Introduccin:

Desde su descubrimiento se ha utilizado el mtodo de destilacin para poder obtener los

distintos aceites esenciales que poseen las sustancias orgnicas no tan solo por su aroma
caracterstico sino tambin por el principio activo que estas posen, utilizndose de
diferentes maneras como lo son la creacin de medicamentos, controlar algunas plagas, la
conservacin de alimentos y el ms comn de todos la creacin de perfumes
Eugenol (C10H12O2) es guaiacol con una cadena alil
sustituda. i.e. 2 metoxi-4-(2-propenil) fenol. El eugenol es
un miembro de los compuestos de la clase alilbencenos. Es
un lquido oleoso de color amarillo plido extrado de
ciertos aceites esenciales, especialmente del clavo de olor,
la nuez moscada, y la canela. Es difcilmente soluble en
agua y soluble en solventes orgnicos.

El mtodo de destilacin es utilizado no solo para la extraccin de fragancias de origen

natural sino tambin es usado para separar distintas sustancias que componen una mezcla
(disolvente y soluto ) calentndolas hasta su punto de ebullicin para que luego la sustancia
con menor punto de ebullicin se condense en un recipiente diferente.
La destilacin tiene varios tipos dependiendo de la mezcla que se utilice, estos tipos
se dividen en:
1. La destilacin simple: se usa para separar sustancias con puntos de ebullicin muy
diferentes o para poder eliminar o purificar un disolvente.
2. La destilacin fraccionada: se usa para separar sustancias con puntos de ebullicin
similares.
3. La destilacin al vaco: se usa para purificar o eliminar los disolventes con un
punto de ebullicin muy elevado o para sustancias que son termolbiles (se
descomponen a altas temperaturas) utilizando rotavapores o vapores rotatorios.
4. La destilacin por arrastre de agua: se utiliza para extraer productos naturales
(esencias) de sustancias orgnicas (hojas y flores).

Objetivos
El objetivo de este prctico es aprender y comprender los distintos mtodos de destilacin
utilizndolos para poder extraer eugenol de una muestra de clavos de olor para luego
determinar el porcentaje de eugenol presente en la muestra

Resultados
Al principio de este practico se entreg una bolsa con clavos de olor los cuales tenan
un peso de 9,85g (peso inicial) estos se destilaron obteniendo aproximadamente 100ml
de destilado
Despus de todo el desarrollo experimental se obtuvo el aceite de eugenol el cual ms
el recipiente daba un peso de 45,36g pero este peso no indica el peso del eugenol por
eso al principio del practico se pes el recipiente vaco obteniendo unos 44,90g y as
con esta informacin se pudo obtener el peso del eugenol gracias a una simple resta.
45,36g (peso recipiente con eugeol) 44,90g (peso recipiente vaco) = 0,46g (peso eugenol)
El peso del eugenol es de 0,1165g (peso final) luego con esta informacin se puede
obtener el porcentaje de eugenol presente en la muestra a travs de una ecuacin de
rendimiento dividiendo el peso final por el inicial.

( 0,46 g ) [ peso final ]

[Porcentaje de eugenol ( 9,85 g ) [ peso inicial]

x100]

Al resolver esta ecuacin se obtiene como resultado un 4,6% lo cual corresponde al

porcentaje de eugenol presente en los 9,85g de clavo de olor que fueron entregados al
principio del practico.

Reactivos
Diclorometano:

densidad 1,33 g/cm3

punto ebullicin 39.6 C
masa molar 84.93 g/mol
soluble en agua

KOH:

masa molar 56,1056 g/mol

densidad 2,04 g/cm
punto de ebullicin 1327 C
Soluble en agua

HCl:

Masa molar 36.46 g/mol

Densidad 1.189 g/cm3
Ebullicin 48 C
Soluble en agua y alcoholes

Sulfato de sodio:

masa molar: 142.04 g/mol (anhidro)

322.20 g/mol (decahidro)
densidad: 2.664 (anhidro) kg/m3
1.464 (decahidrato) kg/m3
ebullicin 1429 C
soluble en agua

Reaccin de eugenol (C10H12O2) con hidrxido de potasio (KOH):

[C10H12O2 + KOH -----------> (C10H11O2)- + KCl]

Reaccin de eugenol (C10H12O2) con cido clorhdrico (HCl):

[C10H11O2K + HCl ---------------> C10H11O2 + KCl]

Procedimiento experimental:
Inicialmente pesamos aproximadamente 10 gramos de clavos de olor. Luego los
introdujimos sin alterar en un matraz de fondo redondo de 250 mL. Luego agregamos 200
mL de agua destilada y tres piedras de porcelana y calentamos hasta recibir unos 100 mL de
destilado. Vaciamos el destilado en un embudo de decantacin con tapa y extrajimos el
destilado con dos porciones de 20 mL de diclorometano. Luego debimos extraer la
disolucin de diclorometano con dos porciones de 20 mL aproximadamente de una
disolucin de KOH al 5%. El eugenol quedo en la fase acuosa (fase superior ya que el agua
es menos densa que el diclorometano). Agregamos unas gotas de una disolucin de HCl
para acidificar la solucin acuosa concentrada hasta que quedo totalmente opaca y echamos
dos porciones de 20 mL de diclorometano para extraer nuevamente. Vertimos la fase
orgnica en un matraz de Erlenmeyer y agregamos sulfato de sodio anhidro para eliminar el
agua residual. Luego, con un papel filtro, filtramos sobre un matraz de fondo redondo
previamente tarado. Finalmente eliminamos el diclorometano calentando el matraz en un
evaporador rotatorio. No se debe sobrecalentar el matraz para evitar la descomposicin del
eugenol.

Bibliografia:
http://www.google.cl/url?
sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=5&cad=rja&uact=8
&ved=0CDYQFjAE&url=http%3A%2F%2Fwww.iqb.es
%2Fmonografia%2Ffichas
%2Fficha113.htm&ei=MIEjVOL3CbKHsQT5i4HwCw&usg=A
FQjCNHTWUffZ5booTGuga3cmOIcVDQohA

Universidad Andrs Bello

Departamento de Ciencias Qumicas
Laboratorio de Qumica Orgnica I

Qumica Orgnica
Laboratorio N2:
Extraccin de Eugenol a partir de Clavos de
Olor (Eugenia spp)

Profesores: Vctor Asencio

Fernanda Ocayo
Alumnos: Nicole Toledo
Oscar Marn
Seccin 13

Conclusin
A travs de este prctico pudimos comprender los mtodos de destilacin y su importancia
en el mbito farmacutico ya que es usado como analgsico, anestsico local,
antiinflamatorio y con efectos antibacterianos. Se usa en la forma de pasta o mezcla como
cemento dental, relleno y material de restauracin.
Para la extraccin de aceite de eugenol debe ser tratado por procesos de destlacion y muy
cuidadosamente, procurando la importancia de las fases orgnica y acuosa
La extraccin de eugenol en este prctico fue de muy poca cantidad