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Facultad de Medicina
Bioqumica I
Escuela de Medicina
11.2.- Alcoholes.
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11.4.1.- Estructura.
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11.4.2.- Propiedades fsicas.
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11.4.3.- Nomenclatura.
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11.4.4.- Reacciones qumicas. .....................................................................
11.4.5.- Algunos cidos carboxlicos importantes. ......................................
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11.6.- teres.
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11.1.- Introduccin.
Los compuestos oxigenados orgnicos son numerosos puesto que el tomo de oxgeno, dada su
estructura, permite una gran variedad de enlaces y posibilidades de combinacin.
Segn sean los grupos funcionales en los cuales est presente el oxgeno, los compuestos
oxigenados se clasifican en alcoholes (R-OH), fenoles (Ar-OH), aldehdos (R-CHO), cetonas
(R-CO-R'), cidos carboxlicos (R-COOH), steres (R-COOR') y teres (R-O-R').
Las propiedades de cada uno de estos grupos son totalmente diferentes y en este tema
pretendemos dar nicamente una introduccin a cada uno de ellos, destacando su nomenclatura,
caractersticas y reacciones ms importantes.
11.2.- Alcoholes.
11.2.1.- Estructura y nomenclatura.
Se denomina alcohol a toda aquella sustancia que posea un grupo oxidrilo (OH) unido
directamente a un tomo de carbono. Pueden clasificarse en:
a) Alcoholes primarios: Se caracterizan porque el carbono unido al grupo -OH est en un
extremo de la cadena:
Se nombran igual que el hidrocarburo del que provienen pero con la terminacin -ol. Si el
alcohol no es la funcin principal, se nombran con el prefijo hidroxi- con la numeracin
correspondiente, por ejemplo:
(recuerda que hay que nombrar los sustituyentes por orden alfabtico)
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d) Alcoholes aromticos: Los compuestos que llevan el grupo -OH sobre anillos bencnicos
monocclicos y bicclicos se llaman respectivamente fenoles y naftoles. Por ejemplo:
el enlace R-O y el enlace O-H. Segn cul de los dos se rompa dar lugar a tipos diferentes de
reacciones:
a) Rotura del enlace O-H: Es el caso menos frecuente. Se produce en presencia de un metal
alcalino obtenindose un compuesto inico denominado alcxido. Por ejemplo:
los agentes deshidratantes ms utilizados son el cido sulfrico (H2SO4), el bisulfato sdico (NaHSO4)
y el cido fosfrico (H3PO4).Un ejemplo concreto puede ser:
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en esta ejemplo, da igual, pero recuerda que, aplicando la regla de Marcownikoff, el grupo OH se une
al carbono ms sustituido.
iii) Fermentacin de lquidos azucarados: Por ejemplo, el etanol o alcohol etlico (que es
el "alcohol" del lenguaje vulgar), constituyente embriagante de las bebidas alcohlicas, se obtiene por
la fermentacin de azcares por la accin de levaduras:
si se escribe la frmula semidesarrollada, los aldehdos se escriben como R-CHO, con el oxgeno al
final, para diferenciarlos mejor de los alcoholes (R-OH).
Se nombran igual que el hidrocarburo del que provienen pero con la terminacin -al. Por
ejemplo:
(recuerda que hay que nombrar los sustituyentes por orden alfabtico)
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Se nombran con la terminacin -ona e indicando el nmero del carbono que posee ese doble
enlace con el oxgeno. Por ejemplo:
se puede comprender fcilmente que no hay cetonas con un nmero de carbonos inferior a tres:
observa en este compuesto no es necesario especificar en qu carbono est ubicado el carbono que est
unido al oxgeno (grupo carbonilo), debido a que si estuviese en los carbonos terminales no sera una
cetona y si se sita en cualquiera de los dos compuestos intermedios los compuestos resultantes son
idnticos.
En casos complejos en los que haya otra funcin principal, la cetona (o el aldehdo) se puede
nombrar como sustituyente utilizando la partcula -oxo. Por ejemplo:
Por otra parte, el nombre vulgar de una cetona est formado por el sufijo cetona y los prefijos
de los nombres de los grupos alquilo a los que est unido el grupo carbonilo en orden alfabtico. Por
ejemplo:
recordemos que en este tipo de reacciones tambin se puede obtener el cido correspondiente.
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se rompe el doble enlace del oxgeno, unindose el oxgeno al hidrgeno y el carbono al resto del
grupo. Otro ejemplo sera:
ii) los aldehdos son fcilmente oxidables a cidos debido a que los aldehdos son
buenos reductores:
Esto sirve para diferenciar los aldehdos de las cetonas, y la prueba de Tollens se basa en esta
propiedad. Dicha prueba consiste en mezclar el aldehdo con una disolucin de nitrato de plata en
amoniaco (formndose un complejo de plata amoniacal cuya frmula es (Ag(NH3)2)+):
el aldehdo se oxida a cido y la plata se reduce a metal (apareciendo un espejo de plata en las paredes
del tubo de ensayo donde se verifica la reaccin). Dicha reaccin no se produce con las cetonas.
iii) En contrapartida, la reduccin es sencilla tanto para aldehdos como para cetonas
utilizando hidrgeno y un catalizador (platino).
los aldehdos se reducen a alcohol primario y las cetonas se reducen a alcohol secundario.
11.3.4.- Aldehdos y cetonas de especial importancia.
a) el metanal o formaldehdo: Tambin llamado vulgarmente formol se utiliza como
antisptico, como punto de partida para la fabricacin de otros compuestos orgnicos y para
la preparacin de resinas sintticas.
Las disoluciones de formol tambin se utilizan para conservar y endurecer muestras de
tejidos y rganos.
Como gas tambin se emplea para desinfectar habitaciones y locales, ya que destruye
formas de vida inferiores.
b) La propanona o acetona: Es un lquido incoloro de olor agradable miscible totalmente en
agua, metanol y ter etlico. Se utiliza principalmente como disolvente de muchas sustancias
orgnicas (pinturas, esmaltes, etc.).
Son, por lo general, cidos dbiles, debido a la facilidad que tienen para desprender protones:
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y el anin presenta una estructura resonante en la que los dos enlaces C-O son iguales:
Dicha acidez disminuye a medida que aumenta su peso molecular. Observa los pKa que se dan
en la tabla del punto 14.4.3.
11.4.3.- Nomenclatura.
Los cidos de ms bajo peso molecular poseen nombres caractersticos muy arraigados que se
utilizan con mucha frecuencia:
Frmula
HCOOH
CH3 - COOH
CH3 - CH2 - COOH
CH3 - CH2 - CH2 - COOH
Nombre
Ac. frmico
Ac. actico
Ac. propinico
Ac. butrico
pKa
3'75
4'75
4'87
4'81
Los grupos carboxilo, es evidente que slo pueden situarse en carbonos terminales, por lo que si
en una misma molcula hay dos grupos cido, no es necesario especificar dnde se encuentran:
Tambin los grupos carboxlicos pueden unirse a grupos armaticos. Uno de los ms
importantes es el llamado cido benzoico (C6H5COOH):
b) Reacciones de neutralizacin:
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e) Reacciones de deshidratacin:
Dos molculas de cido pierden agua cuando se les somete a fuerte calefaccin dando lugar a lo
que se denomina un anhdrido:
f) Reacciones de reduccin:
El tratamiento de un cido con ciertos agentes reductores (como los hidruros metlicos
complejos), conduce al alcohol primario correspondiente:
11.5.- steres.
11.5.1.- Estructura y nomenclatura.
Los steres tienen la siguiente estructura:
Se nombran citando primero la raz del cido cambiando su terminacin por el sufijo -ato y a
continuacin el nombre del radical correspondiente al alcohol. Por ejemplo:
Los steres son compuestos muy difundidos en la naturaleza. Los que provienen de cidos con
pocos tomos de carbono forman parte de las esencias de flores y frutas, y son los responsables de su
aroma.
As, el acetato de isoamilo se encuentra en el pltano, el butirato de amilo en el albaricoque, el
acetato de etilo en la pia tropical etc.
Los steres de los cidos alifticos lineales de cadena larga constituyen los aceites, grasas y
ceras que tanto abundan en los reinos animal y vegetal.
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como puedes observar, es la reaccin inversa a la formacin de steres, ya que son reacciones de
equilibrio.
b) con lcalis para dar la sal y el alcohol correspondiente:
11.6.- teres.
11.6.1.- Estructura y nomenclatura.
Los teres constituyen una clase de compuestos oxigenados formados por dos radicales
hidrocarburos que se unen a travs de un tomo de oxigeno:
El nombre "vulgar" de los teres consiste en nombrar cada uno de los radicales a los que est
unido el oxgeno en orden alfabtico, seguido con la terminacin -ter. Si los dos radicales son
idnticos (teres simtricos), no es necesario indicar los dos radicales. Por ejemplo:
Grupo
metoxilo
etoxilo
propoxilo
butoxilo
fenoxilo
2. Nombre del sustituyente ms complejo indicando con un nmero la posicin del carbono
unido directamente al oxgeno:
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