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Alcanos

1.- Preparacin o sntesis.


Generalmente se dividen los mtodos para obtener un tipo particular de compuesto
en dos categoras:
Fuente industrial.
Preparacin en laboratorio.
Una fuente industrial debe proporcionar grandes cantidades de material deseado y
al menor costo posible. En un laboratorio tal vez se necesite preparar unos cuantos
cientos de gramos o incluso unos pocos gramos, el costo suele tener menor
importancia que el tema de investigacin.
Cada uno de los alcanos menores desde el metano hasta el n-pentano y el isopentano puede obtenerse de forma pura por destilacin fraccionada del petrleo y
del gas natural.
I.- Con estructura de carbono preservado.
a) Reemplazo directo de R-H
Reduccin de halogenuros de alquilo.
Existen tres tipos de reduccin de halogenuros de alquilo, R-X representa el
halogenuro de alquilo.
a) R-X + Zn (Metlico)/ HCl (Medio cido) RH+Zn
Aqu con las condiciones cidas del medio se propone que se done el proton al
halgeno, el Zn se oxida y como consecuencia se genera la reduccin del halgeno.
b) 4 R-X+LiAlH4/ter4 R-X+LiX+AlX3
Sucede algo similar ya que los protones los dona LiAlH 4 y los toma el halogenuro de
alquilo, sustituyendo as el halgeno.
c) Reactivo de Grignard
R-X Mg/ter R(Mg-X) Reactivo de Grignard muy estable +H20R-H+MgXOH
Reaccin Global
R-X+Zn+H+R-H+Zn+X-

Mecanismo:
i)

R+ -X-+ :Zn R-X


Zn

ii)

R-X R- - ZnX+
Zn

iii)

O H+
R- :[Zn+X] + H H R-H +Zn+ + XAlcano

Ejemplo:
1) CH3-CH2-CH2-CH2-X + Zn/H+ CH3-CH2-CH2-CH3
i) CH3-CH2-CH2-CH2+-X - +:Zn CH3-CH2-CH2-CH2-X
Zn
ii) CH3-CH2-CH2-CH2-X CH3-CH2-CH Zn-X +-CH3
Zn

O H+

iii) CH3-CH2-CH2-CH2- : [Zn + X] +H H CH3-CH2-CH2-CH3 +Zn++X2) CH3-CH2-CH2-X-CH3 + Zn/H+ CH3-CH2-CH2-CH3


i) CH3-CH2-CH2 + -X --CH3+ Zn CH3-CH2-CH-X-CH3
Zn
ii) CH3-CH2-CH-X-CH3 CH3-CH2-CH+ -Zn-X --CH3
Zn

O H

Butano

iii) CH3-CH2-CH-- :[Zn+Cl]-CH3 + H H CH3-CH2-CH2-CH3 +Zn++X3) CH3-CH2-CH2-CH-CH3 + Zn/H+ CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 +Zn++ClCl


i) CH3-CH2-CH2 + -CH--CH3+ :Zn CH3-CH2-CH2-CH-Cl-CH3
Cl-

Zn

ii) CH3-CH2-CH2-CH-X-CH3 CH3-CH2-CH2-CH-- ZnCl+ -CH3


Zn

O H+

Pentano

iii) CH3-CH2-CH2-CH-- :[Zn+Cl]-CH3 + H H CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 +Zn++Xb) A partir de organometlicos


El reactivo de Grignard un compuesto rganometlico
Cuando se pone en contacto una solucin de un halogenuro de alquilo con ter
etlico con virutas de Mg metlico se produce una reaccin muy vigorosa lasolucin
se hace lechosa y comienza a hervir y el magnesio metlico desaparece
gradualmente. La solucin resultante se conoce como reactivo de gringnard que es
uno de los reactivos ms tiles y verstiles para el qumico orgnico.
Reaccin Global

R-X + Mg R-MgX + H2O R-H


Reactivo de Grignard
Mecanismo:
i)

R-X + :MgR-X R-- : (MgX)+


Mg

ii)

R-- + (MgX)+ RMgX

iii)

O H
R-MgX + H H R-H +HO- MgX+

Ejemplo:
1) CH3-CH2-CH2-CH2-Cl+MgCH3-CH2-CH2-CH2-MgX+H2OCH3-CH2-CH2-CH3
i) CH3-CH2-CH2-CH2-Cl + :Mg CH3-CH2-CH2-CH-Cl CH3-CH2-CH2-CH2
(MgX)+
O H

Mg

ii) CH3-CH2-CH2-CH2- : (MgX)+ + H H CH3-CH2-CH2-CH3 + HO-(MgCl)+


b.1) Acoplamiento de halogenuros de alquilo con compuestos organometlicos
Para hacer un alcano de mayor nmero de tomos para lograr el acoplamiento de
dos grupos alquilo. El acoplamiento se produce en la reaccin entre un cuprildialquillitio y un halogenuro de alquilo.
Reaccin general
R
R-X + Li R-Li + CuX R-CuLi + Lix
Mecanismo:
i)

R-X + Li R - X

ii)

Li
R X + Li R: Li + LiX

iii)

Li
R
2R : Li + CuX R-CuLi + LiX

Ejemplo:
R

1) CH3-CH2-CH2-CH2-Br + Li CH3-CH2-CH2-CH2-Li + CuBr CH3-CH2-CH2CH2-CuLi + LiBr


Mecanismo:
i)

CH3-CH2-CH2-CH2-Br + Li CH3-CH2-CH2-CH2-Br

ii)

Li
CH3-CH2-CH2-CH2-Br + Li CH3-CH2-CH2-CH2:Li + LiBr
Li

iii)

CH3-CH2-CH2-CH2

2CH3-CH2-CH2-CH2:Li + CuBr CH3-CH2-CH2-CH2-CuLi + LiBr

c) Hidrogenacin de alquenos y alquinos


La hidrogenacin es el mtodo ms til para preparar alcanos y alquenos, es un
mtodo general para convertir un doble enlace carbono-carbono en un simple
enlace o un triple enlace en un doble enlace.
Prcticamente en todo tipo de compuestos la hidrogenacin es de dos tipos
generales: hidrogenacin heterognea e hidrogenacin homognea.
Reaccin Global
CnH2n H2/Pd,Pt,Ni
Alqueno

CnH2n+2

Alcano

Mecanismo de superficie:
R-C=C-R R-C-C-R
H H
Pd, Pt

Ejemplo:
CH3-CH=CH-CH2-CH3 H2/Pd

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3-CH=CH-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
H

H
Pd, Pt

Conclusin: La preparacin de los alcanos es sumamente importante ya sea a nivel


industrial o nivel laboratorio ya que es una fuente de obtencin de alcanos.
Los mtodos de preparacin de alcanos son muy importantes y eficaces ya que este
proceso da como resultado un compuesto de alto rendimiento y es por eso que se

utiliza este tipo de obtencin de alcanos, sin embargo estos mtodos de obtencin
de alcanos son aplicables a otro tipo de componentes.
Estos mtodos son sencillos, econmicos y con un excelente rendimiento en cuanto
a productos ya que permiten sintetizar los alcanos ya que es imposible aislar
compuestos individualmente puros.
Bibliografa:

Qumica Orgnica 5ta Edicin, L.C. Wade. Jr. Editorial: Pearson.


Qumica Orgnica Volmen 1 L.C. Wade. Jr. Editorial: Pearson
Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, 5ta Edicin. Editorial: Pearson.