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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES ZARAGOZA


LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
EQUIPO #2
CAMACHO MAGAA NAYELI ALEJANDRA
LAZGARE LPEZ YAMILET
REPORTE DE LA PRCTICA No. 4
OBTENCIN DEL ACETATO DE ISOAMILO

Objetivo

A partir de un alcohol (alcohol isoamilico) y un acido carboxlico se obtendr un Ester el cual ser el
acetato de isoamilo.

Hiptesis

Se obtendr el acetato de isoamilo, mediante la esterificacin directa del acido actico con el alcohol
isoamilico. Utilizando algunas tcnicas de laboratorio como lo son, el calentamiento a reflujo, la
extraccin y la destilacin simple y finalmente se comprobara su pureza utilizando el ndice de refraccin
y cromatografa.

Material

- Embudo de separacin
- Vasos de precipitados 100 ml
- Termmetro de -10 a 200C
- Anillo metlico
- Pinzas de 3 dedos con nuez
- Matraz Erlenmeyer 125 ml y 250 ml
-Pipeta graduada de 2ml
- Agitador de Vidrio
-Recirculador
-Refrigerante recto
-Mangueras para agua y vacio
- -Soporte universal
- cabeza y cola de destilacin
-parrilla de calentamiento

Sustancias

- Alcohol isoamilico
- cido actico
- Bicarbonato de sodio
-cido sulfrico
- Sulfato de Magnesio anhidro
INTRODUCCIN
En este experimento, preparamos un ster, el acetato de isopentilo (acetato isoamlico). Este ster se
refiere a menudo como aceite de banana, ya que tiene el olor familiar de esta fruta. El Acetato de
isopentilo se prepara mediante la esterificacin directa de cido actico con alcohol isopentilo. Ya que el
equilibrio no favorece la formacin del ster, que debe ser desplazado hacia la derecha, en favor del
producto, mediante el uso de un exceso de uno de los materiales de partida. cido actico se utiliza en

exceso, ya que es menos caro que el alcohol isopentilo y eliminado ms fcilmente de la mezcla de
reaccin.
En el procedimiento de la insolacin, la mayor parte del exceso de cido actico y el alcohol isopentilo
restante se eliminan mediante extraccin con agua. Cualquier cido restante se elimina por extraccin
con bicarbonato de sodio acuoso y el ster se purifica por destilacin.
Tcnica
1.- En un matraz pera de 50 mL se coloco 5.0 mL de alcohol isoamlico, 6 mL de cido actico glacial y se
aadi, agitando cuidadosamente, 1 mL de cido sulfrico concentrado. Luego se agrego ncleos porosos para
regular la ebullicin y se conecto el condensador en posicin de reflujo.
2.- Se calent la mezcla de reaccin en bao de aire manteniendo el reflujo durante 45 minutos. Pasado este
tiempo se suspende el calentamiento, se retira el bao de aire y se enfra la mezcla de reaccin a temperatura
ambiente.
3.- Posteriormente se paso la mezcla de reaccin a un embudo de separacin. Se Lava el matraz de reaccin
con 20 mL de agua fra y pase el agua al embudo de separacin. Se Agita varias veces y se separa la fase
acuosa y se desecha.
4.- La fase orgnica contiene el ster y un poco de cido actico, el cual puede ser removido por lavados
sucesivos con 25 mL de una disolucin de bicarbonato de sodio al 5 %. Se desecha la capa acuosa, y se vierte la
fase orgnica en un vaso de precipitados y se seca con sulfato de magnesio anhidro.
5.- Por ltimo se monta un aparato de destilacin simple, decante la fase orgnica al matraz pera de 50 mL,
agregue ncleos porosos para regular la ebullicin y destile. El recipiente que reciba el destilado deber estar en
un bao de hielo. Colecte la fraccin que destila entre 132-134C y calcule rendimiento.

Diagrama de flujo

Se coloco 5 mL
de alcohol
isoamlico, 6 mL
de cido actico
glacial agitando
cuidadosamente
, 1 mL de cido
sulfrico conc.
se lleva a reflujo
por 1 hora,
despues se deja
la mezcla a
enfriar a
temperatura
ambiente.
se pasa la mezcla
de reaccin a un
embudo de
separacin. se
lava el matraz de
reaccion con 20 ml
de agua fra y se
vierte al embudo.
posteriormente
se agita varias
veces y se
separa la fase
acuosa y es
deschada.

Agitar
suavemente y
despues dejar
reposar aprox.
15 minutos
hasta que el
liquido sea claro.
Se vierte la
fase orgnica en
un vaso de
precipitados y
se seca con
sulfato de
Magnesio
anhidro.
Despues
seelimina la
capa acuosa y se
comprueba si es
basica con tiras
de pH.
La fase orgnica contiene
el ster y un poco de
cido actico, el cual
puede ser removido por
lavados sucesivos con 25
mL de una disolucion de
NaHCO3 al 5%

Por ultimo se
monta un
aparato de
destilacin
simple , se
decanta la fase
orgnica al
matraz balon .
Se regula la
ebullicin y se
destila. El
recipiente que
reciba el
destilado
deber estar en
un bao de hielo

se colecta la
fraccion que
destila en los
132-134C

DIAGRAMA DE FLUJO PARA LA LECTURA DEL INDICE DE REFRACCIN


Para medir el ndice de
refraccin se utiliza el
refractmetro. Primero se
limpia el prisma del aparato
con un algodn hmedo y
se deja secar bien antes de
poner la muestra.

Posteriormente se pone la muestra


sobre el prisma anterior de modo
que cubra toda su superficie. se
observa por el lente y se ajusta
hasta que se distingan los dos
campos de luz tanto el obscuro
como el claro.

Finalmente se baja la palanca para tomar la


lectura del ndice de refraccin obtenido y se
comparan los resultados con los dichos en la
literatura.

El ndice de refraccin de una sustancia es una propiedad intrnseca como lo es el punto de


ebullicin. El ndice de refraccin se define como la relacin de la velocidad de la luz en un
medio y viene determinada por la interaccin de las ondas luminosas con los electrones de
los orbitales enlazantes y no enlazantes de la sustancia. Por consiguiente la velocidad de la
luz a travs del medio estar relacionada con la estructura de la molcula y en particular
con la clase de grupos funcionales que contenga.
El ndice de refraccin ms bajo de un liquido corriente es el del agua 1.33. en general los
materiales orgnicos tienen ndices de refraccin que caen dentro de un intervalo entre 1.3
y 1.6. en el extremo inferior estn los alcoholes y las cetonas y en el superior compuestos
tales como el cloroformo, benceno, nitrobenceno y anilina.

Resultados
Acetato de
isoamilo
Literatura

Practica

Aspecto
Lquido
transparente.
Desprende un
fuerte olor a
pltano.

liquido
amarillo tenue
con olor a
pltano

ndice de Rendimiento Temperatura a


refraccin
la que destilo
1,4000 132-134C
1,4040

1.413

75C

Anlisis de los resultados

Se obtuvo un lquido de color amarillo muy plido con olor a pltano y de una consistencia un poco
oleosa el cual era el acetato de isoamilo, el cual se pudo obtener a partir del alcohol isoamilico (reactivo
limitante) y acido actico con acido sulfrico que funciono como catalizador y por ltimo se determino el
rendimiento de la reaccin obteniendo un % de rendimiento.

Conclusin
Se obtuvo una pequea cantidad del acetato de isoamilo, ya que la gran cantidad de acetato se perdi al
momento de los lavados.
La obtencin del acetato de isoamilo es un proceso largo y con grandes prdidas y con poco rendimiento
ya que lo que se obtiene es muy poco, pero el producto que se obtuvo fue confiable ya que se le
realizaron pruebas de pureza como cromatografa y

Bibliografa
-

Pavia, D., Lampman, G. M., Kriz, Jr. G. S., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A
Microscale Approach, Thomson Brooks, California, 2007.
Lehman, J. W., Operational Organic Chemistry: A Laboratory Course, Allyn & Bacon, Boston,
1988.

ANEXOS