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Caracterizacin de alcoholes analizando su comportamiento qumico

Departamento de Qumica, Facultad de Ingeniera, Universidad del Valle, A.A. 2536.


Fecha de Realizacin: 8 de Octubre de 2013.
Fecha de Entrega: 16 de Octubre de 2013.

1. Objetivos
General
Estudiar las propiedades qumicas de los
alcoholes y poder diferenciarlos qumica y
experimentalmente.

Especficos
Realizar y entender las reacciones que
involucren adiciones o rompimientos de los
enlaces C-O y O-H en los alcoholes.
Evaluar la reactividad y caractersticas de
alcoholes monohidroxilos y polihidroxilos.

2. Metodologa experimental
La prctica se dividi en varias partes que
involucraron
diferentes
reacciones
relacionadas con los alcoholes.

Para la oxidacin del alcohol con


permanganato de potasio se colocaron 1.0mL
de etanol y 0.5mL de permanganato de
potasio en un tubo de ensayo, se calent y
se observ lo que ocurra.
Luego se mezclaron 1.0mL de cido actico,
1.0mL de alcohol isopentlico y 0.2mL de
cido sulfrico concentrado. Se calentaron
hasta su ebullicin. Luego se transfiri la
mezcla a un vaso de agua fra y se
observaron unas gotas aceitosas en la
superficie, esta mezcla presentaba un olor
particular.
Luego se mezclaron 1.0mL de agua de
bromo con varias gotas de alcohol allico, se
agito y se observ lo que ocurra con la
coloracin del agua de bromo. En otro tubo
de
ensayo
se
agreg
1.0mL
de
permanganato de potasio al 0.1% y se le
adicionaron varias gotas de alcohol allico, se
agito y se observ el cambio que ocurra en
la coloracin de la solucin.
A un tubo de ensayo se le adiciona 1.0mL de
etilenglicol, un trozo de sodio limpio y gotas
de fenolftalena. Se observ lo ocurrido.

Por ultimo en tres tubos de ensayo diferentes


se adiciona 1.0mL de hidrxido de sodio al
10% y varias gotas de sulfato de cobre, luego
a un tubo se le adicionaron varias gotas de
alcohol etlico, al segundo tubo etilenglicol y
al tercero glicerina, cada uno se agito de
manera constante y se observ lo ocurrido.

4. Datos y Clculos
4.1. Oxidacin de etanol con KMnO4:Se
produjo una mezcla purpura, y al recibir el
calentamiento, cambi su coloracin a caf,
aclarndose cada vez ms y produciendo
burbujas. Al final se forma un precipitado caf
oscuro, y una fase menos densa de un caf
muy claro.

rosado-fuxia,
se
desprendimiento
de
presumiblemente es
observado.

puede
sentir
calor
y
vapor,
hidrogeno el gas

4.6. Formacin de glicolato y glicerato de


cobre: Se hace mezcla de hidrxido de sodio
10% y sulfato de cobre, la mezcla se torna
azul claro. A esta mezcla se le agrega etanol
y no sucede nada, luego se le agrega
etilenglicol y la mezcla se torna un poco ms
clara y se nota un poco aceitosa en el fondo;
por ltimo se agrega glicerina y la mezcla se
oscurece, tambin se nota un precipitado
correspondiente a un exceso de sulfato de
cobre.

5. Resultados y discusin
4.2. Formacin de acetato de isopentilo:
Se forma una mezcla amarillenta muy clara,
despus de calentarse, se observa turbiedad,
y una sustancia aceitosa se forma en el
fondo, al trasvasarla al agua fra se la
sustancia aceitosa queda sobre la superficie
y se detecta un olor caracterstico a banano.

4.3. Reaccin de alcohol allico con agua


de bromo: La solucin de agua de bromo al
inicio es de color mbar, al agregarle el
alcohol allico se torna transparente
confirmando que hubo reaccin.
4.4. Reaccin del alcohol allico con
permanganato de potasio: El purpura del
permanganato de sodio se torna caf oscuro
al agregar el alcohol allico, al agitarse se
forma un precipitado oscuro, tiempo despus
se aclara y se forma una fase de amarillo
claro y el precipitado, la fase amarilla
corresponde a la glicerina.
4.5. Reaccin de etilenglicol con sodio: Al
agregar el sodio se forman una burbujas, al
adicionar el indicador, la mezcla se torna

Los alcoholes son compuestos orgnicos que


responden a la formula general ROH, donde
R es cualquier grupo alquilo y OH (hidroxilo)
es el grupo funcional. Una caracterstica
importante del grupo OH es que debido a su
similitud con el agua puede formar puentes
de hidrogeno. Los alcoholes son muy
reactivos y se pueden obtener de distintas
maneras, el grupo OH se puede transformar
en la mayora del resto de grupos
funcionales. En la qumica orgnica y en la
industria juega un papel importante como
reactivo, disolvente e intermediario sinttico.
Los alcoholes ms comunes son el etanol
que se encuentra en bebidas alcohlicas,
cosmticos,
tinturas
y
preparados
farmacuticos; el metanol usado como
disolvente y en ocasiones como combustible;
y el alcohol isoproplico utilizado como
antisptico y desinfectante de la piel [1].
5.1. Oxidacin de etanol con KMnO4: El
etanol es un alcohol primario y al someterlo a
una oxidacin bajo calor formara un cido
carboxlico [1]. Al reaccionar con el KMnO4,

este cede uno de sus oxgenos al etanol y


este libera uno de sus hidrgenos
producindose cido actico correspondiente
a la parte liquida de color caf claro, el
precipitado es oxido de manganeso (MnO2).
Figura 1. Reaccin etanol con KMnO4 [5].

rompiendo el doble enlace y unindose con


los dos carbonos formando una halohidrina
2,3-dibromopropanol; el agua tambin puede
actuar como electrfilo rompiendo el doble
enlace he introduciendo un grupo OH, uno
de los bromos se unira a un carbono
formando 3-bromo-1,2propanodiol [1].
Figura 3. Reaccin de alcohol allico con agua de
bromo [5].

5.2. Formacin de acetato de isopentilo: El


alcohol isopentlico es un alcohol primario, al
hacerlo reaccionar con cido actico en
presencia de H2SO4 se realiza la
esterificacin de Fischer [1]. El cido acta
como como deshidratante eliminando el
Hidrogeno del grupo OH del cido actico,
el alcohol pierde su grupo OH, por lo que las
dos cadenas se unen produciendo el acetato
de isopentlico y agua. Este posee un
agradable aroma a banano, y es usado como
una esencia artificial. Este compuesto se
encuentra en frutas como el banano y la
pera.
Figura 2. Formacin de acetato de isopentilo [5].

5.4. Reaccin del alcohol allico con


permanganato de potasio: En esta reaccin
el KMnO4 acta sobre el doble enlace
rompindolo, dos oxgenos del KMnO4 se
unen con el alcohol formando dos grupo OH
adicinales, obteniendo como producto la
glicerina, el precipitado formado corresponde
al oxido de manganeso (MnO2). Otra forma
de obtener glicerina a partir de alcohol allico
es el tratamiento con perxido de hidrogeno
con un catalizador WO3.
Figura 4. Reaccin del alcohol allico con
permanganato de potasio [5].

5.3. Reaccin de alcohol allico con agua


de bromo: El alcohol allico es un alcohol
primario con un doble enlace carbonocarbono. La halogenacin de un alcohol
primario tarda demasiado tiempo y la
decoloracin inmediata del agua de bromo
sugiere que la bromacin se efectu sobre el
doble enlace del alcohol allico. En esta
reaccin se da una mezcla de compuestos, el
bromo
actuara
como
un
electrfilo

5.5. Reaccin de etilenglicol con sodio: En


esta reaccin el sodio desplaza los
hidrgenos de los grupos OH, el gas que se
observ salir del tubo de ensayo corresponde
al hidrogeno, y se forma un ion alcxido con

el sodio [1]. La reaccin fue exotrmica. Al


agregar la fenolftalena ocurri un viraje color
rosado-fuxia indicando el Ph bsico del
glicolato de sodio formado.
Figura 5. Reaccin de etilenglicol con sodio [5].

5.6. Formacin de glicolato y glicerato de


cobre: La reaccin en los tubos de ensayo
entre el CuSO4 y el NaOH forma el reactivo
Cu(OH)2. Al primer tubo de ensayo se le
agreg etanol y no sucedi ninguna reaccin,
deduciendo
que
los
alcoholes
monohidroxlicos no reaccionan con Cu. En
los siguientes tubos de ensayo si se dio una
reaccin, el Cu desplaza los hidrgenos de
los grupos OH y se une formando un anillo.
En el caso de la reaccin con glicerina se
obtiene una mezcla de compuestos. Estas
reacciones se usan para distinguir los
alcoholes
monohidroxlicos
de
los
polihidroxlicos ya que los primeros no
reaccionan.
Figura 6. Formacin glicolato de cobre [5].

Nota: Segn la gua de laboratorio lo que se


esperaba obtener en la oxidacin del etanol
era etanal (aldehdo), pero al ser el KMnO4
un
oxidante
fuerte
transforma
inmediatamente el aldehdo a un cido
carboxlico, la reaccin ms adecuada para
formar etanal a partir de etanol seria hacer
una reaccin con clorocromato de piridino
(PCC).

6. Conclusiones
Las reacciones de oxidacin afectan
directamente a los tomos de hidrgeno que
estn unidos al carbono portador del grupo
OH.
Con las reacciones planteadas en la prctica
se logr apreciar cualitativamente las
diferencias de los alcoholes.
Los alcoholes presentan determinado tipo de
reaccin dependiendo de la cantidad de
grupos OH que tengan.
La esterificacin produjo un compuesto con
un aroma a banano, por ende se puede decir
que compuestos de este tipo se encuentran
en las frutas.

Figura 7. Formacin de gliceratos de cobre [5].

7. Preguntas
1. Escriba las ecuaciones de cada uno de los
experimentos realizados en la prctica:

Estas ecuaciones se encasillaron en la


seccin 5 de resultados y discusin.
2. Cules son las pruebas qumicas que
existen para identificacin de alcoholes?
Los tomos de carbono se clasifican como
primario, secundario o terciario segn el
nmero de otros carbonos unidos a l. Un
alcohol se clasifica de acuerdo con el tipo de
carbono que sea portador del grupo OH.
La reaccin de oxidacin, que afecta
directamente a los tomos de hidrogeno
unidos al carbono portador del grupo OH,
sigue un curso enteramente diferente para
cada clase de alcohol. Sin embargo, los
alcoholes de distintas clases suele diferir solo
en la Velocidad o en el mecanismo de
reaccin, pero de una forma congruente con
su estructura.
Entonces para poder distinguir entre los
diferentes tipos de alcoholes utilizamos el
reactivo de Lucas, el cual se basa en la
diferencia de reactividad de los tres tipos con
halogenuros de hidrogeno.
El reactivo de Lucas es una mezcla de cido
clorhdrico concentrado y cloruro de cinc. Al
hacerlo reaccionar con un alcohol primario no
reacciona mucho, con un alcohol secundario
reacciona en unos cinco minutos y con un
alcohol terciario reacciona de inmediato.
Tambin se pueden utilizar reacciones de
oxidacin para diferencias los tres tipos de
alcoholes, puesto que los alcoholes primarios
y secundarios reaccionan con un agente
oxidante dando como resultado productos
diferentes cada uno mientras que los
alcoholes terciarios no reaccionan [2].
3.
Cmo
se
prepara
el
etanol
industrialmente en el Valle del Cauca?

El alcohol etlico es muy importante


industrialmente y tiene una gran variedad de
usos.
Se obtiene por fermentacin de azcar
contenida en una gran variedad de fuentes
vegetales.
Cuando se calienta el grano en agua y se le
aade cebada, conocida como malta, los
polisacridos como el almidn se hidrolizan y
se convierten en monosacridos. Luego se
aade levadura y se deja fermentar,
transformando los monosacridos como la
glucosa en etanol y dixido de carbono.
Usualmente en los ingenios de azcar,
despus de la produccin del jarabe por
concentracin del jugo de la caa, se aplican
hasta tres cristalizaciones de las que se va
retirando el azcar. Cada proceso de
cristalizacin es seguido por una separacin
de los cristales de sacarosa del llamado licor
madre o miel, mediante centrifugacin.
As, la primera etapa de cristalizacin y
centrifugacin permite obtener el azcar A y
la melaza A. Luego esta melaza es sometida
a nueva cristalizacin y centrifugacin,
resultando el azcar B y la melaza B.
Finalmente, de modo anlogo, se produce el
azcar C y la melaza C.
Se puede obtener bioetanol a partir del jugo
de caa o de las melazas B y C. En el primer
caso, todo el jugo de caa se destina a la
produccin de bioetanol (sin que se genere
azcar), mientras que en los dos siguientes,
se obtienen azcar y bioetanol [2].
Figura 8. Esquema del proceso de produccin del
bioetanol a partir de la caa de azcar [3].

Resultados mayores o iguales a 150


miligramos de etanol por 100 mililitros de
sangre total corresponden al tercer grado de
embriaguez.
c) La enzima alcohol deshidrogenasa se
encarga de metabolizar el etanol en el cuerpo
y de transformarlo en acetaldehdo. Explique
cmo funciona esta conversin bioqumica y
tambin diga la razn por la cual un
envenenamiento
por
metanol
puede
combatirse administrando etanol.

4. a) Cmo funciona el test, cual es el


principio qumico del mismo?
Para estimar la cantidad de alcohol que han
ingerido las personas que circulan con sus
vehculos se produce la oxidacin del alcohol
etlico (Presente en el aire expirado) con una
solucin anaranjada de K2Cr2O7; en la
reaccin se produce cido actico (CH3COOH) y la solucin disminuye la intensidad
de color anaranjado. La disminucin de la
intensidad de color es una medida directa de
la concentracin de alcohol etlico en la
sangre de la persona.
b) Cules son los lmites
permitidos de etanol en la sangre?

mximos

Resultados menores a 40 miligramos de


etanol por 100 mililitros de sangre total se
interpretan como estado de embriaguez
negativo.
Resultados entre 40 y 99 miligramos de
etanol por 100 mililitros de sangre total
corresponden al primer grado de embriaguez.
Resultados entre 100 y 140 miligramos de
etanol por 100 mililitros de sangre total
corresponden al segundo grado de
embriaguez.

El metanol ocasiona menos ebriedad que el


etanol y de hecho, este signo no es
importante en la intoxicacin por alcohol
metlico, salvo que se consuma una cantidad
muy grande o se ingiera adems etanol. Hay
un perodo de latencia asintomtico de 8 a 36
hs. antes de que surjan los sntomas de la
intoxicacin.
Si el sujeto bebi etanol simultneamente en
volmenes suficientes, puede retrasarse en
grado extraordinario y a veces, abortarse la
aparicin de signos y sntomas de
intoxicacin por metanol. En tales casos, es
notoria la intoxicacin por etanol y quizs no
se sospeche que el sujeto ingiri metanol.
El alcohol etlico compite con el alcohol
metlico
por
la
enzima
alcohol
deshidrogenasa, teniendo el primero mucha
mayor afinidad por la enzima. De esta
manera, el metanol se desva de su ruta
metablica y no se biotransforma a
formaldehdo y cido frmico, responsables
de su toxicidad.
Por los motivos mencionados, se utiliza
etanol (alcohol puro) diluido en agua o en
alguna bebida gaseosa para administracin
oral
o
soluciones
adecuadas
para

administracin intravenosa como tratamiento


en una intoxicacin con metanol. Se realiza
un tratamiento alcalino (bicarbonato) para
combatir la acidosis metablica [4].
d) Los efectos de la cruda o resaca se
sienten al da siguiente tras una ingesta
grande de alcohol.
El consumo de alcohol afecta las emociones,
los procesos de pensamiento y el juicio.
Altera la accin de los neurotransmisores y
modifica su estructura y funcin. Esto
produce mltiples defectos tales como el
retardo de los reflejos, disminucin del estado
de alerta y capacidades motoras.

8. Referencias
[1]. Wade, L. G. Qumica Orgnica, 5ta ed.,
Pearson, Madrid, 2004; pp- 405, 447- 449,
474 477.
[2]. B, Morrison; Qumica Orgnica; Pearson
Addison Wesley; Sexta edicin; pp. 622-627,
630 ,653- 660.
[3]. Esquema de produccin de bioetanol.
Disponible en:
http://www.bioenergeticos.gob.mx/index.php/
bioetanol/prouccion-a-partir-de-cana-deazucar.html
(Revisado el 9 de octubre del 2013)
[4]. Envenenamiento con metanol
Disponible en:
http://www.biol.unlp.edu.ar/toxicologia/semina
rios/parte_1/metanol.html
(Revisado el 9 de octubre del 2013)
[5] Anexo: Las imgenes de las reacciones
se hicieron en el software biochemdraw.