Las Reacciones de Eliminación

QUMICA ORGNICA II
Dr. Ignacio Jessop R.
CONTENIDOS PROGRAMTICOS
Caracterizacin espectral de compuestos orgnicos

Hidrocarburos aromticos
Hidrocarburos aromticos policclicos
Heterociclos aromticos
Aminas
Las reacciones de eliminacin
LAS REACCIONES DE
ELIMINACIN
CONTENIDOS DE LA UNIDAD
Tipos, caractersticas y estereoqumica

Comparacin entre las reacciones de sustitucin
nucleoflica y las eliminaciones
Obtencin de compuestos insaturados
Eliminaciones de halogenuros de alquilo
Los halogenuros de alquilo pueden reaccionar de dos maneras cuando

se encuentran frente a un nuclefilo/base:
sufren sustitucin del grupo X para dar un alcohol, o bien
sufren eliminacin de HX para dar un alqueno.
Una eliminacin implica la prdida de dos tomos o grupos adyacentes del

sustrato, con la consecuente formacin de un enlace .
Las reacciones de eliminacin son ms complejas que las reacciones de

sustitucin. Analicemos los siguientes ejemplos:
Qu se puede deducir de las siguientes reacciones?
Las reacciones de eliminacin suelen dar mezclas de alquenos.

Cmo saber cul es el mayoritario? Aplicando la regla emprica
deducida por Alexander Zaitsev en 1875.
Regla de Zaitsev: en la eliminacin de HX de un haluro de alquilo,

predomina como producto el alqueno ms sustituido (alqueno con ms
sustituyentes alquilo en los carbono del doble enlace).

Qu productos de eliminacin esperara obtener de cada uno de los
siguientes compuestos? Seale sus nombres e indique cul sera el
mayoritario.
La regla de Zaitsev refleja que las eliminaciones son regioselectivas, es

decir, son reacciones que pueden proceder en ms de una direccin, pero
prefiere mayoritariamente una.
Tipos de eliminacin
Otra razn que complejiza el estudio de estas reacciones es que pueden

ocurrir por diferentes mecanismos (como las sustituciones).
E1: se rompe el enlace C-X para

dar un carbocatin y luego una
base abstrae un H+.
E2: los enlaces C-X y C-H se rompen

simultneamente.
Reacciones de eliminacin: E1
En la eliminacin unimolecular E1, primero
ocurre la disociacin espontnea del haluro
del sustrato generando un carbocatin. Los
derivados
terciarios
son
los
que
generalmente experimentan eliminaciones
por este mecanismo.
La prdida de un H+ vecino, por abstraccin
con una base, da origen al doble enlace.
OJO: el enlace C-H es el que se va a
convertir en el enlace del alqueno.
En el segundo paso del mecanismo E1, el tomo de C adyacente se

debe hibridizar a sp2 cuando la base ataca al protn y los electrones
fluyen para formar un nuevo enlace pi.
La eliminacin bimolecular E2 ocurre

cuando un haluro de alquilo primario se
trata con una base fuerte (OH- o OR-).
Primero la base (B:) ataca al H vecino al

halgeno. A medida que se rompe el enlace HC, comienza a formarse el alqueno y el grupo X
empieza a salir (mecanismo concertado
parecido a la SN2).
Se genera el alqueno una vez que se ha roto
por completo el enlace H-C y el grupo X se
lleva el par de electrones del enlace C-X.
Los mecanismos concertados necesitan de

arreglos geomtricos especficos para que los
orbitales de los enlaces que se rompen
puedan traslapar fcilmente con los que se
estn formando. As, las reacciones E2
proceden con geometra periplanar; es decir,
los cuatro tomos involucrados (el H, los dos C
y el X) estn en el mismo plano.
Existen dos posibles tipos de geometra

periplanar: la anti-periplanar, en el cual el H y
el X estn en lados opuestos de la molcula; y
la sin-periplanar, donde H y X estn al mismo
lado de la molcula. Cul de las dos ser la
ms favorecida?
La geometra sin-periplanar es una

conformacin eclipasada. Cuando se
acerca la base para abstraer al
hidrgeno, esta se debe aproximar
mucho al halgeno voluminoso y rico
en electrones, lo cual genera
repulsin estrica y electroesttica,
respectivamente.
Esto significa que la energa del

estado de transicin sin-periplanar es
superior al del arreglo anti-periplanar,
donde la base y el grupo saliente
estn alejados entre s.
Qu hay de especial en la geometra periplanar? Como los orbitales sp3

en los enlaces C-H y C-X del reactivo deben traslaparse y transformarse en
orbitales p para dar el alqueno, es ms sencillo que esto ocurra si estn
todos los orbitales en el mismo plano.
La geometra anti-periplanar propicia que las reacciones de eliminacin sean

estereoselectivas (una materia prima produce dos o ms ismeros, pero
uno de ellos se genera en mayor cantidad).
Qu ismero geomtrico se espera para el alqueno obtenido por la eliminacin
E2 del (1S,2S)-1,2-dibromo-1,2-difeniletano?
Respuesta: el ismero geomtrico Z.
El compuesto meso-1,2-dibromo-1,2-difeniletano no presenta eliminacin E2

cuando se trata con una base. Por qu?
Respuesta: para generarse el alqueno Z, la reactivo tendra que adoptar
conformacin sin periplanar. Para producirse el E, los grupos fenil voluminosos
se molestaran entre s.
Eliminaciones de alcoholes
La deshidratacin de alcoholes es otro

mtodo de obtencin de alquenos. En
esta el sustrato pierde un H y el grupo
OH de carbonos adyacentes.
Como se puede apreciar en las

reacciones a la derecha, los alcoholes
primarios se deshidratan a mayor
temperatura que los secundarios y
estos que los terciarios. Adems, esta
reaccin se lleva a cabo en presencia
de un catalizador cido (usualmente
H2SO4 o H3PO4).
Eliminaciones del alcoholes

Qu productos de eliminacin esperara obtener de cada uno de los
siguientes compuestos? Seale sus nombres e indique cul sera el
mayoritario (recuerde la regla de Zaitsev).
a) 3-etil-3-pentanol
c) 2,3-dimetil-2-butanol
e) 1-metilciclohexanol
b) 2-propanol
d) 2,3,3-trimetil-2-butanol
Al igual que las deshidrohalogenaciones (prdida de HX),

deshidrataciones proceden a travs de dos mecanismos: E1 y E2.
las
Eliminaciones del alcoholes: E1

El mecanismo de la eliminacin
E1 describe un proceso de tres
pasos. Los pasos 1 y 2 muestran
la generacin del carbocatin
tert-butilo. El paso 3 es una
reaccin cido base en la cual el
carbocatin acta como un cido
de Brnsted-Lowry, transfiriendo
un protn a una base de
Brnsted-Lowry (agua).
Ntese
entonces
que
los
carbocationes son cidos fuertes;
son los cidos conjugados de los
alquenos y pierden con facilidad
un protn.
Eliminaciones del alcoholes: E2
Para los alcoholes primarios la deshidratacin procede a travs de un

mecanismo E2. En la primera etapa se protona el grupo OH y luego se
pierde un protn del in alquiloxonio al mismo tiempo que tiene lugar la
ruptura del enlace C-O.
Las reacciones de eliminacin en compuestos halogenados se llevan a

cabo en un medio fuertemente bsico, mientras que para los alcoholes se
requieren usualmente condiciones cidas.
Rearreglos moleculares durante las

reacciones de eliminacin
Durante las reacciones de deshidrohalogenacin y deshidratacin se forman

alquenos que tienen esqueletos carbonados diferentes a los de los
precursores. Cuando se evidencia este fenmeno se dice que ha ocurrido
un rearreglo molecular.
El reordenamiento ocurre en un paso separado despus de la formacin del

carbocatin. Los alquenos de transposicin surgen por la prdida de un
protn del carbocatin rearreglado.

Por qu se reordenan los carbocationes? Para ganar estabilidad. Los

carbocationes terciarios son ms estables que los secundarios y estos que
los primarios.
Cmo se reordenan los carbocationes? Para entender esto debemos

examinar el estado de transicin de la reaccin.
Carbocatin secundario
(menos estable)
Estado de transicin
(el metilo queda unido en
forma parcial al C de origen
y al C de destino)
Carbocatin terciario
(ms estable)

La mezcla de alqueno obtenida por deshidratacin de 2,2-dimetilciclohexanol

contiene cantidades considerables de 1,2-dimetilciclohexeno. Proponga un
mecanismo que explique la formacin de este producto.

Adems del grupo metilo,

tambin pueden migrar
otros grupos alquilo, incluso
un tomo de H.
Los desplazamiento concertado de hidruros ocurren con frecuencia durante

las eliminaciones en sustratos primarios.
Comparacin entre E1 y E2
Cintica: La eliminacin E1 obedece a una cintica de primer orden (depende
slo de la concentracin del haluro de alquilo), mientras que la E2 a una cintica
de segundo orden (depende de la concentracin del haluro y de la base).
Efecto del substrato: Para las E1, el orden de reactividad es: carbocatin 3 >
2 > 1. Los carbocationes primarios no suelen reaccionar por E1. Las E2 no
tienen este tipo de requerimiento.
Efecto de la base: en las desidrohalogenaciones, si se utiliza una base fuerte
predomina la E2. De lo contrario, predomina la E1 (donde la fuerza de la base no
tiene importancia).
Efecto del grupo saliente: en las deshidrohalogenaciones, la velocidad de la E2
depende de la fuerza del enlace C-X (a enlace ms dbil, mayor velocidad).
Estereoqumica: para las reacciones E1, a diferencia de las E2, no se requiere
de una geometra especial o particular.
Explique los resultados de las siguientes reacciones:
QUMICA ORGNICA II
Eliminaciones anti-Zaitsev
Si se utiliza una base voluminosa (NaOC(CH3)3 en vez de NaOCH3, por

ejemplo) para llevar a cabo una reaccin de eliminacin de un halogenuro de
alquilo, se obtiene mayoritariamente el alqueno no-Zaitsev.
Eliminacin de Hoffmann
Al igual que los alcoholes, las aminas pueden convertirse en alquenos por una
reaccin de eliminacin. Como el amino -NH2 es un mal grupo saliente (as
como el -OH), primero debe convertirse por metilacin exhaustiva en una sal
de amonio cuaternaria.
Si la sal de amonio cuaternaria se calienta con una base, tpicamente Ag2O, en

medio acuoso la molcula experimenta eliminacin para dar un alqueno. El
Ag2O acta intercambiando el I- por el in OH-. Esta reaccin es una E2, ya
que se elimina el protn al mismo tiempo que sale el N positivo.
Como vimos anteriormente, las reacciones de eliminacin por lo general

siguen la regla de Zaitsev (predomina el alqueno ms sustituido). Sin
embargo, en la eliminacin de Hoffmann el producto ms frecuente es el
alqueno menos sustituido.
Aunque la preferencia de la eliminacin de Hoffmann hacia la olefina menos

sustituida se debe a diversos factores, uno de los ms determinantes implica el
gran volumen del grupo saliente. Recuerde que en el mecanismo E2 debe
existir un arreglo anti-periplanar del protn y el grupo saliente.
C2
C3
C3
C2
C1
C1
La eliminacin de Hoffmann se emplea con frecuencia para determinar las

estructuras de aminas complejas convirtndolas en el alqueno menos
sustituido.
Prediga el o los productos de las siguientes reacciones:
Eliminacin de Cope
Las aminas se oxidan fcilmente en contacto con aire, por lo cual se suelen
convertir en sales para almacenarlas o usarlas en medicamentos.
En el laboratorio se suelen usar los agentes oxidantes H2O2 o cido mcloroperoxibenzoico. Las aminas primarias se convierten en mezclas de
productos. Las secundarias dan principalmente hidroxilaminas.
Las aminas terciarias se oxidan a xidos de aminas con buenos rendimientos.
El xido de amina puede participar en una eliminacin de Cope, actuando

como su propia base a travs de un estado de transicin cclico. Al igual que la
de Hoffmann, la eliminacin de Cope produce el alqueno menos sustituido.
NOTA: Esta reaccin se

efecta con estereoqumica
sin-periplanar.
Cuando el ismero (R,R) de la N,N,3,4-tetrametilpentan-2-amina se trata con
exceso de yoduro de metilo, luego con xido de plata y finalmente con calor, el
producto principal que se obtiene corresponde al ismero E. Si la misma
molcula se trata con perxido de hidrgeno y se calienta, el producto
corresponde al ismero Z. En base a lo expuesto:
a) Dibuje la estructura de los productos obtenidos.

b) Explique mediante esquemas estereoqumicos (tcnicas de proyeccin) los
resultados observados para cada reaccin.
c) Es posible la formacin de un producto alternativo en cada caso?
Fundamente.
QUMICA ORGNICA II
Repaso: la sustitucin nucleoflica
Existen dos tipos de reaccin de sustitucin nucleoflica: SN1 y SN2

La reaccin SN2
La sustitucin nucleoflica bimolecular

(deriva de que dos molculas, nuclefilo y
haluro de alquilo, son relevantes durante
la etapa crucial de la reaccin), procede
segn se muestra en la figura.
Ntese que esta reaccin ocurre con
inversin de la configuracin.
Repaso: la sustitucin nucleoflica (SN2)
La caracterstica esencial del mecanismo SN2

es que se lleva a cabo en un solo paso, sin
intermediarios, cuando el nuclefilo entrante
reacciona desde una direccin opuesta al
grupo X que se desplaza (grupo saliente).
En una 1 etapa, el nuclefilo OH- utiliza un
par de electrones no enlazados para atacar al
C deficiente de electrones.
Esto da a lugar a un estado de transicin con

una formacin parcial del enlace C-OH y con
una ruptura parcial del enlace C-Br. A medida
que avanzan ambos procesos se va
invirtiendo la estereoqumica del C.

Factores que afectan la reaccin SN2
Sustrato: un sustrato voluminoso impide la aproximacin fcil del nuclefilo,
lo que dificulta la formacin de enlace. Por lo tanto, esta reaccin ocurre ms
fcilmente para halogenuros de metilo y sustratos primarios, los sustratos
secundarios reaccionan lentamente y los terciarios no reaccionan.
Nuclefilo: los nuclefilos bsicos cargados negativamente suelen ser ms
apropiados que los neutros.
Grupo saliente: los mejores grupos salientes suelen ser aquellos que mejor
estabilizan la carga negativa en el estado de transicin (Cl- y Br-). Estos son
bases dbiles. Las bases fuertes (OH-, NH2-, OR-) son malos grupos
salientes.
Disolvente: los disolventes polares aprticos son mejores que los polares
prticos para este tipo de reaccin.

La reaccin SN1
La sustitucin nucleoflica unimolecular
(deriva de que slo una molcula, el
haluro de alquilo, es relevante durante
la etapa crucial de la reaccin), procede
segn se muestra en la figura.
Esta reaccin justifica la reaccin de un
haluro terciario con un disolvente polar
prtico como el H2O.

Primero
ocurre
la
disociacin
espontnea del haluro de alquilo para
generar un carbocatin intermediario
estable.
El carbocatin reacciona con el Nu(H2O en este caso) para producir un
alcohol protonado.
La prdida de un protn del alcohol
protonado intermediario da como
resultado el alcohol neutro.
Debido a que esta reaccin ocurre a travs de un carbocatin, el que es

plano, tiene hibridacin sp2 y es aquiral, la reaccin SN1 conduce a una
mezcla racmida 50:50 de enantimeros.
As como la reaccin SN2, la SN1 est fuertemente influenciada por

distintos factores.

Factores que afectan la reaccin SN1
Sustrato: los mejores sustratos producen los carbocationes ms estables.
Por ende, las reacciones SN1 son mejores para haluros terciarios.
Nuclefilo: los nuclefilos neutros son igual de efectivos que los cargados
negativamente.
Grupo saliente: no afecta a este tipo de reaccin.
Disolvente: los disolventes polares prticos estabilizan el carbocatin,
hacindolo ms estable.

reacciones de sustitucin nucleoflica
Analicemos la hidrlisis del bromuro de alquilo secundario 2-bromo-3metilbutano:
Comparacin entre eliminacin y

sustitucin
La reaccin E1 casi siempre est en competencia con la reaccin SN1,

ya que ambas comienzan con la misma etapa de disociacin inicial
(formacin de carbocatin). Analicemos la reaccin que experimenta
el bromuro de t-butilo con etanol hirviendo.
Ntese que el etanol acta como base en la eliminacin y como

nuclefilo en la sustitucin.

sustitucin
Una vez que se forma el carbocatin
Puede pasar esto
o esto

sustitucin
Cmo se puede predecir si un halogenuro de alquilo experimenta una

reaccin de sustitucin, de eliminacin o una combinacin de ambas? Los
resultados experimentales nos muestran que podemos establecer ciertas
generalidades.
Haluros de alquilo primarios. Un nivel bajo de impedimento estrico del

sustrato para la aproximacin del nuclefilo hace que predomine la SN2.
Sin embargo, si la base en s muestra impedimento estrico, puede ocurrir una

eliminacin en vez de una sustitucin.

sustitucin
Haluros de alquilo secundarios. Son las ms difciles de predecir ya que la
SN2 y E2 compiten entre s, dando una mezcla de productos. De la reaccin
del bromuro de isopropilo con etxido de sodio suele obtenerse
mayoritariamente el producto de eliminacin. Esto debido al impedimento
estrico que presenta el sustrato.
Si se utiliza un nuclefilo menos bsico

que el in hidrxido, se obtiene el producto
de sustitucin en un alto rendimiento. El
in CN- reacciona con el 2-clorooctano
para formar un cianuro de alquilo.

sustitucin
Haluros de alquilo terciarios. Estn tan impedidos estricamente al ataque
nucleoflico que la presencia de cualquier base de Lewis aninica (medio
bsico) favorece el mecanismo de eliminacin E2. Es posible evidenciar
reacciones de tipo SN1 y E1 en condiciones neutras, como en etanol o H2O.
Efecto de la base/nuclefilo
El uso de bases/nuclefilos fuertes
propician los mecanismos E2 y SN2 por
sobre los del tipo E1 y SN1.
Un nuclefilo fuerte tiene

suficiente reactividad para atacar
al tomo de C electroflico o sutraer
un protn con ms rapidez de lo que
la molcula pueda ionizarse.

sustitucin
Efecto del disolvente. Los disolventes polares prticos pueden interactuar con el
nuclefilo (solvatacin) y disminuir su actividad. Por ello, las reacciones de
eliminacin E2 se ven favorecidas por sobre las de sustitucin SN2.
Los disolventes polares aprticos favorecen las reacciones de sustitucin, ya que

solvatan al catin acompaante y no al nuclefilo.
Esta regla aplica cuando tratamos de comparar una E2 con SN2 para un
halogenuro de alquilo secundario y una base/nuclefilo cargada.

sustitucin
Efecto de la temperatura. Las altas temperaturas favorecen los productos de
eliminacin E1 por sobre los de sustitucin SN1.
Elevar la temperatura aumenta tanto la
velocidad de sustitucin como de
eliminacin. Sin embargo, esta ltima
suele incrementarse ms rpido. La
explicacin de por qu ocurre tiene raz
en conceptos termodinmicos que no
vienen al caso precisar.

sustitucin
Qu tipo o tipos de reaccin -SN1, SN2, E1 E2- se llevara a cabo en cada caso?
Para resolver estos problemas debemos poner en la balanza mltiples factores:

el sustrato, la base, la temperatura y el disolvente.

sustitucin
Conviene partir analizando las opciones por separado que no son posibles, antes
de decidir cules s lo son. Para ello, definimos algunas preguntas gua.
-Qu tipo de carbono es el que contiene

al grupo funcional: primario, secundario o
terciario?
Las SN2 son sensibles al impedimento
estrico, las SN1 y E1 dependen de la
estabilidad del carbocatin y las E2 no
tienen impedimentos per se.
1 - Descartamos
SN1 y E1
2 - Ninguna es
descartable
3 - Descartamos
SN2
3 - Descartamos
SN2

sustitucin
La segunda pregunta surge a partir del segundo reactivo de la reaccin: el
nuclefilo/base. Cundo s que acta como un nuclefilo y cundo como una
base? Depende del tipo de enlace que se forme en el transcurso de la reaccin. Si
es con H, estar actuando como base; si es con C, lo har como nuclefilo.
-Qu tipo de base/nuclefilo es: fuerte
o dbil?
Las bases/nuclefilos fuertes (con carga)
tienden a conducir a reacciones de tipo
SN2/E2. Cuando se utiliza una base/
nuclefilo dbil (neutro) se tienden a
obtener productos va Reacciones SN1/E1.
Las reacciones entre alcoholes y cidos
fuertes tienen a ocurrir a travs de carbocationes.
Descartamos
SN1 y E1
Descartamos
SN1 y E1
Descartamos
SN2 y E2
Descartamos
SN2 y E2

sustitucin
Habiendo analizado el sustrato y la base/nuclefilo, ahora dirijamos nuestra
atencin al disolvente.
-Qu tipo de disolvente se ha usado:
polar prtico o polar aprtico?
SN2 favorecida
por sobre E2.
Los disolventes polares prticos tienden a

favorecer la reaccin E2 por sobre la SN2.
Los disolventes polares aprticos tienden a
favorecer la reaccin SN2 por sobre la E2.
E2 favorecida
por sobre SN2.
Polar prtico
Polar prtico

sustitucin
Como ltima variable analizaremos la temperatura. Cuando se forman carbocationes,
la reaccin SN1 predomina por sobre la E1 a bajas temperaturas. A altas temperaturas,
el producto de E1 est ms favorecido.
Pongamos todas las variables en conjunto y resolvamos los problemas:
Sustrato: Descartamos SN1 y E1
Base/Nuclefilo: Descartamos SN1 y E1
Disolvente: SN2 favorecida por sobre E2
Sustrato: Ninguna es descartable
Disolvente: E2 favorecida por sobre SN2
Sustrato: Descartamos SN2

Disolvente: polar prtico
Temperatura: E1 se favorece por sobre SN1
Sustrato: Descartamos SN2
Disolvente: polar prtico
Sin temperatura: SN1 se favorece por sobre E1

sustitucin
Qu tipo o tipos de reaccin -SN1, SN2, E1 E2- se llevara a cabo en cada

caso? Prediga adems el producto o los productos de la reaccin.
Base fuerte y disolvente polar prtico

sustitucin
Basndose en la siguiente reaccin de (R)-2-bromo-pentano con etxido de
sodio:
a) Especifique la estereoqumica del producto A.

b) Sabiendo que B y C son ismeros geomtricos y D es un ismero de
posicin de ellos, dibuje la estructura de cada uno.
c) Habra alguna diferencia entre llevar a cabo la reaccin en una mezcla
etanol-agua en vez de acetona? Fundamente.
d) Qu efecto tendr sobre la cantidad de producto A obtenido el aumento de
temperatura? Justifique.

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Caracterizacin espectral de compuestos orgnicos

Tipos, caractersticas y estereoqumica

Eliminaciones de halogenuros de alquilo

Los halogenuros de alquilo pueden reaccionar de dos maneras cuando

sufren sustitucin del grupo X para dar un alcohol, o bien

sufren eliminacin de HX para dar un alqueno.

Una eliminacin implica la prdida de dos tomos o grupos adyacentes del

Eliminaciones de halogenuros de alquilo

Las reacciones de eliminacin son ms complejas que las reacciones de

Qu se puede deducir de las siguientes reacciones?

Eliminaciones de halogenuros de alquilo

Las reacciones de eliminacin suelen dar mezclas de alquenos.

Regla de Zaitsev: en la eliminacin de HX de un haluro de alquilo,

Eliminaciones de halogenuros de alquilo

La regla de Zaitsev refleja que las eliminaciones son regioselectivas, es

Otra razn que complejiza el estudio de estas reacciones es que pueden

E1: se rompe el enlace C-X para

E2: los enlaces C-X y C-H se rompen

En el segundo paso del mecanismo E1, el tomo de C adyacente se

La eliminacin bimolecular E2 ocurre

Primero la base (B:) ataca al H vecino al

Los mecanismos concertados necesitan de

Existen dos posibles tipos de geometra

La geometra sin-periplanar es una

Esto significa que la energa del

Qu hay de especial en la geometra periplanar? Como los orbitales sp3

La geometra anti-periplanar propicia que las reacciones de eliminacin sean

El compuesto meso-1,2-dibromo-1,2-difeniletano no presenta eliminacin E2

La deshidratacin de alcoholes es otro

Como se puede apreciar en las

Eliminaciones del alcoholes

Al igual que las deshidrohalogenaciones (prdida de HX),

Eliminaciones del alcoholes: E1

Eliminaciones del alcoholes: E2

Para los alcoholes primarios la deshidratacin procede a travs de un

Las reacciones de eliminacin en compuestos halogenados se llevan a

Rearreglos moleculares durante las

Durante las reacciones de deshidrohalogenacin y deshidratacin se forman

El reordenamiento ocurre en un paso separado despus de la formacin del

Rearreglos moleculares durante las

Por qu se reordenan los carbocationes? Para ganar estabilidad. Los

Cmo se reordenan los carbocationes? Para entender esto debemos

Rearreglos moleculares durante las

La mezcla de alqueno obtenida por deshidratacin de 2,2-dimetilciclohexanol

Rearreglos moleculares durante las

Adems del grupo metilo,

Los desplazamiento concertado de hidruros ocurren con frecuencia durante

Si se utiliza una base voluminosa (NaOC(CH3)3 en vez de NaOCH3, por

Si la sal de amonio cuaternaria se calienta con una base, tpicamente Ag2O, en

Como vimos anteriormente, las reacciones de eliminacin por lo general

Aunque la preferencia de la eliminacin de Hoffmann hacia la olefina menos

La eliminacin de Hoffmann se emplea con frecuencia para determinar las

Las aminas terciarias se oxidan a xidos de aminas con buenos rendimientos.

El xido de amina puede participar en una eliminacin de Cope, actuando

NOTA: Esta reaccin se

a) Dibuje la estructura de los productos obtenidos.

Repaso: la sustitucin nucleoflica

Existen dos tipos de reaccin de sustitucin nucleoflica: SN1 y SN2

La sustitucin nucleoflica bimolecular

Repaso: la sustitucin nucleoflica (SN2)

La caracterstica esencial del mecanismo SN2

Esto da a lugar a un estado de transicin con