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PRACTICA 4

SINTESIS DE ALCOHOL BENCILICO Y ACIDO BENZOICO


Observaciones

Para agilizar el proceso de la reaccin del hidrxido de sodio con el


benzaldehdo, esta mezcla se tuvo que calentar de 15 a 20 min en bao
maria hasta que logramos una emulsion uniforme de coloracin
ligeramente amarilla.
Se adiciona agua para disolver el benzoato de potasio formado y se
adiciona ter para extraer el alcohol benclico. Notamos la formacin de
dos fases: la cuosa con el benzoato de potasio ( color blanquecino) y la
organica en la cual se disolvi el alcohol benclico, el cual secamos con
sulfato de sodio anhidro para eliminar el agua que haya podido quedar.
Despus calentamos a bao maria para evaporar el ter, fue importante
hacerlo de esta manera porque es inflamable y poda ocurrir un
incidente como el ocurrido a un compaero.
Al agregar el acido clorhdrico al benzoato de sodio con agua y hielo
obtuvimos el acido benzoico (de color blanco), el cual recristalizamos
para eliminar posibles impurezas. Para idetificacion del producto
determinamos su punto de fusin, el cual fue de ______ y lo cual nos
indica que obtuvimos el producto que esperbamos

Resultados
Por medio de una reaccin de Canizzaro:

Alcohol benclico

m= V
Benzaldehdo m= (7ml) (1.05g/ml)= 7.35g
Alcohol benclico m= (4ml) (1.04g/ml)= 4.16g

Benzaldehdo: 7.35/106=0.069mol. Reactivo limitante


KOH: 7/56= 0.125mol
PM benzaldehido------ PM alcohol bencilico
Masa benzaldehido---- X
106 g/mol ----- 108 g/mol
7.35g
----X
X= 7.48 g Rendimiento terico
Rendimiento prctico: 4.16g
7.48g ----- 100%
4.16g ------- X
X= 55.61%

Acido benzoico

m= V
Benzaldehdo m= (7ml) (1.05g/ml)= 7.35g
Benzaldehdo: 7.35/106=0.069mol. Reactivo limitante
KOH: 7/56= 0.125mol
PM benzaldehido------ PM Acido benzoico
Masa benzaldehido---- X
106 g/mol ----g/mol
7.35g
----X
X=
g Rendimiento terico
Rendimiento prctico:
7.48g ----- 100%
g ------- X
X=
%

Anlisis de resultados

Mediante la adicion de hidrxido de potasio al benzaldehdo y calentamiento a


bao maria se pudo llevar a cabo la reduccin del benzaldehdo hasta obtener
alcohol benclico y la oxidacin de mismo hasta generarnos el benzoato de
potasio que posteriormente lo hicimos actuar con un acido para generarnos el
acido benzoico segn la reaccin de Canizzaro.
El rendimiento obtenido para el alcohol benclico no es del todo satisfactorio ya
que se esperaba obtener un poco mas de producto. Esta situacin se pudo
deber a diferentes circunstancias durante su sntesis como por ejemplo durante
la reaccin tal vez se tuvo que haber esperado un poco mas del tiempo dado.
su extraccin se pudo haber llevado a cabo de una manera no del todo
adecuada sobre todo al momento de separar de la fase acuosa, se pudo haber
perdido porciones de alcohol. Tambien cabe considerar que se tuvo que
cambiar de vaso algunas veces y que por consiguiente en cada una de ellas se
quedaba un poco de nuestro producto.
Para el caso de acido benzoico se obtuvo un mejor rendimiento; sin embargo,
no es del todo satisfactorio ya que al llevar a cabo la recristalizacin y al
momento de filtrar se tuvo un pequeo inconveniente pues el acido comenz a
recristalizarse en el embudo, pues este no era adecuado ya que era bastante
largo. Se intent recuperar el producto fundiendo los cristales pero a pesar de
ello una pequea cantidad quedo adentro del mismo, siendo un factor que
afectara nuestro rendimiento.
Cuestionario
1. a) Indicar la frmula de los productos que se obtienen de la
reaccin de benzaldehdo con KOH.

b) Indicar cul es el producto de oxidacin y cul el de


reduccin.
El alcohol benclico es el producto que se reduce mientras que el cido
benzoico es el producto que se oxida.

c) Indicar por qu el cido carboxlico se obtiene en forma de sal.


Debido a que se est llevando a cabo una oxido-reduccin en el medio
fuertemente bsico ya que el aldehdo que no presenta hidrgenos alfa nos
da una mezcla equilibrada del alcohol y de la sal.
d) Indicar con base a qu propiedades se separaron los productos
formados
La separacin de los productos se hizo en base a su solubilidad en el agua
al estar el acido benzoico en forma de sal se solubiliza en agua mientras
que el alcohol benclico al ser polar es insoluble en agua y se queda en la
fase etrea.
2. Indicar cul es la razn de eliminar el benzaldehdo residual.
Para obtener el alcohol benclico puro y evitar que reaccione con el
aldehdo
3. Indicar cul es la razn de agregar NaOH despus de adicionar
bisulfito de sodio
Hacer que reaccione todo el benzaldehdo que no haya reaccionado
completamente.
4. Indicar que caractersticas deben presentar los compuestos
carbonlicos para dar la reaccin de Cannizzaro.
Que no posean hidrgenos en posicin alfa, que no puedan formar un
enolato y que puedan transferir un ion hidruro
5. Indicar qu productos se obtienen de la siguiente reaccin:
OH
a) (HOCH2)3 CCHO + Formaldehdo
(HOCH2)4C + HCOOb) Indicar en cada caso cul es el compuesto que acta como
reductor y cul como oxidante.
El
formaldehido
actua
como
agente
oxidante
y
el
tris(hidroximetil)aldehdo actua como agente reductor
6.

Investigar las propiedades fsicas y toxicolgicas, as como la


estructura de las sustancias
empleados y obtenidos durante la prctica .
a) cido benzoico.

b) Alcohol benclico.
c) Bisulfito de sodio.
d) Benzaldehido.
e) ter etlico.
Compuesto

P.M

p.f

p.eb.

Densi
dad

Alcohol
benclico

108.
06

15.3C

202206C

1.04

Bisulfito de
sodio

104.
6

1.48

Acido
benzoico

122.
5

122C

249C

1.32

Benzaldehdo

106.
1

-26C

179C

1.05

ter etilico

74.1
2

-116
C

34.6
C

0.71

Solubilidad
en etanol,
agua,
metanol y
ter
en
agua,
g/ml:
Apreciable
Etanol, ter
y
tetracloruro
de carbono
en agua,
g/100 ml:
Escasa.
69 g/l agua
20 C

Estado
fsico
liquido

Solido

Solido

Liquido
Liquido

Conclusiones
Se pudo comprender y llevar a cabo la sntesis de un alcohol y un acido a partir
de un aldehdo que no posee atomos de hidrogeno en posicin alfa en
presencia de una base de acuerdo a la reaccin de Canizzaro.
La importancia de haber llevado a cabo esta practica radica en que es una
reaccin que nos permite obtener dos productos de importancia insutrial (un
alcohol y un cido). En este caso se obtuvo el alcohol benclico el cual tiene
diversas aplicaciones como son: disolvente para colorantes, ceras, resinas,
gelatina, gomas, lacas, etc. es un intermedio para la preparacin de steres y
teres benclicos, revelador fotogrfico de pelculas de color, tinta de estarcido,
puntas de bolgrafos, pelculas de polietileno para sellado hermtico. En
particular en el area que nos concierne tambien tiene gran relevancia pues es
empleado como anestsico local, cosmticos, ungentos, emulsiones.
Y el acido benzoico que tambien posee grandes aplicaciones en la industria
como es su uso como conservador, plastificante, germicida (farmacos),
manufactura de benzoatos y cloruro benzoico, resinas, mordente, mejorador de
aromas de tabaco, aditivo para pinturas y plsticos, saborizantes, perfumes,
dentrficos y colorantes.
Bibliografia

http://www.cosmos.com.mx/b/tec/44dd.htm

MORRISON/BOYD, Qumica Orgnica, Fondo educativo interamericano,


pag.
663-663, 553.
WADE L.C., Qumica Orgnica, 5 ed., Pearson Educacin, Madrid, 2004,
pag 459