You are on page 1of 25

PODSTAWY CHEMII ORGANICZNEJ

Opracowanie: dr Urszula Lelek-Borkowska


CZ TEORETYCZNA
1.

Wstp
Chemia organiczna to chemia zwizkw wgla (oprcz tlenkw oraz kwasu wglowego i jego
pochodnych). Istnieje ogromna liczba zwizkw organicznych wystpujcych w przyrodzie oraz syntezowanych
przez czowieka (obecnie > 10 000 000). Wszystkie zwizki organiczne podlegaj jednak kilku podstawowym
zasadom:
 atomy wgla w zwizkach organicznych s zawsze czterowartociowe,
 atomy wgla mog czy si trwale w proste lub rozgazione acuchy o dowolnej dugoci, tworzy
piercienie oraz kombinacje piercieni i acuchw,
 atomy wgla mog czy si ze sob lub atomami innych pierwiastkw za pomoc wiza pojedynczych,
podwjnych lub potrjnych,
 elektrony nie uczestniczce w wizaniach pomidzy atomami wgla s wykorzystywane do tworzenia
wiza z innymi pierwiastkami,
 kady zwizek organiczny charakteryzuje si waciw sobie budow, okrelon przez rodzaj, liczb i
sposb powizania tworzcych go atomw,
Nazwa zwizku organicznego musi by dokadna i jednoznaczna, tzn., na jej podstawie mona napisa
wzr strukturalny tylko jednego, okrelonego zwizku organicznego. Pod jednym wzorem oglnym moe kry
si kilka zwizkw o rnej strukturze.
2.

Hybrydyzacja atomw wgla i wizania wielokrotne


Wgiel posiada w stanie wzbudzonym 4 elektrony walencyjne, 1 na orbitalu s i 3 na orbitalu p.
2s
2p
2s
2p
*
stan podstawowy C:
stan wzbudzony
C:

Powstawanie wiza wielokrotnych w zwizkach organicznych moliwe jest dziki hybrydyzacji (ujednoliceniu
pod wzgldem energetycznym) orbitali walencyjnych atomu wgla.
3
Hybrydyzacja sp
Powstaje w wyniku wymieszania orbitalu s i trzech orbitali p, powstaj wwczas cztery rwnorzdne wizania
(sigma) wizania lece w jednej linii z jdrami czcych si atomw, np. jak w czsteczce etanu:

Hybrydyzacja sp
Powstaje poprzez naoenie si dwch orbitali p i jednego orbitalu s, atom C moe wwczas utworzy trzy
wizania i jedno mniej trwae (pi) z naoenia si niezhybrydyzowanych orbitali p, czyli jedno podwjne ( i )
i dwa pojedyncze () , np. jak w czsteczce etenu:

Hybrydyzacja sp
Powstaje poprzez naoenie si jednego orbitalu s i jednego p. Moliwe jest wwczas powstanie wizania
potrjnego (jedno i dwa ) oraz pojedynczego pojedyncze, np. jak w czsteczce etynu:

3.

Charakterystyka wybranych zwizkw organicznych

Podzia zwizkw organicznych


Zwizki organiczne dzielimy oglnie na: wglowodory w ich skad wchodz wycznie atomy C i H,
oraz zwizki z grupami funkcyjnymi, zawierajce take atomy innych pierwiastkw: O, N, S, itd.
Wglowodory wystpuj w postaci acuchowej, jak i cyklicznej, mog by nasycone (wszystkie
wizania pomidzy atomami wgla s pojedyncze alkany, cykloalkany) lub nienasycone (wystpuj wizania
wielokrotne alkeny, alkiny, wglowodory aromatyczne).
Grupy funkcyjne w pozostaych zwizkach organicznych determinuj wasnoci czsteczki
3.1.

Wglowodory

3.1.1.

Alkany, cykloalkany
Alkany s wglowodorami nasyconymi wszystkie wizania pomidzy atomami wgla s pojedyncze.

Wzr oglny CnH2n+2


Nazewnictwo

an

Szereg homologiczny metan, etan, propan, butan, pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan, undekan,
dodekan, tridekan, tetradekan, pentadekan, itd.
Nazwa
metan
etan

wzr oglny
CH4
C2H6

wzr grupowy
CH4
CH3CH3

propan

C3H8

CH3CH2CH3

wzr uproszczony

CH3

butan

C4H10

CH3 CH2 CH2 CH3

CH3 CH CH3

n-butan

2-metylopropa (izobutan)
CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentan
pentan

C5H12

CH3

CH3 CH CH2 CH3

2-metylobutan
(izopentan)

CH3 C CH
3
CH3

2,2-dimetylopropan
(neopentan)
Poczwszy od butanu acuch wglowy moe si rozgazia, wystpuje zjawisko izomerii, czyli rnic
w budowie lub waciwociach czsteczek o takim samym skadzie atomowym. W przypadku alkanw jest to
izomeria konstytucyjna rodzaj izomerii czsteczek chemicznych, posiadajcych t sam liczb tych samych
atomw, midzy ktrymi wystpuje jednak inny ukad wiza chemicznych. Izomery konstytucyjne posiadaj ten
sam oglny wzr sumaryczny. Izomery konstytucyjne maj zblione wasnoci chemiczne, rni si midzy
sob wasnociami fizycznymi (np. temperatur wrzenia).
Nazewnictwo alkanw rozgazionych:
 znajdujemy najduszy acuch wglowy i numerujemy atomy poczynajc od koca z wiksz iloci
podstawnikw,
 znajdujemy wszystkie podstawniki i podajemy numery atomw C, przy ktrych si znajduj (np. 2,5metylo,
4etylo, itp.),
 podstawniki szeregujemy wg porzdku alfabetycznego:

CH3
2

CH3
3

CH2
4

CH3 CH CH2 CH CH2 CH3

4etylo2,5dimetylooktan

6CH
2
7CH
2
8CH
3

Cykloalkany
cyklopropan

C3H6

cyklobutan

C4H8

cyklopentan

C5H10

cykloheksan

C6H12
struktura krzesekowa

Otrzymywanie
Alkany uzyskuje si przede wszystkim ze rde naturalnych: gazu ziemnego oraz ropy naftowej w procesie
rafinacji.
Waciwoci fizyczne
Pierwsze cztery homologi w warunkach normalnych s gazami, C5C15 s cieczami, Cn>15 s ciaami staymi.
Wszystkie alkany maj gsto nisz od wody. S nierozpuszczalne w wodzie, rozpuszczaj si w eterze,
benzenie i innych rozpuszczalnikach organicznych. Cyklopropan i cyklobutan s nietrwae, pozostae
cykloalkany maj wasnoci podobne do alkanw.
Waciwoci chemiczne
Alkany s mao reaktywne ze wzgldu na wysycenie wiza (wszystkie wizania s pojedyncze). Ulegaj
wycznie reakcjom substytucji (podstawiania) za atomy wodoru.
Najwaniejsze reakcje:
 spalanie do dwutlenku wgla i wody (przy wystarczajcym dostpie tlenu), np.:
CH4 + O2 CO2 + 2H2O
 substytucja (podstawianie) halogenowcami (za atomy wodoru) w obecnoci wiata jako katalizatora:
wiatlo
CH3CH3 + Cl2
CH3CH2Cl + HCl
etan
chloroetan

Zastosowanie
Uzyskiwanie energii z procesw spalania: metan gaz ziemny, propanbutan gaz turystyczny, izooktan
(2,2,4trimetylopentan) paliwo wzorcowe do wyznaczania liczby oktanowej oraz dodatek do paliwa (liczba
oktanowa okrela odporno mieszanki paliwowo-powietrznej na samozapon i spalanie stukowe, dla izooktanu
wynosi 100); rozpuszczalniki heksan, halogenowcopochodne substraty do syntez organicznych.
3.1.2.

Alkeny, dieny

Alkeny (dieny) s wglowodorami nienasyconymi w czsteczce wystpuje jedno wizanie podwjne


pomidzy atomami wgla ( w przypadku dienw dwa wizania podwjne).
Wzr oglny

CnH2n (CnH2n2)

Nazewnictwo en (dien)
3

Szereg homologiczny eten, propen, buten, penten, butadien, pentadien, itd.


Nazwa

wzr
oglny

wzr grupowy

eten (etylen)

C2H4

CH2 CH2

propen (propylen)

C3H6

CH2 CH CH
3

buten

C4H8

CH2 CH CH2 CH3

C4H8

CH3 CH CH CH3

C4H6

CH2 CH CH CH
2

C4H6

CH2 C

but2en
(2buten)
buta1,3dien
(1,3butadien)
buta1,2dien
(1,2butadien)

wzr uproszczony

CH CH
3

W alkenach oprcz izomerii konstytucyjnej (np. rne pooenie wizania podwjnego w butadienie)
wystpuje take izomeria geometryczna (izomeria trans-cis, izomeria E-Z ) zwizana z pooeniem
podstawnikw przy wizaniach wielokrotnych (wiksze podstawniki po tej samej stronie wizania podwjnego
izomeria cis, po przeciwnych stronach izomeria trans).
H

C
CH

CH3

CH

H
C
CH3

cis (Z) but-2-en


trans (E) but-2-en
Otrzymywanie
Alkeny otrzymuje si m.in. poprzez eliminacj halogenowcowodorw z halogenowcopochodnych alkanw.
CH3CH2Cl CH2=CH2 + HCl
Wikszo alkenw stosowanych w przemyle pochodzi z przerbki (krakingu niskocinieniowego, tzw.
olefinowego) rnych frakcji ropy, gwnie benzyny cikiej.
Waciwoci fizyczne
Alkeny wykazuj waciwoci fizyczne zblione do analogicznych alkanw, w zalenoci od iloci atomw wgla
w acuchu.
Waciwoci chemiczne
Alkeny s bardziej reaktywne od alkanw ze wzgldu na obecno wizania podwjnego, ktre pka i daje
moliwo przyczania (addycji) innych czsteczek. Ulegaj take reakcjom polimeryzacji addycyjnej.

C C

C C

Najwaniejsze reakcje:
 addycja czsteczki wodoru (uwodornienie):
CH2=CH2 + H2 CH3CH3
 addycja czsteczki halogenowca:
CH CH
CH CH + F2
2

F
F
1,2difluoroetan

 addycja czsteczki halogenowcowodoru:


CH2=CH2 + HBr CH3CH2Br
bromoetan
 addycja czsteczki wody:
CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
etanol
4

Zastosowanie
Alkeny maj zastosowanie przede wszystkim w syntezach organicznych i polimeryzacji. Najwiksze
zastosowanie jako substrat ma etylen, otrzymuje si z niego midzy innymi: polietylen (PE), polichlorek winylu
(PCW), rozpuszczalniki, leki, wkna syntetyczne, ywice, farby, kleje, polistyren, itp.
3.1.3.

Alkiny
W czsteczce alkinw wystpuje jedno wizanie potrjne, s wic wglowodorami nienasyconymi.

Wzr oglny

CnH2n2

Nazewnictwo yn (in)
Szereg homologiczny etyn, propyn, butyn, pentyn, itd.
Nazwa

wzr oglny

etyn (acetylen)

C2H2

wzr grupowy
CH CH

propyn

C3H4

CH C CH3

butyn

C4H6

CH C CH2 CH

C4H6

CH3 C C CH
3

but2yn (2butyn)

wzr uproszczony

Otrzymywanie
Acetylen otrzymuje si w reakcji karbidu (CaC2 wgliku wapnia) z wod:
Ca
C C + H2O CHCH + Ca(OH)2
karbid
etyn
(acetylen)
Waciwoci fizyczne
Pierwsze homologi s bezbarwnymi, wybuchowymi gazami o charakterystycznym zapachu.
Waciwoci chemiczne
Alkiny s jeszcze bardziej reaktywne od alkenw ze wzgldu na mniejsz trwao wizania potrjnego i rwnie
ulegaj reakcjom addycji.
Najwaniejsze reakcje:
 spalanie:
5
CHCH + O2 CO2 + H2O
2
 addycja czsteczki wodoru (uwodornianie) do etenu, w dalszym etapie do etanu:
CHCH + H2 CH2=CH2 + H2 CH3CH3
 addycja czsteczki halogenowca:
CHCH + Br2 BrCH=CHBr
1,2dibromoeten
 addycja czsteczki halogenowcowodoru:
CHCH + HI CH2=CHI
jodoeten
(jodek winylu)
 addycja czsteczki wody:
CH CH+ H2O

CH3 C

H
aldehyd octowy

Zastosowanie
Najwiksze zastosowanie posiada etyn, stosowany jest przede wszystkim w palnikach acetylenowo-tlenowych
o
do spawania i cicia metali (osiga temp. 2700 C) , suy take do produkcji tworzyw sztucznych.

3.1.4.

Wglowodory aromatyczne

Wglowodory aromatyczne s to zwizki cykliczne ze sprzonym ukadem wiza podwjnych


(uoonych naprzemiennie) o specyficznych waciwociach. Najwaniejszym zwizkiem aromatycznym jest
benzen. Teoretyczna struktura benzenu, a raczej dwie rwnorzdne struktury (struktury Kekulego prawdziwe
tylko w warunkach niskotemperaturowych) posiadaj ukad trzech wiza podwjnych. W rzeczywistoci sze
elektronw ze sabych wiza ma moliwo poruszania si po caej czsteczce tworzc sekstet (sze)
zdelokalizowanych elektronw chmur elektronow wok czsteczki benzenu.

teoretyczne struktury Kekulego

struktura rzeczywista

Szereg homologiczny benzen, toluen, ksylen, etylobenzen, itd.


Nazwa

wzr oglny

benzen

C6H6

toluen
(metylobenzen)

C6H5CH3

wzr grupowy

CH3

CH3

ksylen
(orto, meta, para ksylen)

C6H5(CH3)2

CH3

1,2dimetylobenzen

oksylen
etylobenzen

CH3

CH3

C6H5C2H5

CH

1,3dimetylobenzen

mksylen

CH3

1,4dimetylobenzen

pksylen

CH2 CH3

CH2 CH

etylenobenzen
(winylobenzen, styren)

C6H5C2H3
Ukady wielopiercieniowe

naftalen

C10H8

antracen

C14H10

fenantren

C14H10

koronen

C24H18

fuleren

C60

Otrzymywanie
Benzen otrzymuje si z przerbki ropy naftowej (piroliza, reforming).
Waciwoci fizyczne
Benzen jest bezbarwn, paln ciecz o gstoci mniejszej od wody, posiada charakterystyczny zapach, ma
wasnoci rakotwrcze. Homologi benzenu maj wasnoci zblione do alkanw i benzenu.
Waciwoci chemiczne
Struktura benzenu (sze elektronw krcych po caej czsteczce) jest bardzo trwaa. W zwizku z tym,
pomimo trzech wiza nienasyconych, benzen ulega reakcjom substytucji (podstawiania) za atomy wodoru.
Najwaniejsze reakcje:
 halogenowcowanie:
Cl
+ Cl

AlCl3

+ HCl

chlorobenzen
 alkilowanie:
CH3
+

AlCl3

CH3Cl

+ HCl

toluen
 nitrowanie:
NO2
+ HONO
2

H2SO4
-H O
2

nitrobenzen
 sulfonowanie:
SO3H
+ HOSO

-H

sulfobenzen
 uwodornienie:
+ 3H2

kat.

cykloheksan
Zastosowanie
Benzen, kiedy stosowany jako rozpuszczalnik, obecnie ze wzgldu na wasnoci rakotwrcze zosta wycofany z
uytku. Stanowi za to jeden z najwaniejszych surowcw w syntezie organicznej, suy m. in. do produkcji
tworzyw sztucznych, wkien syntetycznych, barwnikw, lekw, detergentw, pestycydw, a take do
otrzymywania aniliny, fenolu i acetonu, itp.

Nazwa

Najwaniejsze pochodne benzenu


wzr oglny

wzr grupowy
NH2

aminobenzen
(anilina)

C6H5NH2
NO2

nitrobenzen

C6H5NH2

CH3

2,4,6trjnitrotoluen
(TNT)

NO2

NO2

C6H5(CH3)(NO2)3
NO2

SO3H

sulfobenzen

C6H6SO3H
COOH

kwas benzoesowy

C6H5COOH
CHO

aldehyd benzoesowy

C6H5CHO

azobenzen

(C6H5)2N2

COOH

kwas acetylosalicylowy
(aspiryna)

3.2.

CH3COO(C6H4COOH)

O
C CH3

Zwizki z grupami funkcyjnymi

Oprcz wglowodorw zbudowanych wycznie z atomw C i H, istnieje szereg zwizkw organicznych


zawierajcych atomy innych pierwiastkw, najczciej tlenu, azotu i siarki. Obecno tych atomw powoduje, e
zwizki wykazuj specyficzne waciwoci. Grup atomw, ktra decyduje o charakterze zwizku organicznego
nazywamy grup funkcyjn.
3.2.1.

Alkohole, fenole, glikole (alkohole wielowodorotlenowe)

Grupa funkcyjna OH

hydroksylowa

Wzr oglny ROH, ArOH,


Nazewnictwo

ol, alkohol owy, fenol

Szereg homologiczny metanol, etanol, propanol, butanol, fenol, krezol, itd.


Nazwa
metanol (alkohol metylowy)
etanol (alkohol etylowy)
propanol
(alkohol propylowy)
glikol etylenowy
etan1,2diol
gliceryna
propan1,2,3triol

wzr oglny
CH3OH
C2H5OH
C3H8OH
C2H4(OH)2
C3H5(OH)3

wzr grupowy
CH3OH
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH
propan1ol (npropanol)

CH3 CH CH3
OH

propan2ol (izopropanol)

CH2 CH2
OH OH
CH CH CH2
2

OH OH OH
OH

fenol
(hydroksybenzen)

C6H5OH

OH
OH

OH

krezol
(orto, meta, para krezol)

CH3

C7H9O

CH3

2metylofenol
okrezol

3metylofenol
mkrezol

CH3

4metylofenol
pkrezol

Rzdowo alkoholi
Rzdowo alkoholi jest powizana z iloci atomw wgla, poczonych z atomem C, przy ktrym znajduje si
grupa hydroksylowa.
CH3
CH3 CH2 CH CH3
CH3CH2 CH2 CH2 OH
CH3 C CH3
OH
OH
butan1ol
butan2ol
2metylobutan2ol (izobutanol)
alkohol pierwszorzdowy
alkohol drugorzdowy
alkohol trzeciorzdowy
Otrzymywanie
Alkohole, zwaszcza etanol otrzymuje si w wyniku fermentacji alkoholowej, do celw przemysowych jest
produkowany rwnie poprzez bezporedni syntez z tzw. gazu syntezowego (mieszanina CO, H2 i H2O).
Alkohole mona rwnie otrzyma w drodze reakcji:
 hydrolizy halogenkw alkilw w rodowisku kwanym:
CH3CH2Cl + H2O CH3CH2OH + HCl
 addycji czsteczki wody do alkenw:
CH3CH=CH2+ H2O CH3CH2CH2OH
 redukcji aldehydw (alkohole 1 rzdowe):
CH3CHO + H2 CH3CH2OH
 redukcji ketonw (alkohole 2 rzdowe):
CH3 C CH3
O

[H]

CH3 CH CH3
OH

Waciwoci fizyczne
Alkohole s lotnymi cieczami o charakterystycznym zapachu. Alkohol metylowy i glikole dwuwodorotlenowe s
silnymi truciznami. Alkohol etylowy ma wasnoci narkotyczne.
Waciwoci chemiczne
Wodne roztwory alkoholi maj odczyn obojtny. Alkohole ulegaj utlenieniu do aldehydw (1rzdowe) i ketonw
(2 rzdowe).
Najwaniejsze reakcje:
 utlenianie do aldehydw, a nastpnie do kwasw organicznych (alkohole 1 rzdowe):
[O ]

[O ]

RCH2OH +
RCHO
RCOOH
 utlenienie do ketonw
CH3 CH CH3
OH

[O]

CH3 C CH3
O

 spalanie:
CH3OH + O2 CO2 + H2O
 reakcja z metalami tworzenie alkoholanw:
2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2O

 katalityczna dehydratacja (odwodnienie):


kat
.

CH2=CH2+ H2O
CH3CH2OH
 estryfikacja - reakcja z kwasami organicznymi bd nieorganicznymi z utworzeniem estrw:
CH3 C

O
OH

CH3 CH2 OH

kwas octowy

CH3 C

O CH CH
2
3

H2O

octan etylu
(ester etylowy kwasu etanowego)
H2SO4

CH2 CH CH2 + 3 HNO3


OH OH OH
gliceryna

CH2 CH CH2

3 H2 O

ONO2ONOONO
2
2

trjazotan gliceryny
(bdnie nazywany nitrogliceryn)

 reakcja jodoformowa Liebena, charakterystyczna dla ugrupowania CH3CO oraz zwizkw, ktre daj to
ugrupowanie w reakcji utlenienia, np. etanolu:
8NaOH + 4I2 + CH3CH2OH CHI3 + HCOONa + 8NaI + 8H2O
jodoform
Zastosowanie
Alkohole stosowane s najczciej jako rozpuszczalniki organiczne, substraty do syntez organicznych, etanol
stosowany jest do produkcji lekw i celw spoywczych. Gliceryna stosowana jest w przemyle:
farmaceutycznym, spoywczym, kosmetycznym (kremy, myda) i skrzanym (garbowanie), wykorzystywana jest
take do produkcji materiaw wybuchowych, barwnikw, pynw hamulcowych i chodniczych.
3.2.2.

Etery

Grupa funkcyjna

O mostek tlenowy

Wzr oglny R OR , ArOR, ArOAr


Nazewnictwo

eter owy

Nazwa
eter dimetylowy
eter dietylowy
eter etylometylowy

wzr oglny
C2H6O
C4H10O
C3H8O

1,4dioksan

C4H8O2

oksantren
(dioksyna)
(dibenzo-1,4-dioksyna)

wzr grupowy
CH3OCH3
CH3CH2OCH2CH3
CH3OCH2CH3
CH2

CH2

CH2

O
CH2

C12H8O2

Etery cykliczne (etery koronowe)


tetrahydrofuran

C4H8O

korand
(18)korona(6)

C12H24O6

Otrzymywanie
Etery uzyskuje si najczciej przez odwodnienie alkoholi:
2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3
10

Mona je otrzyma take w reakcji alkoholanu z halogenowcopochodn (synteza Williamsona)


CH3CH2ONa + CH3CH2CH2Cl CH3CH2OCH2CH2CH3 + NaCl
Dioksyny powstaj podczas spalania substancji organicznych (np. plastikw) przy niedoborze tlenu.
Waciwoci fizyczne
Eter dimetylowy i etylometylowy s gazami. Poczwszy od eteru dietylowego etery alkilowe s cieczami.
Cz z nich ma dziaanie narkotyczne, znieczulajce i nasenne. Dioksyny s jednymi z najbardziej toksycznych
zwizkw organicznych.
Waciwoci chemiczne
Etery s do trwaymi i niezbyt reaktywnymi zwizkami. Ulegaj utlenieniu do polieterw.
Najwaniejsze reakcje:
 utlenianie:
[O ]

CH3CH2OOCH2CH3
CH3CH2OCH2CH3

Zastosowanie
Rozpuszczalniki
w procesie ekstrakcji (np. w pralniach chemicznych), w syntezach organicznych, do
uzyskiwania niskich temperatur, dawniej w lecznictwie jako rodek nasenny i znieczulajcy.
3.2.3.

Aldehydy

Grupa funkcyjna

aldehydowa

Wzr oglny RCHO


Nazewnictwo

al, aldehyd owy

Szereg homologiczny metanal, etanal, propanal, butanal, itd.


Nazwa
metanal (aldehyd mrwkowy,
formaldehyd, formalina)

wzr oglny

wzr grupowy

CH2O

H C

etanal (aldehyd octowy)

C2H4O

CH3 C

propanal (aldehyd propionowy)

C3H6O

CH3 CH2 C
H

aldehyd benzoesowy

O
H

O
H
O
H

C7H6O

Otrzymywanie
Aldehydy uzyskuje si w reakcji utleniania alkoholi pierwszorzdowych:
[O ]

HCHO
CH3OH

Waciwoci fizyczne
Aldehydy s to toksyczne substancje bdce w wikszoci ciaami staymi, sabo rozpuszczalnymi w wodzie, o
charakterystycznym, dusznym zapachu. Wyjtek stanowi aldehyd mrwkowy i octowy, ktre s gazami dobrze
rozpuszczalnymi w wodzie (do ok. 40% wagowych). Aldehyd benzoesowy jest nietoksyczny.
Waciwoci chemiczne
Aldehydy posiadaj silne waciwoci redukujce, same utleniajc si do kwasw organicznych.
Najwaniejsze reakcje:
 redukcja do alkoholi 1 rzdowych:
[H ]

CH3CH2OH
CH3CHO
 utlenianie do kwasw organicznych:
[O ]

CH3COOH
CH3CHO
11

Przykadami reakcji utleniania aldehydw s:


prba Tollensa (lustra srebrnego) polegajca na reakcji aldehydu z jonem kompleksowym srebra
(dwuamminosrebra), w wyniku ktrej ulega on utlenieniu do kwasu organicznego, za srebro jest redukowane do
srebra metalicznego:
2[Ag(NH3)2]OH + HCHO + NH4OH 2Ag + HCOOH + 2H2O + 5NH3
prba Fehlinga, w ktrej utleniajcy si aldehyd redukuje jony miedzi (II) do miedzi (I):
2Cu(OH)2 + CH3CHO + NaOH Cu2O + CH3COONa + 3H2O
Zastosowanie
Aldehydy stosowane s do syntez organicznych (tworzywa sztuczne, barwniki), w przemyle spoywczym i
kosmetycznym (skadniki kompozycji zapachowych i aromatw spoywczych). w garbarstwie (aldehyd
glutarowy).
3.2.4.

Ketony

Grupa funkcyjna

C=O

karbonylowa

Wzr oglny R'COR


Nazewnictwo

-on, keton

Szereg homologiczny propanon, butanon, pentanon, itd.


Nazwa
propanon
dimetyloketon, aceton
butanon
etylometyloketon
pentan2on
metylopropyloketon
pentan3on
dietyloketon

wzr oglny

wzr grupowy
CH3 C CH3

CH3COCH3

O
CH3 C CH CH
2
3
O

CH3COC2H5

CH3 C CH CH CH
2
2
3
O
CH3 CH2 C CH CH

CH3COC3H7
C2H5COC2H5

Otrzymywanie
Ketony otrzymuje si podczas utleniania alkoholi 2 rzdowych:
[O]

CH3 CH CH3

CH3 C CH
3
O

OH

Waciwoci fizyczne
Nisze ketony s mao toksycznymi, rozpuszczalnymi w wodzie, atwopalnymi cieczami o charakterystycznym
zapachu.
Waciwoci chemiczne
Ketony maj wasnoci zblione do aldehydw.
Najwaniejsze reakcje:
 utlenianie do kwasw karboksylowych (czsteczka ketonu ulega rozpadowi):
CH3 C CH
3
O
 redukcja do alkoholi 2 rzdowych:

[O]

CH3 CH2 C CH CH
2
3
O

CH3 C
[H]

O
+

OH

H C

O
OH

CH3 CH2 CH CH CH
2
3
OH

 reakcja jodoformowa Gunninga (charakterystyczna dla metyloketonw zawierajcych grup CH3CO):


RCOCH3 + 3I2 +4NaOH RCOONa + CHI3 + 3H2O + 3NaI
jodoform

12

Zastosowanie
Ketony s szeroko stosowane jako rozpuszczalniki (aceton), pprodukty w syntezie chemicznej, skadniki
kompozycji zapachowych i przypraw spoywczych, chloro- i bromopochodne ketony s stosowane jako rodki
trujce (chloroacetofenon, chloro- i bromoaceton).
3.2.5.

Kwasy karboksylowe
O

Grupa funkcyjna

karboksylowa

OH

Wzr oglny RCOOH


Nazewnictwo

kwas owy

Szereg homologiczny kwas metanowy, etanowy, propanowy, butanowy, itd.


Nazwa

wzr oglny

kwas metanowy (mrwkowy)

CH2O2

kwas etanowy (octowy)

C2H4O2

kwas propanowy (propionowy)

C3H6O2

kwas butanowy (masowy)

C4H8O2

kwas palmitynowy

C15H31COOH

kwas margarynowy

C16H33COOH

kwas stearynowy

C17H35COOH

kwas etanodiowy (szczawiowy)

(COOH)2

kwas propanodiowy(malonowy)

HOOCCH2COOH

kwas heksanodiowy (adypinowy)

HOOC(CH2)4COOH

kwas benzoesowy

C6H5COOH

kwas ftalowy
kwas 1,2benzenodikarboksylowy

C6H5(COOH)2

wzr grupowy lub uproszczony


H C

OH
O
CH3 C
OH
O
CH3 CH2 C
OH
O
CH3 CH2 CH2 C
OH
C

OH
O
C
OH
O
C
OH

O
C C
OH
OH

O
C CH2 C
OH
OH

O
C CH2 CH2 CH2 CH2 C
OH
OH
C

O
OH

COOH
COOH
COOH

kwas tereftalowy
kwas 1,4benzenodikarboksylowy

C6H5(COOH)2
COOH

Otrzymywanie
Kwasy karboksylowe uzyskuje si w wyniku utleniania alkoholi i aldehydw:
[O ]

[O ]

CH3CH2CH2OH
CH3CH2CHO
CH3CH2COOH
13

Waciwoci fizyczne
Kwasy karboksylowe z krtkimi acuchami s dobrze rozpuszczajcymi si w wodzie cieczami o ostrym,
nieprzyjemnym zapachu. Kwasy karboksylowe o dugich (powyej 10 atomw wgla) s ciaami staymi i nosz
nazw kwasw tuszczowych. Kwas mrwkowy ma wasnoci grzybobjcze.
Waciwoci chemiczne
Kwasy organiczne s sabymi kwasami, ulegaj dysocjacji. Tworz sole z wodorotlenkami i estry z alkoholami.
Sole sodowe i potasowe wyszych kwasw tuszczowych
Najwaniejsze reakcje:
 redukcja do aldehydw i alkoholi:
[H ]

[H ]

CH3CHO
CH3CH2OH
CH3COOH
 tworzenie soli (zobojtnianie wodorotlenkami):
CH3 C

OH

NaOH

CH3 C

ONa

H2O

octan sodu
 estryfikacja (reakcja z alkoholami):
CH3 C

CH3 CH2 OH

OH

CH3 C

O CH CH
2

H2O

ester etylowy kwasu etanowego


octan etylu
Zastosowanie
Kwasy stosowane s do produkcji rodkw zapachowych, barwnikw, lekw. Kwasy tuszczowe su do
produkcji myda, kwas mrwkowy do produkcji rodkw grzybobjczych, kwas tereftalowy - do produkcji
wkien poliestrowych oraz wkien poliamidowych o duej wytrzymaoci na zrywanie (kevlar - kamizelki
kuloodporne).
3.2.6.

Hydroksykwasy

S to pochodne kwasw karboksylowych, posiadajce oprcz grupy kwasowej grup hydroksylow. W


zalenoci od pooenia grupy hydroksylowej wzgldem grupy kwasowej rozrniamy -, -, -, hydroksykwasy (kolejne atomy wgla w acuchu oznacza si symbolami greckimi).
Grupa funkcyjna COOH, OH

karboksylowa, hydroksylowa
O

Wzr oglny

R CH (CH2)nC
OH

OH

R CH C
OH

OH

-hydroksykwas
Nazewnictwo

O
R CH CH2 C
OH
OH

O
R CH CH2 CH2 C
OH
OH

-hydroksykwas

-hydroksykwas

kwas hydroksy owy


Nazwa

wzr oglny

wzr grupowy
O

kwas hydroksyetanowy
kwas 2hydroksypropanowy
(mlekowy)
kwas 2,3-dihydroksybutanodiowy
(winowy)

CH2 C

CH2(OH)COOH

OH

OH

O
CH3 CH C

CH3CH(OH)COOH

OH

HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH

OH

OH
O
C CH CH C
OH
OH OH

14

kwas hydroksybutanodiowy
(jabkowy)

HOOC-CH2-CH(OH)-COOH

kwas 2-hydroksy-1,2,3propanotrikarboksylowy
(cytrynowy)

HOOC-CH2-C(OH)(COOH)-CH2-COOH

OH
O
C CH2 CH C
OH
OH
OH
O
O
C CH2 C CH2 C
OH
OH
C
O OH
O

COOH

kwas 2hydroksybenzoesowy
(salicylowy)

OH

C6H4(OH)COOH

Otrzymywanie
Hydroksykwasy otrzymuje si halogenokwasw w reakcji z wodorotlenkiem, np. NaOH:
O
CH3 CH C
OH
Br

O
+

NaOH

CH3 CH C
OH

O
+

ONa

CH3 CH C

HBr

OH

OH

NaBr

Waciwoci fizyczne
Hydroksykwasy to ciecze lub ciaa stae, dobrze rozpuszczalne w wodzie i sabo w rozpuszczalnikach
organicznych. Hydroksykwasy to ciecze lub ciaa stae, dobrze rozpuszczalne w wodzie i sabo w
rozpuszczalnikach organicznych.
Waciwoci chemiczne
Hydroksykwasy s nieco mocniejszymi kwasami ni odpowiadajce im kwasy karboksylowe. S zarwno
kwasami jak i alkoholami, tworz sole, estry, amidy, itd. -hydroksykwasy podczas ogrzewania wskutek
wzajemnej estryfikacji dwch czsteczek z odszczepieniem dwch czsteczek wody tworz cykliczne laktydy.
Najwaniejsze reakcje:
 tworzenie soli,
 estryfikacja,
 tworzenie estrw midzyczsteczkowych (laktydw):
H
CH3 C

C OH

HO C
+

OH

HO

H
C CH3

H
CH3 C

O
C

O
O

O
C

H
C CH3

2H2O

laktyd
 tworzenie amidw.
Zastosowanie
Przemys spoywczy (kwas mlekowy, cytrynowy, kwasy owocowe), garbarstwo, farbiarstwo, rodki
bakteriobjcze (kwas salicylowy), synteza lekw (salicylany), przemys kosmetyczny (-hydroksykwasy AHA).
3.2.7.

Aminokwasy

Aminokwasy s pochodnymi kwasw organicznych z grup aminow doczon do acucha wglowego.


Szczeglnie wan grup stanowi aminokwasy, s one bowiem podstawowym budulcem acucha DNA.
Grupa funkcyjna

CH C
NH2

O
OH

Wzr oglny RCH(NH2)COOH


Nazewnictwo kwas amino owy (aminokwasy biakowe nosz nazwy zwyczajowe i ich uywa si w praktyce)

15

wzr oglny

Nazwa
kwas-2-aminoetanowy
(aminooctowy)
glicyna
kwas 2aminopropanowy
alanina

wzr grupowy
O

CH2(NH2)COOH

CH2 C

CH3CH(NH2)COOH

CH3 CH C

NH2

symbol
aminokwasu
biakowego
Gly

OH

NH2

Ala

OH

CH3

O
CH CH C
OH
CH3 NH
2

walina

(CH3)2CHCH(NH2)COOH

cysteina

(SH)CH2CH(NH2)COOH

lizyna

NH2- CHCH2CH(NH2)COOH

CH2 CH C
SH NH2

NH2
NH2

Val

Cys

OH

Lys

OH

O
C CH2 CH C
OH
NH2 OH

kwas aspraginowy

fenyloalanina

tryptofan

COOHCH2CH(NH2)COOH

CH2 CH C

C6H5CH2CH(NH2)COOH

NH2

O
OH

O
CH2 CH C
NH2 OH

C8H5(NH)CH2CH(NH2)COOH
N

Asp

Phe

Trp

(w tabeli podano kilka z 22 aminokwasw tworzcych acuch DNA)


Otrzymywanie
Aminokwasy otrzymuje si halogenowcopodstawionych kwasw lub ich estrw w reakcji z amoniakiem:
CH3 CH C
Cl

O
+

OH

NH3

O
+ HCl
CH3 CH C
OH
NH2

Waciwoci fizyczne
Aminokwasy s Aminokwasy s krystalicznymi ciaami staymi, cho oczekiwalibymy raczej cieczy. Do
dobrze rozpuszczaj si w wodzie, nie rozpuszczajc si prawie w rozpuszczalnikach niepolarnych.
Waciwoci chemiczne
Aminokwasy maj wasnoci zarwno kwasw i amin.
Najwaniejsze reakcje:
 tworzenie soli,
 estryfikacja,
 tworzenie peptydw:

O
CH3 CH C
NH2

OH +

O
H N CH C
OH
H CH
2

O
+ H2O
CH3 CH C N CH C
OH
H
CH2
NH
2

wizanie peptydowe (biakowe)


 polikondensacja.
Zastosowanie
Aminokwasy stosowane s w syntezie biaek oraz wkien poliamidowych (nylon, elana, itd.)
16

3.2.8.

Amidy
O

Grupa funkcyjna

amidowa

NH2

Wzr oglny RCONH2


Nazewnictwo

amid kwasu owego, amid

Szereg homologiczny
amid kwasu metanowego, amid kwasu etanowego, amid kwasu propanowego, itd.
Nazwa
amid kwasu metanowego
(amid kwasu mrwkowego)
(formamid)

wzr oglny

wzr grupowy
O

HCONH2

H C

amid kwasu octowego


(acetamid)

CH3CONH2

CH3 C

karbonamid
(mocznik)

NH2CONH2

N,Ndimetyloformamid
(DMF)

O
NH2

NH2 C NH2
O
H C

HCON(CH3)2

amid kwasu benzoesowego


(benzamid)

NH2

O
N CH3
CH3
C

C6H5CONH2

O
NH2

Rzdowo amidw
Rzdowo amidw zwizana jest z iloci atomw wgla, poczonych z atomem azotu w grupie amidowej:
R C

R1 C

NH2

amid pierwszorzdowy

R1 C

N R
2
H

amid drugorzdowy

O
N R
3
R2

amid trzeciorzdowy

Otrzymywanie
Amidy otrzymuje si w reakcji kwasu organicznego z amoniakiem:
temp.

CH3CONH2 + H2O
CH3COOH + NH3

Waciwoci fizyczne
Najprostsze aminy s gazami, rednie s cieczami o zapachu amoniaku, rozpuszczalnymi w wodzie. Wysze
aminy s bezwonne i nierozpuszczalne w wodzie.
Waciwoci chemiczne
Amidy s znacznie mniej reaktywne ni chlorki kwasowe lub estry. S one amfolitami tzn. reaguj zarwno z
kwasami, jak i z zasadami, co jest spowodowane wystpowaniem tautomerii amidowo-imidowej:
Najwaniejsze reakcje:
 hydrolizy w rodowisku kwanym do kwasw organicznych:
CH3 C

+ H SO + H O
2
4
2

NH2

CH3 C

O
+

OH

NH4HSO4

 hydrolizy w rodowisku zasadowym do soli:


CH3 C

O
+

NaOH

NH2

CH3 C

O
+

ONa

NH3

 redukcja amidw prowadzca do amin:


CH3 C

[H ]

CH CH NH
3
2
2

NH2

 dehydratacja pierwszorzdowych amidw do nitryli.


17

Zastosowanie
Amidy znalazy zastosowanie midzy innymi w lecznictwie, w przemyle tworzyw sztucznych, jako plastyfikator,
rozpuszczalnik, rodek zwilajcy w produkcji lakierw i materiaw wybuchowych, do impregnacji tkanin
nieprzemakalnych (amidy kwasu stearynowego).
3.2.9.

Estry
O

Grupa funkcyjna
'

estrowa

Wzr oglny R COOR


Nazewnictwo

an ylu, ester owy kwasu owego


Nazwa

wzr oglny

mrwczan metylu
ester metylowy kwasu metanowego

HCOOCH3

H C

mrwczan etylu
ester etylowy kwasu metanowego

CH3COOCH3

CH3 C

octan etylu
ester etylowy kwasu etanowego

CH3COOC2H5

octan benzylu
ester benzylowy kwasu etanowego

CH3COOCH2C6H5

benzoesan metylu
ester metylowy kwasu benzoesowego

C6H5COOCH3

benzoesan etylu
ester etylowy kwasu benzoesowego

C6H5COO C2H5

wzr grupowy

CH3 C

CH3 C

O
O CH
3
O
O CH
3

O
O CH CH
2

O
O

CH2
C

O
O CH
3

O
O CH CH
2
3

Otrzymywanie
Estry powstaj w reakcji kwasw karboksylowych z alkoholami:
CH3 CH2 C

O
OH

CH3 CH2 OH

CH3 CH C
2

O CH CH
2

H2O

lub reakcji kwasw nieorganicznych z alkoholami:


HONO2+ CH3CH2OH NO2OCH2CH3
azotan etylu
Waciwoci fizyczne
Estry niszych kwasw karboksylowych i alkoholi s cieczami sabo mieszajcymi si z wod, o intensywnym i
do przyjemnym zapachu, toksyczne w wikszych dawkach. Estry kwasw tuszczowych i gliceryny to tuszcze.
Waciwoci chemiczne
Estry w wodzie ulegaj hydrolizie, podobnie jak sole sabych kwasw nieorganicznych. Z wodorotlenkiem sodu
lub potasu ulegaj zmydlaniu.
Najwaniejsze reakcje:
 hydroliza
CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH
 zmydlanie (reakcja estrw kwasw tuszczowych i gliceryny z wodorotlenkiem sodu lub potasu):
CO O CH2
CO O CH

HO CH2
+

3 NaOH

COONa + HO CH
HO CH
2

CO O CH2

mydo sodowe
18

Zastosowanie
Kiedy szeroko stosowane jako zwizki zapachowe w przemyle spoywczym i kosmetycznym, obecnie
wycofane ze wzgldu na wasnoci rakotwrcze. Tuszcze estry wyszych kwasw (>C15) i gliceryny
stosowane s do produkcji myde.
3.2.10. Aminy
Aminy s pochodnymi amoniaku, w ktrym jeden, dwa lub trzy wodory zostay zastpione wglowodorem.
Grupa funkcyjna NH2

aminowa

Wzr oglny RNH2


Nazewnictwo

amina

Szereg homologiczny metyloamina, etylenoamina, propyloamina, butyloamina, itd.


Nazwa
metanoamina
(metyloamina)
metanodiamina
(metylenodiamina)
dimetyloamina
etanoamina
(etylodiamina)
etyleno1,2diamina
Nmetyloetanoamina

wzr oglny

wzr grupowy

CH3NH2

CH3NH2

NH2CH2NH2

NH2CH2NH2

CH3NHCH3

CH3NHCH3

C2H5NH2

CH3CH2NH2

NH2C2H4NH2

heksametylenodiamina

NH2(CH3)6NH2

NH2CH2CH2NH2
CH3CH2NHCH3
NH2
NH

NH2

benzenoamina
(anilina, fenyloamina)

C6H5NH2
H

Nmetylobenzenoamina
(Nmetylofenyloamina)

C6H5NHCH3

CH3

H
N

difenyloamina

Rzdowo amin
Rzdowo amin zaley od iloci atomw wgla, poczonych z atomem azotu w grupie aminowej:
R1 N R
R N H
R1 N R
2
2
R3
H
H
amina pierwszorzdowa

amina drugorzdowa

amina trzeciorzdowa

Otrzymywanie
Aminy alifatyczne mona otrzyma poprzez reakcje halogenowcopochodnych z amoniakiem, jednake synteza
ta zawsze prowadzi do mieszaniny produktw (od aminy pierwszorzdowej a do czwartorzdowej soli
amoniowej).
Waciwoci fizyczne
I i II rzdowe aminy z grupami alkilowymi maj charakterystyczny rybi zapach. Aminy z grupami metylowymi s
dobrze rozpuszczalnymi w wodzie gazami, aminy z wyszymi grupami alifatycznymi s cieke lub stae i ze
wzrostem dugoci acuchw wglowych coraz gorzej rozpuszczaj si w wodzie. Aminy aromatyczne s
cieczami lub ciaami staymi o ostrym, charakterystycznym zapachu.
Waciwoci chemiczne
Wasnoci chemiczne amin s zblione do amoniaku. S to zwizki o silnych wasnociach zasadowych, atwo
reaguj z kwasami nieorganicznymi i organicznymi oraz posiadaj odczyn zasadowy w roztworach wodnych.
Najwaniejsze reakcje:
19

 reakcja z wod:

CH3NH2 + H2O CH3NH3 + OH


 reakcja z kwasami nieorganicznymi:
+
CH3NH2 + HCl CH3NH3 Cl
chlorek amoniowy
Zastosowanie
Aminy alifatyczne stosowane s jako pprodukty w syntezach organicznych m. innymi do produkcji lekw,
rodkw ochrony rolin, tworzyw sztucznych. Aminy aromatyczne su ponadto do produkcji barwnikw.
3.2.11. Nitrozwizki
Grupa funkcyjna

O
N

nitrowa

Wzr oglny RNO2, ArNO2,


Nazewnictwo

nitro

Szereg homologiczny
nitrometan, nitroetan, nitropropan, itp.
Nazwa
nitrometan
nitroetan

wzr oglny
CH3NO2
C2H5NO2

wzr grupowy
CH3NO2

1nitropropan

C3H7NO2

CH3 CH2 CH2 NO2

CH3 CH2NO2
NO2

nitrobenzen

C6H5NO2
CH3

2nitro1metylobenzen
nitrotoluen

NO2

C6H5(CH3)NO2
CH3

2,4,6trjnitrotoluen
(TNT)

NO2

NO2

C6H5(CH3)(NO2)3
NO2
OH

2,4,6trjnitrofenol
(kwas pikrynowy)

NO2

NO2

C6H5(OH)(NO2)3
NO2

Otrzymywanie
Nitrozwizki uzyskuje si w reakcji nitrowania w obecnoci rodka odwadniajcego (st. H2SO4):
CH3 CH2 CH2 NH2+ HNO3

H2SO4

CH3 CH2 CH2 NO2+ H2O


NO2

+ HNO3

H2SO4

+H O
2

Waciwoci fizyczne
Nitrozwizki s to ciecze albo ciaa stae nierozpuszczalne w wodzie, silnie toksyczne.
20

Waciwoci chemiczne
Zwizki nitrowe redukuj si do amin pierwszorzdowych.
Najwaniejsze reakcje:
 redukcja si do amin:
[H ]

CH3CH2NH2
CH3CH2NO2
etyloamina
NO2

NH2

[H ]

anilina
Zastosowanie
Alifatyczne zwizki nitrowe s dobrymi rozpuszczalnikami. Stosowane s jako paliwa rakietowe. Aromatyczne
zwizki nitrowe su jako pprodukty w przemyle organicznym. Nitrozwizki maj najwiksze zastosowanie w
produkcji materiaw wybuchowych, z ktrych najbardziej znany jest trjnitrotoluen (TNT, TROTYL) oraz kwas
pikrynowy.
3.2.12. Wglowodany
Wglowodany s to zwizki, w ktrych stosunek iloci atomw wodoru do tlenu jest taki sam, jak w wodzie (1:2),
zwizki te posiadaj w swoich czsteczkach grupy wodorotlenowe, aldehydowe i karbonylowe (ketonowe).
Wglowodany na: cukry proste (monosacharydy), dwucukry (disacharydy), wielocukry (oligosacharydy i
polisacharydy). Wikszo biologicznie wanych monosacharydw ma 5 lub 6 atomw wgla.
Wzr oglny Cn(H2O)n
Nazewnictwo oza,
Nazwa

wzr oglny

wzr grupowy
O

HO C H

ryboza

C5H10O5

CH2OH
H
C
HO C H
O

C6H12O6

H C OH
HO C H
HO C H
CH2OH

HO

fruktoza

C6H12O6

CH2OH OH
O

HO C H
HO C H

glukoza

forma cykliczna

H
C
C O

HO C H
H C OH
HO C H
CH2OH

OH OH
Dryboza
CH2OH
O OH
OH
OH
OH
Dglukopiranoza

CH2OH CH OH
2
O
HO
OH
OH
Dfruktoza

Prawie wszystkie monosacharydy s optycznie czynne, czyli wykazuj chiralno - wystpowanie zjawiska
izomerii optycznej. Izomeria optyczna (chiralno), jest to rodzaj izomerii konfiguracyjnej, ktra polega na
wystpowaniu dwu rnych odmian postaci niektrych zwizkw chemicznych, ktre nie rni si niczym
oprcz tego, e stanowi swoje wzajemnie nienakadalne odbicie lustrzane:
21

H
C
HO C H
O

H C OH
HO C H
HO C H

H
C
H C OH
O

HO C H
H C OH
H C OH

CH2OH

CH2OH

L-glukoza

D-glukoza

Pary takich izomerw nazywa si enancjomerami, wykazuj si one czsto odmiennymi waciwociami, np.
kierunkiem skrcalnoci wiata spolaryzowanego, czy sposobem krystalizacji.
Otrzymywanie
Wglowodany wystpuj naturalnie w przyrodzie: ryboza w kwasach nukleinowych (RNA), nukleotydach
niektrych koenzymach (koenzym A) i witaminach (witamina B12), glukoza owoce, winogrona, mid, powstaje
w organizmie z rozpadu wglowodanw zoonych, fruktoza: owoce, mid, powstaje w organizmie z rozpadu
sacharozy i aspartamu.
Waciwoci chemiczne
Wszystkie monosacharydy posiadaj waciwoci redukcyjne.
Najwaniejsze reakcje:
monocukry ulegaj reakcjom, jak ketony, aldehydy i alkohole, np.
 reakcja Tollensa,
 estryfikacja.
Zastosowanie
Wglowodany speniaj w organizmach nastpujce funkcje: zapasowe podczas wieloetapowego spalania 1 g
glukozy w komrkach wyzwala si 17,2 kJ energii, transportowe glukoza, budulcowe - (celuloza,
hemiceluloza), wchodz w skad DNA i RNA, stanowi modyfikacj niektrych biaek, hamuj krzepnicie krwi heparyna, s materiaem energetycznym (fruktoza) i odywczym (maltoza, laktoza, rafinoza).

22

CZ DOWIADCZALNA

w.1. Wykrywanie grupy hydroksylowej w etanolu (reakcja jodoformowa Liebena)


Sprzt:

-probwki
- statyw

Odczynniki;

-alkohol etylowy
-2M NaOH
-pyn Lugola (I2 w KI)

Opis wiczenia
3
Do okoo 1 cm rozcieczonego alkoholu etylowego doda tak sam ilo roztworu NaOH i pynu Lugola do
o
uzyskania jasnotego zabarwienia. Po ogrzaniu mieszaniny do 60 C, wytrca si jasnoty osad jodoformu.
Roztwr posiada charakterystyczny zapach rodkw dezynfekcyjnych stosowanych w szpitalach.
w. 2. Wykrywanie grupy aldehydowej.
2.1. Reakcja Tollensa (lustra srebrowego)
Sprzt: - probwka
Odczynniki:
- 0,05 M AgNO3
- statyw
- 2 M NH4OH
- zlewka
- aldehyd (np. mrwkowy)
Opis wiczenia
3
Do czystej probwki wla 1cm roztworu AgNO3 i ostronie tyle roztworu NH4OH, a wytrcajcy si osad
3
ulegnie rozpuszczeniu. Do mieszaniny doda 1cm roztworu aldehydu. Prbk z zawartoci zanurzy w zlewce
z gorc wod. Na ciankach probwki osadza si byszczca warstwa metalicznego srebra (lustro srebrowe).
2.2. Reakcja Fehlinga
2+

Odczynnik Fehlinga zawiera jon Cu w postaci zwizku kompleksowego, ktry powstaje ze zmieszania
2+
+
roztworw Fehlinga I i II. Reaguje on z aldehydami w reakcji redoksowej, gdzie jony Cu redukuj si do Cu ,
za aldehyd utlenia si do kwasu.
Sprzt: - probwki
Odczynniki:
- roztwr Fehlinga I (roztwr CuSO4)
- statyw
- roztwr Fehlinga II (alkaliczny roztwr winianu sodowopotasowego)
- roztwr zawierajcy aldehyd (np. mrwkowy)
Opis wiczenia
3
3
Do probwki wla po1cm roztworw Fehlinga I i II i doda 1 cm badanego roztworu aldehydu.
Roztwr ostronie ogrza do wrzenia. W razie obecnoci grupy aldehydowej z roztworu wydziela si ceglasty
osad Cu2O.
w. 3. Wykrywanie grupy ketonowej
3.1. Reakcja jodoformowa Gunninga
Reakcja ta suy do wykrywania ketonw zawierajcych grup CH3CO.
Sprzt: - probwka
Odczynniki:
- 2 M NH4OH
- statyw
- pyn Lugola
- keton (np. aceton)
Opis wiczenia
3
3
Do 1 cm roztworu NH4OH doda 0,5 cm ketonu i kroplami dodawa pynu Lugola do pojawienia si
tego osadu jodoformu.

23

3.2. Reakcja Legala


Sprzt: - probwka
- statyw

Odczynniki:

- 2 M NaOH
- nitroprusydek sodu Na2Fe(CN)5NO
- keton (np. aceton)

Opis wiczenia
3
Do 1cm wodnego roztworu ketonu doda kilka kropli wieo sporzdzonego 5% roztworu nitroprusydku
sodu i kilka kropli roztworu NaOH. Rubinowo czerwona barwa roztworu po pewnym czasie przechodzi w t.
Roztwr po zakwaszeniu stonym CH3COOH przyjmuje zabarwienie purpurowe lub niebieskie.
(Na arkuszu sprawozdania wpisujemy tylko obserwacje).
w. 4. Wykrywanie grupy karboksylowej
Sprzt: - probwka
- statyw

Odczynniki:

- kwas octowy
- alkohol etylowy bezwodny
- H2SO4 stony

Opis wiczenia
3
3
W probwce ogrzewa mieszanin skadajc si z 1cm kwasu octowego CH3COOH , 1 cm alkoholu
etylowego C2H5OH i kilku kropli stonego kwasu siarkowego(VI). Otrzymany ester posiada charakterystyczny
zapach owocw.
w. 5. Otrzymywanie ywicy mocznikowo formaldehydowej (polimery)
Sprzt: - parowniczka
Odczynniki:
- mocznik
- szkieko zegarkowe
- formalina
- bagietka
- KMnO4 roztwr nasycony
Opis wiczenia
3
Do parowniczki wla 2 cm formaliny i doda 2g mocznika. Ogrzewa do rozpuszczenia mocznika, a
nastpnie doda kilka kropli nasyconego roztworu KMnO4 i miesza. Pynn mas wyla na szkieko zegarkowe.
Po ostygniciu masa plastyczna zestala si.
PYTANIA KONTROLNE
1. Podzia wglowodorw.
2. Scharakteryzowa alkany i alkiny (wzory, nazewnictwo, reakcje).
3. Omwi wizanie wystpujce w piercieniu aromatycznym.
4. Co to s etery i jak powstaj?
5. Jakie znasz alkohole wielowodorotlenowe?
6. Co to s fenole?
7. Jak otrzymuje si aldehydy i ketony?
8. Kwasy karboksylowe i ich pochodne.
9. Na czy polega reakcja estryfikacji?
10. Omwi aminy.
11. Co to s wglowodany?
12. Jakie znaczenie maj -aminokwasy?

24

Sprawozdanie z wicze
rok akademicki Nazwisko, imi
20./.
Wydz.
Temat: CHEMIA ORGANICZNA. POLIMERY.

Zaliczenie

Nr w.

Obserwacje, wnioski

Tytu wiczenia

Reakcje

2.1

2.2

3.1

3.2

25