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Alcoholes y fenoles

O

OH

HO
OH

HO

OH

Alcoholes/fenoles/enoles

Alcoholes de origen natural Vitamina D3 (Colecalciferol) Colesterol OH HO OH O Geraniol Coniferol .

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Nomenclatura de alcoholes OH OH OH HO OH HO OH OH Los alcoholes se nombran siguiendo las normas estándar de la IUPAC • Seleccione la cadena más larga de átomos de C que contienen el grupo OH. por ejemplobutan-2-ol • posiciones de los sustituyentes en la cadena lateral se basan en el número asignado al grupo OH . • Eliminar la o y agregar ol después del nombre básico • Numere la cadena partiendo del extremo más cercano al grupo OH • El número es localizado después de -an y antes de –ol.

Nomenclatura de alcoholes OH .

. ~5-11% ethanol .FERMENTACIÓN azúcares + levadura Æ alcohol etílico + CO2 Zumo de uvas => vino Cebada => cerveza Arroz => sake Caña de azucar => aguardiente.

=> .

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Domasevitch. Acta Cryst. K. (2013).V. C69. 175–178 .

(2012).A. Fernandes M.M. H. Marques.. o383–o386 .4.7.10.. Sannasy. Acta Cryst.. D. AS. C68.2-(1.tetrazaciclododecan-1-yl)cyclohexan-1-ol (cycyclen) de Sousa.

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Betz.. Klufers. Mayer. (2009). P.R. .Kerscher. P. T. Acta Cryst. o211 ... E65.

Fun, H.-K.; Chantrapromma, S.; Charoen Pakhathirathien, C.; Karalai, C.; Chantrapromma, K. Acta
Cryst. (2012). E68, o520–o521

Solubilidad en agua

Solubility decreases as the size
of the alkyl group increases.
=>

.. Canuto. Chemical Physics Letters 400 (2004) 494–499 . P. E.E. S. Chaudhuri.Fileti.

Thode AB. .376(5):1360-1376. Biol. 2008. Jones DNM. J. Kruse SW. Nix JC. Mol.

mhhe.com/physsci/chemistry/carey/student/olc/ch24phenols.http://www.html .

Hidruro de sodio remueve el protón para dar un alcoxido. la base conjugada del alcohol .

0 .0 (agua: 15.Acidez de alcoholes • pKa 15.7) • Acidez decrece con el tamaño de la cadena alifática • Los grupos electroatractores aumentan la acidez • Los fenoles tienen pKa 8.0-9.5-18.

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Fenoles • Grupo hidroxilo unido a un anillo aromático OH OH OH H2N Fenol Dopamina O OH OH O N H O Capsaicina Tetrahidrocanabinol (THC) .

Isoproterenol o isoprenalina .

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xilenoles OH Cl m-clorofenol OH H3C p-cresol . usando nombres comunes use ortho-.Nomenclatura de fenoles • El carbono al cuál está unido el grupo -OH se • • asume como el carbono 1 Para fenoles disustituidos. meta.y paraNombres comunes cresoles.

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+ EtOH Base fuerte Base débil K = 10-9.OH OH pKa = 18 pKa = 9.0 .95 / 10-18 = 108.95 H2O + PhOH H3O+ + PhO- Ka = [H3O+][PhO-]/[PhOH] = 10-9.95 PhOH + EtO- H3O+ + EtO- H2O + EtOH Ka = [H3O+][EtO-]/[EtOH] = 10-18 PhO.

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anti-Markovnikov Oximercuración/reducción: Markovnikov .HIDRATACIÓN REGIOESPECÍFICA DE ALQUENOS Hidroboración/oxidación: syn.

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=> .

3.1]nonane .9-borabiciclo[3.

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monoisopinocamfeilborane (IpcBH2). .

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Reducción de compuestos carbonilo .

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Adición de Organometálicos a grupos carbonilo .

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δ− δ+ R Mg O R Mg O Mg R O .

Reactivo de Grignard en solución Esquilibrio Schlenk Mecanismo polar Mecanismo transferencia electrónica + RH .

Formación del reactivo de Grignard .

111. Soc. J. B.F. Swift. Am..L. J.. Chem.Garst. 1989. 241–250 .