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Universidad Nacional Mayor de

San Marcos
Decana de Amrica

Facultad de Qumica e Ingeniera


Qumica
IDENTIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS
Y USOS DE MODELOS MOLECULARES
Curso: Laboratorio de qumica orgnica
Grupo: Sbado 10:00 - 14:00
Semestre acadmico: 2015 - I
Profesor: Olga Chumpitaz Rivera
Integrantes:
- Rojas Condezo Kevin Paul Francisco
- Guere lavado Jimy Brian
- Ramos Puos Brian Kenyi

14070177
14070166
14070153

Fecha de realizacin : 18 DE ABRIL DEL 2015

Fecha de entrega del informe: 24 DE ABRIL DEL


2015

RESUMEN

En esta primera prctica se usara modelos


que mostraran los ngulos de enlace con
bastante
aproximacin, aunque no sucede lo mismo con
las longitudes de enlace.
Vamos a poder visualizar las diferentes
molculas en esta ocasin hemos realizado el
modelo de la molcula de agua; el del
metano; propano; el ciclo hexano, en este
caso vemos las diferentes conformaciones
posibles al girar los tomos de carbono; el
doble y triple enlace ; la proyeccin newman
con la ayuda de la molcula del etano; y por
ltimo la molcula del benceno.

Antecedentes

Los modelos moleculares son muy importantes para los


qumicos ya que con ellos podemos visualizar la naturaleza
tridimensional y como estn relacionados los tomos a las
molculas orgnicas.
En el siglo XIX muchos qumicos ya construan modelos a
escala para entender mejor la estructura de la molcula.
Nosotros podemos tener una mejor apreciacin de las
caractersticas que afectan a la estructura y a la reactividad
cuando examinamos la forma tridimensional de un modelo
molecular. Los modelos ms tiles son:

Modelo de esqueleto (alambres)


Modelo de barras y esferas
Modelo compacto:

MARCO TEORICO
Debido a que la qumica orgnica es una ciencia tridimensional, con
frecuencia es crtica y primordial la forma molecular parad determinar
la qumica que experimenta un compuesto
En el siglo XIX muchos qumicos ya construan modelos a escala para
entender mejor la estructura de la molcula. Nosotros podemos tener
una mejor apreciacin de las caractersticas que afectan a la
estructura y a la reactividad cuando examinamos la forma
tridimensional de un modelo molecular. Los modelos ms tiles son
1. Modelo de esqueleto (alambres): Este modelo muestra los
enlaces que conectan los distintos tomos de una molcula,
pero no los propios tomos.
2. Modelo de barras y esferas: En estos modelos se dedica la
misma atencin a los tomos que a los enlaces.
3. Modelo compacto: Este modelo representa el extremo
opuesto, en tanto que, destaca el volumen ocupado por cada
tomo a costa de una clara representacin de los enlaces, son
ms utilizados en los casos en que se desea examinar la forma
global de la molcula y para valorar cmo estn de cerca dos
tomos prximos no enlazados.

Los primeros modelos de barras y esferas eran exactamente bolas de


madera con agujeros taladrados donde se introducan pequeas
espigas de madera que conectaban los tomos. Las versiones en
plstico, incluidas las relativamente baratas dedicadas a los
estudiantes, estn disponibles desde los aos sesenta y han
demostrado ser de gran ayuda en el aprendizaje. Los modelos de
esqueleto construidos a escala con gran precisin en acero inoxidable
y los modelos compactos en plstico son relativamente ms caros y
forman parte del equipamiento estndar de un laboratorio de
investigacin.
Las representaciones grficas en computadora han reemplazado
rpidamente a los clsicos modelos moleculares. En efecto, el trmino
de modelizacin molecular usado ahora en qumica orgnica implica
la generacin de modelos en computadora.
Estilos de los modelos moleculares:
Antes de indicar cmo se pueden seleccionar los distintos modos de
representacin de las molculas vamos a tratar brevemente sobre las
caractersticas principales de los distintos tipos de modelos
moleculares.
Las estructuras tridimensionales de las molculas pueden visualizarse
con Jmol siguiendo el siguiente cdigo de representacin
(originalmente basado en el programa RasMol)
Alambre :Se muestran slo los enlaces, como lneas delgadas.
Varillas Se muestran slo los enlaces, como lneas gruesas. Este
modelo es adecuado para ver la estructura de molculas grandes.
Bolas y varillas Los enlaces son varillas y los tomos pequeas
esferas. No refleja ni el tamao ni la forma real de la molcula, pero
permite distinguir claramente los diferentes tomos y enlaces.
Esferas (esferas CPK) Se representan todos los tomos como
esferas slidas con sus radios de van der Waals (es lo ms semejante
al
volumen
real
ocupado
por
el
tomo)
Muestra el tamao y la forma reales de la molcula pero dificulta la
percepcin de su estructura.
Esqueleto Representa el esqueleto del polipptido como una serie de
varillas que conectan los carbonos alfa consecutivos de cada
aminocido en una cadena (en cidos nucleicos, se conectan los
tomos de fsforo). No se muestran las cadenas laterales. Es una

representacin interesante para percibir el plegamiento global del


polipptido o cido nucleico.
Trazo Es similar al esqueleto, pero suavizado, sin ngulos (un cordn
curvilneo).
Cintas lisas Visualiza la protena o cido nucleico como una
superficie de "cintas" densa y lisa que recorre el esqueleto
polipeptdico o polinucleotdico de la molcula

Esquemtico Extiende la representacin de cintas para permitir


mostrar la representacin de Richardson (MolScript).
Es similar al modelo de cintas pero muestra mediante puntas de
flecha la orientacin de las cadenas en hebras y hlices, y los tramos
sin estructura secundaria son cordones en lugar de cintas. Muy til
para visualizar la estructura
Bloques Cada tramo de hlice alfa se muestra como un cilindro con
punta (un cohete) y cada tramo de hebra beta, como una flecha
gruesa, recta y plana.
Cintas en filamentos Visualiza la protena o cido nucleico como
una "cinta" que recorre el esqueleto polipeptdico o polinucleotdico,
pero la cinta est compuesta de una serie de filamentos (por defecto,
cinco)
que
corren
paralelos
entre
s.

Alambre

Varillas

Bolas y varillas

Esferas (esferas CPK)


Trazo

Cintas lisas
Bloques

Cintas en filamentos

Esqueleto

Esquemtico

Procedimiento Experimental
Carbono

negro

Hidrogeno

blanco

Oxigeno

rojo

Nitrgeno

celeste

Halgenos

esferas pequeas de colores

Azufre

amarrillo

A.- MODELO DE LA MOLCULA DEL AGUA


Emplee una bola roja, dos amarillas y dos palitos.
Construya un modelo de la molcula del agua H O H

Es lineal sta molcula? No.


Cul es aproximadamente el valor del ngulo? 104,5
Qu representan en trminos de partculas atmicas los palitos?
Representan enlaces sigma
Qu indican los enlaces covalentes? Indican solapamiento de
orbitales y la comparticin de electrones.

B.- MODELO
DEL CARBONO

DEL TOMO

Cuntos agujeros contiene una bola negra? Coloque un tubo en cada


agujero y deje el modelo sobre la mesa. Una con la imaginacin los
terminales de estos tubitos.
Tiene 4 agujeros.

Cul es el nombre de esta figura geomtrica?

Un tetraedro regular

Son todos los ngulos iguales o diferenciales? Son iguales, con una
medida de 109,5

C.- MODELOS MOLECULARES


Empleando una bola negra, que es carbn y blancas que son hidrgenos
construya un modelo y obsrvelo mirando desde arriba.


Quite un tomo de
hidrgeno para obtener
CH3. Cul es el nombre del grupo de
tomos que queda? El nombre es metilo.

Construya una segunda molcula de metano.


Qutele un tomo de hidrgeno con su respectivo
palito conecte los dos grupos. Cul es el nombre
del hidrocarburo representado? El nombre es
etano.

Colquelo sobre la mesa y observe su forma de caballete. Observe el


giro que puede haber en el enlace C-C.
Existe un giro libre de 360 ya que el enlace es el enlace ms fuerte
que hay y ser tambin el ms difcil de romper.

Observe las dos conformaciones posibles: Alternada y eclipsada. Qu


puede comentar de ambas conformaciones?
La conformacin alternada es la ms estable ya que los hidrgenos se
encuentras ms separados unos de otros evitando la alta repulsin
entre estos.

La
conformacin
la menos

eclipsada es
estable ya

que los hidrgenos que acompaan a los carbonos estn muy cerca
unos de otros aumentando la repulsin.

Quite un tomo de hidrgeno del modelo


etano. Cul es el nombre de este grupo
orgnico? Dibuje su frmula estructural.
El nombre es etilo.

D.- UNA TRES TOMOS DE


CARBONO FORMANDO UNA CADENA
Haga una cadena de tres tomos de carbono.

Pueden formarse una cadena ramificada con solo tres tomos de


carbono? no.
Cmo se llama este hidrocarburo? Propano.
Escriba la frmula estructural. Dibuje.

Frmula
Estructural

E.- UNA SEIS TOMOS DE CARBONO EN FORMA LINEAL


Haga una cadena de seis tomos de carbono. Observe las posiciones de los
carbonos al girar los ejes de los enlaces. Procure lograr la mayor separacin
entre hidrgenos.

Quite a los carbonos primarios, que son los


carbonos de los extremos de la cadena, un tomo
de hidrgeno a uno y un palito con el hidrgeno a
otro. Una estos tomos de carbono formando un anillo o ciclo.

Estn todos los tomos de carbono en un solo plano? S. Existe un


ngulo de 109.5

Observe las dos


conformaciones posibles, las
formas: bote y la ms estable
silla. Cmo se llama este
compuesto? Se llama
ciclohexano.

Verifique las posiciones


axiales y ecuatoriales de sus
hidrgenos en este compuesto.
Cuntas son en cada
conformacin?

Silla

bote

Silla: 6

axiales y 6 ecuatoriales

F.-REPRESENTE EL DOBLE ENLACE:

Tomamos 2 tomos de carbono.


Los unimos por medio de dos tubitos.
Luego llenamos los huecos de los carbonos con tubitos y en
cada extremo de los tubitos colocamos hidrgenos.

Discusin de resultados :

Qu estructura ha formado?
Podemos ver q se ha formado un eteno.

Cul es su geometra molecular?


La geometra es plana

hay rotacin de enlace entre carbonos?

No, el enlace doble impide la rotacin entre los carbonos,


porque si rotan se rompe la forma paralela de los orbitales p.

G.-REPRESENTE EL TRIPLE ENLACE:

Tomamos 2 de carbono y lo unimos a 3 tubos para enlazarlos.


Los espacios es blanco los llenamos con hidrogeno.

Discusin

de resultados :

Qu estructura ha formado?
podemos ver q se ha formado un etino

Cul es su geometra molecular?


La geometra es lineal

Qu representa los resortes?


En este caso representa el enlace triple entre los 2 tomos de
carbono, podemos decir que estos 3 tubos representan los 2
enlaces PI y 1 enlace SIGMA los cuales se superponen o
solapan.

H.-PROYECCIN NEWMAN

Construya nuevamente la molcula de etano


Coloque la molcula delante de usted
Fije uno de los tomos de carbono y gire el otro tomo de
carbono por el eje de enlace
Observe las diferentes posiciones que adquieren los hidrogeno
de este carbono con respecto al carbono fijo. Identifique

(Eclipsada)
(Alternada)

NOTA.Formas de graficar una proyeccin Newman:


Estando la molcula alineada es decir frente al observador, el carbono
delantero se representa con un punto y de l emergen las lneas que
representan los hidrgenos de este carbono .; para el carbono
posterior se dibuja un circulo concntrico al punto y del tambin
emergen las lneas (que son los hidrgenos )
si es que se dibuja la conformacin eclipsada ; las lneas q emergen
del carbono posterior deben estar ligeramente hacia un lado , pero
todas deben estar corridas hacia el mismo lado de orientacin.
Discusin de resultados:

Discuta cual sera la conformacin ms estable Por qu?

La ms estable sera la de alternada pues hay menos repulsin entre


los hidrgenos de cada carbono, pues estos se encuentran ms
alejados

Diagrama de energa torsional del etano

Es este diagrama podemos apreciar notablemente la diferencia de


energa entre los diversas conformaciones el etano ; por ejemplo
entre una cclica y una alternada notamos claramente que la
alternada tiene una energa mucho menor pues sus hidrgenos estn
ms separados entre si y por ende actan con menos repulsin , lo
que permite que la molcula este ms estable ; lo contrario ocurre
con la eclipsada la cual el tener a los hidrgenos mas juntos estos se
repelen con mas fuerza y liberan mas energa lo que las convierte en
mas inestables

I.- MOLECULA DEL BENCENO:

Construye con modelos la molcula del benceno


Para esto escoja 6 tomos de carbono y nalos con 3 tubos
rectos , para los enlaces simples y con 2 tubitos curvados para
cada enlace doble ; estos enlaces simples y dobles deben estar
alternados.

Discusin de resultados:

Cul es la geometra de esta molcula?


Esta molcula es de geometra hexagonal.

Qu ngulo hay entre carbono y carbono?


Existe un ngulo de 120 grados de distancias entre carbono
carbono.

Estn todos los carbonos en el mismo plano?


Si, el benceno es una molcula plana

J.-REACCIONES QUIMICAS ILUSTRADAS CON MODELOS:

Construya una modelo de la molcula del metano y otro de un


molcula de cloro
Para realizar la molcula del cloro tomamos 2 bolas verdes y las
unimos con un tubito.
Para representar un reaccin qumica:
Quitamos un hidrogeno de la molcula de metano y a la ves
separamos los 2 tomos de cloro e intercambiamos un
hidrogeno por un cloro.
Escriba la ecuacin respectiva:

Discusin de resultados:

Cmo se llama este


tipo de reaccin?
Es una reaccin de doble sustitucin o mettesis
Cuntos dicloro etanos existen?
Existen 2 .

Discusin de Resultados

La molcula de Agua no es lineal, forma un ngulo de 104,5


teniendo como tomo central al oxigen. Esto se da debido a la
gran repulsin que existe entre los pares de electrones libres
del oxgeno.

Al momento de realizar la formacin de la molcula de metano,


nos damos cuenta que las bolitas negra(carbono) tiene 4
agujeros, es decir el carbono tiene la capacidad de enlazarse
con 4 enlaces, lo que demuestra su TETRAVALENCIA .

Molcula

de

Metano (CH4)

Cuando formamos una cadena conformada por 4 carbonos, es


decir un hidrocarburo llamado Butano. Para obtener un alcano
lineal, un nmero mnimo de carbono sera 2. Pero para tener
un alcano Ramificado, el mnimo sera 4 carbonos, es decir,
sera la molcula Butano, y no Propano como dicen.

Luego de construir 2 molculas de metano por separado, los


unimos, dndonos la molcula Etano. Este posee 2 tipos de
conformaciones geomtricas: Eclipsadas y Alternadas, la
cual ya se ha visto anteriormente en la experiencia hecha en el
laboratorio. Observamos que las Conformaciones Alternadas
son ms estables, ya que los hidrgenos estn alejados, por lo
consiguiente tienen menor repulsin entre estas dndole la
estabilidad necesaria a la molcula. En cambio, la Eclipsada al
tener ms cerca a los tomos hidrgeno entre s, la repulsin
ser mayor desestabilizando la molcula.

Al armar la estructura del benceno, nos damos cuenta que los


carbonos no se encuentran en mismo plano, deducimos que
existen 2 tipos de conformaciones: Silla y Bote. La conformacin
ms estable es la SILLA debido a la menor repulsin entre los

confrmeros. Cuanto menor sea esta repulsin, la molcula ser


ms estable. Por consiguiente, la menos estable es la del
BOTE, posee una mayor energa, en consecuencia ser
menos estable. El 99% de los hidrocarburos posee la forma de
silla debido a su estabilidad.

Posiciones Axiales : Color Rojos


Posiciones Ecuatoriales : Color Azul

Los sustituyentes o confrmeros siempre son ms estables


cuando estn en posicin ecuatorial. Esto es porque en
posicin axial los sustituyentes interaccionan ms entre s que
en posicin ecuatorial, resultando menos estable que estos.
Entonces cuantos ms confrmeros en posicin ecuatorial tenga
una molcula ms estable ser.

En la ltima parte de la experiencia en el laboratorio, se realiza


reacciones Qumicas ilustradas con Modelos, la reaccin que
se lleva a cabo es una HALOGENACIN DEL METANO, que es
una reaccin que transcurre con formacin de radicales libre y
se da en 4 etapas. Las reacciones se escribieron anteriormente.
CH 4 +Cl2 CH 3 Cl+ HCl
CH 3 Cl+ Cl2 CH 2 Cl 2+ HCl
CH 2 Cl 2+Cl 2 CH 2 Cl 3+ HCl
CH Cl 3+ Cl2 C Cl 4 + HC

REACCIONES QUMICAS

IDENTIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS:

En un tubo de ensayo que disponga de tapn con tubo de


desprendimiento,

mezcle

aproximadamente

0.50gr,

muestra

CH3(CH2)16COOH (cido Esterico) y 0.20gr de CuO.


Con la ayuda de la pinza se acomod el tubo para su calentamiento y
se verific que el tubo de desprendimiento est sumergido en la
solucin de Ca(OH)2.
Se calent el tubo y se observaron los cambios en la solucin del
segundo tubo.

CH3(CH2)16COOH + CuO

CO2 + Cu

+ H2O

Vemos que se desprende CO2 el cual es conducido hacia el segundo


tubo

CO2 + Ca(OH)2

CaCO3 + H2O

CONCLUSION
Mediante la experiencia de usos de modelos moleculares
se pudo visualizar la naturaleza tridimensional y
disposicin de diferentes atomos de molculas como el
agua, benceno, metano, etc.

Asi como en teora se explica la geometra molecular de


molculas conocidas, entonces las molculas aun por
descubrirse seria bueno llevarlas al uso de modelos
moleculares para ver la forma que adopta y su
distribucin de atomos.
Mediante la molecula del etano asi como otras, se pudo
comprobar que estas buscaran la conformacin mas
estable, es decir en el cual las interacciones entre atomo
y atomo sea la menor posible, esto tambin nos dice el
modelo RPECV(repulsin de pares electrnicos de la capa
de valencia).
Mediante lo dicho lneas arriba vimos enlaces simples
entre carbonos y como estos giraban( isomera
conformacional) y se hizo uso de las proyecciones de
newman en el cual se vio las conformaciones elipsada y
alternada, la definicin de estas se encuentra en el marco
teorico.

RECOMENDACIONES
Colocar bien las molculas para asi obtener una mejor vista, ya
que es importante diferencias las estructuras conformacionales
como silla y bote.

Tener cuidado con los modelos que se estn usando debido a


que son bolas de distintos colores estas pueden perderse.

En esta experiencia es mejor trabajar sin guantes que con ellos


ya que se usaran muchos las manos para representar las
molculas.

Bibliografia

L.G.Wade,Jr. Quimica Organica. Volumen 1. Septima edicin


.Pearson Educacion, Mexico 2011. Capitulo 5

Morrison T. Robert. Quimica Organica. Pearson education.

Mc. Murry,Jhon. Quimica Organica.Edicion Thomson


Learning,2011.
Wikipedia. Quimica Organica