AMINAS

1. OBJETIVOS
  Comprobar las propiedades químicas de las aminas a nivel de laboratorio.
  Sintetizar la acetanilida a partir de la anilina.
2. FUNDAMENTO TEÓRICO
Las aminas son compuestos derivados del amoníaco (NH3). Estructuralmente es cuando 1 o
más átomos de hidrógeno del amoniaco son sustituidos por grupos alquilo o arilo.
Las aminas se pueden clasificar según el número de grupos unidos al nitrógeno.

Propiedades de las aminas
Carácter básico
Debido a que el átomo de nitrógeno de las aminas presenta un par de electrones no compartidos,
esta suele presentar un carácter básico (base de Lewis), de naturaleza nucleofílica, por lo que,
frente a una sustancia ácida reacciona formando sales de amonio.
La basicidad de una amina está definida por la facilidad de esta para liberar los electrones no
compartidos, razón por la cual las aminas alifáticas son más básicas que el amoníaco. Además,
se puede explicar la mayor basicidad que presentan las aminas secundarias en comparación con
las aminas primarias y las terciarias: en estas últimas, el efecto estérico producto de los tres
grupos alquilo adyacentes, dificultan el ingreso del protón.
Si ahora hablamos de aminas aromáticas, se observa que debido a su estructura molecular, es
posible que se dé la deslocalización del par de electrones del átomo de N, por lo que resultan ser
bases más débiles que el amoniaco, por ejemplo.

Formación de complejos
Al poner en contacto una amina y una sal de cobre, como el sulfato de cobre, CuSO 4, se
obtienen complejos coloreados.
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también conocida como N-fenilacetamida. 3. PREVENCIÓN Evitar las llamas. es una sustancia orgánica que suele encontrarse como un sólido blanco e inodoro. Esta reacción es de naturaleza exotérmica. favoreciendo así el ataque el ataque del par de electrones no compartidos de la anilina sobre el carbono del grupo carbonilo del anhídrido acético (carbono más electrofílico). Peligrosidad y propiedades de sustancias químicas Aspecto Punto de ebullición Punto de fusión Densidad relativa (agua = 1) Punto de inflamación Temperatura de auto ignición Masa molecular Incendio Explosión Corrosivo Incendio Explosión METILAMINA CH3NH2 Solución incolora. buena ventilación y un equipo eléctrico que no genere chispas. liberándose el acetato como grupo saliente. por lo que se suele llevar a cabo en un medio helado.89 -10 °C 430 °C 31.1.1 g/mol PELIGRO Altamente inflamable Las mezclas vapor/aire son explosivas Vapores corrosivos para los ojos e irrita fuertemente el tracto respiratorio. Para su obtención suele usarse una amina recién destilada (anilina). olor acre 48 °C -39 °C 0. esto para purificarla. no producir chispas ni fumar. quien toma el protón de la anilina para formar el ácido acético. Sistema cerrado. Suele escogerse un medio ácido para llevarse a cabo esta reacción. PICTOGRAMAS 2 . y un anhídrido que cumple el papel de agente ascilante (anhídrido acético).Síntesis de la acetanilida La acetanilida. dado que actúa como catalizador. DATOS Y RESULTADOS 3.

Por encima de los 70 °C puede formarse mezclas explosivas vapor/aire.13 °C -6. Desprende humos (o gases) tóxicos es irritantes. Contacto con ojos: Enrojecimiento. Ingestión: dolor abdominal.SULFATO DE COBRE CuSO4 Aspecto Solido azul (en solución también es azul) Punto de fusión 110 °C Densidad 2. Contacto con la piel: Irritación.0 °C 1021.7 Masa molecular 249. lentes de seguridad y guantes. PREVENCIÓN Evitar llevar la solución a temperaturas altas.1 g/mol PELIGRO Es inflamable y combustible. Contacto con piel: enrojecimiento y dolor. náuseas y diarrea PREVENCIÓN Incendio Todos los agentes extintores están permitidos. PICTOGRAMAS 3 . Usar equipo de protección respiratoria. Inhalación: Afecta la capacidad de transportar oxígeno en la sangre.7 kg/m3 70 °C 615 °C 93. Exposición Evitar la dispersión del polvo PICTOGRAMAS Aspecto Punto de ebullición Punto de fusión Densidad Punto de inflamación Temperatura de auto ignición Masa molecular Incendio Explosión Exposición Explosión Exposición ANILINA C6H5NH2 Líquido transparente ligeramente amarillo 184. Ingestión: una dosis de un gramo. Contacto con los ojos: irritación y daños permanentes.7 g/mol PELIGRO Incendio No combustible. puede resultar letal. aunque libera gases tóxicos e irritantes Explosión Las mezclas vapor/aire son explosivas Exposición Inhalación: tos y dolor de garganta. dolor y visión borrosa.3 g/cm3 Solubilidad en agua (g/100 ml a 0°C) 31.

lentes de seguridad y guantes. Exposición Usar equipo de protección respiratoria. además reacciona violentamente con ácidos. boca y garganta. Altamente corrosivo.HIDRÓXIDO DE AMONIO NH4OH Aspecto Líquido incoloro de olor característico Punto de ebullición 36 °C Punto de fusión N/D Densidad 898 kg/m3 Solubilidad en agua 89. Contacto con la piel: Irritación severa. Contacto con los ojos: irritación y quemaduras. 4 . Contacto con los ojos: quemaduras y daños permanentes. Contacto con la piel: Irritación y quemaduras químicas.39 lbs/gal a 20°C 100 % PELIGRO No es inflamable ni explosivo Ingestión: quemaduras en la membrana mucosa e irritación tracto gastrointestinal. polvo químico y CO2.73-12. óxidos y peróxidos.9 g/100 ml a 0°C Temperatura de auto ignición 651 °C Masa molecular 35. espuma (de alcohol). Exposición Ingestión: quemaduras en el tracto respirativo y digestivo. corroe metales de construcción. PICTOGRAMAS Aspecto Punto de ebullición Punto de congelación Densidad Solubilidad en agua Incendio Exposición Reactividad TRICLORURO FÉRRICO FeCl3 Líquido opaco café rojizo 120 °C -50 °C 11.05 g/mol PELIGRO Incendio Es inflamable cuando está en contacto con Hg metálico. percloratos y halógenos. PREVENCIÓN Incendio Se puede extinguir usando agua. Inhalación: dolor de la nariz.

5 °C Punto de ebullición 192-194 °C Densidad relativa (agua = 1) 0.81 g/mol PELIGRO Ingestión: quemaduras internas (NO INDUCIR VÓMITO). lentes de seguridad y guantes (hule. Inhalación: irritación en el tracto respiratorio. neopreno o PVC). PICTOGRAMAS N. dificultad respiratoria. Contacto con la piel: Irritación severa y quemaduras. Usar equipo de protección respiratoria (mascarillas). Contacto con los ojos: quemaduras y daños permanentes. PICTOGRAMAS AGUA DE BROMO Br2(ac) Líquido café rojizo oscuro -7 °C 3.Exposición Aspecto Punto de fusión Densidad relativa (agua = 1) Solubilidad en agua Masa molecular Exposición Incendio Exposición PREVENCIÓN Usar equipo de protección.96 Solubilidad en agua Ninguna Masa molecular 121. PREVENCIÓN Se puede extinguir usando agua (niebla de agua). emite humos tóxicos Explosión Por encima de 62 °C puede formar mezclas explosivas. piel azulada.11 1-10% g/ml 159. Contacto con la piel: enrojecimiento PREVENCIÓN 5 .2 g/mol PELIGRO Incendio Combustible. lentes de seguridad y guantes. dolor de cabeza. Exposición Inhalación: Dolor abdominal. Contacto con los ojos: enrojecimiento y dolor.N-DIMETILANILINA C6H5N(CH3)2 Aspecto Líquido aceitoso amarillo Punto de fusión 2.

se produce un precipitado negruzco en una solución verde oscuro.   La posterior adición de agua al sólido formado y el consecuente calentamiento resulta en una solución amarillenta. usar extintores de polvo.Reacción de Hingsberg   La anilina en contacto con la solución de N.Reacción con tricloruro férrico   El precipitado formado por la reacción entre la metilamina y el tricloruro férrico presenta una coloración rojiza muy oscura que se posiciona sobre las paredes.3.1.5.N-dimetilanilina produce un sólido en suspensión ligeramente amarilla. protección ocular y respiratoria. no se produce cambio alguno. Esta reacción tarda.2. el cual aumenta en cantidad conforme avanza el enfriamiento. este se torna azul. 3.   La reacción entre la anilina y el sulfato de cobre resulta en una mezcla verde claro con precipitado verde intenso.Prueba con papel tornasol   Al colocar una gota de la mezcla de anilina y agua sobre un papel de tornasol rojo. PICTOGRAMAS 3. guantes protectores. pulverización con agua o CO2.Incendio Exposición Evitar contacto con oxidantes. 6 .2. Observaciones 3. 3. 3.Síntesis de la acetanilida   Tras añadir un par de gotas de ácido sulfúrico sobre la solución de anilina y anhídrido acético se forma inmediatamente un precipitado blanco.2.2. Buena ventilación. Sobre un papel de tornasol azul.   Al poner en contacto la solución acuosa de anilina y el tricloruro férrico.4.2. aunque el cambio no es intenso.   El cristal obtenido tras la filtración son blancos y transparentes.2. espuma.Formación de un ion complejo   La reacción entre la metilamina y el sulfato de cobre produce una mezcla azulada.2. 3.

REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCIÓN 5.4. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO 7 .

1. 7. DIAGNÓSTICO DE LA GESTIÓN DE RESIDUOS 6.6.1.____ . CONCLUSIONES 8 .

México: Pearson. 8.  Wade L.. . (2012) Manual de prácticas de laboratorio Química Orgánica II. Unidad Iztapalapa... volumen 2. 9 . Haro J. López I. BIBLIOGRAFÍA  Cruz F. México: Universidad Autónoma Metropolitana. Barba J. (2012) Química Orgánica.