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Derivados halogenados

(Apéndice)

Autores:
M. en Ciencias Bioquímicas Genaro Matus Ortega
QFB Maura Matus Ortega

altamente electronegativos. básicos. electrofílicos Grupo GUTE: www. oxidantes.  El halógeno se liga a uno de los carbonos implicados en la doble ligadura y directamente al anillo bencénico o a cualquiera de los átomos de los alcanos.com. Elementos de la familia VIIA. y los aromáticos o arilos.mx.  Halógenos. configuración electrónica característica s2p5.gute.Los Haluros  Los Haluros de los hidrocarburos son compuestos halogenados de los alcanos. 56-69-67-97 y 56-58-43-41 ¡Tu mejor opción educativa! Tópico de interés UNAM . alquenos.

y  Haluros de Arilo. 56-69-67-97 y 56-58-43-41 ¡Tu mejor opción educativa! . derivados halogenados de los hidrocarburos insaturados.mx.com.gute.Clasificación de los haluros  Normalmente los haluros se clasifican en tres grupos generales:  Haluros Alquílicos.  Haluros Vinílicos. que son derivados halogenados de los hidrocarburos saturados. o derivados halogenados del benceno. Grupo GUTE: www.

Propiedades físicas  Respecto a sus propiedades físicas.  Los halogenuros de alquilo tienen gran importancia en la industria. los policloruros de alquilo. algunos son buenos disolventes (como el tetracloruro de carbono. CCl4. C5H11-Cl.mx.gute. el lindano. etc.  Otros polihalogenados se usan como pesticidas (el D. bromo y yodobenceno) son líquidos a temperatura ambiente y hierven a 132°C. 156°C y 189°C.com. Los dihalogenados aromáticos son sólidos. Grupo GUTE: www.D. etc. los cloruros de pentilo. el dieldren. 56-69-67-97 y 56-58-43-41 ¡Tu mejor opción educativa! .).). el bromo metilo (CH3-Br) como fumigante. los aromáticos (cloro..T. respectivamente como consecuencia de su polaridad y de su estructura.

56-69-67-97 y 56-58-43-41 ¡Tu mejor opción educativa! . bromo. cloro. cuando el reemplazo lo hace un o más halógenos recibe el nombre de halogenación. Grupo GUTE: www.  Esta reacción se denomina reacción de sustitución y ocurre cuando un átomo o grupo de átomos sustituye a otro. yodo).mx. hidrógeno y uno o más halógenos (flúor. estos compuestos contienen sólo carbono.gute.Formación de los haluros  Los derivados halogenados de los hidrocarburos. resultan al sustituir uno o más hidrógenos por uno o más halógenos.com. por lo tanto.

gute.Halogenación  Los derivados halogenados se obtienen de los alquenos y alquinos al tratarlos con hidrácidos (HX). 56-69-67-97 y 56-58-43-41 ¡Tu mejor opción educativa! Cl . CH3 CH CH2 + Cl2 CH3 CH CH2 Cl Propeno + Cloro 1.com.mx. o directamente con halógenos (X2).2 – dicloropropano Grupo GUTE: www.

Tópico de interés UNAM Grupo GUTE: www.gute. donde R corresponde a un grupo alquilo. donde el halógeno puede ser transformado en otros grupos funcionales.mx. su grupo funcional es -X y su representación general R – X. 56-69-67-97 y 56-58-43-41 ¡Tu mejor opción educativa! . éste es el motivo de su importancia en química orgánica.Grupo funcional  Los halógenos se representan con la letra X.  Es el primer grupo de compuestos orgánicos en los que existe un grupo funcional.com.

mx.gute.Clasificación  Los derivados halogenados.com. según la cantidad de halógenos en su estructura se dividen en:  Monohalogenados R–X  Dihalogenados R – X2  Trihalogenados R – X3  Polihalogenados R – Xn Tópico de interés UNAM Grupo GUTE: www. 56-69-67-97 y 56-58-43-41 ¡Tu mejor opción educativa! .

 La numeración de los carbonos comienza por el extremo mas próximo al halógeno.mx.Nomenclatura de derivados monohalogenados  De acuerdo con la IUPAC. mencionadas en los alcanos. 4 CH3 3 CH2 2 CH 1 CH3 Cl 2 – Clorobutano Grupo GUTE: www. CH3 CH3 Cl CH2 Clorometano Bromoetano Br  En la nomenclatura sistemática se siguen las mismas reglas de la IUPAC. 56-69-67-97 y 56-58-43-41 ¡Tu mejor opción educativa! Tópico de interés UNAM . El halógeno se considera como un sustituyente mas de la cadena principal. primero se da el nombre del halógeno (X) y enseguida el del hidrocarburo.com.gute. para nombrar a los halogenuros de alquilo primarios.

Nomenclatura de derivados polihalogenados  Cuando en la molécula hay dos o más átomos de halógeno se anteponen los prefijos di (2).gute. 56-69-67-97 y 56-58-43-41 ¡Tu mejor opción educativa! .mx. según sea su número.com. 1 2 CH2 CH2 Cl Cl 1.2 – dicloroetano (cloruro de etileno) Tópico de interés UNAM Grupo GUTE: www. tri (3).

gute. flúor.mx. 56-69-67-97 y 56-58-43-41 ¡Tu mejor opción educativa! . F 1 Br 2 CH2 3 CH 4 C 5 CH 6 CH2 CH3 I 3 – yodo – 1 – bromo – 4 – flúor – hexeno Grupo GUTE: www.com.Nomenclatura de derivados polihalogenados  Si en la molécula hay dos o más halógenos distintos. se nombran en el siguiente orden: yodo. bromo. cloro.

gute.Isomería  Las isomerías corresponden a la cadena carbonada y a la posición del halógeno.mx.com.cloropropano Grupo GUTE: www. 56-69-67-97 y 56-58-43-41 ¡Tu mejor opción educativa! CH3 . que debe situarse en la cadena principal. 1 2 ClCH2 3 CH2 1 CH3 1 – cloropropano 2 3 CH3 CHCl 2 .

cianuros (:CN-).com. amoniaco (:NH ) y acetiluros (R-C≡C: ). pues tienen dos electrones que nadie comparte.mx. 3 Grupo GUTE: www.Propiedades Químicas Los halogenuros de alquilo intervienen en la obtención de muchos compuestos como alcoholes. como los iones hidróxido (:OH-). aminas e hidrocarburos.gute. aldehídos. 56-6967-97 y 56-58-43-41 ¡Tu mejor opción educativa! . Reaccionan con gran número de bases de Lewis orgánicas e inorgánicas. éteres. ácidos.

Propiedades Físicas Los halogenuros de alquilo poseen puntos de ebullición mayores a los de los alcanos con el mismo número de carbonos. A pesar de su polaridad son insolubles en agua.mx. Los yoduros y bromuros son más densos que el agua.com. 56-69-67-97 y 56-58-43-41 ¡Tu mejor opción educativa! . pero los derivados monofluorados y los monoclorados. menos densos. Grupo GUTE: www. pero si en disolventes no polares.gute.

su uso se ha restringido por los trastornos secundarios que causan. Grupo GUTE: www.gute.com. entre otros.mx. el cloroformo.Usos  Los derivados halogenados del metano se han empleado en la medicina como anestésicos o antisépticos. el tetracloruro de carbono. sin embargo. 56-69-67-97 y 56-58-43-41 ¡Tu mejor opción educativa! . entre los más importantes están el cloruro de metileno.  Los cloruros de alquilo son buenos disolventes de muchas sustancias orgánicas y tienen gran aplicación química e industrial.

Al aumentar el contenido de halógeno en un compuesto orgánico. Entre los derivados fluorados. 56-69-67-97 y 56-58-43-41 ¡Tu mejor opción educativa! . pero no es recomendable por que a elevadas temperaturas pueden reaccionar con el oxígeno del aire y producir fosgeno (COCl2) la cual es sumamente tóxica.gute. disminuye su inflamabilidad por lo que el CCl4 se ha utilizado en extinguidores. el aldrín y el clordano. tenemos el polímero de tetrafluoroetileno (-CF2-CF2 -)n conocido también como teflón. se usan como refrigerantes . Muchos compuestos fluoroclorados. entre los más conocidos están el DDT.mx. Otros compuestos clorados se usan como insecticidas. conocidos como “freones”.com. el lindano o gammexano. Tópico de interés UNAM Grupo GUTE: www.