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UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTOBAL DE

HUAMANGA
FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y METALURGIA
Departamento Acadmico de Ingeniera Qumica
ESCUELA DE FORMACION PROFESIONAL DE INGENIERIA
QUIMICA

Laboratorio de Qumica orgnica II


ASIGANATURA: QU-144
PRCTICA N 01
REACCIONES DE LOS COMPUESTOS AROMATICOS
PROFESOR DE TEORIA: Ing. CORDOVA MIRANDA, Alcira
PROFESOR DE PRACTICA: Ing. CORDOVA MIRANDA, Alcira
ALUMNO(S):

DIA DE PRCTICAS: martes

HORA: 2-5 pm

REACCIONES DE LOS COMPUESTOS AROMATICOS

I.- OBJETIVOS
- Conocer las principales reacciones que caracterizan a los compuestos
aromticos
- Conocer la combustin de algunos compuestos aromticos
II.- FUNDAMNETO TEORICO
COMPUESTOS AROMTICOS
Son sistemas clnicos que poseen una gran energa de resonancia y en los que todos los
tomos del anillo forman parte de un sistema conjugado nico (conjugacin clnica
cerrada)
EL BENCENO
El benceno fue descubierto en 1825 por el cientfico ingls Michael Faraday, pero hasta
1842 en que se descubri la existencia del benceno en el alquitrn de hulla, no pudo
disponerse de l en grandes cantidades. Una tonelada de carbn transformada en coque
en un horno produce unos 7,6 litros de benceno. En la actualidad se obtienen del
petrleo grandes cantidades de benceno, ya sea extrayndolo directamente de ciertos
tipos de petrleo en crudo o por tratamiento qumico del mismo (reforming y
ciclacin).
La estructura de la molcula de benceno es de gran importancia en qumica orgnica. El
primero en formular la teora de la estructura de anillo de resonancia descrita
anteriormente fue el qumico alemn August Kekul von Stradonitz, en 1865. Por
diversos motivos, los cientficos del siglo XX tuvieron dificultades para asimilar esta
idea, y desarrollaron en su lugar una descripcin molecular orbital de los electrones
orbitando por toda la molcula en vez de por los tomos de carbono. En la dcada de
1980, tras nuevos estudios, se ha vuelto a la descripcin de Kekul, aunque con los
electrones en rbitas deformadas alrededor de sus tomos concretos.
Benceno, lquido incoloro de olor caracterstico y sabor a quemado, de frmula C 6H6. La
molcula de benceno consiste en un anillo cerrado de seis tomos de carbono unidos
por enlaces qumicos que resuenan entre uniones simples y dobles (vase Resonancia).
Cada tomo de carbono est a su vez unido a un tomo de hidrgeno.

Aunque insoluble en agua, es miscible en cualquier proporcin con disolventes


orgnicos. El benceno es un disolvente eficaz para ciertos elementos como el azufre, el
fsforo y el yodo, tambin para gomas, ceras, grasas y resinas, y para los productos
orgnicos ms simples. Es uno de los disolventes ms empleados en los laboratorios de
qumica orgnica. El benceno tiene un punto de fusin de 5,5 C, un punto de ebullicin
de 80,1 C, y una densidad relativa de 0,88 a 20 C. Son conocidos sus efectos
cancergenos, y puede resultar venenoso si se inhala en grandes cantidades. Sus
vapores son explosivos, y el lquido es violentamente inflamable. A partir del benceno
se obtienen numerosos compuestos, como el nitrobenceno. Tambin es empleado en la
produccin de medicinas y de otros derivados importantes como la anilina y el fenol. El
benceno y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo qumico conocido como
compuestos aromticos. El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto
contenido de carbono. Mezclado con grandes proporciones de gasolina constituye un
combustible aceptable. En Europa era frecuente aadir al benceno mezclado con
tolueno y otros compuestos asociados al combustible de los motores, y slo
recientemente se ha tenido en cuenta su condicin de agente cancergeno. Son
explosivos, y el lquido es violentamente inflamable.
Caractersticas del benceno
Nombre qumico: Benceno
Sinnimos: Ciclohexatrieno/ Benzol
Frmula: C6H6

Aspecto y color: Lquido incoloro.


Olor: Caracterstico
Presin de vapor: 10 k Pa 20 C
Densidad relativa de vapor (aire=1): 2.7
Solubilidad en agua: 0.18 g/ml a 25 C
Punto de ebullicin: 80 C
Peso molecular: 78.1g/mol

Estructura del Benceno


Aunque el benceno se conoce desde 1825, y sus propiedades fsicas y qumicas
son mejor conocidas que la de cualquier otro compuesto orgnico, su estructura no
pudo ser determinada de forma satisfactoria hasta 1931. El principal problema era
debido no a la complejidad de la molcula en s, sino que era consecuencia del limitado
desarrollo de la teora estructural alcanzado en aquella poca. Como ya sealamos se
conoca su frmula molecular (C6H6), pero el problema estaba en conocer como se
disponan los tomos en la estructura. En 1858 Kekul propuso que los tomos de
carbono se podan unir entre s para formar cadenas. Posteriormente en 1865 propuso
para poder resolver el problema del benceno, que estas cadenas carbonadas a veces se
pueden cerrar formando anillos. Para representar la estructura del benceno se haban
propuesto las siguientes:

Todos estos intentos de representar la estructura del benceno representaban las


distintas formas en que se trataba de reflejar la inercia qumica del benceno.
Recientemente Van Temelen sintetiz el benceno de Dewar "biciclo (2,2,0) hexadieno",
sustancia que sufre una rpida isomerizacin de enlace de valencia para dar benceno.
Un anlisis de las caractersticas qumicas del benceno permite ir descartando estas
posibles estructuras. As, el benceno slo da un producto monobromado:

Es decir, se sustituye un hidrgeno por un bromo y se mantienen los tres dobles


enlaces. Esto implica que los hidrgenos deben ser equivalentes, ya que el reemplazo de
cualquiera de ellos da el mismo producto, por lo tanto podemos descartar las
estructuras I, II y V propuestas.
Asimismo el benceno reacciona nuevamente con el halgeno para dar tres derivados
disustituidos ismeros de frmula molecular C6H4X2 C6H4XZ. Este comportamiento
esta de acuerdo con la estructura III.

Esta estructura III a su vez permitira dos ismeros 1,2-dihalogenado, que seran:

pero realmente slo se conoce uno. Kekul sugiri incorrectamente que existe un
equilibrio rpido que convierte un ismero en el otro, en el caso del derivado
dibromado

Para poder comprenderlo, hay que tener en cuenta que la estructura de Kekul de
dobles enlaces, los enlaces sencillos seran ms largos que los dobles enlaces. Sin
embargo, esto no es as, ya que experimentalmente se ha comprobado que los enlaces
carbono-carbono en el benceno son todos iguales (1,397 A) y que el anillo es plano.
Entonces lo que sucede con las estructuras de Kekul, las cuales solo difieren en la
ubicacin de los enlaces p, es que el benceno realmente es un hbrido de resonancia
entre estas dos estructuras:

de tal manera que los electrones p estn deslocalizados a lo largo de la estructura, y por
tanto el orden de enlace carbono-carbono es aproximadamente 1.1/2 . De acuerdo con

esto los enlaces carbono-carbono son ms cortos que los enlaces sencillos pero ms
largos que los dobles enlaces.
Por todo ello la estructura real del benceno no es ninguna de las de Kekul sino la del
hbrido de resonancia que se representa con un hexgono con un crculo, lo que sucede
es que para una mejor comprensin del comportamiento y para poder explicar algunos
mecanismos de reaccin, haremos uso de las estructuras de Kekul.
III.- MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES
- Tubo de ensayo
- Cpsula de Porcelana
- Gradilla
- Mechero de Buceen
- Fsforo
- Esptula
- Gotero
REACTIVOS
Benceno

C6H6

Naftaleno

C10H8

Antraceno

C14H10

1-2 diclorobenceno

C6H5-Cl2

Cl

Nitrobenceno

C6H5-NO2

NO2

Tolueno

C6H5-CH3

CH3

Fenol

C6H5-OH

OH

cido benzoico

C6H5-COOH

cido saliclico
Etanol
Permanganato de potasio
Hidrxido de sodio
Bromo en tetracloruro de carbono
N-hexano
Limadura de hierro

O-HO-C6H4-COOH
C6H5OH
KMnO4
NaOH
Br2 / CCl4
C6H14
Fe

COOH
OH
COOH

IV.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:


Ensayo N 01: Reacciones del benceno.
a) En un tubo de ensayo limpio y seco echar 1mL de benceno y agregar 2 a 3 gotas
de permanganato de potasio y 2 gotas de hidrxido de sodio al 10%. Agitar y
observar.
b) En un tubo de ensayo limpio y seco echar 1mL de benceno y agregar 2 a 3 gotas
de bromo tetracloruro de carbono, agitar y observar por unos minutos, luego
aadir limaduras de hierro o hierro en polvo.
Repetir este ensayo con: naftaleno, antraceno.
Benceno:
C6H6 + KMnO4 + NaOH

NO REACCIONA

C6H6 + Br2 / CCl4 + Fe


C6H5Br + HBr
Observacin: Al mezclar el KMnO4 forma dos fases.
Conclusin: El benceno reacciona con el bromo formndose bromo benceno y
cido bromhdrico.
Naftaleno:
C10H8 + KMnO4 + NaOH

NO REACCIONA

C10H8 + Br2 / CCl4 + Fe

C10H7 Br +

HBr

Observacin: Al mezclar forma una solucin amarillenta y al agregar el hierro


facilita la reaccin y da una coloracin incolora.
Conclusin. El naftaleno reacciona con el bromo formndose 1-bromonaftaleno y
cido bromhdrico.
Antraceno:
C10H8 + KMnO4 + NaOH

NO REACCIONA

H Br
C10H8 + Br2 / CCl4 + Fe

H Br
Observacin: El antraceno reacciona con bromo en tetracloruro de carbono en
presencia de limadura dando una decoloracin.
Conclusin: El naftaleno reacciona con el bromo formndose 9,10-dibromo-9,10dihidronaftaleno.
Ensayo N 02: Reacciones de bencenos monosustituidos.
En un tubo de ensayo limpio y seco echar 1mL de cloro benceno, agregar 2 a 3 gotas
de bromo tetracloruro de carbono, agitar y observar por unos minutos, luego aadir
limaduras de hierro o hierro en polvo.

Repetir este ensayo con tolueno, fenol, cido benzoico, nitrobenceno.


Tolueno:
C6H5 CH3 + Br2 / CCl4 + Fe

Br

CH3

Observacin: Al agregar el bromo al tolueno produce una decoloracin.


Conclusin: El tolueno con el bromo forma el p-bromotolueno.
Fenol:
C6H5 OH

+ Br2 / CCl4 + Fe

Br

OH

Observacin: El fenol reacciona con el bromo en tetracloruro de carbono en


presencia de limadura de hierro dando una decoloracin.
Conclusin: El fenol con el bromo forma el p-bromofenol.
cido benzoico:
C6H5 COOH
+ Br2 / CCl4 + Fe

Br
COOH

Observacin: El cido benzoico reacciona con el bromo en tetracloruro de


carbono en presencia de limadura de hierro dando una decoloracin.
Conclusin: Forma el cido m-bromobenzoico.
Nitrobenceno:
C6H5 NO2
+ Br2 / CCl4 + Fe

Br
NO2

Observacin: El nitrobenceno reacciona con el bromo en tetracloruro de carbono


en presencia de limadura de hierro dando una coloracin verde bajo
Conclusin: Forma el m-bromonitrobenceno.

Ensayo N 03: Reacciones de bencenos disustituidos.


En un tubo de ensayo limpio y seco echar 1 ml de o-bromobenceno, agregar tres a dos
gotas de bromo en tetra cloruro de carbono, agitar y observar por unos minutos, luego
aadir limaduras de hierro en polvo.
Repetir el ensayo con: o- nitrotolueno, p-clorobenceno, o-nitroanilina, cido saliclico
(aspirina), m-nitrobenceno

Ensayo N 04: Combustin de los compuestos aromticos.


En una cpsula de porcelana, echar 2 a 3 gotas de benceno, acercar a la llama de
Bunnsen y observar. Si el compuesto es slido, poner una pequea cantidad en la
punta de una esptula y acercar al mechero de Bunnsen. Realizar este ensayo con 3
compuestos aromticos.
C6H6
+
2O2
5C + CO + 3H2O
C10H8
+
3O2
8C + 2CO + 4H2O
C6H5 COOH
+
O2
6C + CO + 3H2O
Observacin: Las muestras frente a la llama de Bunnsen producen una llama
amarilla.
Conclusin: Las muestras al reaccionar con la llama del mechero de Bunnsen
producen carbn.
V.- RECOMENDACIONES:
- Las sustancias slidas se deben disolver en n-hexano.
- Evitar el contacto con el bromo ya que este reactivo es daino.
- Realizar cada practica anotando en cada uno de los ensayos como indica la
Practica.
VI.- CUESTIONARIO:

1. Ponga 10 ejemplos de compuestos aromticos y describa


los usos que tienen en la industria o como solvente o en
sntesis.
Difenilos policlorados y sus compuestos
Descripcin: C12 H10-x Clx,
Los difenilos poli clorados son anillos de difenilo en los que uno o ms tomos
de hidrgeno son remplazados por un tomo de cloro. Los que se usan ms son
el difenilo policlorado (42% de cloro) que contiene tres tomos de cloro en
posiciones no asignadas, y el difenilo policlorado (54% de cloro) que contiene
Cinco tomos de cloro en posiciones no asignadas. Estos compuestos son
lquidos ligeros, de color paja, con tpico olor aromtico a cloro. El difenilo
policlorado 42% es un lquido muy fluido, en tanto que el difenilo policlorado
54% es un lquido viscoso.
Usos: Los difenilos policlorados se usan solos o en combinaciones con
naftalenos clorados. Son estables, termoplsticos y no inflamables y su uso
principal est en los cables y alambres elctricos, en la produccin de
condensadores elctricos, como aditivos para lubricantes de presin extrema y
como revestimientos en fundiciones.

Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposicin incluye:


Fabricantes de colorantes
Fabricantes de equipo elctrico
Fabricantes de lacas
Fabricantes de plastificadores
Fabricantes de resinas
Fabricantes de textiles no inflamables
Manipuladores de caucho
Manipuladores de herbecidas
Preservadores de madera
Recubridores de cable
Trabajadores de transformadores
Tratantes de papel.

Bencenos clorados
Descripcin: Los bencenos clorados son anillos aromticos con uno o ms
tomos de cloro sustituidos por un hidrgeno.
Usos: El benceno clorado se utiliza como intermediario en las tinturas y como
disolvente.
Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposicin incluye:
Desinfectantes de semillas
Fabricantes de colorantes
Fabricantes de desinfectantes
Fabricantes de desodorantes
Fabricantes de resinas
Fabricantes y manipuladores de insecticidas
Fumigadores
Manipuladores de acetato de celulosa
Manipuladores de lacas
Pintores
Sintetizadores de sustancias qumicas orgnicas
Tintoreros.

Naftalenos clorados
Descripcin: C10 H8-x Cl
Los naftalenos clorados son naftalenos en los que uno o ms tomos de
hidrgeno han sido remplazados por cloro para formar sustancias semejantes a
la cera, desde el monocloronaftaleno hasta los compuestos octoclorados. Su
resistencia fsica vara desde lquidos mviles hasta slidos cerosos, segn su
grado de cloracin.
Usos:
Rara vez se encuentra exposicin industrial a un naftaleno clorado aislado, sino
que por lo general esta se produce ante mezclas de dos o ms naftalenos
clorados. Se usan en la manufactura de condensadores elctricos, en la aislacin
de cables y alambres elctricos, como aditivos de lubricantes extremadamente
presurizados, como soportes de bateras y como revestidores en fundicin.
Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposicin incluye:
Fabricantes de equipo electrnico
Fabricantes de plastificantes
Impregnadores de condensadores

Manipuladores de caucho
Manipuladores de transformadores
Manipuladores de insecticidas
Manipuladores de solventes
Preservadores de madera
Recubridores de alambre
Revestidores de cables
Trabajadores de refineras de petrleo.

2-acetilaminofluoreno
Descripcin: CCH2C6H4C6H3NHCOCH3
El l,2-acetilaminofluoreno es un slido oscuro y cristalino.
Usos:
Se produce muy poco 2-acetilaminofluoreno. Se utiliza principalmente en la
investigacin sobre el cncer. Fue patentado como plaguicida, pero nunca se
utiliz con ese propsito. Por ello, las ocupaciones en que se puede producir
exposicin son las relacionadas con el rea de la investigacin.

Anilina
Descripcin: C6H5NH2, la anilina es un lquido oleoso, incoloro y con un olor
caracterstico.
Usos:
La anilina se utiliza ampliamente como intermediario en la sntesis de
colorantes. Tambin se utiliza en la manufactura de aceleradores de caucho,
antioxidantes, productos farmacuticos, tintas de marcar, retril, agentes
blanqueadores en ptica, reveladores fotogrficos, resinas, barnices, perfumes,
pulidores de calzado y numerosos productos qumicos orgnicos.
Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposicin incluye:
Fabricantes de bromuro
Fabricantes de combustibles para cohetes
Fabricantes de desinfectantes
Fabricantes de perfumes
Fabricantes de sustancias qumicas para fotografa
Fabricantes de tetril
Fabricantes de tintas
Litgrafos
Manipuladores de acetanilida
Manipuladores de alquitrn de hulla
Manipuladores de barnices
Manipuladores de caucho
Manipuladores de nitranilina
Manipuladores de plsticos
Tipgrafos
Trabajadores del cuero
Manipuladores de colorantes.

2. Ponga 10 ejemplos
monosaturados.

de

reacciones

de

bencenos

3. Ponga
5
ejemplos
disustituidos

de reacciones

de bencenos