de compuestos monofuncionales
haciendo una correlacin del grupo funcional y el sufijo correspondiente. Finalmente se
describe la nomenclatura de compuestos polifuncionales tomando en cuenta el criterio de
prioridad de grupos funcionales y subordinacin de grupos. Tambin es importante que el
estudiante pueda dibujar la estructura de los compuestos orgnicos a partir de la
nomenclatura y que sea capaz de corregirla en caso de que sta sea incorrecta.
Se sugiere que el estudiante resuelva una batera de ejercicios de nomenclatura iniciando
con los hidrocarburos, seguido de los monofuncionales y posteriormente los polifuncionales.
Al final es importante que se resuelvan ejercicios combinados de nomenclatura.
En la tercera unidad se trata sobre el estudio de las propiedades de acidez y basicidad de
los compuestos orgnicos. Se describen las tres teoras existentes para describir el
comportamiento cido-base de las sustancias qumicas debiendo enfatizarse en los criterios
en comn y las diferencias significativas entre stas. Posteriormente se hace una
descripcin de las caractersticas estructurales que tienen influencia directa sobre la acidez
y la basicidad de las molculas orgnicas. Se describe la fuerza de cidos y bases en
funcin de sus constantes de disociacin (Ka o Kb) y los valores de pKa. Se aborda el
estudio de las reacciones en equilibrio cido-base y se determinan las constantes de
equilibrio para determinar el sentido de la reaccin. Debe denotarse la importancia de estos
equilibrios en funcin de su participacin en otros mecanismos de reaccin que describen
la formacin de molculas orgnicas. Al finalizar esta unidad es importante que el estudiante
sea capaz de determinar en forma cualitativa la fuerza de acidez y basicidad de las
molculas orgnicas en funcin de su estructura y las compare con otras molculas por lo
cual se sugiere que resuelva ejercicios que le permitan desarrollar esta capacidad.
En esta unidad se sugiere una actividad integradora en la que el estudiante aplique sus
conocimientos tericos sobre el comportamiento cido-base en la separacin de un
compuesto orgnico de una mezcla compleja.
En la cuarta unidad se desarrollan los temas de anlisis conformacional y estereoqumica.
Primero se trata el estudio del anlisis conformacional en hidrocarburos de cadena abierta
a partir del anlisis de las proyecciones de Newman en los que se describen las
conformaciones predominantes (eclipsada, alternada, alternada anti, alternada gauche, etc.)

y los valores termodinmicos asociadas a stas. Se describen los conceptos de energa


potencial relativa y barrera de rotacin. Posteriormente se describe el anlisis
conformacional en hidrocarburos de cadena cerrada, se muestra el significado de la energa
de torsin y de cmo esta disminuye al incrementar el nmero de carbonos de la cadena del
hidrocarburo. Se analizan los requerimientos energticos de las conformaciones de silla y
bote para el ciclohexano; as como el anlisis conformacional en funcin de la preferencia
ecuatorial cuando existe uno o ms sustituyentes en el anillo de ciclohexano. Es posible
determinar la conformacin ms estable termodinmicamente a partir de los valores de
preferencia ecuatorial A y la energa libre asociada a este equilibrio conformacional. En
esta unidad tambin se describen los conceptos de quiralidad, quiralidad molecular y
actividad ptica de los compuestos orgnicos. Se determina la configuracin absoluta y
relativa de los compuestos aplicando las reglas de Cahn-Ingold-Prelog. Se describen las
propiedades las proyecciones de Fisher, su uso la representacin de molculas con uno o
ms centros de quiralidad y las reglas para la asignacin de la configuracin absoluta.
Tambin se definen los conceptos de enantimero y diastermero y compuestos meso, sus
propiedades y el tipo de reacciones que producen a cada uno de ellos.
En esta unidad se propone una actividad integradora donde se determine la actividad ptica
de compuestos con uno o ms centros de quiralidad mediante el uso de un polarmetro y se
comparen los valores de rotacin ptica de muestras estereoqumicamente puras con la de
muestras racmicas, asimismo con la de compuestos designados como meso. Otra
actividad integradora que se sugiere es el anlisis de diastermeros mediante cromatografa
en capa fina (TLC por sus siglas en ingls) para determinar los valores de Rf y establecer si
existe diferencia entre un diastermero y otro.
El enfoque sugerido para la materia requiere que las actividades prcticas promuevan el
desarrollo de habilidades para la experimentacin, tales como: identificacin, manejo y
control de variables y datos relevantes; planteamiento de hiptesis; trabajo en equipo;
asimismo, propicien procesos intelectuales como induccin-deduccin y anlisis-sntesis
con la intencin de generar una actividad intelectual compleja. En las actividades prcticas
sugeridas, es conveniente que el profesor busque slo guiar a sus alumnos para que ellos
hagan la eleccin de las variables a controlar y registrar, es decir, que ellos mismos
propongan un diseo experimental que puedan validar por si mismos al finalizar esta
actividad. Para que aprendan a planificar, que no planifique el profesor todo por ellos, sino
involucrarlos en el proceso de planeacin.
En la lista de actividades de aprendizaje se sugieren aqullas que son necesarias para
hacer ms significativo y efectivo el aprendizaje. Algunas de las actividades sugeridas
pueden hacerse como actividad extra clase y comenzar el tratamiento en clase a partir de la
discusin de los resultados de las observaciones. Se busca partir de experiencias
concretas, cotidianas, para que el estudiante se acostumbre a reconocer los fenmenos
fsicos y qumicos en su alrededor y no slo se hable de ellos en el aula. Es importante
ofrecer escenarios distintos, ya sean construidos, artificiales, virtuales o naturales.
En las actividades de aprendizaje sugeridas, generalmente se propone la formalizacin de
los conceptos a partir de experiencias concretas; se busca que el alumno tenga el primer
contacto con el concepto en forma concreta y sea a travs de la observacin, la reflexin y
la discusin que se d la formalizacin; la resolucin de problemas se har despus de este
proceso. Esta resolucin de problemas se especifica en la descripcin de actividades, por
ser ms familiar en el desarrollo de cualquier curso.

En el transcurso de las actividades programadas es muy importante que el estudiante


aprenda a valorar las actividades que lleva a cabo y entienda que est construyendo su
hacer futuro y en consecuencia acte de una manera profesional; de igual manera, aprecie
la importancia del conocimiento y los hbitos de trabajo; desarrolle la precisin y la
curiosidad, la puntualidad, el entusiasmo y el inters, la tenacidad, la flexibilidad y la
autonoma.
Es necesario que el profesor ponga atencin y cuidado en estos aspectos en el desarrollo
de las actividades de aprendizaje de esta asignatura.

3.- COMPETENCIAS A DESARROLLAR


Competencias especficas:

Competencias genricas:

Analizar
las
caractersticas
Competencias instrumentales
estructurales de los compuestos
Capacidad de anlisis y sntesis.
orgnicos
para
determinar
las
Capacidad de organizar y planificar.
condiciones adecuadas para su manejo
Conocimientos generales bsicos.
a nivel industrial y en el laboratorio.
Conocimientos bsicos de la carrera.
Predecir el impacto biolgico y
Habilidades de gestin de informacin
ambiental de las sustancias orgnicas
(habilidad para buscar y analizar
en funcin de sus caractersticas
informacin proveniente de fuentes
estructurales, lo cual permitir adoptar
diversas.
las medidas preventivas y correctivas
Solucin de problemas.
adecuadas
para
solucionar
Toma de decisiones.
contingencias causadas por exposicin
o derrame de estos compuestos.
Competencias interpersonales
Trabajo en equipo.
Habilidades interpersonales.
Capacidad de trabajar en equipo
interdisciplinario.
Capacidad de comunicarse con
profesionales de otras reas.
Habilidad para trabajar en un
ambiente laboral.
Compromiso tico.
Competencias sistmicas
Capacidad
de
aplicar
los
conocimientos en la prctica.
Habilidades de investigacin.
Capacidad de aprender.
Capacidad de adaptarse a nuevas
situaciones.
Capacidad de generar nuevas ideas
(creatividad).
Habilidad para trabajar en forma
autnoma.
Capacidad para disear y gestionar
proyectos.
Preocupacin por la calidad.

4.- HISTORIA DEL PROGRAMA


Lugar y fecha de
Participantes
elaboracin o revisin
Representantes de los Institutos
Tecnolgicos de:
Celaya, Mrida, Minatitln, Nuevo
Instituto Tecnolgico de
Len, Superior de Santiago
Villahermosa, del 7 al 11
Papasquiaro y Villahermosa.
de septiembre de 2009.

Desarrollo de Programas
en
Competencias
Profesionales por los
Institutos Tecnolgicos
del 17 de septiembre de
2009 al 5 de febrero de
2010.

Instituto Tecnolgico de
Celaya, del 8 al 12 de
febrero de 2010.

Evento
Reunin
Nacional
de
Diseo
e
Innovacin
Curricular
para
el
Desarrollo y Formacin de
Competencias
Profesionales
de
la
Carrera
de
Ingeniera
Ambiental.

Academias
de
Ingeniera
Elaboracin del programa
Ambiental de los Institutos
de estudio propuesto en la
Tecnolgicos:
Reunin
Nacional
de
Villahermosa, Celaya y Minatitln.
Diseo Curricular de la
Carrera
de
Ingeniera
Ambiental.
Representantes de los Institutos
Tecnolgicos de:
Celaya, Mrida, Nuevo Len,
Superior de Papasquiaro y
Villahermosa.

Instituto Tecnolgico de Representantes de los


Ciudad Jurez del 27 al Tecnolgicos de:
29 de Abril de 2009.
Tijuana,
Quertaro,
Saltillo, Ciudad Jurez,
de Irapuato, San Luis
Chihuahua.

Institutos

Instituto Tecnolgico de
Puebla del 8 al 12 de
Junio de 2009

Institutos

Representantes de los
Tecnolgicos de:
Tijuana,
Quertaro,
Saltillo, Ciudad Jurez,
de Irapuato, San Luis
Chihuahua.

Celaya,
Superior
Potos y

Celaya,
Superior
Potos y

Instituto Tecnolgico de Representantes de los Institutos


Mazatln del 23 al 27 de Tecnolgicos de:
Noviembre de 2009
Tijuana,
Quertaro,
Ciudad
Jurez, Superior de Irapuato, San
Luis Potos y Chihuahua.

Instituto Tecnolgico de Representantes de los Institutos


Villahermosa del 24 al 28 Tecnolgicos de:

Reunin
Nacional
de
Consolidacin
de
los
Programas
en
Competencias
Profesionales
de
la
Carrera
de
Ingeniera
Ambiental.
Reunin
Nacional
de
Diseo
e
Innovacin
Curricular
para
el
Desarrollo y Formacin de
Competencias
Profesionales
de
la
Carrera de Ingeniera en
Nanotecnologa.
Reunin de seguimiento
de diseo e innovacin
curricular
para
el
desarrollo
de
competencias
profesionales de la carrera
de
Ingeniera
en
Nanotecnologa.
Reunin de seguimiento
de diseo e innovacin
curricular
para
el
desarrollo
de
competencias
profesionales de la carrera
de
Ingeniera
en
Nanotecnologa.
Reunin
Nacional
de
Consolidacin
de
los

Lugar y fecha de
elaboracin o revisin
de Mayo de 2010

Instituto Tecnolgico de
Mrida, del 29 de
septiembre al 1 de
octubre de 2010.

Desarrollo de Programas
en
Competencias
Profesionales por los
Institutos Tecnolgicos
del 2 de octubre al 30 de
noviembre de 2010.

Instituto Tecnolgico de
Mrida, del 1 al 3 de
diciembre de 2010.

Instituto Tecnolgico de
Mrida, el 26 y 27 de
octubre de 2011.

Instituto Tecnolgico de
Aguascalientes, del 15 al
18 de Junio de 2010.

Participantes

Evento

Tijuana, Quertaro, Superior de Programas


en
Irapuato, Chihuahua y Saltillo.
Competencias
Profesionales
de
la
Carrera de Ingeniera en
Nanotecnologa.
Representantes de los Institutos Reunin
Nacional
de
Tecnolgicos de:
Diseo
e
Innovacin
Aguascalientes,
Apizaco, Curricular
para
el
Ensenada, La Paz, Mrida, Desarrollo y Formacin de
Mexicali, Saltillo, San Luis Potos, Competencias
Tijuana, Pachuca y Veracruz.
Profesionales
de
la
Carrera
de
Ingeniera
Biomdica.
Academias
de
Ingeniera Elaboracin del programa
Biomdica de los Institutos de estudio propuesto en la
Tecnolgicos:
Reunin
Nacional
de
Mrida y Tijuana.
Diseo Curricular de la
Carrera
de
Ingeniera
Biomdica.
Representantes de los Institutos Reunin
Nacional
de
Tecnolgicos de:
Consolidacin
de
los
Aguascalientes,
Apizaco, Programas
en
Ensenada, La Paz, Mrida, Competencias
Mexicali, Pachuca, Saltillo, San Profesionales
de
la
Luis Potos, Tijuana y Veracruz.
Carrera
de
Ingeniera
Biomdica.
Representantes de los Institutos Reunin de Trabajo para
Tecnolgicos de:
la Consolidacin de la
Apizaco, Mrida, Pachuca y San Carrera
de
Ingeniera
Luis Potos.
Biomdica.
Representantes de los Institutos
Tecnolgicos de:
Acapulco,
Aguascalientes,
Altiplano de Tlaxcala, Apizaco,
Boca
del
Ro,
Ciudad
Cuauhtmoc, Ciudad Jurez,
Reunin
Nacional
de
Ciudad Madero, Ciudad Victoria,
Implementacin Curricular
Celaya, Chetumal, Chihuahua,
y
Fortalecimiento
Chilpancingo,
Superior
de
Curricular
de
las
Coatzacoalcos, Colima, Cuautla,
asignaturas comunes por
Durango, Superior de El Dorado,
rea de conocimiento para
El Llano de Aguascalientes,
los planes de estudio
Huejutla, Huatabampo, Superior
actualizados del SNEST.
de Huixquilucan, Iguala, Superior
de Irapuato, La Laguna, La Paz,
Len, Linares, Superior de
Macuspana,
Matamoros,
Mazatln,
Mrida,
Mexicali,
Nuevo Laredo, Superior del

Lugar y fecha de
elaboracin o revisin

Participantes

Oriente del Estado de Hidalgo,


Orizaba, Pachuca, Superior de
Ptzcuaro, Superior de Poza
Rica, Superior de Progreso,
Puebla, Superior de Puerto
Vallarta, Quertaro, Reynosa,
Roque, Salina Cruz, Saltillo, San
Luis
Potos,
Superior
de
Tacmbaro,
Superior
de
Tamazula
de
Gordiano,
Tehuacn,
Tijuana
Tlaxiaco,
Toluca,
Torren,
Tuxtepec,
Superior de Venustiano Carranza,
Veracruz,
Villahermosa,
Zacatecas,
Superior
de
Zonglica.
Representantes de los Institutos
Tecnolgicos de:
Tuxtepec,
Tijuana,
Saltillo,
Zacatecas, Mrida, Veracruz,
Instituto Tecnolgico de Celaya, Aguascalientes, Orizaba,
Aguascalientes, del 15 al Superior de Poza Rica, Superior
18 de Junio de 2010.
de Tamazula de Giordano,
Superior de Tacmbaro, Superior
de
Irapuato,
Superior
de
Coatzacoalcos y Superior de
Venustiano Carranza.

Evento

Elaboracin del programa


de estudio equivalente en
la Reunin Nacional de
Implementacin Curricular
y
Fortalecimiento
Curricular
de
las
asignaturas comunes por
rea de conocimiento para
los planes de estudio
actualizados del SNEST.

5.- OBJETIVO GENERAL DEL CURSO


Analizar las caractersticas estructurales de los compuestos orgnicos para determinar las
condiciones adecuadas para su manejo a nivel industrial y en el laboratorio.
Predecir el impacto biolgico y ambiental de las sustancias orgnicas en funcin de sus
caractersticas estructurales, lo cual permitir adoptar las medidas preventivas y correctivas
adecuadas para solucionar contingencias causadas por exposicin o derrame de estos
compuestos.
6.- COMPETENCIAS PREVIAS
Conoce los principios de estructura atmica y propiedades peridicas para describir
las caractersticas estructurales de los compuestos qumicos.
Manejar operaciones bsicas de masa y volumen.
Conocimiento de material bsico de laboratorio.
Capacidad de interpretacin cualitativa
Identifica los tipos de contaminantes en los componentes del ambiente.
7.- TEMARIO
Unidad

Temas

Subtemas
1.1. Enlace covalente, estructuras de Lewis y
regla del octeto
1.2. Hibridacin: enlaces dobles y triples

1.

Enlace y estructura de
compuestos orgnicos

1.3. Enlaces
covalentes
electronegatividad
1.4. Frmulas estructurales
orgnicos

polares
de

la

compuestos

1.5. Cargas formales y resonancia


1.6. Momento dipolar molecular
2.1. Estructura de grupos funcionales
2.2. Clasificacin de compuestos orgnicos en
funcin a su grupo funcional
2.

Grupos funcionales y
nomenclatura de los
compuestos orgnicos

2.3. Nomenclatura de hidrocarburos lineales y


sustituidos
2.4. Nomenclatura de compuestos orgnicos
monofuncionales
2.5. Nomenclatura de compuestos orgnicos
polifuncionales
3.1. Teora de Arrhenius

3.

Acidez y basicidad de
compuestos orgnicos

3.2. Teora de Brnsted-Lowry


3.3. Teora de Lewis
3.4. Relacin de la estructura con el carcter
cido-base de las molculas orgnicas

4.1. Anlisis conformacional en hidrocarburos


de cadena abierta
4.2. Anlisis conformacional en hidrocarburos
de cadena cerrada
4.3. Quiralidad molecular y actividad ptica

4.

Anlisis conformacional y
estereoqumica

4.4. Configuracin absoluta y relativa de


compuestos quirales. Reglas de CahnIngold-Prelog
4.5. Proyecciones de Fisher
4.6. Propiedades de los enantimeros
4.7. Molculas con ms de un centro de
quiralidad
4.8. Reacciones que producen enantimeros
4.9. Reacciones que producen diastermeros

8.- SUGERENCIAS DIDCTICAS

Explicar los fundamentos tericos incorporando herramientas multimedia para una


mejor visualizacin y comprensin de los conceptos.
Propiciar actividades de bsqueda, seleccin y anlisis de informacin en distintas
fuentes.
Fomentar actividades grupales que propicien la comunicacin, el intercambio
argumentado de ideas, la reflexin, la integracin y la colaboracin de y entre los
estudiantes.
Propiciar el desarrollo de actividades intelectuales que encaminen al estudiante hacia
la investigacin.
Propiciar ideas y relacionarlas con experiencias propias (anclajes) para resolver o
detectar problemas.
Relacionar los contenidos de esta asignatura con las dems del plan de estudios a
las que sta da soporte para desarrollar una visin interdisciplinaria en el estudiante.
Incrementar la realizacin de actividades o tareas que den cuenta por medio de
evidencias, de que la competencia se ha desarrollado.
Propiciar el planteamiento de preguntas y la solucin de problemas, as como el
aprendizaje a partir del error.
Estimular la bsqueda amplia, profunda y fundamentada de informacin.
Promover la precisin en el uso de nomenclatura y terminologa cientfica, tecnolgica
y humanstica.
Retroalimentar de manera permanente el trabajo de los estudiantes.
Proponer ejemplos gua.
Organizar tutoras personalizadas para orientar y resolver dudas.
Generar una base electrnica de problemas selectos para la autoevaluacin del
estudiante.
Propiciar sesiones de laboratorio para fortalecer la comprensin de los fundamentos
tericos e inducir cuestiones de curiosidad.
Facilitar el contacto directo con materiales e instrumentos, al llevar a cabo actividades
prcticas, para contribuir a la formacin de las competencias para el trabajo
experimental en las que el estudiante disee el protocolo experimental.
Llevar a cabo actividades que promuevan el desarrollo de habilidades para la
experimentacin, tales como: observacin, identificacin manejo y control de
variables y datos relevantes, planteamiento de hiptesis, de trabajo en equipo. Ej. El
alumno realiza prcticas de laboratorio que ilustren la informacin terica manejada a
lo largo de cada una de las unidades temticas.
Relacionar los contenidos de la asignatura con el cuidado del medio ambiente.
Elaborar a escala molculas orgnicas.
Emplear un cubo para facilitar la visualizacin de planos y ejes as como determinar
el resultado de las operaciones de simetra realizadas en molculas como el metano
o relacionadas, cuyo modelo se ha colocado dentro del cubo, orientando los
sustituyentes en cuatro de los vrtices.
Visitar industrias para conocer compuestos que producen e identificar cules son los
que afectan el entorno.
Presentar un seminario sobre problemas ambientales publicados en revistas
internacionales del rea de 10 aos a la fecha.
Manejar software especializado para la visualizacin de compuestos orgnicos.

9.- SUGERENCIAS DE EVALUACIN


La evaluacin debe ser continua y formativa por lo que se debe considerar el desempeo en
cada una de las actividades de aprendizaje, haciendo especial nfasis en:
Reportes escritos de las observaciones hechas durante las actividades, as como de
las conclusiones obtenidas de dichas observaciones.
Informacin obtenida durante las investigaciones solicitadas plasmada en documentos
escritos.
Descripcin de otras experiencias concretas que podran realizarse adicionalmente.
Exmenes escritos para comprobar el manejo de aspectos tericos y declarativos.
Presentacin de seminarios relacionados a los temas del curso.
Elaboracin de modelos moleculares.
Participacin en los temas de discusin en clase.
Resolucin de problemas en las dinmicas grupales y de tarea.
Reportes de las experiencias integradoras (prcticas de laboratorio).
10.- UNIDADES DE APRENDIZAJE
Unidad 1: Enlace y estructura de compuestos orgnicos
Competencia especfica a desarrollar
Actividades de Aprendizaje
Representar
correctamente
la
Representar las estructuras de Lewis de las
estructura de molculas orgnicas
molculas o iones orgnicos para predecir
considerando
los
principios
su estabilidad y compararlas con otras
fundamentales de la teora de enlace.
molculas.
Relacionar las propiedades fisicoqumicas
de los compuestos orgnicos con diferentes
estructuras para predecir las propiedades
de nuevos compuestos.
Aplicar los principios de hibridacin para
explicar la formacin de enlaces dobles y
triples en compuestos orgnicos
Calcular
las
diferencias
de
electronegatividad de los tomos que
forman un enlace covalente para predecir la
polaridad relativa de los enlaces en
compuestos orgnicos.
Comparar la estabilidad de los compuestos
orgnicos en funcin del nmero de formas
resonantes posibles y su hbrido de
resonancia para cada compuesto.
Analizar la estructura de un compuesto
orgnico para determinar la magnitud
relativa del momento dipolar en la
molcula.
Comparar la solubilidad de compuestos
orgnicos en diferentes solventes.

Unidad 2: Grupos funcionales y nomenclatura de los compuestos orgnicos


Competencia especfica a desarrollar
Actividades de Aprendizaje

Redactar el nombre de compuestos


orgnicos empleando el mtodo
sistemtico de la UIQPA a partir de la
identificacin
de
los
grupos
funcionales y los criterios de
priorizacin
de
grupos
y
alfabetizacin de sustituyentes.
Dibujar la estructura de compuestos
orgnicos
a
partir
de
su
nomenclatura.

Analizar la estructura de un compuesto


qumico para identificar y nombrar los
grupos funcionales que estn presentes en
la molcula.
Correlacionar los prefijos establecidos en
el sistema de nomenclatura con el nmero
de carbonos en alcanos lineales y
establecer
su
nombre
completo
combinndolo con el sufijo ano.
Tabular el nombre de los diez primeros
alcanos lineales, su frmula condensada
CnH2n+2, su frmula semidesarrollada y su
frmula desarrollada.
Establecer el nombre de los radicales
alquilo por eliminacin de un tomo de H
del alcano correspondiente cambiando la
terminacin ano por ilo.
Investigar y tabular la estructura y el
nombre de los radicales alquilo frecuentes
en la estructura de compuestos orgnicos
(isopropilo, sec-butilo, tert-butilo, isobutilo,
neopentilo, etc).
Identificar el nombre de cicloalcanos no
ramificados que obedezcan la relacin
CnH2n anteponiendo el prefijo ciclo al
nombre del alcano lineal correspondiente.
Investigar las reglas de nomenclatura
establecidas por la UIQPA para alcanos y
cicloalcanos ramificados.
Resolver en una dinmica de grupo una
batera de ejercicios de nomenclatura de
alcanos y cicloalcanos ramificados.
Resolver en forma individual una batera de
ejercicios de nomenclatura de alcanos y
cicloalcanos ramificados.
Investigar y tabular el orden de prioridad de
los
grupos
funcionales
para
la
nomenclatura y correlacionarlo con los
sufijos que les corresponden.
Resolver en una dinmica de grupo y en
forma individual ejercicios de nomenclatura
de compuestos monofuncionales.
Investigar y discutir en grupo las reglas de
nomenclatura
para
compuestos
polifuncionales.
Investigar y tabular los grupos funcionales
en orden de prioridad, as como identificar
aqullos grupos que se consideran
subordinados.

Resolver en grupo y en forma individual


una batera de ejercicios de nomenclatura
de compuestos polifuncionales.
Dibujar la estructura semidesarrollada de
compuestos orgnicos a partir de su
nomenclatura.

Unidad 3: Acidez y basicidad de compuestos orgnicos


Competencia especfica a desarrollar
Actividades de Aprendizaje
Investigar y discutir en clase los
Describir el comportamiento cidofundamentos de las teoras que describen
base de los compuestos orgnicos a
el comportamiento cido-base de los
travs
del
anlisis
de
sus
compuestos orgnicos.
caractersticas estructurales.
Analizar las estructura de varios
Comparar la acidez o basicidad
compuestos orgnicos y discutir sobre la
relativa entre compuestos con
acidez de las molculas orgnicas en
estructuras anlogas y diferentes.
funcin de la presencia de cargas positivas,
electronegatividad, tamao atmico, efecto
inductivo, carcter s y resonancia.
Comparar la acidez de compuestos
orgnicos en funcin de la Ka y del pKa.
Realizar clculos de interconversin entre
ambos parmetros.
Determinar la magnitud del equilibrio a
partir de los pKas del cido y cido
conjugado en una reaccin cido-base de
Brnsted-Lowry.

Unidad 4: Anlisis conformacional y estereoqumica


Competencia especfica a desarrollar
Actividades de Aprendizaje
Investigar y discutir en clase en que
Predecir la estabilidad de los
consiste el anlisis conformacional, la
compuestos orgnicos alifticos y de
diferencia entre conformacin y confrmelo;
cadena cerrada mediante el anlisis
y qu es la barrera de rotacin o energa de
de sus conformaciones.
torsin.
Designar la configuracin absoluta y
Representar las conformaciones del etano,
relativa
del
o
los
centros
propano y butano como ejemplos del
estereognicos de las molculas
anlisis conformacional de hidrocarburos
orgnicas empleando los descriptores
de cadena abierta.
R o S.
Comparar los valores de energa asociados
con
las
conformaciones
eclipsadas,
Clasificar las molculas orgnicas en
alternadas, totalmente eclipsadas, anti y
enantimeros
o
diastermeros
gauche en hidrocarburos de cadena
considerando
la
relacin
abierta.
estereoqumica que se observe entre
ellas.
Predecir perfiles de energa y barreras de
rotacin para las conformaciones de

hidrocarburos complejos a partir de estos


valores establecidos.
Investigar y discutir en clase sobre las
caractersticas de las molculas quirales y
aquirales. Definir el concepto de quiralidad,
tomo quiral y centro estereognico.
Relacionar la actividad ptica de las
molculas con la quiralidad. Reflexionar
sobre cmo esta propiedad puede
asociarse a la determinacin de la pureza
ptica.
Realizar la medicin de la actividad ptica
de molculas quirales y aquirales. Asociar
las caractersticas estructurales de cada
compuesto con los valores obtenidos.
Investigar y discutir las reglas de CahnIngold-Prelog para la asignacin de la
configuracin absoluta y relativa de
compuestos quirales.
Resolver una serie de ejercicios donde se
designe la configuracin absoluta en
representacin tridimensional de molculas
con un centro estereognico.
Dibujar las proyecciones de Fisher de
molculas quirales y aquirales con dos o
ms centros estereognicos y determinar la
configuracin absoluta y/o relativa de
dichos compuestos.
Establecer
el
enantiomerismo
o
diasteroisomerismo de molculas con dos o
ms centros quirales a partir de sus
proyecciones de Fisher.
Analizar mediante cromatografa en capa
fina una mezcla de enantimeros y otra de
diastermeros para determinar el Rf de los
compuestos separados. Correlacionar los
resultados obtenidos con la teora
estudiada.

11.- FUENTES DE INFORMACIN


1. Brown-Lemay-Bursten: Qumica, la Ciencia Central. Edit. Prentice Hall.
2. Carey, F. A. Qumica Orgnica, Ed. McGraw-Hill Interamericana, Mxico, 2006.
3. Chang, R. Qumica, Ed. McGraw-Hill Interamericana, Mxico, 2007.
4. Fessenden y Fessenden: Qumica Orgnica. Edit. Iberoamericana.
5. Graham-Solomons, T. W. Qumica Orgnica, Ed. Limusa, Mxico, 2004.
6. Jolly: Qumica Inorgnica. Edit. McGraw Hill.
7. Juaristi E. Conceptos bsicos de la teora orbital. CINVESTAV.
8. Juaristi, E. Introduccin a la estereoqumica y Anlisis Conformacional. CINVESTAV
9. McMurry, J. Qumica Orgnica, Ed. Brooks/Cole Publishing Co.
10. Morrison, R. T.; Boyd, R. N. Qumica Orgnica, Ed. Allyn and Bacon.
11. Solomons G. Qumica Orgnica. Edit. LIMUSA.
12. Tchoubar B. Mecanismos de reaccin. Edit. LIMUSA.
13. Vollhardt, K. P. C. Qumica Orgnica, Ed. Freeman
14. Wade L. Qumica Orgnica. Edit. Prentice Hall.
15. Whitten. Qumica General. Edit. Iberoamericana.
16. Yurkanis Bruice, P. (2008). Qumica orgnica (5 ed.). Mxico: Edit. Pearson.
17. http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/alquenos/alquenos.htm
18. http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l9/prep0.html.
12.- PRCTICAS PROPUESTAS
Identificar el material e instrumentos bsicos de laboratorio de qumica orgnica para
utilizarlos adecuadamente en el desarrollo de prcticas de laboratorio.
Determinar las propiedades fsicas como punto de fusin, punto de ebullicin,
solubilidad y estado de agregacin de compuestos orgnicos con diferentes grupos
funcionales para establecer la diferencia significativa entre los mismos.
Emplear modelos moleculares para describir la estructura bsica de las molculas
orgnicas.
Medir la rotacin ptica de distintas molculas orgnicas para determinar si presentan
actividad ptica.
Determinar la constante de acidez de molculas orgnicas con distintos grupos
funcionales para explicar la diferencia de acidez entre los diversos grupos funcionales.
Aplicar el conocimiento sobre el comportamiento cido-base de las molculas
orgnicas para realizar una extraccin qumicamente activa de compuestos orgnicos.
Realizar la destilacin fraccionada de una mezcla de hidrocarburos para analizar la
relacin entre la estructura y las propiedades fisicoqumicas de los hidrocarburos.
Realizar la extraccin simple y mltiple de un compuesto orgnico para determinar el
coeficiente de distribucin.
Extraccin de grasas
Analizar mediante cromatografa en capa fina una muestra compuesta por una mezcla
de diastermeros.