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Amidas

Nomenclatura de Amidas
Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico
del ácido por -amida.

Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.

Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este
caso, preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl-.......

Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea
la terminación -carboxamida para nombrar la amida.

Síntesis de Amidas
a) Las amidas se pueden obtener por reacción de aminas con haluros de alcanoílo y
anhídridos.
El cloruro de etanoílo reacciona con dos equivalentes de metilamina para formar etanamida.

El segundo equivalente de amina se emplea para recoger el ácido clorhídrido y favorecer los
equilibrios.

con pérdida de agua. se dibuja la molécula de peniciclina G. c) La reacción de amoniaco y aminas con ésteres forma amidas. A continuación. El anillo lactama aparece en numerosos compuestos con actividad biológica. de una molécula que contiene grupo ácido y amino. La reacción transcurre en las siguientes etapas. En el mundo se producen por este método grandes cantidades de urea. como las penicilinas y cefalosporinas. La reacción de amoniaco con dióxido de carbono. Amidas cíclicas . un disolvente aprótico polar. d) Preparación de urea.Lactamas Las lactamas son amidas cíclicas obtenidas por condensación. .El anhídrido etanoico reacciona con amoniaco formando etanamina y ácido etanoico b) Los ácidos carboxílicos reaccionan con amoniaco y aminas formando amidas. seguido de calentamiento bajo presión genera urea. El ácido 4-(aminometil)butanoico [1] condensa bajo calefacción para formar N-metilpirrolidin-2ona [2]. para usarla como fertilizante.

Son muy conocidas la Succinimida y la Ftalimida Las imidas cíclicas se pueden preparar por calentamiento de diácidos con amoniaco. El mecanismo de la reacción transcurre en los siguientes pasos: Etapa 1. Protonación del oxígeno carbonílico. La etanamida [1] se hidroliza en medio sulfúrico para formar el ácido etanoico [2]. formando aminas y ácidos carboxílicos. bajo calefacción.Imidas Las imidas son compuestos que contienen dos grupos acilo unidos a un nitrógeno mediante enlaces simples. Hidrólisis ácida de amidas Las amidas se hidrolizan en medios ácidos. .

Desprotonación del oxígeno carbonílico Hidrólisis básica de amidas Las amidas se transforman en aminas y ácidos carboxílicos por tratamiento con sosa acuosa bajo calefacción. Etapa 4. Eliminación de amoniaco Etapa 5. Desprotonación del agua y protonación del grupo amino. para formar etanoato de sodio [2].Etapa 2. El mecanismo de la reacción transcurre en los siguientes pasos: Etapa 1. Ataque nucleófilo . Ataque nucleófilo del agua al carbono carbonilo Etapa 3. La etanamida [1] se hidroliza en presencia de sosa acuosa.

. Eliminación Etapa 3. Los amidatos son especies nucleófilas que suelen actuar a través del nitrógeno. aldehídos y cetonas. denominada enolato de amida.. ésteres. Enolatos de Amida Las amidas presentan hidrógenos ácidos de Pka = 30 sobre el carbono. pueden formar . Equlibrio ácido base desplazado. La desprotonación del amino genera una base estabilizada por resonancia. que sólo amidas alquiladas completamente en el átomo de nitrógeno. Los enolatos de amida son buenos nucleófilos y atacan a haloalcanos. atacando a diferentes electrófilos. Veamos la reacción entre el amidato obtenido y el yoduro de metilo. Formación de amidatos Las amidas presentan hidrógenos ácidos de Pka = 15 sobre el átomo de nitrógeno. La desprotonación de la posición a genera una base estabilizada por resonancia.Etapa 2. abren epóxidos. Obsérvese. denominada amidato..

se formarán amidatos Reducción de amidas a aminas El hidruro de litio y aluminio reduce las amidas a aminas.enolatos. formándose el aldehído por eliminación del grupo amino. Reducción de amidas con DIBAL El hidruro de diisobutil aluminio (DIBAL) reduce amidas a aldehídos El DIBAL aporta el hidrógeno rojo al carbonilo de la amida. Transposición de Hofmann Las amidas se transforman en aminas con un carbono menos. al ser tratadas con bromo en disolución básica. La transposición de Hofmann sólo tiene lugar con amidas que tengan dos hidrógenos en el grupo amino (aminas no sustituidas sobre el nitrógeno). Las lactamas (amidas cíclicas) también se reducen a aminas sin producirse la apertura del anillo. En caso de existir hidrógenos ácidos en el nitrógeno. . La acetamida [1] reacciona con bromo en medio básico transformándose en metilamina [2] con pérdida de dióxido de carbono [3].

N-sustituida [4]. pero no da la transposición de Hofmann. Ataque del agua al N-metilisocianato para formar el ácido carbámico . Reacción del amidato con bromo para formar la N-bromo amida. Formación de un nuevo amidato. Formación del amidato Etapa 2. Etapa 3. por desprotonación del nitrógeno. Transposición Etapa 6. El mecanismo de la transposición de Hofmann transcurre en las siguientes etapas: Etapa 1. forma una N-bromo amida [5] por reacción con bromo en medio básico. Etapa 4.La amida. Eliminación de bromo Etapa 5.

. Descomposición del ácido carbámico (inestable) para formar la amina final y dióxido de carbono.Etapa 7.