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Universidad Latina de Panam

Facultad de Ciencias de la Salud


Dr. William Gorgas
Escuela de Farmacia

Qumica Orgnica 2

Elaborado por:

De Len Yeisy 4-777-1277


Navarro Nathalie 4-780-393
Ros Aracely 4-714-874
Ros Stephanie 4- 752-262

Sand Katherine 4-757-1258

A consideracin de:

Prof. Jos Snchez

Fecha de entrega:

18 de marzo del 2015

Introduccin

Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos que tienen el grupo carboxilo
(__COOH) unido a un radical aliftico o aromtico. Su nombre se debe a que
presentan un grado de acidez apreciable. Se comportan como cidos dbiles y
pueden reaccionar con bases para formar sales orgnicas.
Los cidos orgnicos pueden reaccionar con los alcoholes en presencia de cido
sulfrico para formar steres.

En la experiencia realizada conocimos ms de los mismos y en el siguiente


informe hablaremos de sus propiedades tanto fsicas como qumicas.

Objetivos

1. Observar algunas propiedades fsico-qumicas


carboxlicos.
2. Comprobar solubilidad y acidez de los mismos.

de

los

cidos

Frmulas de los cidos


cido Actico: El cido actico, cido metilcarboxlico o cido etanoico, se puede
encontrar en forma de ion acetato. ste es un cido que se encuentra en el
vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. Su frmula es
CH3-COOH (C2H4O2). De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemticamente
cido etanoico.

cido Oxlico: Es un cido carboxlico de frmula H2C2O4. Es un cido orgnico


relativamente fuerte, siendo unas 3.000 veces ms potente que el cido actico.
Es el dicido orgnico ms simple. Soluble en alcohol y agua, cristaliza fcilmente
en el agua en forma dihidratada. Su punto de fusin hidratado es de 101,5 C. Es
un cido fuerte en su primera etapa de disociacin debido a la proximidad del
segundo grupo carboxlico.

cido Esterico: Su frmula qumica es CH3(CH2)16COOH. Su nombre IUPAC es


cido octadecanoico. Es un cido graso saturado de 18 tomos de carbono
presente en aceites y grasas animales y vegetales. Algunas de sus sales,
principalmente de sodio y potasio, tienen propiedades como tensoactivas. Es muy
usado en la fabricacin de velas, jabones y cosmticos.

cido Saliclico: Su frmula qumica es C7H6O3. Tiene una buena solubilidad en


etanol y ter. Este producto sirve como materia prima para la obtencin del cido
acetilsaliclico, comercialmente conocido como Aspirina.

cido Benzoico: Su frmula qumica es la siguiente C6H5COOH. Es un cido


carboxlico aromtico que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenlico. En
condiciones normales se trata de un slido incoloro con un ligero olor
caracterstico. Es poco soluble en agua fra pero tiene buena solubilidad en agua
caliente o disolventes orgnicos.

cido Sulfrico: Es un compuesto qumico extremadamente corrosivo cuya


frmula es H2SO4. Es un lquido incoloro, inodoro, denso y viscoso. En la industria
qumica inorgnica, el cido sulfrico se utiliza en la produccin de pigmentos de
xido de titanio (IV), cido clorhdrico y cido fluorhdrico.

Procedimiento
cido actico

Tomamos 4 tubos de ensayo y aadimos una


pequea cantidad aproximada 1ml de :(agua,
cloroformo, etanol y fenol.

Adicionamos a los 4 tubos de ensayo cido


actico.

Observamos la miscibilidad o solubilidad del cido


actico en los diferentes solventes(ejemplo del
fenol).

cido oxlico

Tom amos 4 tubos


de ensayo y
aadimos
una
pequea cantidad
aproximada 1ml
de
:(agua,
cloroform o, etanol
y fenol.

cido Esterico

Adicionam os a los
4 tubos de ensayo
cido oxlico.

Observamos la
miscibilidad
o
solubilidad
del
cido oxalico en
los
diferentes
solventes.

De la m uestra
realizada se tomo
el PH para el
cido oxlico.

Tomamos 4
tubos
de
ensayo
y
aadimos
una pequea
cantidad
aproximada
1ml
de
:
(agua,
cloroformo,
etanol y fenol.

Adicionamos
a los 4 tubos
de
ensayo
cido
estarico.

Observamos
la miscibilidad
o solubilidad
del
cido
estarico en
los diferentes
solventes.

De la muestra
realizada se
tomo el PH
para el cido
estarico.

cido Saliclico

Tomamos 4 tubos de ensayo y aadimos una pequea cantidad


aproximada 1ml de :(agua, cloroformo, etanol y fenol.

Adicionamos a los 4 tubos de ensayo cido saliclico.

Observamos la miscibilidad o solubilidad del cido saliclico en


los diferentes solventes.

cido Benzoico

Tomamos 4 tubos
pequea cantidad
cloroformo, etanol

de ensayo y aadimos una


aproximada 1ml de :(agua,
y fenol.

Adicionamos a los 4 tubos de ensayo cido


benzoico.

Observamos la miscibilidad o solubilidad del


cido benzoico en los diferentes solventes.

De la muestra realizada se tomo el PH para


el cido benzoico.

cido Sulfrico

Tomamos
4
tubos
de
ensayo
y
aadimos una
pequea
cantidad
aproximada 1ml
de
:(agua,
cloroformo,
etanol y fenol.

Adicionamos a
los 4 tubos de
ensayo
cido
sulfrico.

Observamos la
miscibilidad
o
solubilidad del
cido sulfrico
en los diferentes
solventes.

Prueba de TOLLENS

colocomos en 2 tubos
de ensayo en uno 1ml
de cido sulfanlico y
en el otro 1ml cido
actico.

Aadimos a cada tubo


1ml del reactivo de
Tollens.

Tabla de Solubilidad

Lo
colocamos
directamento sobre la
llama del mechero
aproximadamente de
2
a
3
minutos
anotamos lo ocurrido.

CIDOS
cido actico
acido oxlico
acido esterico

1) H2O

2) Cloroformo

3) Etanol

4) Fenol

Miscible
Miscible
Inmiscible

Inmiscible
Miscible
Miscible

Miscible
Miscible
Inmiscible

Inmiscible
Miscible

cido saliclico

Miscible

Miscible

Inmiscible

Semi-insoluble

acido benzoico

Miscible

Miscible

Miscible

Miscible

cido
sulfnico

Miscible

Miscible

Miscible

Inmiscible

El agua es un disolvente polar, y por tanto, en su seno slo puede albergar


molculas polares.
Miscibles se dice de dos lquidos que mezclados no presentan interfase, es decir
que se han mezclado completamente. La miscibilidad es un caso particular de
solubilidad. Es obvio que tanto la presin, pero particularmente la temperatura,
tienen influencia en la mayor o menos solubilidad.
Las sustancias son inmiscibles: si en alguna proporcin no son capaces de
formar una fase homognea.
En la solubilidad, el carcter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que,
debido a este carcter, la sustancia ser ms o menos soluble, entendiendo que
las sustancias son solubles en medios de polaridad semejante.
Reglas Prcticas de la Solubilidad: Las reglas prcticas de la solubilidad son las
siguientes
a) Una sustancia es soluble en un solvente de acuerdo a su mayor o menos
semejanza de funciones qumicas con las molculas de aquel.
b) Una sustancia es ms o menos soluble en un solvente en la medida que son
similares sus polaridades.
c) Una molcula ser ms soluble cuanta ms pequea sea.

cido actico:
cido actico Agua: El resultado de mezclar estos dos componentes es
siempre una disolucin homognea. El cido actico es soluble en agua, ya que
es polar, por la presencia del carbonilo y del OH, y principalmente, porque puede

establecer puentes de H con las molculas de agua para solvatarse. Adems, es


de bajo peso molecular (PM), ya que al aumentar el PM aumenta el n de C e H
(no polares), por lo que la polaridad y la solubilidad en agua disminuye, y aumenta
en solventes no polares.
cido actico Cloroformo (triclorometano): inmisible
Estos dos componentes son totalmente miscibles y por tanto forman una
disolucin homognea.
cido actico Etanol: Miscible
cido actico Fenol: Miscible Una fase
El cido oxlico:
Es un slido cristalino, incoloro e inodoro. La forma de dihidrato translcido (polvo
blanco) es soluble en agua.
cido Oxlico-Agua: Miscible, Soluble en alcohol y agua. El agua es una
molcula polar (tiene dos zonas con distinta carga, positiva y negativa) y
cualquier cosa que se quiera disolver en ella, ha de ser polar, para poder
establecerse dicho enlaces.
cido Oxlico-Cloroformo: insoluble en benceno y cloroformo.
cido Oxlico-Etanol: Miscible ,Parcialmente soluble en agua, etanol y otros
disolventes
cido Oxlico-Fenol: cido oxlico es un slido cristalino, incoloro e inodoro. La
forma de dihidrato translcido (polvo blanco).
cido Esterico:
cido Esterico: A temperatura ambiente es un slido parecido a la cera
cido Esterico- Agua: inmisible, insoluble en agua; soluble en compuestos
apolares. Slido orgnico blanco de apariencia cristalina, de frmula
CH3(CH2)16COOH. No es soluble en agua, pero s en alcohol y ter. Junto con
los cidos lurico, mirstico y palmtico, forma un importante grupo de cidos
grasos.
cido Esterico- Cloroformo: Miscible
cido Esterico- Etanol: soluble Los cidos grasos son molculas antipticas,
es decir, tienen una regin apolar hidrfoba (la cadena hidrocarbonada) que repele

el agua y una regin polar hidrfila (el extremo carboxlico) que interacta con el
agua (H2O). Los cidos grasos de cadena corta son ms solubles que los cidos
grasos de cadena larga porque la regin hidrfoba es ms corta.
cido Esterico- Fenol: Los fenoles son derivados de los alcoholes, son muy
solubles en agua y en la mayora de los disolventes orgnicos. Son altamente
txicos para el ser humano y su contacto puede provocar la muerte.
cido Saliclico- Agua: miscible, es poco soluble en agua y ms soluble en
alcohol, ter y cloroformo.
cido Saliclico-Cloroformo: Miscible, ms soluble en cloroformo
cido Saliclico-Etanol: Inmiscible, se obtiene el cido acetilsaliclico, que es el
principio activo de la aspirina.
cido Saliclico- Fenol: semi-soluble
Son polmeros muy grandes e insolubles.

cido Benzoico
cido Benzoico-Agua: Miscible
El cido benzoico, de estructura qumica C6H5COOH, es la unin de la molcula
de agua insoluble en benceno (con un tomo de hidrgeno reducido) y un grupo
de cido carboxlico, (-COOH). ste es el grupo de cido carboxlico que le da al
cido benzoico su medida de solubilidad en agua. Esto tiene que ver con su
capacidad de "ionizacin." El agua puede unirse al cido benzoico a travs de
enlaces de hidrgeno. Ms all de eso, las molculas de agua pueden estabilizar
la formacin del ion "benozato"
cido Benzoico- Cloroformo: Miscible
cido Benzoico-fenol: Miscible, El fenol es cido ms fuerte que el agua y los
alcoholes debido a la accin del grupo fenilo sobre el enlace OH.
cido Benzoico- Etanol: Miscible, En general un cido orgnico con un alcohol
producen un ster en medio acido, en este caso acido benzoico + etanol dan
benzoato de etilo.

cido Sulfrico:

cido Sulfrico- Agua: Miscible, Se mezcla en todas proporciones con el agua,


generando mucho calor durante la disolucin. Como el agua es ms ligera que el
cido, a la hora de hacer una disolucin, nunca se verter el agua sobre el cido
ya que esta flotar en la superficie y el calor generado en la zona de contacto
puede hacer hervir el agua y ser proyectada con fuerza y caliente produciendo
quemaduras a la persona que hace la disolucin. Para hacerlo, se vierte el cido
sobre el agua lentamente y agitando, para garantizar la distribucin del calor en
toda la masa de la disolucin.
cido Sulfrico-Cloroformo: Miscible cloroformo al igual q la acetona es un
compuesto apolar, pero no siempre lo es, ya que dependiendo de la geometra de
sus molculas y si sus enlaces estn compensados se encuentre en forma apolar.
cido Sulfrico- fenol: inmiscible, El fenol al ser un cido dbil, reacciona con
facilidad con una base fuerte, La reaccin del fenol con el cido sulfrico, es para
la obtencin del cido hidroxibencensulfnico:
C6H5 - OH + H2SO4 C6H4 (SO3H) - OH + H2O
cido Sulfrico- Etanol: miscible, Cuando se trata el etanol con cido sulfrico
se produce ter dietlico con buenos rendimientos. La presencia de cidos fuerte
tiene gran influencia sobre las reacciones qumicas del etanol y otros alcoholes

Importante
Si se comparan las constantes de acidez de los fenoles con las del agua, los
alcoholes y los cidos carboxlicos, se puede concluir que:
Los fenoles son cidos ms fuertes que el agua y que los alcoholes, pero ms
dbiles que los cidos carboxlicos.
Los cidos carboxlicos son solubles en solventes menos polares, tales como ter,
alcohol, benceno.
Para distinguir los cidos carboxlicos insolubles en agua de los fenoles y
alcoholes insolubles en agua pueden utilizarse pruebas de solubilidad y la
insolubilidad de los ltimos en base acuosa. Los cidos carboxlicos insolubles en
agua se disolvern en hidrxido de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio
acuoso.

Medicin del PH

Acido Oxlico:
PH = 4 acido
Agua +Acido Esterico:
PH =7 neutro
Agua+ cido Saliclico:
PH=6 acido
cido Frmico: liberacin de un gas que apaga la llama.

Recomendaciones

1. Es necesario asegurarse de que los equipos que se van a usar estn


armados correctamente y que funcionen bien, como tambin conocer las
caractersticas de los productos que van a manejarse.
2. La produccin visual es fundamental en todas las tareas que se realizan en
los laboratorios.
3. Es necesario conocer bien las propiedades peligrosas de cada producto
como as tambin leer detenidamente las instrucciones que dan los
fabricantes sobre el uso de equipos de laboratorio.
4. Al manipular cidos debemos tener sumo cuidado porque son de alta
peligrosidad.
5. Los cidos no se agregan en envases plsticos, pues puede provocar
accidentes entre compaeros.

Conclusin

Al terminar otra nueva experiencia de laboratorio, conocimos sobre los cidos


carboxlicos, en cuanto a sus propiedades fsico-qumicas y sobre su solubilidad.
El por qu unos son miscibles y otros no.

Webgrafa

http://www.sabelotodo.org/sustancias/acidosulfufico.html
http://www.oxalato.com/cido_oxlico