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Resumen

En este laboratorio se analizaron diferentes muestras de compuestos orgnicos conocidos y


una muestra problema, en los cuales inicialmente se verific la presencia del grupo funcional
carbonilo a travs de la reaccin con aminas, especficamente la 2,4-dinitrofenilhidrazina, para as
llegar a cristalizar el derivado de esta y hacer la prueba de punto de fusin correspondiente. Luego
se determin si la muestra problema corresponda a un aldehdo o una cetona, utilizando el ensayo
con Reactivo de Tollens y despus con Reactivo de Fehling.
La muestra problema corresponda a un aldehdo, resultando ser acetaldehdo.

Introduccin

El grupo carbonilo(1) es uno de los grupos ms abundantes en biomolculas y estn


compuestos por un carbono unido por un doble enlace a un oxgeno. Dependiendo de los radicales
que tenga, estos pueden ser cetonas, aldehdos, cidos carboxlicos, entre otros. En este laboratorio
slo se trabajar con aldehdos y cetonas.
Los aldehdos(1) son compuestos que se encuentran al inicio o final de una cadena, donde el
carbono, adems del doble enlace con el oxgeno, est unido a un hidrgeno por un lado y una
cadena de carbonos al otro. Estos compuesto al tener poco impedimento estrico, llegan a ser muy
reactivos y al reaccionar con un agente oxidante llegan a convertirse en sus respectivos cidos
carboxlicos.
Las cetonas(1) por su parte pueden encontrarse, normalmente, al medio de la cadena y al
tener un alto impedimento estrico son muy poco reactivas y por lo mismo no sufren oxidacin.
El anlisis cualitativo orgnico tradicional se ha utilizado por muchos aos para caracterizar
compuestos orgnicos, de acuerdo a sus propiedades fsicas y qumicas es posible identificar una
sustancia(2).
Para determinar la naturaleza de una muestra problema debe seguirse una serie pasos
experimentales:
Primero se debe verificar si la muestra problema posee un grupo carbonilo en su estructura,
esto se determina con una amina, 2,4-dinitrofenilhidracina. Este compuesto hace reaccionar en
medio cido, produciendo una adicin nucleoflica del grupo N-H 2 y una posterior deshidratacin,
obtenindose 2,4-dinitrofenilhidrazona, se puede observar la formacin de precipitados de color
amarillo-naranjo (fenilhidrazona).
Luego, para poder diferenciar entre una cetona y un aldehdo, se usa la facilidad que tienen
los aldehdos para oxidarse, a diferencia de las cetonas. Existen dos mtodos, uno donde se hace
reaccionar la muestra con el reactivo de Tollens, y el otro se hace reaccionar con el reactivo de
Fehling.
El reactivo de Tollens es una solucin amoniacal de plata que al reaccionar se produce un
precipitado de plata elemental como espejo cuando la muestra es un aldehdo, con la cetona no
reacciona(3).
El reactivo de Fehling es una solucin formada por sulfato de cobre y tartrato de sodio y
potasio en hidrxido de sodio. Cuando reacciona con un aldehdo se forma un precipitado rojo, con
la cetona no reacciona(4).
Actualmente se utiliza la espectroscopia, que consiste en analizar una muestra de un
compuesto a travs de la maquinaria correspondiente. En este laboratorio se analizarn dos tipos de
espectros, infrarrojo (IR) y de resonancia magntica nuclear (RMN H1).
La espectroscopia infrarroja (5) consiste en absorber la energa de una onda electromagntica,
que provoca una excitacin en la molcula, apareciendo en distintas regiones del espectro
electromagntico, unas ms anchas que otras, ayudando a diferenciar los grupos funcionales que
existen en la molcula estudiada. El otro tipo de espectroscopia que se utilizar es la de resonancia
magntica nuclear protnica(5), con el cual se puede determinar fcilmente el nmero de hidrgenos
que rodea a la molcula y el esqueleto de esta.

Objetivos

Objetivo General:

Identificar una muestra problema.

Objetivos especficos:

Realizar un anlisis cualitativo de la muestra siguiendo los mtodos correspondientes.


Analizar un espectro IR y RMN H1 para llegar a la estructura de la molcula.

Materiales y mtodos

Materiales:

Acetona, Benzaldehdo, Acetaldehdo, 2-Butanona, Reactivo de Fehling, 2,4-dinitrofenilhidracina,


Etanol, Muestra problema 3, tubos de ensayo, embudo bchner, matraz Kitasato, papel filtro,
capilar, instrumento para medir el punto de fusin , esptula, estufa, cpsula de petri.

Mtodos:

Caracterizacin de Aldehdos y Cetonas


a) Reactivo 2,4-dinitrofenilhidracina
En tres tubos de ensayo agregar 2,0mL de 2,4-dinitrofenilhidracina, posteriormente agregar
5 gotas de un aldehdo, una cetona, agua y de la muestra problema. Si no se observa reaccin
calentar a bao mara. Observar lo que ocurre.

Figura 1: Diagrama de la reaccin con 2,4-DNFH

b) Reactivo de Tollens
En cinco tubos de ensayo agregar 0,5 mL del Reactivo de Tollens, luego agregar 0,5 mL de
Acetona, Benzaldehdo, Acetaldehdo, 2-Butanona y de la muestra problema a cada tubo. Si no se
observa reaccin, calentar a una temperatura no superior a 40C, ya que el reactivo se descompone.
Observar lo que ocurre.

Figura 2: Diagrama de la experiencia con el reactivo de Tollens.

c) Reactivo de Fehling
En cinco tubos de ensayo mezclar 0,5 mL del reactivo de Fehling A y 0,5 mL de B, luego
agregar agregar 0.5mL de Acetona, Benzaldehdo, Acetaldehdo, 2-Butanona y de la muestra
problema a cada tubo. Se debe calentar a bao mara hasta verificar la formacin de precipitado
rojo.

Figura 3: Diagrama de la experiencia con el reactivo de Fehling

d) Cristalizacin de la 2,4-dinitrofenilhidrazona con un solvente adecuado


Se debe filtrar al vaco la solucin formada por la muestra problema con 2,4-dinitrofenilhidracina,
para ello se utiliza como solvente etanol, previamente calentado. Se deben calentar los materiales
antes de comenzar la filtracin.
Una vez filtrado se debe enfriar la solucin en el matraz en un bao de hielo, hasta que se
forme un precipitado.
Volver a filtrar y secar el filtrado en una estufa.
Finalmente se debe tomar la temperatura de fusin del filtrado con el instrumento
correspondiente.

Figura 4: Diagrama del proceso de cristalizacin.

Resultados y discusin
Caracterizacin de Aldehdos y Cetonas
a) Reactivo de 2,4-dinitrofenilhidracina
Al hacer reaccionar 2,4-dinitrofenilhidracina a una solucin de benzaldehdo se form un
precipitado amarillo, con consistencia espesa. En cambio cuando reacciona con acetona el
precipitado formado era ms diluido.
Al hacer reaccionar 2,4-dinitrofenilhidracina con la muestra problema la solucin se torn
naranja y se form un precipitado.

Figura 5: De izquierda a derecha solucin de 2,4-dinitrofenilhidrazona a partir de la muestra problema,


benzaldehdo y acetona.

Como los aldehdos son ms reactivos que las cetonas, sufren con mayor facilidad la
reaccin de adicin nucleoflica, debido a factores electrnicos y estricos (6). En este caso el grupo
carbonilo del benzaldehdo se encuentra unido a un hidrgeno y la acetona se encuentra unido a un
grupo metilo, por lo que el impedimento estrico es ms alto en la acetona y hace ms difcil la
reaccin de esta con 2,4- DNFH, formndose mayor precipitado en la reaccin con el benzaldehdo.

Figura 6: Mecanismo de reaccin del grupo carbonilo con 2,4-dinitrofenilhidracina.

b) Reactivo de Tollens
Al reaccionar el reactivo de Tollens con benzaldehdo, se form un precipitado de plata
metlica en las paredes del tubo de ensayo, como se esperaba.
Cuando reaccion con acetona y 2-butanona la solucin se torn de color negro, ya que
pudo existir alguna reaccin en que precipita el xido de plata, quedando en la solucin.
Al hacer reaccionar el acetaldehdo con el reactivo de Tollens se form un precipitado de
plata quedando una especie de bolitas en el fondo, despus formando un espejo en el fondo del tubo
de ensayo, al igual que la muestra problema.

Figura 7 : De izquierda a derecha solucin de la reaccin del reactivo de Tollens con acetona, benzaldehdo,
muestra problema, acetaldehdo y 2-butanona.

Figura 8: Ejemplo de mecanismo de reaccin de Reactivo de Tollens con un aldehido.

Figura 9: Reaccin de oxido-reduccin de un aldehdo con el reactivo de Tollens.

c) Reactivo de Fehling
Al reaccionar el reactivo de Fehling con benzaldehdo se form precipitado, se observ un
leve cambio de color, con acetaldehdo la solucin se torn un poco verdosa , precipitando una
pequea cantidad de cobre, en cambio cuando reaccion con acetona no ocurri reaccin.
Cuando la muestra problema reaccion con reactivo de Fehling cambi de color azul a
verde, luego se calent para ver la formacin de precipitado rojizo. No se obtuvo mayor cantidad de
precipitado, ya que al calentarlo superamos los 40C y con eso se llegaba a la descomposicin de la
solucin.

Figura 10 : De izquierda a derecha solucin de la reaccin del reactivo de Fehling con benzaldehdo,
acetaldehdo, muestra problema y acetona.

Figura 11: Reaccin del acetaldehdo con el reactivo de Fehling

d) Cristalizacin de la 2,4-dinitrofenilhidrazona con un solvente adecuado


Para realizar la cristalizacin se realiz un proceso de filtrado en que se obtuvo el derivado
de la muestra problema, al cual se le realiz la prueba de punto de fusin, resultando estar entre los
valores de 162-168 C.
Segn lo buscado en referencias bibliogrficas (7) la temperatura de fusin correspondiente al
derivado del acetaldehido, 2,4-dinitrofenilhidrazona, es de 168 C, resultando estar dentro del
rango.
Respecto a la temperatura de fusin obtenida se observa que esta concuerda con la
temperatura esperada, si bien presenta una desviacin, la cual puede deberse a un problema de
calibracin del equipo o de la pureza que el derivado obtenido.

e)Anlisis por IR y RMN

Figura 12: Espectro IR de la muestra problema.

En el espectro IR se puede verificar la presencia del grupo carbonilo con la seal que se
encuentra entre 1600 y 1700 cm-1, que es una seal alargada y delgada.
La seal entre los 2700 y 3000 cm-1 corresponde a la vibracin que refleja el estiramiento
del enlace C-H.
La seal entre 1300-1500 cm-1 corresponde a la deformacin del enlace C-H.

Figura 13: Espectro RMN H1 de la muestra problema.

Analizando el espectro RMN H1, de izquierda a derecha, la primera seal que se observa es
un cuadruplete o multiplete, siguiendo de la regla de n +1, donde n representa la cantidad de H, se
deduce que ese carbono est acompaado de 3 H o protones.
La segunda seal que se observa (una seal muy alta) se trata del grupo carbonilo del
aldehdo y al ser un duplete y por la misma regla antes mencionada el carbono est acompaado de
un solo H.
La distancia entre ambas seales se debe a la electronegatividad del tomo de oxgeno que
hace que sean ms separadas las seales.
Con este anlisis se puede llegar a determinar la estructura de la molcula de la muestra
problema, como se muestra a continuacin:

Figura 14: Estructura de la muestra problema, acetaldehido.

Conclusin

De los resultados obtenidos en las experiencias se puede apreciar que en las muestras
analizadas se logr verificar la presencia del grupo carbonilo, se diferenci entre aldehdos y
cetonas con los reactivos de Tollens y Fehling, adems se identific que la muestra problema era un
aldehdo siguiendo los mtodos mencionados anteriormente y corresponda al acetaldehdo.

Referencias
(1) Flora Acua Arias; Qumica Orgnica; Primera Edicin,Editorial Universidad
Estatal a Distancia, San Jos, Costa Rica, 2006 ;pp. 167-169.
(2) H.Dupont Durst, George W. Gokel, Qumica orgnica experimental; Editorial
Revert, 1985; p.420.
(3) Flora Acua Arias; Qumica Orgnica; Primera Edicin,Editorial Universidad Estatal a
Distancia, San Jos, Costa Rica, 2006 ;p.188.
(4) T.A. Geissman;Principios de Qumica Orgnica; Segunda Edicin, Editorial Reverte. S.A.,
Espaa, 1973-1974; p. 358.
(5) Norman L. Allinger; Qumica Orgnica; segunda Edicin, Editorial Reverte. S.A., Espaa, 1984;
p.115, 287.
(6) Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd; Qumica Orgnica; Quinta edicin, Pearson
Educacin, Mxico ; p. 758.
(7) F.Wild; Characterization of Organic Compounds; Segunda edicin, Cambridge University Press,
Cambridge, 1958; p.138.

Universidad de Santiago de Chile


Departamento de Ciencias del Ambiente
Ing. Civil Qumica: Laboratorio de Qumica Orgnica II
Segundo Semestre 2014

Prctico N1
Nociones de Anlisis Cualitativo Orgnico

Caracterizacin y diferenciacin de Aldehdos y Cetonas

Profesor:
Rodrigo Torres
Integrantes:
M. Francisca Cid R.
Alejandra Flores C.
Fecha de entrega:
4 de Septiembre, 2014