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Por qu los biocombustibles son una buena alternativa a los hidrocarburos fosiles, y

que desventajas tienen desde el punto de vista energtico?


Son importantes porque ayudan a los principales pases consumidores de petrleo a
desarrollar fuentes alternas de energa para disminuir su dependencia de los
hidrocarburos y, al mismo tiempo, mitigar el calentamiento global a travs de la
reduccin de las emisiones de los gases de efecto invernadero

En principio, cambiar las fuentes de energa actuales por otras renovables traera
numerosos beneficios econmicos y sociales. La escasez y el aumento de los precios
de los combustibles fsiles, el reto del cambio climtico y las oportunidades de
desarrollo para el Tercer Mundo por los ingresos econmicos derivados de cultivar
materias primas y producir biocombustibles son factores que han contribuido a que
se considere a stos como una opcin viable. La produccin a gran escala de
biocombustibles ofrece seguridad energtica, especialmente para los pases que
carecen de petrleo. Pero incluso algunos pases que cuentan con yacimientos
petroleros, pero adems tienen amplias superficies cultivables, como Brasil, tambin
producen biocombustibles.
Las especies ms usadas para obtener biodiesel son la palma aceitera y la soya. El etanol
representa cerca del 90% de la produccin total de biocombustibles y el biodiesel el resto
Desde el punto de vista energtico

Los costos de la materia prima son elevados y guardan relacin con el precio
internacional del petrleo . Dichos costos representan el 70% de los costos totales del
biodisel, por lo que este actualmente es un producto relativamente costoso .

Por su alto poder solvente, se recomienda almacenar el biodisel en tanques


limpios; si esto no se hace, los motores podran ser contaminados con impurezas
provenientes de los tanques

El contenido energtico del biodisel es algo menor que el del disel (12% menor
en peso u 8% en volumen), por lo que su consumo es ligeramente mayor

El biodisel de baja calidad (con un bajo nmero de cetano) puede incrementar


las emisiones de NOx (xidos de nitrgeno), pero si el nmero de cetano es mayor que
68, las emisiones de NOx seran iguales o menores que las provenientes del disel
fsil .


Cantidad de Energa: Los biocombustibles tienen menos cantidad de energa,
por lo que se necesita ms material para producir la misma energa que la gasolina.

Contaminacin en la Produccin: Muchos estudios se han hecho que muestran


que si bien no contaminan a la hora de ser quemados, hay fuertes indicaciones que el
proceso de crearlo contamina mucho.

Precio de la Comida: Se dice que la demanda de cultivos para la fabricacin del


combustible podra afectar los precios de los alimentos.

Uso de Agua: Se necesitan grandes cantidades de agua para regar los campos
para cultivar el producto necesario.

Qumica de los esteres

Los Esteres son compuestos que se forman por la unin de cidos con alcoholes, generando
agua como subproducto.

Como se ve en el ejemplo, el hidroxilo del cido se combina con el hidrgeno del radical
hidroxilo del alcohol.
Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la terminacin ato luego del nombre
del cido seguido por el nombre del radical alcohlico con el que reacciona dicho cido.
Los steres se pueden clasificar en dos tipos:
steres inorgnicos: Son los que derivan de un alcohol y de un cido inorgnico. Por
ejemplo:

steres orgnicos: Son los que tienen un alcohol y un cido orgnico. Como ejemplo basta
ver el etanoato de propilo expuesto arriba.
Otro criterio o forma de clasificarlos es segn el tipo de cido orgnico que se uso en su
formacin. Es decir, si se trata de un cido aliftico o aromtico. Aromticos son los derivados
de los anillos bencnicos como se ha explicado anteriormente. Para los alifticos hacemos
alusin nuevamente al etanoato de propilo anteriormente expuesto.
Al proceso de formacin de un ster a partir de un cido y un alcohol se lo denomina
esterificacin. Pero al proceso inverso, o sea, a la hidrlisis del ster para regenerar
nuevamente el cido y el alcohol se lo nombra saponificacin. Este trmino como veremos es
tambin usado para explicar la obtencin de jabones a partir de las grasas.
Obtencin de steres:
Veremos algunos de los mtodos ms usados.
Los steres se preparan combinando un cido orgnico con un alcohol. Se utiliza cido
sulfrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y de
esta manera hacer que la reaccin tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la
formacin del ster.

Combinando anhdridos con alcoholes.

Propiedades fsicas:
Los que son de bajo peso molecular son lquidos voltiles de olor agradable. Son las
responsables de los olores de ciertas frutas.
Los steres superiores son slidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgnicos e
insolubles en agua. Son menos densos que el agua.
Propiedades Qumicas:
Hidrlisis cida:
Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el cido correspondiente. Se usa un
exceso de agua para inclinar esta vez la reaccin hacia la derecha. Como se menciono es la
inversa de la esterificacin.
Hidrlisis en medio alcalino:
En este caso se usan hidrxidos fuertes para atacar al ster, y de esta manera regenerar el
alcohol. Y se forma la sal del cido orgnico.

Usos de los steres:


Citaremos algunas. La mejor aplicacin es utilizarlo en esencias para dulces y bebidas ya que
se hallan de forma natural en las frutas. Otros para preparar perfumes. Otros como
antispticos, como el cloruro de etilo.

CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos son compuestos que contienen cantidades grandes de grupos
hidroxilo. Los carbohidratos ms simples contienen una molcula de aldehdo (a
estos se los llama polihidroxialdehidos) o una cetona (polihidroxicetonas). Tolos los
carbohidratos pueden clasificarse como monosacridos, oliosacridos o
polisacradidos. Un oligosacrido est hecho por 2 a 10 unidades de
monosacridos unidas por uniones glucosdicas. Los polisacridos son mucho
ms grandes y contienen cientos de unidades de unidades de monosacridos. La
presencia de los grupos hidroxilo permite a los carbohidratos interactuar con el
medio acuoso y participar en la formacin de uniones de hidrogeno, tanto dentro
de sus cadenas como entre cadenas de polisacridos. Derivados de carbohidratos
pueden tener compuestos nitrogenados, fosfatos, y de azufre. Los carbohidratos
pueden combinarse con los lpidos para formar glucolpidos o con las protenas
para formarglicoprotenas.

Clasificacin de los Carbohidratos


# de
Carbonos

Nombre de la
Categora

Ejemplos relevantes

Triosa

Gliceraldehido, dihidroxiacetona

Tetrosa

Eritrosa

Pentosa

Ribosa, ribulosa, xilulosa

Hexosa

Glucosa, galactosa, manosa, fructosa

Heptosa

Nanosa

Seudoheptulosa
cido neuramnico, tambin llamado
acido silico

Los aldehdos y las cetonas de los carbohidratos de 5 y 6 carbonos


reaccionaran espontneamente con grupos de alcohol presentes en los
carbonos de alrededor para producir hemiacetales o hemicetales
intramoleculares, respectivamente. El resultado es la formacin de
anillos de 5 o 6 miembros. Debido a que las estructuras de anillo de 5
miembros se parecen a la molcula orgnica furn, los derivados con
esta estructura se llaman furanosas. Aquellos con anillos de 6
miembros se parecen a la molcula orgnica piran y se
llamanpiranosas.
Tales
estructuras
pueden
ser
representadas
por
los
diagramas Fisher o Haword. La numeracin de los carbonos en los
carbohidratos procede desde el carbono carbonilo, para las aldosas, o
a partir del carbn ms cercano al carbonil, para las cetosas.

Proyeccin cclica de Fischer de la D-glucosa

Proyeccin de Haworth de la -Dglucosa

Los anillos pueden abrirse y cerrarse, permitiendo que exista


rotacin alrededor del carbn que tiene el carbonilo reactante
produciendo dos configuraciones distintas (a y b) de los hemiacetal y
hemicetal. El carbono alrededor del cual ocurre esta rotacin es
el carbono anomrico y las dos formas se llaman anmeros. Los
carbohidratos pueden cambiar espontneamente entre las

configuraciones a y b: un proceso conocido como muta rotacin.


Cuando son representados en la proyeccin Fischer, la configuracin a
coloca al hidroxilo unido al carbn anomrico hacia la derecha, hacia el
anillo. Cuando son representados en la configuracin Haworth, la
configuracin a coloca al hidroxilo hacia abajo.
Las relaciones espaciales de los tomos de las estructuras de anillo
furanos y piranosa se describen ms correctamente por las dos
conformaciones identificadas como forma de silla y forma de bote. La
forma de silla es la ms estable de las dos. Los constituyentes del
anillo que se proyectan sobre o debajo del plano del anillo son axiales y
aquellos que se proyectan paralelas al plano son ecuatoriales. En la
conformacin de silla, la orientacin del grupo hidroxilo en relacin al
carbn anomrico de la -D-glucosa es axial y ecuatorial en la -Dglucosa.

Disacridos
SucrosaLas uniones covalentes entre el hidroxilo anomrico de un
azcar cclico y el hidroxilo de un segundo azcar (o de otro
compuesto que tenga alcohol) se llaman uniones glucosdicas, y las
molculas resultantes son los glucsidos. La unin de dos
monosacridos para formar disacridos involucra una unin
glucosdica. Varios disacridos con importancia fisiolgica incluyen la
sucrosa, lactosa, y maltosa.
Sucrosa: prevalerte en el azcar de caa y de remolacha, esta
compuesta de glucosa y fructosa unidas por un -(1,2)--enlace
glucosdico.

Lactosa: se encuentra exclusivamente en la leche de mamferos


y consiste de galactosa y glucosa en una -(1,4)-enlace
glucosdico.

Maltosa: el
principal producto de
degradacin
del
almidn,
esta
compuesta
de dos monmeros de
glucosa en una -(1,4)-enlace glucosdico.

Polisacridos
La mayora de carbohidratos que se encuentran en la naturaleza
ocurren en la forma de polmeros de alto peso molecular
llamados polisacridos. Los bloques monomricos para construir los
polisacridos pueden ser muy variados; en todos los casos, de todas
maneras, el monosacrido predominante que se encuentra en los
polisacridos es la D-glucosa. Cuando los polisacridos estn
compuestos de un solo tipo de monosacrido, se llaman
homopolisacrido. Los polisacridos compuestos por ms de un tipo de
monosacridos se llaman heteropolisacridos.

Glicgeno
El glicgeno es la forma ms importante de almacenamiento de
carbohidratos en los animales. Esta importante molcula es un
homopolmero de glucosa en uniones -(1,4); el glicgeno es tambin

muy ramificado, con ramificaciones -(1,6) cada 8 a 19 residuos. El


glicgeno es una estructura muy compacta que resulta del
enrollamiento de las cadenas de polmeros. Esta compactacin permite
que grandes cantidades de energa de carbonos sea almacenada en
un volumen pequeo, con poco efecto en la osmolaridad celular.

. Lpidos: estructura, clasificacin


Son un grupo de sustancias heterogneas que tienen como caracterstica principal el ser
hidrofbicas (insolubles en agua) pero solubles en solventes orgnicos no polares como ter,
bencina, alcohol, benceno y cloroformo. Son untuosos tacto (resbaladizos), tienen brillo graso
y menor densidad que el agua por lo que flotan en ella.
Son una fuente importante de energa, por lo que son indispensables en la dieta. En los
pases en vas de desarrollo las grasas aportan entre un 8 y 10% del consumo energtico total,
la OMS recomienda entre un 20 25% del total de ingesta; mientras que en algunos pases
industrializados llega a ser hasta 36%. Ordinariamente los lpidos reciben de forma incorrecta
el nombre de grasas, ya que las grasas son slo un tipo de lpidos procedentes de animales.
Los ms abundantes son las grasas, que puede ser de origen animal o vegetal.
ESTRUCTURA

Los lpidos son un conjunto de molculas orgnicas, la mayora biomolculas, compuestas


principalmente por carbono (C) e hidrgeno (H) y en menor medida oxgeno (O), aunque tambin
pueden contener fsforo (P), azufre (S) y nitrgeno (N).

Tienen carcter anfiptico, ya que los cidos grasos tienen dos zonas diferentes; el grupo
carboxilo es polar y la zona de la cadena hidrocarbonada esno polar, que tiende a establecer
enlaces de Van der Waals con otras cadenas semejantes. El tamao de la cadena saturada es
el responsable de la insolubilidad en agua de estas molculas en un medio acuoso tienden a
dispersarse en forma de lminas o micelas (monocapa o bicapa), de modo que constituyen

emulsiones. Aqu las zonas polares establecen los puentes de hidrgeno con el agua y los no
polares se alejan de esta. La zona polar es zona hidrfila o lipfoba (soluble en agua) y la
zona no polar es la zona lipfila o hidrfoba (repele el agua).

CLASIFICACIN:

Resulta difcil definirlos qumicamente, ya que forman un grupo muy heterogneo.


Los lpidos se clasifican en tres grupos, atendiendo a su composicin qumica:
1.

Con cidos grasos denominados lpidos saponificables (formacin de jabn), a su vez

pueden ser: A) Simples: integrados solo por C, H y O. Se incluyen los propios cidos grasos,
acilglicridos y cridos. B) Complejos: adems de C, H y O, contienen tomos de P, N o S. Se
les suele llamar lpidos de membrana ya que forman parte esencial de las membranas celulares.
Aqu se incluyen los fosfolpidos y glucolpidos.
2. Lpidos no saponificables: No sufren de hidrlisis alcalina ya que carecen de cidos grasos
en su molcula. Son los isoprenoides, esteroides y prostaglandinas.
3. Lpidos conjugados: lpidos de los grupos anteriores unidos a otras sustancias.
SAPONIFICABLES SIMPLES: cidos grasos.
Los cidos grasos en estado libre son muy raros en la naturaleza, la inmensa mayora se
encuentran formando parte de otros lpidos, de los que se obtienen por hidrlisis cida o
enzimtica de los lpidos saponificables.

Qumicamente soncadenas hidrocarbonadas de

nmero variable de tomos de carbono en cuyo extremo hay un grupo carboxlico. Pueden
ser: saturados cuando todos los carbonos tienen sus valencias ocupadas por hidrgeno y a
temperatura ambiente tienen consistencia de grasa slida como la manteca de cerdo, en este
tipo de molcula es mayor el nmero de enlaces de Van del Waals que hay que romper y el
punto de fusin es ms alto.

Los cidos grasos insaturados y poliinsaturados presentan respectivamente uno o varios dobles
enlaces entre los carbonos, la presencia de los dobles enlaces reduce el punto de fusin ya que
los enlaces de Van der Waals son escasos. Por tanto, los dobles enlaces a temperatura
ambiente son fcilmente identificables, ya que su punto de fusin es menor que en el resto de
los cidos grasos, dndoles una consistencia lquida, como el aceite de oliva. En la siguiente
tabla se pueden observar los puntos de fusin de algunos cidos grasos. En ella se advierte que
en los cidos grasos saturados, mientras mayor sea el nmero de carbonos, mayor es su punto
de fusin, es decir, son slidos a temperatura ambiente, en cambio algunos cidos grasos
insaturados tienen puntos de fusin negativos, lo que indica que son lquidos a tempertura
ambiente y algunos an congelados, siguen siendo lquidos.

Por comodidad, la cadena hidrocarbonada de los cidos grasos se


representa como una simple lnea de zigzag, mientras que la cadena de los
cidos grasos insaturados al tener dobles enlaces adoptan en el espacio las
apariciones diferentes vueltas o codos en el zigzag.

OXIDACION DE ALCOHOLES

La oxidacin de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios


se obtienen aldehdos, mientras que la oxidacin de alcoholes secundarios forma
cetonas.
Oxidacin de alcoholes primarios a aldehdos

El trixido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar aldehdos con buen
rendimiento a apartir de alcoholes primarios.
Se conoce como PCC (clorocromato de piridinio) al trixido de cromo con piridina y
cido clorhdrico en diclorometano. Este reactivo tambin convierte alcoholes
primarios en aldehdos.

Oxidacin de alcoholes primarios a cidos carboxlicos


El trixido de cromo en medio cido acuoso (reactivo de Jones), el permanganato de
potasio y el dicromato de potasio oxidan lo alcoholes primarios a cidos carboxlicos.

Oxidacin de alcoholes secundarios a cetonas


Los oxidantes convierten los alcoholes secundarios en cetonas. No es posible la
sobreoxidacin a cido carboxlico.

PROP QUIMICAS GRUPO CARBONILO


DEFINICION DE ALDEHIDOS Y CETONAS.
El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un tomo de carbono unido a un tomo de
oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehdos y cetonas.
En los aldehdos.el grupo carbonilo se une a un tomo de hidrgeno y a un radical Alquilo, con
excepcin del formaldehdo o metanal.
En los aldehdos.el grupo carbonilo se une a un tomo de hidrgeno y a un radical Alquilo, con
excepcin del formaldehdo o metanal.

En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes,
alqulicos. La formula abreviada de una cetona es RCOR.

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la qumica de los aldehdos y cetonas
tambin es parecida. Los aldehdos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser
los ms reactivos.
El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si stos son iguales, las
cetonas se llaman simtricas, mientras que si son distintos se llaman asimtricas.
Segn el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehdos pueden ser:
alifticos, R-CHO, y aromticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifticas, RCO-R', aromticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, segn que los dos radicales unidos al grupo
carbonilo sean alifticos, aromticos o uno de cada clase, respectivamente.
NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS.
Para denominar los aldehdos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos casos primero
se debe encontrar la cadena hidrocarbonada ms larga que contenga al grupo carbonilo. La
terminacin -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehdo.
Las cetonas se denominan cambiando la terminacin -o de la cadena carbonada lineal ms larga
que contienen al grupo carbonilo por la terminacin -ona del carbonilo en la cadena carbonada.
Algunos aldehdos y cetonas comunes.
Frmula condensada
Aldehdo
HCHO
CH3CHO
CH3CH2CHO
CH3CH2CH2CHO
C6H5CHO
Cetonas
CH3COCH3
CH3COC2CH5
C6H5COC6H5
C6H10O
REACCIONES.

Nombre segn IUPAC

Nombre comn

Metanal
Etanal
Propanal
Butanal
Benzaldehdo

Formaldehdo
Acetaldehdo
Propionaldehdo
Butiraldehdo
Benzaldehdo

Propanona
Butanona
Difenilmetanona/cetona
Clicohexanona

Cetona (dimetilcetona)
Metiletilcetona
Benzofenona
Ciclohexanona

Reacciones de Oxidacin de Alcoholes.


Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehdos y los alcoholes secundarios, a cetonas. Estas
oxidaciones se presentan en la forma siguiente:

Los alcoholes terciarios no se oxidan, pues no hay hidrgeno que pueda eliminarse del carbono
que soporta el grupo hidroxilo
Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol, por calentamiento a 50 C con
dicromato de potasio acidificado ( K2Cr2O7) producen formaldehdo y acetaldehdo,
respectivamente:

La preparacin de un aldehdo por este mtodo suele ser problemtica, pues los aldehdos se
oxidan con facilidad a cidos carboxlicos:

La oxidacin adicional no es un problema para los aldehdos con punto de ebullicin bajo, como el
acetaldehdo, ya que el producto se puede destilar de la mezcla de reaccin a medida que se
forma.
Reacciones de adicin al grupo carbonilo.
Las reacciones ms caractersticas para aldehdos y cetonas son las reacciones de adicin. Al
doble enlace carbono - oxgeno del grupo carbonilo se aade una gran variedad de compuestos.

Adicin de agua.
Los aldehdos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y forma
compuestos estables:

Cuando el grupo carbonilo esta unido a otros muy electronegativos, como el cloro, se
forma un hidrato estable:

Adicin de alcoholes.
Los aldehdos reaccionan con los alcoholes en presencia de cido clorhdrico (catalizador),
formando un compuestos de adicin inestable, llamado hemiacetal, que, por adicin de
otra molcula de alcohol, forma un acetal, estable:

Las cetonas dan reacciones de adicin similares para formar hemicetales y cetales.

Adicin del reactivo de Grignard.


Al reaccionar con un compuesto de Grignard, el metanal da lugar a la formacin de
alcoholes primarios; los otros aldehdos producen alcoholes secundarios; y las cetonas,
alcoholes terciarios. En todas estas adiciones, el grupo Mg.-halgeno (reactivo electroflico)
se adicionan al oxgeno negativo y el radical alquilo, al carbono del grupo carbonlico.

Reacciones de reduccin.
El grupo carbonilo de los aldehdos y cetonas puede reducirse, dando alcoholes primarios
o secundarios, respectivamente. La reduccin puede realizarse por accin del hidrgeno
molecular en contacto con un metal finamente dividido como Ni o Pt, que actan como
catalizadores. Tambin pueden hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno obtenido por la
accin de un cido sobre un metal.
Los aldehdos se transforman en alcoholes primarios:

En las mismas condiciones, las cetonas se transforman en alcoholes secundarios:

La hidrogenacin de aldehdos y cetonas, que origina alcoholes, es la reaccin inversa de


la deshidrogenacin de stos para obtener los compuestos carbonlicos citados:

METODOS DE OBTENCIN.
Hidratacin de alquinos.
En presencia de sulfato mercrico y cido sulfrico diluido, como catalizadores, se adiciona una
molcula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser
inestable, se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonlico. nicamente cuando se
utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehdo, segn la reaccin:

Este es el procedimiento industrial ms utilizado en la actualidad para la fabricacin de


acetaldehdo, que es la materia prima de un gran nmero de importantes industrias orgnicas.
Cuando se utilizan acetilenos alquilsustituidos el producto final es una cetona.
Reaccin de Friedel y Crafts.
Se emplea para la obtencin de aldehdos y cetonas aromticas. Consiste en hacer reaccionar un
cloruro de cido o un anhdrido con un compuesto aromtico apropiado.
Para obtener una cetona se proceder as:

Ozonizacin de alquenos.
La ozonizacin de alquenos da lugar a aldehdos o cetonas, segn que el carbono olefnico tenga
uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reaccin no suele utilizarse con fines preparativos,
sino ms bien en la determinacin de estructuras para localizar la posicin de los dobles enlaces.
DETECCIN DE ALDEHDOS.
Los aldehdos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos, pero en general los
primeros son ms reactivos que las cetonas. Los qumicos han aprovechado la facilidad con que un
aldehdo puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su identificacin. Las
pruebas de deteccin de aldehdos mas usadas son las de Tollens, Benedict y Fehling.
La prueba de Tollens.
El reactivo de Tollens, el agente de oxidacin suave usado en esta prueba, es una solucin alcalina
de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la precipitacin de iones de plata como
oxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solucin de amoniaco, que forma con
los iones plata un complejo soluble en agua:

Al oxidar un aldehdo con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente cido carboxlico y


los iones plata se reducen simultneamente a plata metlica. Por ejemplo, el acetaldehdo produce
cido actico, la plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente
de reaccin. La aparicin de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehdo. Si se trata
el acetaldehdo con el reactivo de Tollens, la reaccin es la siguiente:

El aldehdo se oxida a cido carboxlico; es un agente reductor. Los iones de plata se reducen a

plata metlica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo de
Tollens. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehdo como agente reductor.
Prueba de Benedict y Fehling.
Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color azul
intenso, de composicin ligeramente distintas. Cuando se oxida un aldehdo con el reactivo de
Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojo brillante de xido cuproso (Cu2O). La reaccin con
acetaldehdo es:

El acetaldehdo se oxida a cido actico; los iones cpricos (Cu+2) se reducen a iones cuprosos
(Cu+).
Alfa-hidroxicetonas.
Usualmente, las cetonas no se oxidan por accin de oxidantes dbiles como las soluciones de
Benedict o de Fehling. Sin embargo, las cetonas que contienen un grupo carbonilo unido a un
carbono que soporta un grupo hidroxilo dan pruebas positivas con los reactivos de Tollens,
Benedict y Fehling. Estos compuestos se llaman alfa-hidroxialdehdos y alfa-hidroxicetonas, y
sus estructuras generales son:
alfa-hidroxialdehdos

alfa-hidroxicetonas

Esta disposicin de grupos suele encontrarse en los azcares.


CARACTERISTICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS.
El grupo carbonilo, caracterstico del aldehdo y cetonas, confiere a stos compuestos de
reactividad especial. Como el tomo de oxigeno es mucho ms electronegativo, atrae mas a los
electrones que el tomo de carbono.
El carbono del grupo carbonilo presenta hibridacin sp2 por lo que los 3 tomos que estn unidos
directamente a l se encuentran en un mismo plano de aproximadamente120.
Los aldehdos y cetonas se caracterizan por presentar reacciones comunes que se deben a la
estructura del carbonilo. Sin embargo, la distinta ubicacin del grupo carbonilo en la cadena
hidrocarbonada ( en el extremo para los aldehdos) supone ciertas diferencias entre las dos
funciones.
Los aldehdos y cetonas en el infrarrojo presentan una banda de absorcin entre 1.670 y 1.730 cm1, debido a la vibracin de tensin del enlace carbono - oxigeno. En el ultravioleta hay tambin una
absorcin dbil entre los 2600 y 3000 A. En la espectroscopia RMN se puede distinguir la funcin
aldehdo de la funcin cetona por su diferente desplazamiento qumico en el espectro.
Tanto aldehdo como la cetona presentan una reaccin caractersticas con la 2,4dinitrofenilhidracina para dar las correspondientes hidrazonas que constituyen un precipitado rojonaranja, lo cual permite evidenciar su presencia.

Puntos de ebullicin.
Los aldehdos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de hidrgeno, porque al
carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullicin son ms bajos que los alcoholes
correspondientes. Sin embargo, los aldehdos y las cetonas pueden atraerse entre s mediante las
interacciones polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de ebullicin son mas altos que los
de los alcanos correspondientes.
Con excepcin del metanal, que es gaseoso a la temperatura ambiente, la mayor parte de los
aldehdos y cetonas son lquidos y los trminos superiores son slidos. Los primeros trminos de la
serie de los aldehdos alifticos tienen olor fuerte e irritante, pero los dems aldehdos y casi todas
las cetonas presentan olor agradable por lo que se utilizan en perfumera y como agentes
aromatizantes.
Compuesto
Aldehdos
Formaldehdo
Acetaldehdo
Butiraldehdo
Bezaldehdo
Cetonas
Acetona
Metiletilcetona
Dietilcetona
Benzofenona

Punto de fusin
[C]

Punto de ebullicin
[C]

Solubilidad en agua
[g/100ml]

-92
-123
-99
-26

-21
20
76
179

Completamente miscible
Completamente miscible
4
0.3

-95
-86
-42
48

56
80
101
306

completamente miscible
25
5
Insoluble

Solubilidad en agua.
Los aldehdos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrgeno con las molculas polares del
agua. Los primeros miembros de la serie (formaldehdo, acetaldehdo y acetona) son solubles en
agua en todas las proporciones. A medida que aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo,
la solubilidad en agua decrece. Cuando la cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos,
la solubilidad de los aldehdos y de las cetonas es muy baja. Como era de suponer, todos los
aldehdos y cetonas son solubles en solventes no polares.
EFECTOS DE ALDEHIDOS Y CETONAS EN LA SALUD HUMANA.
Cuando se bebe alcohol etlico, este se oxida en el hgado a acetaldehdo, que, a su vez, se oxida
a cido actico y, por ultimo a dixido de carbono y agua:

El consumo de grandes cantidades de etanol causa la acumulacin de grandes concentraciones de


acetaldehdo en la sangre, lo cual puede conducir a un brusco descenso de la presin sangunea,
aceleracin de los latidos del corazn y sensacin general de incomodidad, es decir, una resaca.
El abuso continuado del alcohol puede dar lugar a una lesin de hgado denominada Cirrosis,
debido a unos niveles constantemente altos de acetaldehdo.
El metanol, a veces llamado alcohol de madera, es extremadamente txico. Cuando el metanol

entra en el cuerpo, es rpidamente absorbido por el flujo sanguneo y pasa al hgado, donde se
oxida a formaldehdo. El formaldehdo es un compuesto muy reactivo que destruye el poder
cataltico de las enzimas y causa el endurecimiento del tejido heptico. Por esa razn se utilizan
soluciones de formaldehdo para conservar especmenes biolgicos. Cuando se ingiere metanol se
puede producir una ceguera temporal o permanente, dao causado al nervio ptico.
APLICACIONES DE ALDHEIDOS Y CETONAS.
Se ha aislado una gran variedad de aldehdos y cetonas a partir de plantas y animales; muchos de
ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o penetrantes. Por lo
general, se les conoce por sus nombres comunes, que indican su fuente de origen o cierta
propiedad caracterstica. A veces los aldehdos aromticos sirven como agentes saborizantes. El
benzaldehdo (tambin llamado "aceite de almendra amargas")es un componente de la almendra;
es un liquido incoloro con agradable olor a almendra. El cinamaldehdo da el olor caracterstico a la
esencia de canela. La vainilla -que produce el popular sabor a vainilla- durante un tiempo se obtuvo
solo a partir de las cpsulas con formas de vainas de ciertas orqudeas trepadoras. Hoy da, la
mayor parte de la vainilla se produce sintticamente:

La vainillina es una molcula interesante porque tiene diferentes grupos funcionales: unos grupos
aldehdos y un anillo aromtico, por lo que es un aldehdo aromtico.
El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del rbol
del mismo nombre. Tiene un olor fragante y penetrante; conocido desde hace mucho tiempo por
sus propiedades medicinales, es un analgsico muy usado en linimentos. Otras dos cetonas
naturales, beta-ionona y muscona, se utilizan en perfumera. La beta ionona es la esencia de
violetas. La muscona, obtenida de las de las glndulas odorferas del venado almizclero macho,
posee una estructura de anillo con 15 carbonos.

El aldehdo ms simple, el formaldehdo, es un gas incoloro de olor irritante. Desde el punto de


vista industrial es muy importante, pero difcil de manipular en estado gaseoso; suele hallarse como
una solucin acuosa al 40 % llamada formalina; o en forma de un polmero slido de color blanco
denominado paraformaldehdo.
Si se caliente suavemente, el paraformaldehido se descompone y libera formaldehdo:

La formalina se usa para conservar especmenes biolgicos. El formaldehdo en solucin se


combina con la protena de los tejidos y los endurece, hacindolos insolubles en agua. Esto evita la
descomposicin del espcimen. La formalina tambin se puede utilizar como antisptico de uso
general. El empleo ms importante del formaldehdo es en la fabricacin de resinas sintticas.
Cuando se polimeriza con fenol, se forma una resina de fenol formaldehdo, conocida como
baquelita. La baquelita es un excelente aislante elctrico; durante algn tiempo se utiliz para
fabricar bolas de billar.
El acetaldehdo es un lquido voltil e incoloro, de olor irritante. Es una materia prima muy verstil
que se utiliza en la fabricacin de muchos compuestos.
Si el acetaldehdo se calienta con un catalizador cido, se polimeriza para dar un liquido llamado
paraldehdo.

El paraldehdo se utiliz como sedante e hipntico; su uso decay debido a su olor desagradable y
al descubrimiento de sustitutos ms eficaces.
La cetona industrial ms importante es la acetona, un lquido incoloro y voltil que hierve a 56 C.
Se utiliza como solvente de resinas, plsticos y barnices; adems es miscible con agua en todas
las proporciones. La acetona se produce en el cuerpo humano como un subproducto del
metabolismo de las grasas; su concentracin normal es menor que 1 mg./100 ml de sangre. Sin
embargo, en la diabetes mellitus, la acetona se produce en cantidades mayores, provocando un
aumento drstico de sus niveles en el cuerpo.
Aparece en la orina y en casos graves se puede incluso detectar en el aliento. La metilcetona se
usa industrialmente para eliminar las ceras de los aceites lubricantes, durante la refinacin;
tambin es un solvente comn en los quita esmaltes de las uas.
CONCLUSIN.
Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). El carbono carbonlico de un
aldehdo est unido como mnimo a un hidrgeno (R-CHO), pero el carbono carbonlico de una
cetona no tiene hidrgeno (R-CO-R). El formaldehdo es el aldehdo ms sencillo (HCHO); la
acetona (CH3COCH3) es la cetona ms simple. Las propiedades fsicas y qumicas de los
aldehdos y las cetonas estn influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Las molculas de
aldehdos y cetonas se pueden atraer entre s mediante interacciones polar-polar. Estos
compuestos tienen puntos de ebullicin ms altos que los correspondientes alcanos, pero ms
bajos que los alcoholes correspondientes. Los aldehdos y las cetonas pueden formar enlaces de
hidrgeno, y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua.
Los aldehdos y cetonas son producidos por la oxidacin de alcoholes primarios y secundarios,
respectivamente. Por lo general, los aldehdos son ms reactivos que las cetonas y son buenos
agentes reductores. Un aldehdo puede oxidarse al correspondiente cido carboxlico; en cambio,
las cetonas son resistentes a una oxidacin posterior.

Muchos aldehdos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los compuestos industriales ms


importantes son el formaldehdo, acetaldehdo, llamado formalina, se usa comnmente preservar
especmenes biolgicos. El benzaldehdo, el cinamaldehdo, la vainilla, son algunos de los muchos
aldehdos y cetonas que tienen olores fragantes.

QUIMICA DE LOS ETERES


Los teres alcohlicos son los que se obtienen por combinacin de dos molculas de alcohol
y con formacin de una molcula de agua como subproducto.
El agua se origina por la unin del (OH) de un alcohol con el tomo de hidrgeno del (OH) del
otro alcohol.
Podemos encontrar dos tipos de teres:
teres simples: Son los que tienen ambos restos alcohlicos iguales. Ej: Eter etil etlico
teres mixtos: Son los que tienen los dos restos de diferentes tamaos por ser de alcoholes
distintos. Ej: Eter etil proplico o etano oxi propano.

CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3


etano oxi propano

CH3 CH2 O CH2 CH3


ter etil etlico

Otro criterio de clasificacin es si pertenecen a restos alifticos o aromticos.


Hay dos nomenclaturas para designar a los teres. La oficial los nombra con la palabra de los
alcanos que originaron a los alcoholes enganchadas entre s con el nexo oxi. Como se
observa arriba en ambos ejemplos. Otra manera es nombrarlos con la palabra ter seguida de
los nombres de los radicales alcohlicos en orden creciente de pesos moleculares.
Por ejemplo el etano oxi- etano se nombra tambin como ter etil-etlico. Y el etano oxipropano se nombra como ter etil proplico.
Las reglas se mantienen para los teres fenlicos. Como los casos del metano oxi benceno y
del Eter difenlico.

Obtencin de Eteres:
Deshidratando alcoholes: Se usa cido sulfrico como deshidratante a unos 140C para
incrementar la formacin del ter.
2 CH3 CH2 OH

>

CH3 CH2 O CH2 CH3

etanol

+ H2O

etano oxi etano

Sntesis de Williamson:
En este proceso se combina un alcoholato de sodio con un yoduro de alquilo y usando altas
temperaturas. Permite armar teres de distintas cadenas (mixtos).
CH3 CH2 ONa + CH3 CH2 CH2I -> CH3 CH2 O(CH2)2 CH3 +
INa
Etanolato de sodio
Propano

Ioduro de propilo
Ioduro de sodio

Etano oxi

Propiedades Fsicas:
Sus puntos de ebullicin son menores que los alcoholes que lo formaron pero son similares a
los alcanos de pesos moleculares semejantes. A diferencia de los alcoholes no establecen
uniones puente de hidrgeno y esto hace que sus puntos de ebullicin sean significativamente
menores.

Son algo solubles en agua. Son incoloros y al igual que los steres tienen olores agradables.
El ms pequeo es gaseoso, los siguientes lquidos y los ms pesados slidos.
Propiedades Qumicas:
No tienen hidrgenos activos como en los casos de los alcoholes o cidos. Por este motivo
son inertes ante metales como el sodio o potasio o litio. Necesitan del calor para
descomponerse y ah si poder reaccionar con algunos metales.
CH3 CH2 O(CH2)2 CH3 + 2 Na > CH3 CH2 O Na + CH3 CH2 CH2
Na
Etano oxi Propano
sodio propilo

Etanolato de sodio

Oxidacin: Ante agentes oxidantes fuertes como el Dicromato de potasio, los teres se oxidan
dando aldehdos.
CH3 CH2 O(CH2)2 CH3 -> CH3 HC = O + CH3 CH2 HC = O + H2O
Etano oxi Propano

O2

Etanal

Propanal