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Faculdades Integradas De Aracruz

Departamento de Engenharia Química
Disciplina: Química Orgânica Experimental
Professor: Mario Sérgio da Rocha Gomes, M.Sc

Prática 01: SOLUBILIDADE

Alexandre Bobbio dos Santos

2012000398

Juliana Goltara Pessoa

2012000082

Kaique Mota Speroto

2012000210

Laura Alves dos Santos Kuntz

2012000022

Pedro Sérgio Agrissi Rangel

2012000215

ARACRUZ
2012

.1. OBJETIVOS Os objetivos da prática baseiam-se na determinação dos grupos de solubilidade que classificam as substâncias químicas a partir da realização de testes de solubilização de amostras em solventes específicos.

Essas propriedades específicas do comportamento das substâncias em presença de outras gerou a teoria que aponta que as substâncias semelhantes tendem a dissolver seus semelhantes em termos de polaridade. pela simples razão que a polaridade é uma grandeza que pode variar continuamente de zero (para H 2. essa propriedade é alterada em função das estruturas que formam as substâncias e. como descrito a seguir: a primeira é geralmente para . cetonas. O contrário também é válido: compostos/solutos caracterizados apolares são. A solubilidade dos compostos orgânicos está dividida em duas categorias principais: a solubilidade em função da “simples” miscibilidade e a solubilidade que ocorre devido a uma reação química. solubilizadas a partir de éteres. Tendo polaridade sendo caracterizada como a presença de pólos elétricos nas moléculas capazes de alterar o momento dipolar para um valor diferente de zero. 2004). INTRODUÇÃO A solubilidade é uma propriedade que pode ser definida como a quantidade máxima de soluto capaz de se dissolver em uma determina quantidade de solvente em uma temperatura específica. são solúveis em solventes apolares ou em pouco polares. Boa parte dos compostos orgânicos apresentam baixa polaridade.] no entanto. moléculas polares e moléculas apolares. não há como estabelecer um ponto definido para dividir em dois grupos (CONSTANTINO et al. Substâncias que são formadas por moléculas polares apresentam maior índice de solubilidade em solventes que apresentam caráter polar do que naqueles que apresentam características apolares.2. hidrocarbonetos e haletos orgânicos. por exemplo. que corresponde a uma substância totalmente iônica. Normalmente. normalmente. esses termos exigem interpretação inteligente... os conhecidos como solventes orgânicos. em geral. [. semelhanças de tamanho e de polaridade colaboram para a eficiência da solubilidade. comumente. por exemplo) até um valor máximo. As substâncias orgânicas com índice baixo de polaridade são. uma reação ácido-base. As duas categorias relacionam-se. mais solúveis em solventes apolares. Não podemos dividir as moléculas em duas categorias. Como existem moléculas com quase todos os valores intermediários possíveis.

solução de hidróxido de sódio 5%. Desse modo. mas solúvel em solução de hidróxido de sódio diluído é um indício forte sobre o grupo funcional ácido. Enquanto a segunda têm sua utilização voltada para realizar identificação de grupos funcionais. Várias informações relevantes podem ser obtidas com relação a uma substância ao realizar a investigação de seu comportamento quanto à solubilidade em água. por meio da conduta das substâncias. por sua vez. o ácido benzóico não é solúvel em água. Por exemplo. hidrocarbonetos são insolúveis em água. Geralmente. é possível descobrir indicações sobre o grupo funcional presente na substância.determinar os solventes apropriados para recristalização. que. o fato de o éter etílico apresentar perfil parcialmente solúvel em água traz indícios de um grupo funcional polar. Como dito anteriormente. que é capaz de realizar a produção do seu respectivo sal. solução de bicarbonato de sódio 5%. análises espectrais e reações químicas. compostos com reduzido peso molecular solubilizam em água. A mesma teoria se aplica as substâncias básicas que reagem em solução ácida gerando o respectivo sal. mas reage com o hidróxido de sódio diluído. A massa molecular de uma substância também é capaz de auxiliar no processo de dedução. A solubilidade em determinados solventes também é capaz de fornecer um perfil mais específico sobre um grupo funcional. um composto insolúvel em água. . solução de ácido clorídrico 5% e ácido sulfúrico concentrado a frio. é solúvel. Por exemplo.

Grupo IIIB: compostos solúveis em solução de NaOH a 5% e insolúveis em solução de NaHCO3 a 5%. Grupo VB: compostos neutros solúveis em H2SO4 concentrado e insolúveis em H 3PO4 a 85%. Grupo VII: compostos insolúveis em água. Grupo II: compostos solúveis em água. deveria ser misturada com a substância y. caso houvesse solubilização. Grupo VA. Grupo IV: compostos insolúveis em água e solúveis em HCl a 5%. Grupo VI: compostos insolúveis em água e também em outros solventes chaves. o próximo passo era misturá-la com a substância x. mas insolúveis em éter. VB e VI: incluem compostos neutros que não apresentam enxofre e nitrogênio. Grupo VA: compostos neutros. Por exemplo. Esquema 01: Esquema para classificação do grupo de solubilidade . RESULTADOS E DISCUSSÕES Inicialmente. mas solúveis em ácido sulfúrico concentrado e ácido fosfórico a 85%. que pode ser visualizado no Esquema 01. a partir de um esquema gráfico para classificação do grupo de solubilidade. em HCl a 5% e NaOH a 5%. insolúveis em água. cada uma delas passou pelos procedimentos indicados no esquema conforme o comportamento que apresentaram durante a execução das etapas. Grupo IIIA: compostos solúveis em solução de hidróxido de sódio a 5% e bicarbonato de sódio a 5%. ou. o resultado do teste de solubilidade era capaz de indicar o grupo de solubilidade ao qual a amostra pertencia. ainda. foram separadas sete amostras de diferentes substâncias em distintos tubos de ensaio devidamente identificados e. Grupo I: compostos solúveis em água e éter. a substância contida no tubo de ensaio 01 era submetida ao contato com outra substância. caso não solubilizasse.3.

. que respeita as características do grupo que o classifica. contudo essa propriedade só se torna ativa pelo fato de que a cadeia carbônica é de tamanho pequeno. classificou-se a substância como pertencente ao grupo II – compostos solúveis em água. geralmente. isso confere a ele a capacidade de se solubilizar nesses meios distintos. também conhecido como álcool isopropílico (C3H8O). É. comum que os alcoóis entrem nesse grupo classificatório. uma vez que os compostos classificados dessa forma apresentam baixa massa molar. Os resultados desses dois testes levaram a classificação dessa substância como pertencente ao grupo I .Amostra 01: A amostra de substância 01 foi submetida ao teste de solubilidade em água e obteve resultado positivo. também.compostos solúveis em água e éter. o que é o caso do propan-2-ol. A substância da amostra 02 é o acetato de sódio (CH3COONa). em seguida foi submetida ao teste com éter e também foi solúvel nesse meio. é comum que os sais façam parte dessa classificação. monofuncionais. além disso. A solubilidade do composto nos dois meios é explicada pelo fato de que ele apresenta uma parte de sua composição polar (hidroxila) e outra apolar (cadeia carbônica). Perante esses resultados. Levando em consideração que a substância em questão na amostra 01 é o propan2-ol. foi testada em éter e não foi solúvel nessa condição. Os compostos desse grupo apresentam massa molar moderada com até seis carbonos e dois ou mais grupos polares. mas insolúveis em éter. Estrutura 01: álcool isopropílico Amostra 02: A amostra de substância 02 foi submetida ao teste de solubilidade em água e aconteceu a solubilização. confirma-se a correta classificação no grupo I. representado pela Estrutura 02. Em seguida. como observado na estrutura 01. com cinco ou menos átomos de carbono e.

Entretanto. quando está em contato com substâncias apolares ou que apresentam baixíssima polaridade não solubiliza. percebeu-se a insolubilidade da amostra nesse meio. é solúvel em meio polar (água). foi proporcionado seu contato com solução de hidróxido de sódio (NaOH) a 5% e o resultado foi positivo para solubilidade. já que a reação entre o ácido e a base resulta em água mais um sal (benzoato de sódio) que. amidas. como é o caso da água. na Equação 01: . Por fim. Após isso. o que é o caso do éter. alguns nitroderivados primários e secundários. É comum que os integrantes desse grupo sejam ácidos. torna-se pertinente enquadrá-la nessa classificação. capaz de solubilizar-se quando em contato com outras substâncias polares. A reação pode ser visualizada a seguir. Estrutura 03: ácido benzóico A solubilidade do composto em contato com o NaOH a 5% pode ser explicada pela reação ocorrente entre o ácido benzóico e o hidróxido de sódio. dentre outros. oximas.A explicação para a solubilidade dessa amostra fundamenta-se no conceito de que semelhante dissolve semelhante. Após essas reações. Estrutura 02: acetato de sódio Amostra 03: A substância 03 foi submetida ao teste de solubilidade em água e não se solubilizou. O acetato de sódio é um sal. Como a substância 03. ácido benzóico (C7H6O2) observado na Estrutura 03. em contato com a solução de bicarbonato de sódio (NaHCO 3). que é um composto polar.compostos solúveis em solução de NaOH a 5% e insolúveis em solução de NaHCO3 a 5%. fenóis. classificou-se a amostra 03 como pertencente ao grupo IIIB . é um ácido. por sua vez.

As hidroxilas interagem com as moléculas de água por meio das ligações de hidrogênio. proporcionando conexões entre moléculas de glicose e água. impede a solubilização entre eles. representada pela Estrutura 04. já que por sua vez. a insolubilidade do composto ao estar em contato com o bicarbonato de sódio pode ser explicada pelo fato de que tanto o ácido benzóico quanto o bicarbonato de sódio são fracos em suas funções. logo. Isso levou a classificação dessa amostra como sendo pertencente ao grupo II . A substância da amostra 04 é a glicose (C6H12O6). realizou-se o teste com éter e a substância não se solubilizou nesse meio.compostos solúveis em água. o ácido benzóico é um ácido fraco e o bicarbonato de sódio é uma base fraca. é uma substância com as características necessárias para enquadrar-se na classificação II. de acordo com a IUPAC. apresenta. Estrutura 04: glicose . Após isso. os compostos desse grupo têm massa molar moderada com até seis carbonos e dois ou mais grupos polares. mas insolúveis em éter. contribuindo para que uma seja miscível na outra. Também é comum que os glicóis se enquadrem nesse grupo. A solubilidade dessa substância em água pode ser explicada devido ao elevado número de hidroxilas que a molécula de glicose. o que impossibilita a reação e. Geralmente. ou D-Glucose.C6H5C(O)OH(aq) + NaOH (aq) → C6H5COONa(aq) + H2O(l) Equação 01: Reação entre ácido benzóico e hidróxido de sódio Em contrapartida. Amostra 04: Testou-se a solubilidade da amostra 04 em água e o resultado foi positivo para solubilidade. ou seja.

solúveis em ácido sulfúrico concentrado e insolúveis em ácido fosfórico a 85%. o próximo teste foi realizado com ácido sulfúrico concentrado. Estrutura 05: hexano Os resultados de solubilidade negativos do hexano em todas as substâncias em que foi testado podem ser explicados por que seu caráter é completamente apolar e todas as amostras onde foi inserido apresentam caráter polar. testou-se com solução de hidróxido de sódio a 5%. ao realizar o teste com ácido sulfúrico concentrado. por sua vez. Contudo. Os compostos hidrocarbonetos desse grupo parafínicos são cíclicos. . tornando-o passível de classificação no sexto grupo. A substância 05 é o hexano (C6H14). os hidrocarbonetos hidrocarbonetos alifáticos saturados. testou-se a solubilidade da amostra em água. o que impossibilitou a solubilização do composto. segundo a teoria de que semelhante dissolve semelhante em termos de polaridade. a amostra apresentou perfil solúvel. mas mostrou-se insolúvel em contanto com o ácido fosfórico (H 3PO4). que. Em seguida. novamente. portanto. resultando. em não-solubilidade. Bem como também não foi solúvel nos testes seguintes com hidróxido de sódio a 5% e ácido clorídrico a 5%.Amostra 05: Inicialmente. onde ela não solubilizou. é um hidrocarboneto alifático saturado. Devido a esses dados. o resultado foi não-solúvel. testou-se com ácido clorídrico a 5% e a amostra também não solubilizou. Após isso. derivados halogenados destes compostos e éstres diarílicos. essa amostra não apresentava nitrogênio e enxofre em sua composição. apresentado na Estrutura 05. classificou-se a substância como grupo VI – compostos insolúveis em água e também em outros solventes chaves. Amostra 06: Em contato com água para realização do teste de solubilidade. Como especificado nas instruções do procedimento. a substância da amostra 06 não solubilizou. aromáticos. o que a tornou apta a ser classificada como pertencente ao grupo VB – compostos neutros.

dentre . Nessa reação de adição. também foi realizado o teste com hidróxido de sódio a 5% e também não foi solúvel. Por possuir nitrogênio e enxofre em sua composição e não ter sido solúvel em ácido clorídrico e nas outras substâncias. notou-se que ela não solubilizou. aminas. a amostra 07 foi classificada como pertencente ao grupo VII – compostos insolúveis em água. catalisada por ácido sulfúrico Amostra 07: Quando se testou a solubilidade da amostra 07 em água. Os compostos que fazem parte desse grupo são. ocorre a quebra de uma ligação π para a formação de duas ligações σ. ácido clorídrico. comumente. Ou seja. A amostra 06 é composta pela substância cicloexeno (C6H10) que é classificado como um hidrocarboneto insaturado devido à presença da dupla ligação carbônica endocíclica. realizou-se o teste com ácido clorídrico a 5% e não houve solubilização do material.Os tipos de substâncias mais comuns nesse grupo são as cetonas. Já o caráter de solubilidade em meio ao ácido sulfúrico pode ser explicado porque a dupla ligação presente na estrutura molecular apresenta uma nuvem de elétrons que facilitam a substituição eletrofílica. em HCl a 5% e NaOH a 5%. Após isso. sejam praticamente insolúveis em água e em outros compostos polares (como hidróxido de sódio. Estrutura 06: cicloexeno É comum que os cicloalcenos. nitrocompostos. neutros que contém enxofre e nitrogênio. que pode ser visualizada na Estrutura 06. essa substituição possibilita a reação de adição entre o ciloexeno e água. ésteres e hidrocarbonetos insaturados. A seguir. catalisada pelo ácido sulfúrico. A reação ocorrida pode ser visualizada a seguir. amidas. na Equação 02: H2SO4 C6H10 + H2O → C6H11OH Equação 02: Reação entre cicloexeno e água. halogênios. ácido fosfórico) por consequência de seu baixo índice de polaridade e da incapacidade de interagir por meio das ligações de hidrogênio. nitrilas. classificação que cabe ao cicloexeno.

Estrutura 07: nitrobenzeno . então.outros. Essas propriedades o tornam. já que é incapaz de reagir com elas para solubilizar-se. aos reagentes eletrófilos e inerte à maioria dos agentes oxidantes. A substância na amostra 07 é o nitrobenzeno (C6H5NO2). como apresentado na Estrutura 07. que é repulsivo aos ácidos. um nitrocomposto que apresenta um grupo nitro. insolúvel nas substâncias em que foi inserido.

É uma situação altamente dependente da natureza do soluto e do solvente. grupos funcionais e outros especificidades apresentadas nas discussões. bem como a complexidade dos processos. assim. bem como da temperatura e da pressão que o sistema apresenta. perfis reacionários e de relação com outros compostos auxiliando. percebe-se a importância da determinação do perfil de solubilidade das substâncias. mesmo que esse seja um fato corriqueiro. o processo de dominação e facilitando os métodos que possibilitam encontrar a melhor aplicabilidade para eles no cotidiano. Também foi possível verificar que a propriedade de solubilidade de uma substância não é tão simples quanto parece. Além claro. CONCLUSÃO A partir da realização dos experimentos. funções que elas apresentam. .4. das características particulares como polaridade. As informações relacionadas com as propriedades de solubilidade são capazes de indicar as aplicações de substâncias. massa.

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