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Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Universidad del Perú (DECANA DE AMÉRICA)

Facultad de Farmacia y Bioquímica
Escuela Académico Profesional de Farmacia y Bioquímica
Cátedra de Química Medicinal

ANÁLISIS
CUALITATIVO Y
CUANTITATIVO DE LA
ORFENADRINA
CITRATO
Profesor:
Camborda

Juan Roberto Pérez León
María Elena Montoya Alfaro

Integrantes: Chafloque Guzmán Gian Carlos
Hurtado Montesinos Ayme Ana
Luisa
Méndez Cruz Jesús Marcelo
Rosales Arroyo Marlon Joao
Tacunan Riveros Erika Lucia

F2

2015 1 .

taquicardia sinusal. Sin embargo. fatiga.Universidad Nacional Mayor de San Marcos Universidad del Perú (DECANA DE AMÉRICA) Facultad de Farmacia y Bioquímica Escuela Académico Profesional de Farmacia y Bioquímica Cátedra de Química Medicinal F2 Fecha de análisis: 12/06/15 Fecha de entrega: ORFENADRINA INTRODUCCIÓN La orfenadrina es un medicamento que se usa para ayudar a relajar ciertos músculos de su cuerpo y aliviar el dolor y la molestia causados por desgarros. La orfenadrina pertenece a una clase de medicamentos llamados relajantes del músculo esquelético. astenia. En el aparato cardiovascular: hipotensión ortostática. el ejercicio o la terapia física u otro tratamiento. En estos envenenamientos. convulsiones y muerte. También se usa una forma de orfenadrina para aliviar los temblores causados por la enfermedad de parkinson. sequedad de boca. También se ha señalado visión borrosa. con aguda y clásicos con arritmias. En sujetos de edad avanzada con Parkinson se han señalado algunas alteraciones en el SNC. como alucinaciones y estados confusionales. las medidas 2 . somnolencia. esguinces u otra lesión a sus músculos. trastornos de la micción. En relación directa con la dosis administrada. El envenenamiento anticolinérgico puede ocurrir en 2 h. Es un fármaco con potencial tóxico y existen casos de muerte por la ingesta de 2 a 3 g tomadas a la vez. se presentan en forma ocasional constipación. este medicamento no reemplaza el descanso.

Otra actividad farmacológica la ejerce sobre los receptores histaminérgicos. Desarrolla una notable actividad relajante muscular. En la enfermedad de Parkinson la orfenadrina se puede incluir entre los recursos terapéuticos (levodopa.  Elaborar protocolo de análisis químico cualitativo y cuantitativo de la orfenadrina. Emplear con cautela en pacientes ancianos. biperideno. MARCO TEÓRICO Es un antagonista de los receptores colinérgicos muscarínicos tanto centrales como periféricos. como ocurre con los fármacos que actúan sobre la placa neuromuscular.de rescate son el lavado gastrointestinal. posencefalítico o medicamentoso. el uso de carbón activado e inducción vómitos. disminuye el tono aumentado del musculo esquelético y la función motora.  Identificar los grupos funcionales en los medicamentos relacionando la estructura química con la actividad terapéutica. En el embarazo y lactancia se deberá evaluar la relación riesgo-beneficio en cada paciente según el criterio del médico. 1 Orfenadrina citrato en una marca comercial NORFLEX 100mg OBJETIVOS  Aplicar correctamente las pruebas analíticas que se encuentran en las farmacopeas debidamente validadas. para quienes se recomiendan bajas dosis iniciales con el propósito de evaluar la tolerancia al fármaco y la respuesta terapéutica. trihexifenidilo) ya que por su efecto anticolinérgico reduce la rigidez y el temblor de los pacientes con Parkinson idiopático. Estudios farmacodinámicos en animales mostraron que la orfenadrina aumenta las 3 . con administración fisostigmina IV en casos demasiado serio. sin perturbar la conciencia ni la fuerza muscular. ya que posee una débil acción antihistamínica. Fig.

La orfenadrina también está equipado con débil propiedad antihistamínico. La acción espasmolítica fármaco es 2-4 veces mayor que la de difenhidramina . su principal metabolización se desarrolla en el hígado y se elimina por la orina (70%). como se desprende de los experimentos realizados en sinaptosomas estriatales .concentraciones de serotonina y noradrenalina e inhibe la captación de dopamina en preparados de sinaptosomas estriatales del SNC. Casi completamente metabolizada que está sujeto a reacciones de N-desmetilación. la unión a las proteínas plasmáticas es aproximadamente del 95%. La distribución en los seres humanos no está plenamente caracterizado pero se encuentra en altas concentraciones en los pulmones. mientras que su actividad antihistamínica es mucho más 4 . Luego de su administración oral presenta un efecto metabólico de primer paso – pre sistémico .7 horas (vía oral) y de 16. La vida media es a próximamente de 13. como fármaco inalterado. FARMACODINAMIA Los estudios experimentales en el cerebro de la rata han demostrado que el medicamento reduce los niveles de acetilcolina .Su distribución tisular es amplia.del 30%. analgésico y anestésicos locales. Los niveles plasmáticos del fármaco y su vida media de eliminación son 2-3 veces superiores a los obtenidos después de la administración de una dosis única. hidroxilación y degradación de la cadena lateral con formación de al menos 8 metabolitos. el timo. FARMACOCINÉTICA Se absorbe rápidamente tras la administración oral de la orfenadrina se absorbe bien en el tracto gastrointestinal. de 13 horas para la vía oral y 16 horas para la intramuscular. No hay evidencia de que la droga tenga circulación entero hepática y se detectó una eliminación inalterada del 8%. Su grado de unión a proteínas es elevado (95%). aumenta las concentraciones de serotonina y norepinefrina y. Eliminado principalmente en la orina en forma de metabolitos y. en pequeñas cantidades. tiene una larga vida media plasmática. inhibe la absorción de la dopamina . los ganglios linfáticos y el tejido glandular.1 horas (vía intramuscular). Su principal metabolito reconocido es la N-desmetilorfenadrina.

CONSTANTES CONSTANTES VALORES Densidad 1. Aunque el fármaco tiene un efecto eufórico baja.4 ° C Índice de refracción 1.0 ± 0.4 ± 0.0 cm 3 ESTRUCTURA 5 .0 ° C a 760 mm Hg Presión De Vapor 0.8 mmHg a 25 ° C Entalpía de vaporización 60.débil.0 ± 32.0 dinas / cm Volumen molar 265.0 ± 3.1 ± 27.549 Refractividad Molar 84.9 ± 3.1 g / cm 3 Punto De Ebullición 363.5 ± 0.0 kJ / mol Punto De Inflamabilidad 107.0 ± 0.3 cm 3 Polar Superficie 12 Å 2 Polarizabilidad 33. en la literatura médica son raros informes de su abuso.5 ± 3.5 10 -24 cm 3 Tensión Superficial 38.

N-dimethyl-2-[(2-methylphenyl). De la derivación de distintas familias estructurales.phenyl-methoxy]- RELACIÓN ESTRUCTURA ACTIVIDAD La orfenadrina proviene estructuralmente de del grupo de los éteres de amino alquilo cuya estructura central es derivada del núcleo del piperoxano. siendo estos más potentes. puede deducirse una estructura general para el farmacoforo de los antihistamínicos H FARMACOFORO DE LOS ANTIHISTAMINICOS H1 6 .Nombre IUPAC: N.

además de la somnolencia.) modifican la potencia. reforzándose el carácter  antihistamínico al introducir ramificaciones en la cadena Tanto la introducción de sustituyentes en los grupos arilo. como la introducción de un puente entre la posiciones orto de dichos grupos o la incorporación de un átomo de nitrógeno terminal en el sistema heterocíclico (pirrolidina. visión borrosa. fenilo o isosteros (piridilo. tienilo. O o C dando lugar a las tres familias clásicas de  antihistamínicos : Etilendiaminas .50 FORMA FARMACÉUTICA: NOMBRE COMERCIAL Orfenadrina citrato PRESENTACIÓN: Tableta/100mg NÚMERO DE LOTE: Tableta ORIGEN: PROCEDENCIA REGISTRO SANITARIO: FECHA DE VENCIMIENTO: FECHA DE ANALISIS Laboratorio Farmaindustria Botica Inkafarma NG-1613 Octubre-16 12 / 06 / 2015 11065024 7 . piperazina. DATOS GENERALES SUSTANCIA ANALIZADA: PESO MOLECULAR Orfenadrina citrato 461. el metabolismo y la biodisponibilidad de estos  compuestos Con respecto a los efectos secundarios. etc. son marcados los efectos anticolinérgicos (sequedad de boca. etc.) por su analogía a los derivados anticolinérgicos RESULTADOS ORFENADRINA I.éteres de monoalquilo – propilaminas El numero óptimo de grupos metileno es de dos.) El grupo X puede ser N.  Los grupos Arilo (Ar) pueden ser bencilo. etc.

Muestra de Orfenadrina citrato III. 1. ANÁLISIS ORGANOLÉPTICO ASPECTO Polvo cristalino COLOR Blanco OLOR Inodoro SABOR Amargo Fig.II. SOLUBILIDAD AGUA ALCOHOL CLOROFORMO Moderadamente soluble Poco soluble insoluble IV. OBSERVACIÓN MICROSCÓPICA AUMENTO OBSERVACION SOLVENTE 100x Polvo Cristalino blanco Agua 8 .

Observación microscópica CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA Disolver la muestra Aplicar en la capa cromatográ fica Estándar y muestra problema Revelador aguaetanolacidoacetico (3:1:0. acético II gotas Dragendorf +++ (3:1:0.5 Presencia de nitrógeno terciario 0.48 Fig 3. Dragendorf SISTEMA MUESTRA DE SOLVENTES RESULTADO PROPORCIÓ N OBSERVACIÓN REVELADOR Rf st INDICA Rf mp Agua IV gotas de solución de Etanol ORFENADRINA CITRATO+ ÁcidoRx. CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA Rx. Mayer MUESTRA RESULTADO IV gotas de solución de ORFENADRINA CITRATO + II gotas Rx.Fig 2.5 ) Sistema de solventes Vapores de Yodo Anotar el Rf obtenido v.5 ) Precipitado naranja Vapores de yodo 0. Cromatografía en capa fina ANÁLISIS QUÍMICO CUALITATIVO Rx. Mayer +++ Precipitado blanco OBSERVACIÓN INDICA Presencia de nitrógeno terciario 9 .

Le Rosen MUESTRA RESULTADO OBSERVACIÓN INDICA IV gotas de solución de ORFENADRINA CITRATO+ II gotas Rx. De Le Rosen +++ Color naranja Presencia del grupo aromático ANÁLISIS QUÍMICO CUANTITATIVO VALORACIÓN DE COMPUESTO ORGÁNICO DE CARÁCTER BÁSICO EN MEDIO NO ACUOSO 10 .Rx.

65 mg 100 mg ----- 100 % 97.092 x 461.50 x 2.65 % Fig 4. Resultado del análisis cuantitativo ANALIZADO POR: _____________________________ Chafloque Guzmán Giancarlos _____________________________ Hurtado Montesinos Ayme Ana 11 .3 mg = 97.X X = 97.En un matraz Erlenmeyer Agregar 1 tableta pulverizada Añadir 5 ml de ácido acético glacial Determinar el porcentaje de pureza Cuantificar con solución de ácido perclórico 0.092 N Añadir V gotas de α – naftol benceína SR g = PmEq x N x V g = 0.65 mg ----.

Luisa _____________________________ Méndez Cruz Jesús Marcelo _____________________________ Rosales Arroyo Marlon Joao _____________________________ Tacunan Riveros Erika Lucia _____________________________ Dra. QF. Juan Roberto Pérez León CONCLUSIONES 12 . María Elena Montoya Alfaro _____________________________ Mg.

A.  Se identificaron la presencia de átomos de nitrógeno terciario y grupos aromáticos REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS 1.  Se elaboró el protocolo de análisis químico cualitativo y cuantitativo de la orfenadrina. Delgado A.. Introducción a la química terapeútica. USP 37 . España. 2° Edición. 2014 2.. Joglar J. Minguillón C.NF 32 The United States Pharmacopeia and National Formulary 2014: Main Edition Plus Supplements 1 and 2 13 . Las pruebas analíticas cualitativas nos permiten identificar partes de la molécula que nos aseguran su identidad así como las pruebas cuantitativas nos permiten valorar la concentración en una forma farmacéutica usando técnicas en las farmacopeas debidamente validadas. Edicion Díaz de Santos S.