Qumica dos Produtos Naturais

Taninos

Taninos

O nome de tanino provm do francs tanin e inclui uma grande gama de

compostos polifenlicos naturais.
Desde os tempos antigos que so conhecidas substncias que tm
propriedades de fazer a curtimenta das peles animais obtendo-se deste modo
um material flexvel e resistente, o cabedal. Embora a curtimenta das peles
seja um processo muito antigo s no sculo XX, com o desenvolvimento das
tcnicas analticas, foi elucidado o processo que na realidade ocorre: os
taninos promovem o aparecimento de ligaes cruzadas entre as fibras de
colagnio que formam a pele.
Na natureza os taninos encontram-se em muitas plantas superiores, como na
casca do carvalho e do castanheiro, e nas folhas do sumagre, etc
Os taninos so tambm utilizados como mordentes no tingimento de tecidos e
na indstria alimentar para clarificar o vinho, a cerveja e os sumos de fruta. So
ainda utilizados nestas indstrias como antioxidantes. Outra aplicao a de
coagulantes na produo da borracha.
Os taninos so macromolculas polifenlicas. O seu peso molecular encontrase em geral entre os 300 e os 3000 D, embora j tenham sido isoladas
molculas cuja massa molar superior a 20 0000 D e que ainda so
classificadas como taninos.
Historicamente os taninos so divididos em duas grandes classes: Os taninos
hidrolisveis e os taninos condensados.
Os taninos hidrolisveis devem este nome ao facto de, por aco da gua
quente ou por aco de enzimas, poderem ser hidrolisados a componentes
mais simples. Podem ser formados a partir do cido glico (ou glhico, cido
3,4,5 tri-hidroxi-benzico), galhotaninos, ou do cido elgico ( lactona do cido
hexa-hidroxi-difenico), elagitaninos (Fig. 11.1). O cido elgico formado pelo
acoplamento carbono-carbono de duas unidades de cido glhico seguida de
lactonizao espontnea.
Maria Eduarda M. Arajo
DQB 2012 (www.dqb.fc.ul.pt)

Qumica dos Produtos Naturais

Taninos

HO
OH

OH
HO

HO
O

HO

O
HO

OH

OH

OH
HO

OH

OH
HO

OH

cido glico

OH

cido elgico

cido hexa-hidroxi-difenico

Figura 11.1 Estruturas dos cidos glico, elgico e hexa-hidroxi-difenico

O cido tnico, um dos taninos hidrolizveis mais simples, formado por cido
glico e glucose, encontrando-se os grupos hidroxilo da glucose esterificados
com cido glico. Molculas mais complicadas so formadas por esta unidade
esterificada com outros radicais de cido glico.

OH

HO
HO

O OH

HO

O
HO

HO

OH

O
O

O OH

O
HO

OH

OH

OH
OH

OH

Figura 11 .2 Estrutura de uma pentagaloil-glucose

Maria Eduarda M. Arajo
DQB 2012 (www.dqb.fc.ul.pt)

Qumica dos Produtos Naturais

Taninos

Uma outra categoria de taninos a dos taninos condensados, que so

formados por unidades de catequina unidas entre si por ligaes carbonocarbono, que se estabeleceram entre o carbono 3 de uma unidade e o carbono
8 de outra unidade de catequina
OH

HO

H
OH

OH

OH

Catequina
OH
HO

H
OH

3
OH
HO

OH
O

OH
H
OH

OH

OH

OH
O

HO

H
OH
OH

OH

Figura 10.3 estrutura da catequina e de um tanino condensado

Estes compostos tambm so designados por proantocianidinas, pois por ciso
oxidativa ( e no hidrlise) em lcool, a quente, do origem s antocianidinas.
Maria Eduarda M. Arajo
DQB 2012 (www.dqb.fc.ul.pt)

Qumica dos Produtos Naturais

Taninos

OH
O

HO

H
OH

OH
OH
OH
HO

OH
H

O+

HO

OH

OH
HO

OH

OH

OH

OH

OH
H

OH
OH
OH

Figura 10.4 Formao de uma antocianidina

Existe ainda um outro tipo de taninos, os taninos complexos, designados
inicialmente por taninos no clssicos, em que uma unidade glicosdica est
ligada, por uma ligao C-C a uma catequina e cujos grupos hidroxilo esto
esterificados com o cido glico e com o cido elgico. Estes taninos so
parcialmente hidrolisveis.
HO
HO

HO
H
O

HO

OH
O
O
OH

HO

HO

OH

OH
OH

O
O

HO
HO

OH

O OH

OH
OH

Figura 10.4 Estrutura de um tanino complexo

Maria Eduarda M. Arajo
DQB 2012 (www.dqb.fc.ul.pt)

Qumica dos Produtos Naturais

Taninos

Resumidamente os taninos podem classificar-se do seguinte modo:

Galhotaninos todos os taninos nos quais as unidades galoil esto
ligadas a diversas unidades de poliois,
Elagitaninos so aqueles taninos em que pelo menos duas unidades
galoil esto acopladas uma outra por uma ligao C-C, e no contm uma
unidade de catequina ligada a um glicsido;
Taninos complexos so aqueles taninos em que uma unidade de
catequina est ligada por meio de um glicsido a unidades de galhotaninos
e/ou elagitaninos
Taninos condensados

So proantocianidinas oligomricas e

polimricas formadas por ligaes C-4 de uma catequina com C-8 ou C-6 de
outro monmero de catequina. Podem possuir resduos de cido glico a
esterificar os grupos hidroxilo das unidades de catequina.

Maria Eduarda M. Arajo

DQB 2012 (www.dqb.fc.ul.pt)

Qumica dos Produtos Naturais

Taninos

Biossntese do cido glico

A Figura 10.5 representa as vias possveis de biossntese do cido glico.

As trs vias apresentadas foram bem estudadas e so possveis. Existem

mesmo algumas plantas em que o cido glico biossintetizado por mais de
uma via.

Propriedades biolgicas
Os taninos possuem vrias actividades biolgicas:

so usados no tratamento de diarreias, em problemas estomacais

(azia, gastrite, lcera gstrica, tumores de estmago e duodeno) e
tambm como anti-spticos, anti-inflamatrios e hemostticos (ou seja

Maria Eduarda M. Arajo

DQB 2012 (www.dqb.fc.ul.pt)

Qumica dos Produtos Naturais

Taninos
que suspende as hemorragias favorecendo a coagulao do sangue).
Pensa-se que estas propriedades sejam devidas s propriedades
comuns aos taninos hidrolisveis e aos taninos condensados: as
actividades antioxidante e sequestradora de radicais livres e a
capacidade de complexar macromolculas de natureza proteica
(enzimas digestivas, protenas fngicas e protenas virais);

os taninos tambm tm actividade antimicrobiana pelo que tm sido

usados por via externa para tratamento de afeces da boca;

plantas e extractos muito ricos em proantocianidinas, como o ch

verde (Camellia sinensis) assim como extractos de sementes de uva e
de cascas de Pinus maritima tm demonstrado potencial actividade
preventiva de alguns tipos de cancro como o da mama, prstata , pele
e estmago;

os taninos tm uma aco impermeabilizante da pele, pelo que

aplicados externamente limitam a perda de fluidos, impedem as
agresses externas, favorecem a regenerao dos tecidos e, portanto,
ajudam a sarar as feridas, a curar as queimaduras e a tratar as
inflamaes.

Referncias
Tess De Bruyne, Luc Pieters, Hendrik Deelstra, Arnold Vlietinck, Condensed
vegetable tannins: Biodiversity in structure and biological
activities, Biochemical Systematics and Ecology 27 (1999) 445-459
Karamali Khanbabaee and Teunis van Ree, Tannins: Classifcation and
Defnition, Natural Product Repports., 2001, 18, 641649

Maria Eduarda M. Arajo

DQB 2012 (www.dqb.fc.ul.pt)