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Alcanos, Alquenos y Alquinos

Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen slo tomos de carbono e hidrgeno. La
frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es
CnH2n. Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados de cadena abierta que tiene
enlaces sencillos: carbono-carbono y carbono-hidrogeno.
Quiz en tu casa, para calentar el agua y preparar los alimentos empleas gas que esta
contenido en tanques. Pues bien , ese es un alcano, lo te indica que emplea como combustible.
Los alcanos, en trminos generales, es utilizan como combustible, pero tambin se usan para
fabricar plstico, disolvente, negro de humo (tinta) etctera.

Propiedades y usos de los alcanos.El estado fsico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es

gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 tomos de carbono) son lquidos y a partir de
heptadecano (17 tomos de carbono) son slidos.
El punto de fusin, de ebullicin y la densidad aumentan conforme aumenta el nmero
de tomos de carbono.
Son insolubles en agua
Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas,

aceites y ceras.
El gas de uso domstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.
El gas de los encendedores es butano.
El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de

calor que se libera en esta reaccin.


Alquenos
Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su estructura cuando menos
un doble enlace carbono-carbono. Frmula general: CnH2nPor lo tanto, los alquenos sin
sustituyen tes tienen el doble de hidrgenos que carbonos. La terminacin sistmica de los
alquenos es ENO. El ms sencillo de los alquenos es el eteno, conocido ms ampliamente
como etileno, su nombre comn. La mayor parte de los alquenos se obtienen del petrleo crudo
y mediante la deshidrogenacin de los alcanos.
Propiedades y usos
Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos a

temperatura ambiente; los siguientes son lquidos hasta los que tienen ms de 16 carbonos que
son slidos.
Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en cido sulfrico concentrado
y en solventes no polares.
Su densidad, punto de fusin y de ebullicin se elevan conforme aumenta el peso
molecular.
El uso ms importante de los alquenos es como materia prima para la elaboracin de
plsticos.
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando menos
un triple enlace carbono-carbono. Frmula general: CnH2n-2. La terminacin sistmica de los
alquinos es INO. El ms sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre comn
es acetileno, su nombre sistmico etino.

Propiedades fsicas y usos de los alquinos.

Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al
decimoquinto son lquidos y los que tienen 16 o ms tomos de carbono son slidos.
La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molculas.

ALCANOS:
El primer miembro de la familia de los alcanos es el metano. Est formado por un tomo
de carbono, rodeados de 4 tomos de hidrgeno.
Frmula desarrollada:

Frmula molecular: CH4

Los dems miembros se diferencian en el agregado de un tomo de carbono. Los nombres


de los ms conocidos son:
Etano: dos tomos de C.
Propano: Tres tomos de C.
Butano: Cuatro tomos de C.
Pentano: Cinco tomos de C.
Hexano: Seis tomos de C.
Heptano: Siete tomos de C.

Octano: Ocho tomos de C.


Nonano: Nueve tomos de C.
Decano: Diez tomos de C.
Algunas frmulas:
Etano:
H3C - CH3
Propano:
H3C - CH2 - CH3
Pentano:
H3C - CH2 CH2 CH2 CH3
Para concluir decimos que los alcanos presentan la siguiente frmula molecular (C nH2n+2).
Donde n es la cantidad de tomos de Carbono y (2n+2) nos da la cantidad de tomos de
hidrgeno.
Propiedades fsicas:
Los alcanos son parte de una serie llamada homloga. Ya que cada trmino se diferencia
del que le contina en un CH2. Esto nos ayuda a entender sus propiedades fsicas ya que
sabiendo la de algunas podemos extrapolar los resultados a las dems. Las principales
caractersticas fsicas son:
Los cuatro primeros miembros bajo condiciones normales o en su estado natural son
gaseosos.
Entre el de 5 carbonos y el de 15 tenemos lquidos y los restantes slidos.
El punto de ebullicin asciende a medida que crece el nmero de carbonos.
Todos son de menor densidad que el agua.
Son insolubles en el agua pero solubles en solventes orgnicos.
Propiedades Qumicas:
Presentan muy poca reactividad con la mayora de los reactivos qumicos. Por este motivo
se los llama tambin parafinas.

El cido sulfrico, hidrxido de sodio, cido ntrico y ciertos oxidantes los atacan solo a
elevada temperatura.
CH3 CH3 -> CH3 CH2 NO2 + H2O (a 430C y en presencia de
HNO3)
Combustin:
CH3 CH3

7/2 O2 > 2 CO2 +

3 H2O + 372,8 Kcal

Compuestos de Sustitucin:
Las reacciones de sustitucin son aquellas en las que en un compuesto son reemplazados
uno o ms tomos por otros de otro reactivo determinado.
Loa alcanos con los halgenos reaccionan lentamente en la oscuridad, pero ms
velozmente con la luz.
CH4

metano

Cl2

>

CH3Cl

(luz)

cloruro de metilo

HCl

ALQUENOS:
Los alquenos se diferencian con los alcanos en que presentan una doble ligadura a lo
largo de la molcula. Esta condicin los coloca dentro de los llamados hidrocarburos
insaturados junto con los alquinos. Con respecto a su nomenclatura es como la de los
alcanos salvo la terminacin. En lugar de ano como los alcanos es eno. Al tener una doble
ligadura hay dos tomos menos de hidrgeno como veremos en las siguientes estructuras.
Por lo tanto, la frmula general es CnH2n.
Explicaremos a continuacin como se forma la doble ligadura entre carbonos.
Anteriormente explicamos la hibridacin SP3. Esta vez se produce la hibridacin Sp2. El
orbital 2s se combina con 2 orbitales p, formando en total 3 orbitales hbridos llamados
Sp2. El restante orbital p queda sin combinar. Los 3 orbitales Sp2 se ubican en el mismo
plano con un ngulo de 120 de distancia entre ellos.

El orbital p que no participo en la hibridacin ocupa un lugar perpendicular al plano que


sostiene a los tres orbitales Sp2.
El enlace doble se forma de la siguiente manera:
Uno de los orbitales sp2 de un C se enlaza con otro orbital sp2 del otro C formando un
enlace llamado sigma. El otro enlace est constituido por la superposicin de los enlaces p
que no participaron en la hibridacin. Esta unin se denomina Pi ().
As tenemos por ejemplo Eteno, Propeno, Buteno, etc.
Al nombrar Alquenos y Alquinos a la doble o triple ligadura se le adjudica un nmero que
corresponde a la ubicacin de dicha ligadura.
Eteno:
CH2 = CH2
Propeno:
CH2 = CH2 CH3
Buteno 1
CH2 = CH CH2 CH3
Buteno 2
CH3 CH = CH CH3
Pentino 2
CH3 C C CH2 -CH3
Propiedades Fsicas:
Son similares a los alcanos. Los tres primeros miembros son gases, del carbono 4 al
carbono 18 lquidos y los dems son slidos.

Son solubles en solventes orgnicos como el alcohol y el ter. Son levemente ms densos
que los alcanos correspondientes de igual nmero de carbonos. Los puntos de fusin y
ebullicin son ms bajos que los alcanos correspondientes. Es interesante mencionar que
la distancia entre los tomos de carbonos vecinos en la doble ligadura es ms pequea
que entre carbonos vecinos en alcanos. Aqu es de unos 1.34 amstrong y en los alcanos
es de 1.50 amstrong.
Propiedades Qumicas:
Los alquenos son mucho ms reactivos que los Alcanos. Esto se debe a la presencia de
la doble ligadura que permite las reacciones de adicin. Las reacciones de adicin son las
que se presentan cuando se rompe la doble ligadura, este evento permite que se
adicionen tomos de otras sustancias.
Adicin de Hidrgeno:
En presencia de catalizadores metlicos como nquel, los alquenos reaccionan con el
hidrgeno, y originan alcanos.
CH2 = CH2

H2

> CH3 CH3

31,6 Kcal

Adicin de Halgenos
CH2 = CH2

Br2 -> CH2Br CH2Br

Dibromo 1-2 Etano


Adicin de Hidrcidos:
CH2 = CH2

HBr ->

CH3 CH2 Br

Monobromo Etano
Cuando estamos en presencia de un alqueno de ms de 3 tomos de carbono se aplica la
regla de Markownicov para predecir cul de los dos ismeros tendr presencia mayoritaria.
H2C = CH CH3 + H Cl H3C CHBr CH3

monobromo 2 propano

H3C CH2 CH2Br monobromo 1 propano


Al adicionarse el hidrcido sobre el alqueno, se formara casi totalmente el ismero que
resulta de unirse el halgeno al carbono ms deficiente en hidrgeno. En este caso se
formara ms cantidad de monobromo 2 propano.
Combustin:

Los alquenos tambin presentan la reaccin de combustin, oxidndose con suficiente


oxigeno.
C2H4 + 3 O2 ->

2 CO2 + 2 H2O

Etano
Diolefinas:
Algunos Alquenos poseen en su estructura dos enlaces dobles en lugar de uno. Estos
compuestos reciben el nombre de Diolefinas o Dienos. Se nombran como los Alcanos,
pero cambiando le terminacin ano por dieno.
H2C = C = CH2
Propadieno 1,3
H2C = CH CH = CH2
Butdieno 1,3

ALQUINOS:
Estos presentan una triple ligadura entre dos carbonos vecinos. Con respecto a la
nomenclatura la terminacin ano o eno se cambia por ino. Aqu hay dos hidrgenos menos
que en los alquenos. Su frmula general es CnH2n-2. La distancia entre carbonos vecinos
con triple ligadura es de unos 1.20 amstrong.
Para la formacin de un enlace triple, debemos considerar el otro tipo de hibridacin que
sufre el tomo de C. La hibridacin sp.
En esta hibridacin, el orbital 2s se hibridiza con un orbital p para formar dos nuevos
orbitales hbridos llamados sp. Por otra parte quedaran 2 orbitales p sin cambios por
cada tomo de C.
El triple enlace que se genera en los alquinos est conformado por dos tipos de uniones.
Por un lado dos orbitales sp solapados constituyendo una unin sigma. Y las otras dos se
forman por la superposicin de los dos orbitales p de cada C. (Dos uniones ).
Ejemplos:
Propino
CH C CH3

Propiedades fsicas:
Los dos primeros son gaseosos, del tercero al decimocuarto son lquidos y son slidos
desde el 15 en adelante.
Su punto de ebullicin tambin aumenta con la cantidad de carbonos.
Los alquinos son solubles en solventes orgnicos como el ter y alcohol. Son insolubles
en agua, salvo el etino que presenta un poco de solubilidad.
Propiedades Qumicas:
Combustin:
2 HC CH + 5 O2 > 4 CO2 + 2 H2O + 332,9 Kcal
Adicin de Halgenos:
HC CH - CH3

Propino

CL2 > HCCl = CCl CH3


,2 dicloro propeno

Adicin de Hidrgeno: Se usan catalizadores metlicos como el Platino para favorecer la


reaccin.
HC C - CH3

+ H2 > H2C = CH CH3

Propino

Propeno

Se puede continuar con la hidrogenacin hasta convertirlo en alcano si se lo desea.


Adicin de Hidrcidos:
HC CH - CH3
Propino 1

+ HBr -> H2C = C Br - CH3


Bromo 2 Propeno

Como se observa se sigue la regla de Markownicov. Ya que el halgeno se une al carbono


con menos hidrgenos. En este caso al del medio que no tiene ninguno.
Ahora vamos a explicar como se denominan a los hidrocarburos con ramificaciones.

Aqu podemos ver que tenemos dos ramificaciones. Los


grupos que forman esa ramificacin son considerados radicales. Radical en qumica es un

tomo o grupo de tomos que posee una valencia libre. Esta condicin los hace
susceptibles a unirse a cadenas carbonadas en este caso.
Obtenemos un radical cuando al metano (CH4) le quitamos un tomo de hidrgeno en su
molcula quedndole al carbono una valencia libre.
CH3
Este radical se llama metil o metilo. Su nombre deriva del metano. Se les agrega el sufijo il.
Si lo obtuviramos a partir del Etano se llamara etil y a partir del propano, propil y as
sucesivamente.
Etil y Propil:
H3C CH2
H3C CH CH2
A veces se presentan otros radicales cuando el hidrgeno faltante es de un carbono
secundario, es decir, que est unido a otros dos carbonos. Si al propano le quitamos un H
del C del medio tenemos al radical isopropil:
H3C CH CH3
Otros radicales que podemos citar son el isobutil y el ter-butil derivado del butano.
Isopropil e Isobutil

Ter-butil

Volviendo al primer ejemplo de hidrocarburo ramificado.

Vemos claramente una cadena horizontal integrada por 4 tomos de C, y un grupo metilo
en la parte superior. Este metil es la ramificacin. Se nombra primero a este metil con un
nmero que indica la posicin de este en la cadena ms larga. El numero uno se le asigna
al carbono que est ms cerca de la ramificacin. Luego nombramos a la cadena.
El nombre es 2 metil-Butano.
Otros ejemplos:

2,2,4-triimetil pentano (Los metilos estn ubicados en los carbonos 2 y 4 respectivamente).


Se toma como carbono 1 el primero que esta a la izquierda ya que ms cerca de este
extremo hay ms metilos.

Isomera:
Los compuestos hidrocarbonados al tener frmulas grandes presentan variacin en su
disposicin atmica. Es decir, con la misma frmula molecular pueden tener varias
frmulas desarrolladas. Esto es la isomera. Aunque tenemos que decir que hay varios
tipos de isomera. Aqu explicaremos por ahora la isomera de cadena, o sea, las distintas
formas que pueden tomar las cadenas carbonadas.
Por ejemplo, en el caso del Pentano (C5H12), a este lo podemos presentar como una
cadena lineal o como cadenas ramificadas.
Pentano (lineal)

H3C H2C H2C H2C CH3


2-metil Butano (ramificado)

Para ser considerado una ramificacin, el radical debe estar en un C que no sea del
extremo, es decir, en un C secundario. Si hubisemos puesto el metil en el otro C
secundario, el nombre no hubiera variado ya que la numeracin empezara del otro
extremo.
2,2 dimetil Propano

Los Alquenos y Alquinos tambin pueden presentar este tipo de isomera al cambiar la
posicin de sus grupos ramificados. Pero presentan aparte otro tipo de isomera llamada
de posicin.
En esta isomera lo que varia es la posicin del doble o triple enlace. Por ejemplo:
Buteno-1
CH2 = CH CH2 CH3
Buteno-2
CH3 CH = CH CH3
En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre est formado por tres partes:
prefijos, principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molcula; el
sufijo indica el grupo funcional de la molcula; y la parte principal el nmero de
carbonos que posee.

Alcanos
La nomenclatura IUPAC (forma sistemtica de denominar a los compuestos) para los
alcanos es el punto de partida para todo el sistema de nomenclatura. Se basa en
identificar a las cadenas hidrocarbonadas. Las cadenas de hidrocarburos saturados
lineales son nombradas sistemticamente con un prefijo numrico griego que denota el
nmero de tomos de carbono, y el sufijo "-ano".

Formulacin y nomenclatura de alquenos


La frmula general de un alqueno de cadena abierta con un slo doble enlace es CnH2n.
Por cada doble enlace adicional habr dos tomos de hidrgeno menos de los indicados
en esta frmula.

Nombres tradicionales: Al igual que ocurre con otros compuestos orgnicos,


algunos alquenos se conocen todava por sus nombres no sistemticos, en cuyo caso se
sustituye la terminacin -eno sistemtica por -ileno, como es el caso del eteno que en
ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno.

Frmula

CH3-CH2CH=CH2

Recomendaciones IUPAC-19931 2

Recomendaciones IUPAC-1979

localizador - prefijo de nmero tomos C


(acabado en -eno)

prefijo de nmero tomos C localizador -eno

1-buteno

but-1-eno

NOMENCLATURA DE ALQUINOS
CH

CH etino(acetileno)

CH3CH2C
CH

CH 1-butino

C- etinilo

CH3C

C- 1-propinilo

CH3C

CH propino

CH3-C

C-CH3 2-butino

CH

C-CH2 2-propinilo

CH3CH2CH2C

CH 1-pentino