You are on page 1of 6

Practica número 6

Síntesis de p-Nitroanilina
16-Junio-2015 Grupo: 2OV2

Sección 2 Equipo 1

Luna Herrera Rosa Elena; Rodríguez Zambrano Edgar Uriel
Profesores: Fernando Betán Gonzales; Rosa María Bañuelos Ávila
Objetivos
1. Producir un producto sustituido a partir de la acetanilida para
evidenciar la reacción de sustitución de compuesto aromático.
2. Aplicar la reacción de Sustitución Electrofílica Aromática (S EA ) en la
obtención de para-nitroanilina.
3. Observar el efecto protector y orientador del grupo acetamido durante
la reacción de nitración.
Resultados y observaciones:
Esta práctica se dividía en 3 procesos: La acetilación, nitración e hidrólisis,
además de las pruebas de identificación. Por cuestiones de tiempo en el
laboratorio se comenzó desde la nitración y la hidrólisis no se llevo a cabo; por lo
tanto, como producto final obtuvimos p-nitroacetanilida y se llevaron a cabo las
pruebas de identificación con éste. En total de producto obtuvimos 0.6 g. de pnitroacetanilida con un punto de fusión de 220°C. Comenzamos disolviendo 1.5 g.
de acetanilida en 125 mL. de H2SO4 en un matraz; esta mezcla la pusimos en baño
hielo, teniendo la temperatura de la mezcla a 0°C para que no se formara un
impedimentos estérico, la mezcla era incolora y tenía un aspecto espeso.
Posteriormente hicimos una mezcla de HNO3 y H2SO4 en un vaso de precipitado
que también debíamos mantener a baño hielo a una temperatura de entre 0 y 7°C
debido a que es una reacción exotérmica y se podía formar un electrófilo y emitir
vapores tóxicos, se fue agregando esta mezcla a la de la acetanilida con H 2SO4
gota a gota, ya que si no se el producto se podía polinitrizar u oxidar y perderse el
producto deseado, la mezcla que era incolora fue cambiando a un color amarillo
claro, posteriormente la mezcla se saco del baño hielo y se dejo a temperatura
ambiente aproximadamente 5 minutos, se vertió en una mezcla de agua/hielo y se
lavo con 2 porciones de 50 ml. de agua fría, se filtro y obtuvimos un sólido de color

amarillo claro. Se realizaron 2 pruebas de identificación de la para-acetanilida (que
no fue obtenida por nosotros, fue proporcionada por el laboratorio) una con 0.5 ml.
de disolución de FeCl3, otra con β-Naftoxido, Nitrito de sodio disuelto en agua y
HCl.

 Cuestionario
1- Describe las características físicas de la acetanilida
ESTADO FISICO- ASPECTO: sólido blanco de olor característico
Punto de fusión: 113-115 ºC; 115-116 ºC
Punto de ebullición: 302-304 ºC; 306 ºC
Densidad relativa: 1,22 g/cm³
Solubilidad en agua: 5 g/L (20ºC)
Solubilidad en disolventes orgánicos: muy soluble
Punto de inflamación: 173 ºC; 169/174ºC
Temperatura auto ignición: 540 ºC; 530/545 ºC
2. Explicar para qué se agita, después de terminar la adición de HNO 3 en la
nitración de acetanilida. Al agregar la mezcla de HNO 3 y H2SO4 se forma acido
nítrico protonado que con agua forma al ion nitronio, el cual realiza una sustitución
electrofilica aromática en el anillo en la posición para impidiendo así que otro
electrófilo se adicione en posición orto del anillo aromático y obtengamos otro
producto distinto al que deseamos obtener. Este ion es el principal responsable de
llevar a cabo la correcta nitración en el anillo. Esta reacción se debe llevar a cabo
lentamente y controlando la temperatura ya que es exotérmica y hay emisión de
gases tóxicos.
3. ¿Qué productos se obtendrían si se deja de que la temperatura aumente
más de lo indicado?
La temperatura de la reacción debe estar controlada, dentro de los valores de 05°C, de lo contrario se daría la formación de Oxido nitroso (N 2O), el cual es un

gas altamente contaminante. Así como la formación de anillos aromáticos
polinitrados.

4. ¿Cuál es el objetivo de adicionar acido sulfúrico durante la nitración de la
acetanilida? Se agrega este reactivo debido a que al ser un acido más fuerte que
el HNO3 dona su protón a éste para permitir la formación del ion nitronio que es el
responsable de la nitración del anillo aromático.

5 ¿Qué ocurriría si no se agrega ácido sulfúrico durante la nitración de la
acetanilida? Explica la reacción de autoprotolisis del acido nítrico.
El acido sulfúrico en parte es responsable de la formación del ion nitronio el cual
es necesario para la nitración del anillo aromático. Autoprotolisis del ácido nítrico:
se produce al ionizar la molécula de HNO3 a partir de un protón del H2SO4
formando agua y el ion electrófilo.

6. Describe las características
físicas de la para-nitroanilina. Debido a falta de tiempo no se obtuvo este producto,
pero bibliográficamente sabemos que este reactivo es un sólido en forma de polvo
o cristales de color amarillo, con punto de ebullición de 332°C, punto de fusión de
148°C, con densidad relativa (agua = 1) de 1.4, solubilidad en agua (g/100 ml a

18.5°C) de 0.08, punto de inflamación 199°C y temperatura de autoignición:
510°C. Puede explotar por calentamiento intenso y es un reactivo tóxico.
7 -Busca algunos usos del producto obtenido.
Se utiliza como substancia química intermedia en la fabricación de tinturas,
farmacéuticos y pesticidas, intermedio para antioxidantes, inhibidores de goma de
gasolina, inhibidor de corrosión.
8. Indicar los resultados de las pruebas de identificación. La prueba de
identificación con β-naftóxido y nitrito de sodio cambio de color la mezcla amarilla
claro a un primer color rojo-vino, que al agregar mayor cantidad de los reactivos se
volvió café. Y la del FeCl3 también dio un cambio de coloración, debido a que este
compuesto actúa como un electrófilo que lleva a cabo una sustitución en el anillo
aromático.
Análisis de resultados:
En el desarrollo de esta práctica no logramos llegar hasta la obtención de la paranitroanilina, debido a falta de tiempo. Pero comprendimos en qué forma se llevan a
cabo las distintas reacciones para la obtención de ésta. Primero a partir de la
acetilación de la anilina llevada a cabo con anhídrido acético y con ayuda del acido
acético que actúa como catalizador para poder llevar a cabo mas rápidamente la
reacción. En esta reacción se protona al grupo carbonilo del anhídrido acético
para su posterior unión con el grupo amino desprotonado de la anilina, se da una
eliminación del grupo carbonilo, el grupo carbonilo que se adiciono al grupo amino
se desprotona para dar como producto a la acetanilida y al acido acético
(catalizador). Después viene la etapa de nitración de esta, donde el agente
nitrante es el ion nitronio (formado por la mezcla de acido nítrico y acido sulfúrico)
éste ion se adiciona al núcleo aromático y se lleva a cabo el proceso de
sustitución, en donde el grupo acetamida tiene la capacidad de orientación hacia
la posición para principalmente, debido al impedimento estérico del ataque en
posición orto, así se bloquea a la posición orto para poder tener una mayor
cantidad de isómeros para-nitroacetanilida. Por último se tiene la etapa de

hidrólisis donde se elimina el grupo acilo de la para-nitroacetanilida, en esta
reacción se da inicio por la adición de un protón al oxigeno del carbonilo para la
obtención de un carbonación que será susceptible de sufrir un ataque nucleofilico
por una molécula de agua que dará la formación de otro carbocation que perderá
una molécula de acido acético y se transformara en para-nitroanilina, que
posteriormente se protona para darnos como productos a la para-nitroanilina y
clorhidrato de p-nitroanilonio. La para-nitroanilina se debió de obtener al verter
esta mezcla en un vaso de precipitados con hielo para su precipitación,
formándose un sólido que se debió de filtrar y recristalizar para la obtención de un
producto más puro.

Conclusiones

Para la obtención de p-nitroanilina es necesaria la acción de un grupo

activador del anillo bencénico que bloquee las posiciones orto y meta.
El adecuado control de la temperatura evita la polinitración del anillo y por lo

tanto la obtención de un producto no deseado.
Un electrófilo es un átomo o molécula con una deficiencia de electrones,

que buscará un par de electrones.
Un nucleofilo es una especie con disponibilidad de electrones y que los
dona a electrófilos en una reacción química.

Bibliografía:
McMurry J. 2012. Química Orgánica. CENGAGE Learning: México. P.p. 963-965,
968-670.
Fieser L. F. y M. Fieser. 1985. Quimica Organica Fundamental. Editorial Reverté:
España. P.p. 285-289
Beyer Hans. Wolfgang Walter. 1987. Manual de química orgánica. Editorial
Reverté. Barcelona. España.
Durst H. D. Gokel G. W. 1985 Química orgánica experimental. Editorial Reverté.
España.

Pasto Daniel J. Johnson Carl R. 1981. Determinación de estructuras orgánicas.
Editorial Reverté. España.
http://www.insumos-labcentral.unlu.edu.ar/sites/www.insumoslabcentral.unlu.edu.ar/files/site/4-Nitroanilina.pdf