Anexo

1 Semana Reao utlizando o microondas.

1.

Reao qumica envolvida e seu mecanismo

2. Referncias Utilizadas
1. Ho Sub Kim, Dong Hwan Lee, Ik Mo Lee, Sang Eon Park. Method for
preparation of cross-condensed compound between amino acids and
aminoalkylsilane having alkoxy groups using microwave. WO2009054577 A1.
2009 Abril 30.
2. Ryuichi Okunaka, Takao Honda, Maiko Kondo, Yasumitsu Tamura. Chem.
Pharm. Bull, 1991, 39, 1298.
3. Aparelhagens utilizadas neste experimento

Aparelhagem para filtrao vcua

Bomba de alto vcuo

1. Propriedades fsico-qumicas e toxicolgicas de todas as espcies envolvidas:

Propriedades

Ponto

Ponto de

Estado

Densidad

Solubilidad

de

Ebulio

Fsico a

Periculosidade

Toxicidade

Fuso

( C)

T. Amb

(g/cm3)

4-hidroxiprolina

(oC)
274

slido

1,395

500g/L

ter Etlico

-116,3

34,6

Lquido

0,71

42g/L

Inflamvel

Perigoso a sade
e integridade

(3-Aminopropil)

204.3

lquido

1.02

14g/L

trimetoxisilano

ligeiro

fsica
Provoca irritao

contaminante

cutnea.

da gua

Provoca irritao
ocular grave

2.

Clculo das Quantidades Utilizadas

4-hidroxiprolina
(3-

Frmula

Massa

Nmero

Volume

Quantidade a

Molecular

Molar

de mols

(mL)

pesar (g)

(g/mol)
131
179,3

0,0076
0,0093

1.7

1,00
-

C5H9NO3
C6 H17 N O3 Si

Aminopropil)trimetoxisilan
o

3.

Quantidade de solventes, secantes e outros

Nome

Quantidade

ter Etlico

100mL

4. Clculo do rendimento terico em mol, grama e porcentagem

Segundo Ho Sub Kim et.al. 2009, o procedimento experimental contm a utilizao
de 1g de Trans- 4-hidroxilamina, 7,6 mmol e 1,7mL (3-Aminopropil)trimetoxisilano,
9,3 mmol. Obtiveram 2.0g de produto que corresponde a 6,9 mmol com rendimento de
90%. Pode ter ocorrido perda do material na realizao da filtrao a vcuo fazendo
com que o rendimento no fosse de mais prximo de 100%.

5. Fluxograma do procedimento

6. Acompanhamento da reao, isolamento, purificao e anlises sugeridas

Adiciona-se em um bquer (3-Aminopropil)trimetoxisilano 1,7 mL (9,3 mmol) e a
hidroxiprolina 1g (7,6 mmol) coloca a soluo no microondas com uma potncia de 300
W a uma temperatura de 200 C por 3 minutos, depois desse perodo realizar uma
filtrao a vcuo para a remoo do material slido que no reagiu. Depois de filtrado
deixar na bomba por 12h a temperatura ambiente para a remoo do excesso de (3Aminopropil)trimetoxisilano, para a caracterizao do composto foi feito um RMN caso
haja alguma impureza deve dissolve-lo em ter dietlico e fazer uma nova filtrao a
vcuo de deixar por mais 12h na bomba.

7. . Vidrarias, utenslios e equipamentos utilizados

Nome

Capacidade

Quantidade

Esptula

Proveta

100mL

Seringa

1mL

Microondas

300W

Bquer

100mL

Erlenmeyer

500mL

Agitador magntico

Pipeta

10mL

Mangueira

Funil de bchner

Kitassato

500mL

8.

Procedimento de Descarte

Nome
Solventes Orgnicos

Proposta
Reciclagem

9. Espectro de IV e suas principais atribuies

Trans-4-L-hidroxiprolina
N-H

estiramento

C-H

estiramento

C-H

deformao angular

O-H

estiramento

C=O

estiramento

33003036
29862928
13851343
33003200
16401598

Fonte: Ryuichi Okunaka, Takao Honda, Maiko Kondo, Yasumitsu Tamura. Chem. Pharm. Bull, 1991, 39,
1298.

aminopropil-trimetoxisilano

Fonte: Ryuichi Okunaka, Takao Honda, Maiko Kondo, Yasumitsu Tamura. Chem. Pharm. Bull, 1991, 39,
1298.

N-H
C-H
C-H
C-Si
C-O

estiramento
estiramento
deformao angular
estiramento
estiramento

3378-3288
2943-2841
1385-1343
1087
1192

(2R, 4S)-4-hidroxi-N-(3 - (trimetoxisilil)-propil)-pirrolidina-2-carboxamida

Atravs de um espectro semelhante molcula alvo foi feita atribuio do seu

infravermelho
C-H
Estiramento
3100-2800
O-H
Estiramento
3550-3300
N-H (amina)
Estiramento
3400-3300
C-H
Deformao angular
1470-1350
N-H (amida)
Deformao angular
1810
C=O
Estiramento
1820-1600
C-Si
Estiramento
1100
C-O
Estiramento
1300-1000
N-H (amida)
Estiramento
3500-3400

Espectro de RMN de 1H e suas principais atribuies

9.1.

Trans-4-Lhidroxiprolina

ndulo
a
b
c
d
e
f
g
h

deslocament
o ( ppm )
4,67
4,35
3,49
3,37
2,44
2,17
8
11

CH
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
OH
OH

multiplicida
de
t
qui
d
d
t
t
s
s

Fonte: Predicted NMR data calculated using Advanced Chemistry Development,Inc. (ACD/Labs) Software V11.01
(1994-2013 ACD/Labs).

Aminopropil-trimetoxisilano

ndulo
a
b
c

NH2
CH2
CH3

deslocament
o ( ppm )
5,11
0,58
3,55

multiplicida
de
s
t
s

d
e

CH2
CH2

2,65
1,60

t
qui

Font
e: Predicted NMR data calculated using Advanced Chemistry Development,Inc. (ACD/Labs) Software V11.01
(1994-2013 ACD/Labs).

(2R, 4S)-4-hidroxi-N-(3 - (trimetoxisilil)-propil)-pirrolidina-2-carboxamida

ndu
lo
a
b
c
d
e
f
g
h
i
j
l

NH
NH
CH
CH
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
OH

deslocam
ento
( ppm )
2,00
2,08
3,32
3,69
3,02
2,11
0,58
3,55
3,20
1,60
10,0

multiplici
dade
s
s
qui
t
d
t
t
s
t
qui
s

Fonte: Predicted NMR data calculated using Advanced Chemistry Development,Inc. (ACD/Labs) Software V11.01
(1994-2013 ACD/Labs).

Espectro de RMN de 13C e suas principais atribuies.

9.2.

Trans-4-L-hidroxiprolina
ndulo

a
b

C
CH

deslocament
o ( ppm )
175,0
71,1

c
d
e

CH
CH2
CH2

60,9
54,0
38,5

Fonte: Predicted NMR data calculated using Advanced Chemistry Development,Inc. (ACD/Labs) Software V11.01
(1994-2013 ACD/Labs).

ndulo
a
b
c
d

CH2
CH3
CH2
CH2

Aminopropil-trimetoxisilano

deslocamento
(ppm)
12,9
50,2
45,2
28,0

Fonte: Predicted NMR data calculated using Advanced Chemistry Development,Inc. (ACD/Labs) Software V11.01
(1994-2013 ACD/Labs).

(2R, 4S)-4-hidroxi-N-(3 - (trimetoxisilil)-propil)-pirrolidina-2-carboxamida

ndulo
a
b
c
d
e
f
g
h
i

CH
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
C
CH3
CH2

deslocamento
( ppm )
70,9
56,9
25,3
53,5
40,6
12,9
171,0
50,2
43,5

Fonte: Predicted NMR data calculated using Advanced Chemistry Development,Inc. (ACD/Labs) Software V11.01
(1994-2013 ACD/Labs).