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Universidad Nacional Agraria La Molina

Curso: Qumica Orgnica


Turno: A*
Horario: Martes de 11 a 1 p.m.
Aula: Q-5*
Tema: Extraccin
Profesora: Melissa Rabanal
Integrantes:

Cjumo Huamani, Mara


Cisneros Yupanqui, Joel
Len Chuchon, Mariana
Ruiz Salas, Jess
Tay Chen, Jessica

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ndice:
I. Caratula

II. Objetivos

III. Introduccin

IV. Fundamento Terico

V. Metodologa del anlisis experimental

VI. Resultados

VII. Discusin

VIII. Conclusiones y Recomendaciones

IX. Bibliografa

X. Apndice - Cuestionario

3
1.

Objetivos:
a)

Objetivo General:

Realizar la separacin de un producto orgnico mediante los


diversos tipos de extraccin.
b)

Objetivos Especficos:

Elegir, segn las caractersticas y propiedades; los compuestos


ms adecuados para la realizacin de la extraccin.

Comparar los resultados obtenidos en las diferentes etapas de


extraccin.

Identificar, segn con los resultados; la manera ms eficiente


para la separacin de un producto orgnico.

Analizar las caractersticas de los resultados obtenidos para


determinar la eficacia de las extracciones realizadas.

2.

Introduccin:

La extraccin es una tcnica de separacin y purificacin de sustancia, que


se basa en la diferencia de solubilidad que presenta una sustancia en dos
disolventes inmiscibles entre s. Generalmente, uno de los disolventes es
agua y el otro, un disolvente orgnico poco polar, o inmiscible con agua. En el
siguiente cuadro, se detallarn algunos de los disolventes ms utilizados.
Cuadro 1: Disolventes y sus constantes fsicas.

Disolvente
*ter etlico
*hexano
cloroformo
tetracloruro de carbono
*tolueno

Punto de Ebullicin
(C)
35
69
61
77
111

Densidad (g/mL)
0.71
0.66
1.50
1.60
0.87

Disolventes inflamables.

Esta tcnica constituye una de las tcnicas de separacin de compuesto ms


utilizadas en el laboratorio qumico, en donde, es frecuente utilizar mezclas

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complejas de diferentes compuestos. Casi siempre que se lleva a cabo una
reaccin de preparacin de un compuesto determinado, es necesario separar
este producto de la mezcla de reaccin donde puede haber subproductos
formados en la reaccin, sales u otras impurezas. As, en el laboratorio
qumico de la separacin y la purificacin del producto deseado son tan
importantes como la optimizacin de su sntesis, con lo cual, adems de
mejorar las condiciones de reaccin buscando un elevado rendimiento de
formacin del producto deseado, se tienen que plantear procesos eficientes
de separacin que permiten una recuperacin mxima del producto a partir
de la mezcla de reaccin. La extraccin es una de las tcnicas ms tiles
para hacerlo.
Dado que este mtodo permite separar el producto que se desea y dejar en
la mezcla los productos secundarios o bien extraer los productos
secundarios y dejar el principal. Para lo cual hay que tener en cuenta la regla
de solubilidad que dice Lo semejante disuelve a lo semejante, es decir que
los solutos polares solo pueden disolverse en solventes polares y los solutos
no polares en solventes no polares.
El xito de la tcnica depende bsicamente de la diferencia de solubilidad
en el disolvente de extraccin entre el compuesto deseado y los otros
compuestos en la mezcla inicial.
Los mtodos de extraccin puede ser dos tipos: Extraccin slido-lquido y
lquido-lquido.

3.

Fundamento Terico:

a) Extraccin solido liquido:


Tiene por objeto la separacin de un componente de una muestra slida con
un disolvente, normalmente orgnico, en el cual los dems componentes son
insolubles. Se trata, pues, de una disolucin selectiva. Es por consiguiente
muy importante la eleccin del disolvente, que se realiza teniendo en cuenta
la solubilidad en el mismo de la sustancia a extraer, la insolubilidad de las
dems sustancias, la facilidad con que pueda separarse aquella (si se desea)
del disolvente, la peligrosidad y el precio.

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El procedimiento ms simple para extraer una sustancia a temperatura de
ambiente consiste en tener en contacto la muestra pulverizada con el
disolvente, durante cierto, y facilitando el equilibrio slido-lquido mediante
agitacin. Esta operacin debe repetirse varias veces hasta conseguir una
extraccin prcticamente completa. Esto puede comprobarse evaporando
una pequea cantidad del disolvente y observando el residuo que deja, o bien
siguiendo la sustancia extrada con algn reactivo precipitante o formador
del algn color.

Para mejorar el proceso de extraccin, se puede operar en caliente, ya que


as se acelera el proceso. En este caso, el calentamiento se verifica a
reflujo, mtodo con el que se evitan las prdidas de disolvente y, puesto
que, generalmente, se trata de disolventes orgnicos fcilmente
inflamables, se reducen mucho las probabilidades de incendio, sobre todo si
se calienta con un mechero. Cuando el disolvente est saturado, debe
sustituirse por una nueva cantidad del mismo. Estas formas de extraer los
solutos son lentas, lo que hace que, normalmente, se prefiera un sistema
continuo. De estos sistemas, posiblemente el ms empleado es el extractor
de Soxhlet. El slido, seco y finamente dividido, se envuelve en un papel
filtro y se pone dentro del tubo de extraccin de Soxhlet. El disolvente
orgnico se pone en baln, donde se calienta, de modo que los vapores
ascienden hasta el refrigerante, condesan y caen sobre la muestra, desde la
que extrae el soluto y se acumula hasta que el nivel alcanza el sifn,
volviendo a caer al baln, desde el cual se sigue evaporando disolvente puro,
por lo que se va concentrando en soluto a extraer. Despus de hacer la
extraccin, el soluto generalmente se separa del disolvente con que se
extrajo, por evaporacin. Por lo tanto, es conveniente utilizar disolventes
cuyos puntos de ebullicin no sean muy elevados, para facilitar esa operacin
y evitar la posible descomposicin del soluto, debido al calentamiento.

Esta tcnica permite extraer pigmentos de hojas, cafena de caf, o aceites


de palta, coco, semilla de maravilla, pepas de naranja, etc.

b) Extraccin liquido- liquido:


Extraccin simple y extraccin mltiple:

6
El nmero de operaciones necesarias para extraer una muestra
determinada, depender del coeficiente de reparto (K f) del soluto a extraer
y de los volmenes relativos de agua y de disolvente orgnico.

Si se considera que:
Co= cantidad de soluto en fase orgnica;
Ca= cantidad de soluto en fase acuosa;
g= masa inicial de soluto disuelto en la fase desde la que se va a extraer;
x= masa de soluto que pasa a la otra fase (cantidad extrada);
Vo= volumen de fase orgnica;
Va= volumen de fase acuosa.
Para extraer a la fase orgnica un soluto que inicialmente se encuentra en
la fase acuosa:
Kf= Co / Ca= [(x/Vo)] / [(g
x)/ Va]

Anlogamente, para extraer a la fase acuosa un soluto que inicialmente se


encuentra en la orgnica:
Kf= Co / Ca= [(g x)/ Vo] /
[(x/Va)]

A travs del ejemplo siguiente, se ilustrar cmo proceder para establecer


la forma de realizar una extraccin de un soluto, cuando se conoce su
coeficiente de distribucin entre un disolvente orgnico y agua.
Suponiendo que K, de un soluto entre benceno y agua es 4 y se tiene que 40
mg del soluto en 50 mL de agua, con 200 mL de benceno, se extraern:
4= [(x/200)] / [(40 x)/ 50] -------------> x = 37.6 mg de soluto
Es decir, 37.6 mg de soluto pasarn a la fase bencnica, quedando en agua
slo 2.4 mg (el rendimiento ser de 94% y en agua quedara slo un 6% de la
cantidad inicial).

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Qu ocurra si el volumen de benceno se fracciona en dos porciones de
100mL, cada una y se extrae, sucesivamente, con ellas:
4= [(x/100)] / [(40 x)/ 50] -------------> x = 35.6 mg de soluto
Es decir, 35.6 mg de soluto pasarn a la fase bencnica y en agua quedarn
4.4 mg (ntese que al extraer una sola vez con un menor volumen de fase
orgnica, el rendimiento, lgicamente, es menor).
Si la fase acuosa resultante se extrae luego con la otra porcin de 100 mL
de benceno:
4= [(x/100)] / [(4.4 x)/ 50] -------------> x = 3.9 mg de soluto
Es decir, otros 3.9 mg de soluto pasarn a la fase bencnica. Si se juntan
las dos porciones, se tendr que, con los mismos 200 mL de benceno, al
extraer de esta manera, han pasado (35.6 + 3.9) = 39.5 mg de soluto a los
200 mL de fase bencnica, quedando slo 0,5 mg de soluto en fase acuosa
(en ese caso, el rendimiento es de 98.8% y en la fase acuosa queda slo un
1.2% de la cantidad inicial).
Es evidente, por lo tanto que se logra una eficiencia (% de soluto extrado)
mucho mayor, haciendo varias extracciones sucesivas con pequeas
porciones de disolvente, que una sola con un volumen grande de extractante.
La extraccin con una sola porcin de disolvente se denomina extraccin
simple. En cambio, si el volumen se fracciona y se extrae sucesivamente con
varias porciones de disolvente (dos, tres o ms), el proceso se denomina
extraccin mltiple.
Cabe destacar, sin embargo, que antes de realizar una extraccin mltiple
hay que considerar si la ganancia en eficiencia justifica demorar muchos
ms el proceso y una mayor manipulacin de la muestra.

4.

Metodologa del anlisis experimental:


4.1. Extraccin slido lquido:

8
. Para este experimento se necesita:
-

Equipo de extraccin: extractor Soxhlet.


Muestra.
Solvente.

. Procedimiento:
1

El solvente se coloca en el matraz que se encuentra en la parte


inferior del extractor, se le hace ebullir con una plancha de
calentamiento, los vapores desprendidos ascienden por un tubo
lateral llegando hasta el refrigerante, ubicado en la parte superior,
donde esos vapores se condensan y caen en forma de gotas sobre la
muestra (envuelta en papel filtro), la muestra se ubica en la parte
central, es ah donde se realiza la extraccin.

2 Las gotas del solvente que caen van disolviendo las sustancias solubles
a l. Se van acumulando y cuando alcanza el nivel superior del sifn
todo el lquido cae al matraz y as se cierra un ciclo de extraccin.

Imagen 1: Extractor de Soxhlet

Refrigerant
e

Lugar de
extraccin

Sifn

Extractor de
Soxhlet
Tubo lateral

Matraz

Eleccin del solvente


Para la eleccin del solvente, se necesita:

9
-

4 tubos de prueba
Solucin de cristal violeta
Alcohol amlico
N-hexano
Etanol
Cloroformo

Procedimiento:
1

Se coloca 1 mL de cristal violeta en cada uno de los 4 tubos de


ensayo.

2 A continuacin aadir a cada tubo de 10 a 15 gotas de: alcohol amlico,


n-hexano, etanol y cloroformo respectivamente como se observa en la
siguiente imagen.
Grafico 1: Representacin de las sustancias en los tubos de ensayo

Cristales
de violeta
+ Alcohol
amlico

Cristales
de violeta
+
cloroformo

Cristales
de violeta
+ n-hexano

Cristales
de violeta
+ etanol

3 Agitar para poner en contacto los diferentes solventes con la solucin


(cristal de violeta).
4 Dejar en reposo y observar la densidad y color de la capa orgnica.
5 Observar y comparar el comportamiento de los diferentes solventes
frente a la solucin del colorante.
6 Elegir el solvente ms adecuado para la extraccin.
Nota: Para la eleccin del solvente depende de la solubilidad del compuesto
a extraer, de la volatilidad, inflamabilidad y toxicidad de los posibles

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disolventes a emplear. Cuando mayor sea la afinidad de la muestra orgnica
con el disolvente de extraccin elegido ser mucho ms fcil la extraccin.
Por lo que en apariencia se observa algo ms turbio. El disolvente, tambin
no debe alterar la estructura del compuesto a extraer.
4.2.

Extraccin lquido lquido:

. Para este experimento se necesita:


-

Embudo de separacin.
Solucin de cristal violeta.
Solvente (alcohol amlico).
Tubos de ensayo.

a Extraccin Simple
. Procedimiento:
1

Se agregan al embudo de separacin 9 mL de la solucin de cristal


violeta y 9 mL del solvente, alcohol amlico.

2 Luego se debe tapar, agitar y destapar el embudo, este


procedimiento debe hacerse 2 3 veces.
Imagen 2: Agitacin del embudo.

Agitar el contenido
del embudo

3 Despus se observan las dos fases, se debe extraer la fase acuosa la


cual se ubica en la parte inferior, con el embudo destapado se abre la
llave y se recibe la solucin acuosa con un tubo de ensayo.
Imagen 3: Extraccin de la fase acuosa

11

Extraccin de la
fase acuosa

4 Por ltimo se extrae el contenido restante que contiene la fase


orgnica en otro tubo de ensayo.
5 Se deben guardar los dos tubos de ensayo para su posterior
comparacin y anlisis.

Imagen 4: Fase orgnica.

Fase orgnica

b Extraccin Mltiple
Los procedimientos para este experimento son los siguientes:

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1

Tomar 15 ml de la solucin acuosa de cristal violeta y proceder a


extraer con 3 porciones de 5 ml cada una del solvente escogido en
la pera de decantacin.

2 En la primera mezcla, agitar y destapar hasta observar las 2 fases.


Separarlas en 2 tubos (una fase acuosa y una orgnica) y luego volver
a verter la fase acuosa.
3 Aadir 3ml del solvente escogido a la fase acuosa antes vertida en la
pera, agitar y destapar hasta observar las 2 fases. Separarlas en 2
tubos (una fase acuosa y una orgnica) y luego volver a verter la fase
acuosa.
4 Volver a aadir 3 ml del solvente escogido a la fase acuosa antes
vertida en la pera, agitar y destapar hasta observar las 2 fases.
Separarlas en 2 tubos y obtener solo la fase orgnica.
5 Guardar los 4 tubos obtenidos (3 de fase orgnica y 1 de fase acuosa)
para una observacin y comparacin posterior.
Imagen 5: Mezcla sin agitar.

Primera mezcla del


solvente y el

Imagen 7: Mezcla agitada.

Imagen 6: Agitando la mezcla.

Agitar
la mezcla
Imagen
8: Separacin
en tubos.
(solvente +

13

La mezcla ya
agitada

5.

Separar en tubos

Resultados: En la presente prctica de laboratorio se realiz la


extraccin liquido-liquido en sus dos tipos de extraccin; simple y
la mltiple.
Imagen 9: Fases orgnicas obtenidas en los dos tipos de extraccin liquido lquido.

6.

Discusin:

En la extraccin mltiple se puede cuantificar mayor cantidad de

lquido extractante que en la extraccin simple.


En la extraccin simple se puede cualificar el grado de pureza por
la intensidad de color, resultado este menos puro que en los

obtenidos en las diferentes etapas que se extrajo en la mltiple.


En la extraccin simple se realiz en solo una etapa, a pesar de
haber utilizado la misma cantidad de lquido extractor, mientras

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en la mltiple en varias etapas, por ello en la simple se requiere de
menos tiempo.

7.

Conclusiones Y Recomendaciones:
7.1.

Conclusiones:

Para un ptimo procedimiento se debe escoger un

buen solvente de extraccin.


Realizando varias extracciones con cantidades
pequeas del lquido extractante se extrae mayor
cantidad de sustancia que haciendo una sola

extraccin con el mismo volumen total del solvente.


Los resultados obtenidos en los dos tipos de
extraccin liquido lquido; se puede apreciar mayor
grado de pureza en la extraccin de tipo mltiple por
la intensidad de color de las soluciones orgnicas y

acuosas.
El procedimiento ms eficaz y eficiente es el de
extraccin mltiple que el de extraccin simple
aunque requiera ms tiempo y se realice en ms

7.2.

etapas.
Recomendaciones:
El solvente a escoger debe reunir las siguientes
caractersticas para optimizar el procedimiento de
extraccin:
1. Debe disolver fcilmente a la sustancia a extraer.
2. Debe extraer poco o nada de otras sustancias
(impurezas o sustancias indeseables).
3. Debe ser fcilmente separado o eliminado despus
de la extraccin. Generalmente se usan solventes
voltiles que pueden ser eliminados por destilacin

o evaporacin.
4. Deber ser inerte con las sustancias a extraer.
En la extraccin solido-liquido, tener cuidado al
momento de colocar las mangueras en el refrigerante
ya que si colocamos al revs, la entrada de agua
arriba y la salida abajo, el experimento no funcionara.

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Nos daremos cuenta pero perderemos tiempo y este
proceso de extraccin tiene un tiempo muy

prolongado.
En el momento de agitar la pera de decantacin
siempre recordar destapar para poder generar las

dos fases en la pera de decantacin.


En la extraccin mltiple, al momento de separar lo
orgnico con lo acuoso y de nuevo verter lo acuoso,
tener cuidado de no derramar el lquido ya que se
perdera muestra orgnica.

8.

Bibliografa: Los ndices superiores indicados en el marco


terico fueron extrados de los siguientes libros revisados.

H.Dupont Durst y George W.Gokel (1999). Qumica Orgnica


Experimental. Tercera edicin. Editorial REVERTE. Impreso en

Espaa. Captulo 6: Mtodo de la extraccin. Pginas 109 al 120.


M. Anglica del Valle de la C. y Nancy Valdebenito M. (2000).

Mediciones y Mtodos de Uso Comn en el Laboratorio Qumica.


Primera edicin. Editorial SALESIANO. Impreso en Chile. Captulo 5:

Extraccin de compuestos. Pginas 69 al 80. 2


Dra. Lydia R. Galagovsky Kurman (1995). Qumica Orgnica. Quinta
edicin. Editorial UNIVERSITARIA DE BUENOS AIRES. Impreso en
Argentina. Captulo 6: Purificacin y Separacin por extraccin.

Pginas 67 al 75. 3
E. Solano Oria, E. Prez Pardo y F. Toms Alonso (1991). Prcticas de
laboratorio de Qumica Orgnica. Cuarta edicin. Fondo editorial
SECRETARIADO DE PUBLICACIONES. Impreso en Espaa. Captulo
4: Extraccin. Pginas 33 al 45.

9.

Cuestionario:

1. Teniendo en cuenta la densidad y solubilidad en agua de los


siguientes solventes, indicar cules ocuparn la capa superior en la
extraccin frente a una solucin acuosa, utilizando el embudo de
separacin.

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Los solventes a utilizar y la ubicacin que ocuparn se muestra en el
siguiente cuadro:
Cuadro 2: Solventes y su ubicacin frente a una solucin acuosa.

Solventes

Densidad

Ubicacin

1.59g/ml

Solubilidad en
agua
0.08g/100ml

Tetracloruro
de carbono
Cloroformo

1.48g/ml

0.8g/100ml

Capa inferior

n-hexano

0.6548g/ml

No soluble

Capa superior

Alcohol
metlico
cido actico

0.7918g/ml

No soluble

Capa superior

1.05g/ml

soluble

Sin capas

cido larico

0.88g/ml

<1g/100ml

Capa superior

Capa inferior

2. Si una solucin de 40 mg de una sustancia Y en 50 mL de agua se


extrae con dos porciones de 25 mL de ter cada una. Cul es la
cantidad total de sustancia Y, que se extraer si el Kd (ter/agua) =
4?
Se separan dos porciones de ter entonces el procedimiento que seguiremos
ser de extraccin mltiple.
1ra extraccin:
Kd (ter/agua) = 4
X / 25 mL

Se extrajeron 26.6 mg de
sustancia Y.
Lo que queda es:
40 26.6 = 13.4 mg

4
=

40 X / 50
X
=
26.6
mL

2da extraccin:
X / 25 mL
4
13.4 X /
= X = 8.9

En esta segunda
extraccin se obtuvieron
8.9 mg de sustancia Y.

50 mL

Entonces lo que se extrajo en total es 26.6 + 8.9 = 35.5 mg de sustancia Y.

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3. El coeficiente de distribucin del cido isobutrico en el sistema
ter etlico/agua a 25o C es 3. Tenemos una solucin de 38 g de cido
isobutrico en 1 litro de agua y la extraemos con 800 mL de ter etlico
(una sola extraccin). Cuntos gramos del cido pasaran a la capa
orgnica y cuntos permanecern en la capa acuosa? Cuntos gramos
de cido se extraern si se realizan dos extracciones con 400 mL de
ter etlico en cada una? En cul de los dos casos la extraccin es
ms eficiente?
Primero se proceder con una extraccin simple
Kd (ter etlico /agua) = 3
X / 800 mL
3
38 X /
= X = 26.8
1000 mL
Luego se separan dos porciones de ter etlico, se procedo con la extraccin
mltiple
1ra extraccin:
Kd (ter etlico /agua) = 3
X / 400 mL
3
38 X /
= X = 20.7
1000 mL

Se extrajeron 20.7 mg de
cido isobutrico.
Lo que queda es:
38 20.7 = 17.3 mg

2da extraccin:
X / 400 mL
3
17.3 X / 1000 mL
= X = 9.4

En esta segunda extraccin


se obtuvieron 9.4 mg de
cido isobutrico.

En la extraccin simple pasaran a la capa orgnica 26.8 mg de cido


isobutrico y la diferencia 11.2 mg del mismo quedan en la capa acuosa.

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En la extraccin mltiple lo que se consigui extraer en total es 20.7 + 9.4 =
30.1 mg de cido isobutrico.
Lo que se puede determinar es que el mtodo ms eficiente resulta ser la
extraccin mltiple, ya que la eficiencia del mtodo de extraccin simple es
de 70.5% en contraste al mtodo de extraccin mltiple cuya eficiencia es
de 79.2%.
4. En una extraccin liquido- liquido se obtienen 90 mg de cido
saliclico utilizando X cc de benceno. Qu cantidad de benceno fue
necesaria para la extraccin si se sabe que la solucin inicial contena
100 mg de cido saliclico en 100 cc de agua y el Kd (H2O / Benceno) =
0.02?
Se sigue el procedimiento de una extraccin simple
Kd = 0.02 (H2O / Benceno)
Kd = 50 (Benceno / H2O)

50 = 90 /x cc
10/100
cc

= 500 /100 =90 / x

X = 18 ml
Entonces fueron necesarios 28 cc de benceno para poder realizar la
extraccin.
5. El Kd del cido saliclico en el sistema ter/agua es 50. Cunto de
ter se necesita para extraer el 70% del cido contenido en 100 cc de
agua, con una sola extraccin?
Kd = C.O/C.A = So/Sa
Si:
100a -------> 100%
70a --------> 70%

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Se extrae el 70% = 70a, esto indica que el 30% =30a queda en el agua.
50
=

70a / X cc
30a / 100cc

X = 4/3 = 4.6
Se necesitaran 4.6 cc de ter para realizar la extraccin.