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ALDEHDOS
Etimolgicamente, la palabra aldehdo proviene del latn cientfico alcohol
dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).
Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo
funcional -CHO (formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un
tomo de hidrgeno del formaldehdo. Como tal no tiene existencia libre,
aunque puede considerarse que todos los aldehdos poseen un grupo
terminal formilo.
Los aldehdos son compuestos que resultan de la oxidacin suave y la
deshidratacin de los alcoholes primarios.
NOMENCLATURA
Se nombran sustituyendo la terminacin -ol del nombre del hidrocarburo por
-al. Los aldehdos ms simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que
no siguen el estndar de la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada
(IUPAC) pero son ms utilizados formaldehdo y acetaldehdo,
respectivamente, estos ltimos dos son nombres triviales aceptados por la
IUPAC. La serie homloga para los siguientes aldehdos es: H-(CH2)n-CHO
(n = 0, 1, 2, 3, 4,...)
# C IUPAC. Como por ejemplo el Etanol pasa a Etanal.
Tambin existen aldehdos con dobles enlaces sobre la cadena
hidrocarbonada.
En estos casos se respeta la nomenclatura de los alquenos que utilizan las
terminaciones eno. Por ejemplo:
CH2=CH-CH2-CHO
Tambin pueden coexistir dos grupos aldehdos en la misma molcula.
Ejemplo: Propanodial
# de C Nomenclatura IUPAC
Nomenclatura
Metanal
Formaldehdos
Etanal
Acetaldehdo
Propanal
Frmula
trivial
Propionaldehdo
Propilaldehdo
HCHO
CH
3CHO
P.E.C
-21
20,2
C
2H
48,8
5CHO
C
4
Butanal
n-Butiraldehdo
3H
75,7
7CHO
5
6
Pentanal
Hexanal
n-Valeraldehdo
Amilaldehdo
4H
n-Pentaldehdo
9CHO
Capronaldehdo
103
100.2
n-Hexaldehdo
10
Heptanal
Octanal
Nonanal
Decanal
5H
11CHO
Enantaldehdo
Heptilaldehdo
6H
n-Heptaldehdo
13CHO
Caprilaldehdo
n-Octilaldehdo
Pelargonaldehdo
n-Nonilaldehdo
Caprinaldehdo
n-Decilaldehdo
C
7H
15CHO
48.3
descono
cido
C
8H
62.47
17CHO
C
9H
19CHO
10.2
Si es sustituyente de un sustituyente
Los aldehdos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas
Nomenclatura de ciclos
Localizador
Cadena
Carbonada
Principal
Carbaldehido
Benceno
Carbaldehido
2,3
Naftaleno
DiCarbaldehido
Ejemplo
Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros, as:
PROPIEDADES FSICAS:
La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas
dado que el grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de
resonancia.
Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo
carbonilo presentan isomera tautomrica. Los aldehdos se obtienen de la
deshidratacin de un alcohol primario con permanganato de potasio, la
reaccin tiene que ser dbil, las cetonas tambin se obtienen de la
deshidratacin de un alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol
secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y
se obtienen con una reaccin dbil, si la reaccin del alcohol es fuerte el
resultado ser un cido carboxlico.
PROPIEDADES QUMICAS:
Los aldehdos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adicin,
sustitucin y condensacin.
Adicin de Hidrgeno:
El hidrgeno se adiciona y se forma un alcohol primario.
Adicin de Oxgeno:
El oxgeno oxida al aldehdo hasta transformarlo en cido.
Aldolizacin:
Esta dentro de las reacciones de condensacin.
Se da cuando dos molculas de aldehdo se unen bajo ciertas condiciones
como la presencia de hidrxidos o carbonatos alcalinos.
Al unirse se forma una molcula que tiene una funcin alcohol y otra funcin
aldehdo en la misma molcula.
CETONAS
DEFINICIN
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono. A diferencia de
Clasificacin
Cetonas alifticas
Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si los
radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simtrica, de lo
contrario ser asimtrica, siempre y cuando exista un tomo covalente con
otro.
Isomera
Las cetonas son ismeros de los aldehdos de igual nmero
de carbono.
Las cetonas de ms de cuatro carbonos presentan isomera de
posicin. (En casos especficos)
Las cetonas presentan tautomera ceto-enlica.
Cetonas aromticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.
Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arlico y un alquilico, como el
fenilmetilbutanona.
Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como
sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que estn unidos al grupo Carbonilo por orden
alfabtico y a continuacin la palabra cetona.
PROPIEDADES FSICAS
Estado fsico: son lquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las ms
grandes son slidas.
Olor: Las pequeas tienen un olor agradable, las medianas un olor
fuerte y desagradable, y las ms grandes son inodoras.
Solubilidad: son insolubles en agua (a excepcin de la propanona) y
solubles en ter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro
carbonos pueden formar puentes de hidrgeno, hacindose polares.
Punto de ebullicin: es mayor que el de los alcanos de igual peso
molecular, pero menor que el de los alcoholes y cidos carboxlicos en
iguales condiciones.
PROPIEDADES QUMICAS
REACCIONES DE ADICIN
Reacciones de hidratacin de cetonas
Al aadir una molcula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxgeno,
resulta un diol. Si se produce un diol con los dos grupos OH unidos al
mismo tiempo, se le llama hidrato. En la reaccin de formacin de estos, el
grupo OH del agua se une al tomo de carbono del carbonilo, mientras que
el H al tomo de oxgeno carbonilo.
Adicin de alcoholes
Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen hemicetales. Como
ejemplo de esta formacin esta la reaccin entre la acetona y el alcohol
etlico. No obstante, los hemicetales no son estables, tienen un bajo
rendimiento y en su mayora no pueden aislarse de la solucin.
Reaccin de sustitucin
Halogenacin
Se da la halogenacin cuando una cetona est en presencia de una base
fuerte. La reaccin de sustitucin ocurre en el carbono contiguo al grupo
funcional. No obstante, puede reaccionar ms de un halgeno, sustituyendo
los hidrgenos pertenecientes a la cadena.
OBTENCIN:
las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones qumicas y las que se
encuentran en la naturaleza. Respecto a las reacciones, los mtodos ms
importantes son mediante la oxidacin de alcoholes secundarios, ozonlisis
de alquenos, hidratacin de alquinos, y a partir de reactivos de Grignard.
Oxidacin de alcoholes secundarios
Siendo el mtodo ms utilizado, los oxidantes que se usan son dicromato de
potasio K2Cr2O7, trixido de cromo CrO3, y permanganato de potasio
KMnO4 diluidos en piridina o acetona. Las cetonas, al ser obtenidas mediante
esta oxidacin, son resistentes a una posterior, por lo que se pueden aislar
del oxidante con facilidad.
Ozonlisis de alquenos
Se forman las cetonas mediante la ruptura de alquenos con ozono, seguida
de una reduccin suave. La ozonlisis se puede usar como mtodo de
sntesis o como tcnica analtica gracias a que los rendimientos son buenos.
Reaccin general:
Ejemplo:
Hidratacin de alquinos
Se le adiciona agua a los alquinos en los carbonos que contienen el triple
enlace, mediante catalizadores como mercurio Hg y cido sulfrico H 2SO4. De
esta manera se obtiene como resultado una cetona.
NOMENCLATURA DE CETONAS
Nomenclatura sustitutiva.
En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el nmero
de tomos de carbono y se cambia la terminacin por ONA, indicando el
carbono que lleva el grupo carbonilo (CO). Adems se debe tomar como
cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo carbonilo y
luego se enumera de tal manera que ste tome el localizador ms bajo.
Nomenclatura sustitutiva
Nomenclatura radicofuncional
Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas
como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente, se nombran los radicales
y se aumenta la palabra CETONA. Si los dos radicales son iguales es una
cetona simtrica, y si los radicales son diferentes es una cetona asimtrica.
Fuentes naturales
En la naturaleza se pueden encontrar cetonas ampliamente distribuidas en
diferentes campos, estn en la fructosa, en las hormonas cortisona,
testosterona y progesterona, as como tambin en el alcanfor, que es
utilizado como medicamento tpico.
Tambin, el mismo cuerpo humano las secrete cuando no hay suficientes
hidratos de carbono. Este es el llamado estado de cetosis.
CIDOS CARBOXLICOS
Definicin
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados
porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (
COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un
grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH
-CO2H.
Los cidos carboxlicos son molculas en las que el carbono, que se
encuentra en un extremo de ella, est enlazado con un grupo -OH y un
oxgeno a travs de un doble enlace como se muestra en la figura.
CARACTERSTICAS Y PROPIEDADES
Los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-COOH. Tienen
propiedades cidas.
Por ejemplo, el anin procedente del cido actico se llama ion acetato. Al
grupo RCOO- se le denomina carboxilato.
Propiedades fsicas
Solubilidad: Los 4 primeros cidos carboxlicos (cido metanoico,
etanoico, propanoico y butanoico) son solubles en agua porque es una
molcula polar debido a que es capaz de formar puentes de hidrogeno
con el agua. A medida que el nmero de tomos aumente, la
solubilidad disminuye, despus del cido octanoico son insolubles en
agua.
Puntos de ebullicin: El punto de ebullicin de un cido carboxlico
resulta de la formacin de la unin de dos molculas de este cido (ver
figura). Este enlace, contiene un anillo de ocho partes con dos enlaces
de hidrgeno muy estables. Para romper los enlaces de hidrgeno y
vaporizar el cido es necesario que la temperatura sea muy elevada
porque necesita ms energa cintica para poder romper los nuevos
enlaces.
Reaccin general
Mecanismo de reaccin
Esterificaciones
NOMENCLATURA
Los cidos carboxlicos se nombran con la ayuda de la terminacin oico o
ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la
palabra cido:
Ejemplo
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH cido propanoico (propan + oico)
Los nombres triviales de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente
natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron as:
Ejemplos de cidos carboxlicos saturados.
Nombre comn
Nombre IUPAC
Estructura
cido frmico
cido metanoico
HCOOH
cido actico
cido etanoico
CH3COOH
cido propinico
cido propanoico
CH3CH2COOH
cido butrico
cido butanoico
CH3(CH2)2COOH
cido valrico
cido pentanoico
CH3(CH2)3COOH
cido caproico
cido hexanoico
CH3(CH2)4COOH
cido enntico
cido heptanoico
CH3(CH2)5COOH
cido caprlico
cido octanoico
CH3(CH2)6COOH
cido pelargnico
cido nonanoico
CH3(CH2)7COOH
cido cprico
cido decanoico
CH3(CH2)8COOH
cido undecanoico
CH3(CH2)9COOH
cido lurico
cido dodecanoico
CH3(CH2)10COOH
cido tridecanoico
CH3(CH2)11COOH
cido mirstico
cido tetradecanoico
CH3(CH2)12COOH
cido pentadecanoico
CH3(CH2)13COOH
cido palmtico
cido hexadecanoico
CH3(CH2)14COOH
cido margrico
cido heptadecanoico
CH3(CH2)15COOH
cido esterico
cido octadecanoico
CH3(CH2)16COOH
cido nonadecanoico
CH3(CH2)17COOH
cido araqudico
cido eicosanoico
CH3(CH2)18COOH
cido heneicosanoico
CH3(CH2)19COOH
cido behnico
cido docosanoico
CH3(CH2)20COOH
cido tricosanoico
CH3(CH2)21COOH
cido lignocrico
cido tetracosanoico
CH3(CH2)22COOH
cido pentacosanoico
CH3(CH2)23COOH
cido certico
cido hexacosanoico
CH3(CH2)24COOH
cido heptacosanoico
CH3(CH2)25COOH
cido montnico
cido octacosanoico
CH3(CH2)26COOH
cido nonacosanoico
CH3(CH2)27COOH
cido melsico
cido triacontanoico
CH3(CH2)28COOH
cido
henatriacontanoico
CH3(CH2)29COOH
cido laceroico
cido dotriacontanoico
CH3(CH2)30COOH
cido pslico
cido tritriacontanoico
CH3(CH2)31COOH
cido gdico
cido ceroplstico
cido
pentatriacontanoico
CH3(CH2)33COOH
cido
hexatriacontanoico
CH3(CH2)34COOH
Nombre
comn
Nombre
IUPAC
Frmula qumica
cido
etanodioico
HOOC-COOH
cido
propanodioic
o
HOOC-(CH2)-COOH
cido
butanodioico
HOOC-(CH2)2COOH
cido
pentanodioic
o
HOOC-(CH2)3COOH
cido
hexanodioico
HOOC-(CH2)4COOH
cido
heptanodioic
o
HOOC-(CH2)5COOH
cido
oxlico
cido
malnico
cido
succnic
o
cido
glutrico
cido
adpico
cido
pimlico
Frmula estructural
cido
subrico
cido
azelaico
cido
sebcico
cido
octanodioico
HOOC-(CH2)6COOH
cido
nonadioico
HOOC-(CH2)7COOH
cido
decadioico
HOOC-(CH2)8COOH
cido cisbutenodioico
HOOC-CH=CHCOOH
cido transbutenodioico
HOOC-CH=CHCOOH
cido
beceno-1,2dicarboxlico
o-cido
ftlico
C6H4(COOH)2
cido
maleico
cido
fumrico
cido
ftlico
cido
isoftlico
cido
tereftlic
o
cido
beceno-1,3dicarboxlico
m-cido
ftlico
C6H4(COOH)2
cido
beceno-1,4dicarboxlico
p-cido
ftlico
C6H4(COOH)2
cido
truxlico
cido 2,4difenilciclobu
(C6H5)2C4H4(COOH)2
tan-1,3dicarboxlico
cido
truxnico
cido 3,4difenilciclobu
(C6H5)2C4H4(COOH)2
tan-1,2dicarboxlico
Nombre
comn
cido
acrlico
Estructura qumica
CH2=CH-COOH
cido
crotnico CH3CH=CH-COOH
C:D
nx
3:1
n1
trans-2
4:1
n2
cido
isocrotn CH3CH=CH-COOH
ico
cido
srbico
cis-2
4:1
n2
trans,trans-2,4
6:2
n2
cis-9
16:1
n7
CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH
cis-6
16:1
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
CH3CH=CH-CH=CH-COOH
cido
palmitole CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
ico
cido
sapinic
o
cido
oleico
cido
elidico
cido
vaccnic
o
cido
linoleico
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COO
H
cido
linoelidi
co
cido Linolnic
o
cido Linolnic
o
cido
puncico
cido
araquid
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COO
H
cis-
trans-
11
trans-
cis,cis-9,12
trans,trans-9,12
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(C
cis,cis,cis-
H2)7COOH
9,12,15
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH
cis,cis,cis-
(CH2)4COOH
6,9,12
CH3(CH2)3CH=CH-CH=CH-
cis,trans,cis-
CH=CH(CH2)7COOH
9,11,13
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH
cis,cis,cis,cis-
n1
0
18:1
n
9
18:1
n
9
18:1
n
7
18:2
18:2
18:3
18:3
18:3
20:4
n
6
n
6
n
3
n
6
n
5
n
6
nico
CH2CH=CH(CH2)3COOHNIST
cido
eicosape
ntaenoic
o
cido
ercico
cido
docosah
exaenoic
o
58,11,14
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHC
cis,cis,cis,cis,cis-
H2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH
5,8,11,14,17
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH
13
cis-
20:5
22:1
n
3
n
9
n-3
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHC
H2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2C
OOH
cis,cis,cis,cis,cis,
cis4,7,10,13,16,
22:6
19
BIBLIOGRAFA
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Wilhelm Riemenschneider Carboxylic Acids, Aliphatic in Ullmann's
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Vollhardt, K. Peter. Qumica Orgnica. 3. edicin. Ao 2000. Omega.
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http://es.wikipedia.org