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DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMATICAS

QUMICA ORGNICA CHEM 2222


GUA DE PRCTICAS DE LABORATORIO

EXPERIMENTO 1

IDENTIFICACION

CUALITATIVA

DE

COMPUESTOS

ORGANICOS

A.

Introduccin

La determinacin de la estructura de un compuesto orgnico desconocido es un proceso


complejo y requiere de variadas tcnicas. Uno de los pasos iniciales en este proceso es
el realizar un anlisis cualitativo de la muestra. Aunque este anlisis, en la mayora de
los casos, no proveer la estructura del desconocido, es importante para la
determinacin del grupo funcional del desconocido (parte de la estructura que le da las
caractersticas qumicas).
Para realizar un anlisis cualitativo se deben analizar las propiedades fsicas (punto de
fusin, punto de ebullicin, color, solubilidad, etc.). Hay que recordar que las
propiedades fsicas son aquellas que pueden ser observadas sin alterar la composicin
del compuesto.
Adems de las propiedades fsicas, se deben analizar las propiedades qumicas del
desconocido (tipos de reacciones qumicas que presenta el compuesto de identidad
desconocida).
En este experimento se usarn ambas propiedades para identificar un compuesto
orgnico desconocido provisto por el instructor.
B.

Objetivo

Identificar estructuralmente un compuesto orgnico desconocido analizando sus


propiedades fsicas y qumicas.
C.

Procedimiento

El instructor del laboratorio entregar a cada grupo un compuesto orgnico


desconocido. Anotar en la libreta del laboratorio el nmero de su muestra desconocida.
PRUEBAS PARA PROPIEDADES FSICAS
Caractersticas fsicas
Anotar en la libreta, en forma de Tabla, las caractersticas fsicas de su muestra. Incluir
estado fsico, color, viscosidad, etc.

Pruebas de Solubilidad
Las pruebas de solubilidad ayudan a determinar el grupo funcional que puede tener el
desconocido. Por ejemplo:
compuestos que contienen cuatro (4) o menos carbonos y tambin contienen
oxigeno, nitrgeno o azufre son solubles en agua.
Si el compuesto es soluble en una solucin 5 % HCl, existe una alta probabilidad
de que el desconocido sea una amina.
Los compuestos que se disuelven en bicarbonato de sodio son cidos fuertes.
Los compuestos que se disuelven en NaOH son cidos dbiles.
Alcoholes, aldehdos y cetonas, incluidos en este experimento, son solubles en
cido sulfrico concentrado.
Procedimiento:
1.

Si el desconocido es liquido, colocar aproximadamente 3 ml de agua (solvente)


en un tubo de ensayo y aadir una o dos gotas del desconocido. Si el
desconocido es slido, colocar aproximadamente 3 ml de agua (solvente) en
un tubo de ensayo y aadir una pequea cantidad del desconocido, una punta
de esptula. Tapar el tubo de ensayo con el dedo y agitar. Observe si el
compuesto se disuelve.

2.

A base del resultado decida la prxima prueba de solubilidad, e.g. 5% NaOH,


procediendo de forma similar al Paso # 1. Contine llevando a cabo las
pruebas necesarias.

Punto de fusin
Si el compuesto se encuentra en forma slida, tomar el punto de fusin.

Pruebas qumicas
A base de los resultados de las pruebas realizadas para determinar las propiedades
fsicas, realice las pruebas qumicas necesarias para identificar el compuesto. NO tiene
que llevar a cabo todas las pruebas, slo aquellas que le ayuden a tomar una
decisin.

PRUEBA DE 2,4-DINITROFENILHIDRACINA.
Esta prueba se usa para identificar grupos carbonilos en aldehdos y cetonas. Aldehdos
y cetonas reaccionan con derivados de fenilhidracina para formar hidrazonas que
exhiben un color rojizo o amarillo. La prueba se conoce tambin como la prueba de
Brady.

hidrazona : amarilla-anaranjada
Procedimiento:
1.
Coloque un par de gotas o punta de esptula del compuesto en un tubo de
ensayo y aada 10 gotas del reactivo de Brady (2,4-DNP, metanol y cido).
Agite.
2.
De ser necesario caliente unos minutos en bao de Maria y observe si se forma
un precipitado desde amarillo a rojizo.

PRUEBA DE TOLLENS
La prueba de Tollens sirve para diferenciar un aldehdos de una cetona. Los aldehdos
son oxidados por el ion de plata en solucin alcalina, para producir un precipitado (el
metal de plata) y la sal del cido carboxlico. Las cetonas usualmente no reaccionan en
esta prueba.

O
R

2 Ag

(NH3)2+

+ 3 OH

2 Ag

+ R

+ 4 NH3

H2O

Procedimiento:
1.

En un tubo de ensayo, disolver una gota (si la muestra es liquida) o 15 mg (si la


muestra es slida) con una cantidad mnima de agua o etanol.

2.

Aadir al reactivo de Tollens, gota a gota, la solucin del Paso # 1. Observar si


se forma una lamina de plata en el fondo del tubo de ensayo.

3.

Si no se forma el precipitado, calentar el tubo de ensayo en un bao de Maria.


Observar si ahora se forma el precipitado.
NOTAS:
Los iones de plata producen manchas sobre la piel que desaparecen en
pocos das.
El reactivo Tollens se debe preparar unos minutos antes de usarse.
Preparacin del reactivo Tollens:
a.
En un tubo de ensayo pequeo aada 20 gotas de NaOH 10% y 20
gotas de una solucin de AgNO3.
b.
Al precipitado que se forma aada gota a gota agitando continuamente
NH4OH 6M hasta que se disuelva.

PRUEBA DE LUCAS
La Prueba de Lucas se usa para distinguir los diferentes alcoholes: primarios,
secundarios y terciarios que contienen menos de ocho tomos de carbono. La prueba
est basada en la rapidez en que se forma el haluro de alquilo (R-Cl). Alcoholes
terciarios reaccionan inmediatamente con el Reactivo de Lucas a temperatura de saln.
Alcoholes secundarios reaccionan en un periodo de 2-5 minutos y alcoholes primarios no
reaccionan.

R1
CH

OH

Cl

ZnCl2

CH

Cl

HO

ZnCl2

R2

R2

Procedimiento:
1.

R1

Insoluble-2 fases

Colocar en un tubo de ensayo 3 ml del reactivo Lucas y agregar 5 gotas


del alcohol que va a identificar.

2.

Observe y determine el tiempo que transcurre hasta que aparezca algn


cambio. La presencia de turbiedad indica que la reaccin ocurri.

3.

Si pasan 5 minutos y no hay reaccin, caliente el tubo de ensayo en un


bao de Maria por 3 minutos. Espere 5 minutos y observe. La presencia de
turbiedad indica que la reaccin ocurri.

Etanol
Butanol
Alcohol isoproplico (2propanol)
Tert-butanol (2-metil-2propanol)

Benzaldehdo
Acetaldehdo

ciclohexanona ciclohexano
Acetona

PRUEBAS PARA CIDOS CARBOXLICOS


Los cidos carboxlicos reaccionan con bicarbonato de sodio liberando CO2 (formacin de
burbujas).
R1

CH

R2

R1

Na HCO3

OH

CH
R2

O
C

H2CO3

O Na

Procedimiento:
1.

H2O
CO2 +
En dos tubos de ensayo colocar 5 ml de NaHCO3 5% y aadir una pequea

cantidad del cido carboxlico que va a identificar.


2.

Observe, anote e interprete resultados.

DETERMINACIN DE UN DESCONOCIDO
El profesor le entregar un tubo de ensayo con un desconocido. Realice las pruebas
necesarias para identificar el mismo y reporte en su libreta. Puede utilizar libros o
compendios para obtener datos adicionales de posibles compuestos orgnicos.
Compuestos conocidos para las pruebas de prctica y lista de posibles desconocidos:

Preguntas
1.
2.
3.

Explicar qumicamente la solubilidad (o no solubilidad) del desconocido en los


solventes.
Escribir las ecuaciones qumicas correspondientes a su desconocido (e.g.
aldehdos o cetonas con el reactivo Tollens).
Dar el mecanismo de reaccin del alcohol desconocido con el Reactivo Lucas. Si no
tiene un alcohol desconocido, llevar a cabo el ejercicio con t-butil alcohol.

Referencias
Eaton, D.C. (I 989). Laboratory Investigations in Organic Chemistry. New York.: McGraw
Hill.
Svoronos, P., Sario, F. & Kulawiec, R. (1996). Organic Chemistry Laboratory Manual.
Second Edition. Dubique

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EXPERIMENTO 2

A.

SNTESIS Y ANLISIS DE ASPIRINA

Introduccin

La aspirina (cido acetilsaliclico) al igual que otros analgsicos como acetaminofn e


ibuprofn son de gran demanda por la sociedad. Su capacidad de actuar como
analgsicos (aliviar dolores) se debe a que interfieren con la funcin de prostaglandinas
del cuerpo.
OH
O

OH

OH
O

OH

O
N

CH3

H
O

Acido acetilsaliclico
(aspirina)

ibuprofn

Acetaminofn

La sntesis de la aspirina sigue un mecanismo de substitucin nucleoflica en donde el


grupo fenol del cido saliclico acta como nuclefilo y ataca al carbonilo del anhdrido
actico. Es una reaccin de acetilacin del cido saliclico por el anhdrido actico en
medio cido.
O

OH

O
O

OH

O
H2SO4

OH

OH

O
O

O
OH

El cido saliclico utilizado en la sntesis de la aspirina tiene dos grupos funcionales que
complican la sntesis de la aspirina porque el grupo hidroxilo de una molcula puede
reaccionar con el grupo carboxlico de otra molcula formando un polmero no deseado.
Afortunadamente el poco polmero que se produce se puede eliminar ya que la aspirina

forma sales de sodio solubles en agua en presencia de una solucin de bicarbonato de


sodio, mientras que el polmero no lo hace. Al filtrar la solucin se recobra la aspirina.
B.
1.
2.
3.
C.

Objetivo
Sinterizar Aspirina.
Aplicar las destrezas de laboratorios relacionada a filtracin por succin,
recristalizacin y otros.
Aplicar los conocimientos aprendidos sobre mecanismo de reaccin,
estequiometra y determinacin de por ciento de rendimiento.
Procedimiento

Sntesis de Aspirina
a.

Colocar en un erlenmeyer de 125 ml, 2.0 g. de cido saliclico, 5.0 ml de


anhdrido actico y 5 gotas de H2SO4 concentrado.

b.

Agitar lentamente hasta que el cido saliclico se disuelva. Caliente el matraz en


un bao de Mara durante 10 minutos.

c.

Enfriar el matraz en un bao con hielo para cristalizar el cido acetilsaliclico que
se forme. Aadir 50 ml de agua fra y contine enfriando en el bao con hielo
hasta terminar la cristalizacin.

d.

Filtrar el producto mediante filtracin por succin. Lavar los cristales dos veces
usando agua bien fra.

e.

Pasar los cristales a un vaso de precipitado de 150 ml y aadir 25 ml de una


solucin saturada de NaHCO3.

f.

Agitar y cuando termine de liberar C02 (burbujas), filtrar por succin (se
recomienda el uso de trampa).

g.

Transferir el lquido filtrado a un vaso de precipitado de 150 ml y agregar


lentamente HCl 3M, hasta alcanzar un pH cido.

h.

Enfriar la mezcla en un bao con hielo, filtrar por succin y lavar los cristales
con dos (2) porciones de 10 ml de agua bien fra.

i.

Dejar secar los cristales y pesar.

Recristalizacin de Aspirina
a.

La aspirina obtenida en la Parte 1, la disuelve en una mezcla de igual volumen


de ter etlico - ter de petrleo.

b.

Dejar la solucin en reposo dentro de un bao con hielo, hasta que se formen
cristales.

c.

Filtrar por succin, dejar secar los cristales y pesar.

d.

Determinar el rendimiento experimentar, punto de fusin y el por ciento de


rendimiento de la reaccin.

NOTAS:
PRECAUCION:
PRECAUCION:
PRECAUCION:

El anhdrido actico es una sustancia irritante para ojos y nariz. El


compuesto debe permanecer en el extractor. Evite el contacto con la
piel.
El cido sulfrico es corrosivo. Tiene que manejarlo con cuidado.
ter etlico y ter de petrleo son muy inflamables. No use llama
abierta.

Para determinar el pH use papel de pH, tomar la muestra con el agitador y poner una
gota sobre el papel de pH.
Preguntas
1. Escribir la reaccin qumica del experimento.
2. Dar el mecanismo de reaccin.
3. Indicar el propsito de utilizar H2SO4, NaHCO3 y HCl.
Referencias
Eaton, D.C. (I 989). Laboratory Investigations in Organic Chemistry. New York.: McGraw
Hill.
Svoronos, P., Sario, F. & Kulawiec, R. (1996). Organic Chemistry Laboratory Manual.
Second Edition. Dubique

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EXPERIMENTO 3

SINTESIS DE BENZOCAINA

A. Introduccin
La benzocana es un anestsico local de uso externo que se puede aplicar en
diferentes casos, por ejemplo, quemaduras leves de la piel, dolores de dientes y
picaduras de insectos. Benzocana, al igual que Xylocana y Novocana (otros
anestsicos locales) poseen en su estructura un anillo de benceno.
O
O

H
N

NH2

Benzocana

Novocana

Xylocana

En este experimento la benzocaina ser preparada por reaccin del cido paminobenzoico con Etanol. La reaccin es catalizada por H2SO4.

OH

H2SO4

+
NH2

CH3

CH2

OH

H2O

NH2

B.

Procedimiento

1.

Pesar 2.7 gramos (0.020 moles) de cido p-aminobenzoico en un matraz de


destilacin de 100 ml.

2.

Aadir 35 ml (0.060 moles) de etanol puro, agite lentamente para ayudar a


disolver el slido.

3.

Enfriar la mezcla con hielo y lentamente aada 2.5 ml (0.045 moles) de H2SO4.
Ver Nota #1. Se podr formar una cantidad de precipitado que se puede
disolver al reflujar la muestra.

4.

Montar el equipo de reflujo y reflujar la muestra por 2 horas. Durante este


tiempo, agitar la mezcla en intervalos de 8 minutos hasta que el slido se
disuelva.

5.

Despus de reflujar, colocar el contenido del matraz de destilacin en un vaso


precipitado (beaker) de 250 ml. Enfriar a temperatura de saln y lentamente
aadir pequeas porciones de carbonato de sodio al 20% agitando la solucin.
Luego de cada una de las adiciones se producir gas hasta que todo el cido se
neutralize. Cuando al agregar la solucin carbonato de sodio no se genere ms
gas, verifique el pH de la solucin con papel de pH y si es necesario aada una
cantidad de solucin de carbonato de sodio hasta que el pH est cerca de 9
ms alto. NO introduzca el papel de pH dentro de la solucin, utilice un
agitador. Ver NOTA # 2.

6.

Decantar cuidadosamente la mezcla de etanol-agua de algn precipitado


presente, pasando el lquido a un embudo de separacin. Aadir 25 ml de ter
etlico anhidro al residuo del precipitado en el vaso precipitado (remanente en el
vaso precipitado) y agitar. Luego decantar, llevar al embudo de separacin.
Esto asegura de que no se queden trazas de benzocana.

7.

Agitar la mezcla en el embudo de separacin el ter, agua y el etanol en el


embudo. Separe las fases, coloque la fase orgnica en un Erlenmeyer y vuelva
a extraer la fase acuosa con 25 ml de ter en el embudo de separacin.
Descarte la fase acuosa y combine la orgnica con la anterior.

8.

Secar la solucin de ter-etanol con sulfato de magnesio anhidro (esto utilizando


pequeas porciones del reactivo slido), luego remueva el agente secante por
filtracin por gravedad. Evaporar el ter y etanol en el extractor usando un
bao de Mara, calentar hasta cuando slo queden unos pocos mililitros de un
aceite en el vaso precipitado. Aadir 95% etanol caliente y lentamente caliente
la mezcla hasta disolver el aceite. Luego aadir lentamente agua caliente a la
solucin de alcohol hasta ver una turbidez.
9.

10.

Enfriar la mezcla en hielo con agitacin. Durante el enfriamiento, algn aceite


podra solidificarse. Colectar los cristales de benzocana por filtracin por
succin y dejar secar.
Determinar el peso y el melting point (punto de fusin).

NOTAS:
1)
2)

C.

Preguntas
1.
2.
4.

D.

PRECAUCION: El H2SO4 es una sustancia peligrosa y corrosiva. El


compuesto debe permanecer en el extractor. Evite el contacto con la piel.
Manejar con cuidado
Para determinar el pH use papel de pH, tomar la muestra con el agitador
y poner una gota sobre el papel de pH.

Escriba el mecanismo de la reaccin qumica para la sntesis de la


benzocana.
Explicar qumicamente el propsito de usar el H2SO4.
Explique qumicamente la razn por la cual la benzocana tiene poco nivel
de toxicidad y un tiempo prolongado de anestesia.

Referencia
Eaton, D.C. (1989). Laboratory Investigations in Organic Chemistry. New York:
Mc Graw Hill.

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EXPERIMENTO 4

SINTESIS DE CICLOHEXENO POR


DESHIDRATACION DE CICLOHEXANOL

A. Introduccin
La preparacin de alquenos va eliminacin de agua de un alcohol secundario o
terciario es fcilmente realizada mediante catlisis con un cido fuerte. Reaccin de
ciclohexanol con cido fosfrico resulta en la protonacin del alcohol secundario
formando un in oxonio. Este a su vez pierde agua (via E1) formando un
carbocatin que a su vez pierde un protn del carbono vecino resultando en
ciclohexeno.

OH
H3PO4

H2O

B. Objetivos
1. Analizar un ejemplo de una reaccin E1 en la formacin de un alqueno.
2. Aplicar las tcnicas ms comunes utilizadas en la sntesis de compuestos
orgnicos como son la extraccin y la destilacin.
3. Enfatizar en el uso apropiado y seguro de reactivos peligrosos como el cido
fosfrico y el cido sulfrico.
C. Procedimiento:
1. Utilizando un bao de hielo enfre una mezcla de 6 mL de cido fosfrico al 85%
(H3PO4) y 2 mL de cido sulfrico concentrado en un matraz de fondo redondo
de 50 mL. Luego, a travs de un embudo, agregue 17 mL de ciclohexanol
(densidad 0.96 g/mL). Aada 2 boiling chips. (Ver nota # 1).
2. Prepare el equipo para destilacin simple colocando como receptor del destilado
un matraz erlenmeyer de 25 mL sumergido en un bao de hielo hasta el cuello.
Destile la mezcla de reaccin calentando suavemente cuidando que la
temperatura no sobrepase los 90C. El punto de ebullicin de ciclohexeno es

83C. Ajuste la velocidad de la destilacin para que sta no tarde ms de 50


minutos. No deje que el envase de destilacin se seque por completo. (Ver nota
# 2).
3. Luego de dejar que el equipo se enfre, neutralice el residuo en el matraz de
destilacin aadiendo cuidadosamente bicarbonato de sodio al 10% fro.
(Recuerde que el residuo es principalmente cido). Use papel de pH para
determinar que la neutralizacin se complet y descarte la solucin por el
fregadero con mucha agua.
4. Observe que el destilado forma dos capas. Si aparece un slido lo pasa a un
vaso y el lquido destilado lo transfiere al embudo de separacin y aada 4 mL
de una solucin saturada de cloruro de sodio para disminuir la solubilidad de
ciclohexeno en la capa acuosa (salting out). Aada entonces lentamente 4 mL
de carbonato de sodio (Na2CO3) al 10% para neutralizar las trazas de cido.
Agite, permita que las capas separen y descarte la capa inferior que es la
acuosa.
5. Transfiera la capa superior (Ciclohexeno) a un erlenmeyer de 50 mL seco. Aada
1 g de cloruro de calcio (CaCl2) anhidro para secar el ciclohexeno. Mueva la
mezcla ocasionalmente por 15 minutos y transfiera por decantacin a un matraz
de fondo redondo de 25 mL bien seco. Este secado es importantsimo porque el
ciclohexeno forma un azetropo con agua que hierve a 71C. Selle bien este
envase y guarde hasta el prximo periodo.
6. Monte nuevamente el equipo de destilacin simple asegurndose de que toda la
parte interior est bien seca. Para lograr esto puede enjuagar el equipo y la
parte interna del condensador con un poco de acetona (p.eb. 56C) ponga en el
horno por 5 minutos.
7. Aada dos boiling chips al matraz con el ciclohexeno seco. Purifique el
producto por destilacin simple recogiendo el condensado que destile entre 78 y
84C. Como recipiente del destilado utilice un erlenmeyer de 25 mL bien seco y
previamente pesado y sumergido en un bao de hielo. Si hay una fraccin que
destile antes de 78, deber secar el producto nuevamente y volver a destilar.
8. Anote el peso del producto, punto de ebullicin y calcule el por ciento de
rendimiento.
9. Para comprobar que en efecto el producto es un alqueno, realice la siguiente
prueba: en un tubo de ensayo seco mezcle 10 gotas de ciclohexeno con 0.5 mL
(10 gotas) de una solucin al 1% de permanganato de potasio (KMnO4). Haga lo
mismo en otro tubo de ensayo con 10 gotas de ciclohexano y compare los
resultados. El color violeta del permanganato debe desaparecer al reaccionar con
el alqueno y producir un precipitado oscuro de bioxido de manganeso (escriba la
reaccin).

NOTAS
PRECAUCION:
1. Los cidos sulfrico y fosfrico son altamente corrosivos. De entrar en
contacto con la piel, lave con una solucin de bicarbonato de sodio y
luego con mucha agua
2. El ciclohexeno es inflamable, voltil y tiene un olor desagradable; evite el
contacto con la piel o inhalarlo. Cuando lo destile, recjalo en un envase
seco y sumergido en hielo para reducir la evaporacin.

D.

Preguntas para ser consideradas en la preparacin del informe o examen


de laboratorio.
1. Escriba el mecanismo de la reaccin de deshidratacin del ciclohexanol. Incluya
los intermediarios.
2. Explique que es un azetropo.
3. Qu consecuencia tiene el que el Ciclohexeno no est bien seco antes de la
destilacin final?
4. Si desea sintetizar 1-Metilciclohexeno con H3PO4 al 85%, Cul alcohol debe
usarse: 1-Metilcilohexanol, 2-Metilciclohexanol o Hidroximetilciclohexano
(C6H11CH2OH)?
5. Cmo puede distinguir entre ciclohexeno y ciclohexanol por espectroscopia
infrarroja?
6. Cmo se prepara una solucin saturada de NaCl en agua sin tener que pesar el
NaCl?
7. Para qu se usa esta solucin en el experimento?

Referencias:
1. Luis A. Feli, Manual de Laboratorio de Qumica Orgnica, Wiley (2005)
2. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.183 (1941); Vol. 5, p.33 (1925).

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EXPERIMENTO 5

PREPARACIN DE JABN Y DETERMINACIN DE SUS


PROPIEDADES

A.

Introduccin
La tcnica para hacer jabn es posiblemente la sntesis ms antigua que se conoce
despus de la preparacin del etanol. El jabn fue preparado por primera vez por los
Fenicios, unos 600 aos A.C. y ampliamente usado durante el imperio de los Romanos.
La manufactura del jabn incluye la hidrlisis alcalina o saponificacin de la grasa o
aceite para producir la mezcla de sales de cidos carboxlicos de cadenas largas de
carbono (jabn) y la glicerina o glicerol. Las grasas son triglicridos, es decir, steres
de cidos grasos con cadenas no ramificadas y largas de 12 a 18 tomos de carbono.
B.

Reactivos
Etanol 95%
NaCl
Mg Cl2 5%

NaOH
CaCl2 5%
H2 SO4 4%

Grasa o aceite
Na2 CO3

Precaucin
El hidrxido de sodio es castico, se debe manejar con cuidado.
El hidrxido de sodio es higroscpico (se humedece fcilmente), evite dejar el
frasco destapado. Lo debe pesar tan rpido como le sea posible.
La disolucin de hidrxido de sodio en agua es un proceso altamente
exotrmico (produce gran cantidad de calor).
C.

Procedimiento
1. En un matraz de destilacin de 100 mL aada 10 mL de agua y 10 mL de
etanol de 95%.
2. En esta solucin disuelva 3.00 g. de NaOH slido (pellets).
3. Pese 3.00 g. de aceite o grasa y adaselos a la solucin.

4. Use 2 3 boiling chips (piedra o plato poroso) y los aade al matraz. Deje
la muestra en reflujo durante 30 minutos.
5. Mientras espera, prepare en un vaso de precipitado una solucin de cloruro de
sodio que contiene 15 g. de NaCl en 50 mL de agua. NO USE SAL DE
MESA. Caliente la solucin si es necesario hasta disolver la sal y djela
enfriar a temperatura ambiente.
6. Aada cuidadosamente la mezcla de reaccin caliente a la solucin salina.
7. Enfre la mezcla a temperatura ambiente usando bao con hielo.
8. Filtre al vaco. RECUERDE ENFRIAR EL SISTEMA.
9. Lave los cristales con agua fra.
10. Deje secar el jabn hasta el prximo laboratorio.
PRUEBAS CON EL JABON
Efecto de las sales de calcio y magnesio.
1. Pese 0.35 g. del jabn que sintetiz y lo disuelve en 25 mL de agua.
2. Transfiera de 5.00 mL de esta solucin a un tubo de ensayo.
3. Agite la solucin hasta obtener espuma y deje la solucin en reposo por 30
segundos. Observe, mida el nivel de la espuma y anote los resultados.
4. Aada a ese tubo de ensayo 3 gotas de CaCl2 5%, agite y deje reposar.
5. Observe el efecto del CaCl2 en la espuma y anote los resultados.
6.

Aada al mismo tubo 0.3 g. de Na2CO3 agite. Deje en reposo la solucin.


Observe y anote resultados.

7.

Repita la prueba anterior desde el paso 3 con una segunda porcin de 5 ml.
de solucin de jabn usando MgCl2 5%. Observe y anote resultados.

8.

Pese 0.35 g. de jabn comercial y los disuelve en 25 de agua.

9.

Transfiera 5 mL de esta solucin a un tubo de ensayo hasta formar


espuma. Deje la solucin en reposo por 30 segundos. Observe, mida el
nivel de la espuma y anote resultados.

10.

Aada 3 gotas de CaCl2 5% a la solucin, agite y deje reposar. Observe


el efecto de CaCl2 en la espuma y anote resultados. Hay necesidad de
aadir Na2CO3? Explique.

11.

Repita la prueba con una segunda porcin de 5 mL de solucin fresca de


jabn comercial usando MgCl2 5%. Observe y anote resultados.

EFECTO DE ACEITE
1.

Coloque 5 gotas de aceite vegetal en 3 tubos de ensayo.

2.

Al primer tubo le aade 5 mL de agua. Al segundo tubo le aade 5 mL


de la solucin del jabn que prepar. Al tercer tubo le aade 5 mL de la
solucin del jabn comercial.

3.

Agite fuertemente cada tubo de ensayo. Deje en reposo unos minutos,


observe y compare resultados.

EFECTO DEL ACIDO DILUIDO


En tubos de ensayo separados haga lo siguiente con los 10 mL restantes del
jabn que prepar en el laboratorio y del jabn comercial. Aada cido sulfrico
diludo hasta que la solucin se ponga cida (use papel litmus). Observe y anote
resultados.

D.

Preguntas para contestar en el informe


1. Qu pH tiene la solucin de jabn? Explique.
2. Cul es el efecto de las sales de calcio y magnesio en la solucin de
jabn?
3. Qu le sucede al aceite vegetal cuando se le aade la solucin de
jabn?

Referencias
Eaton, D.C. (1989). Laboratory Investigations in Organic Chemistry.
New York.: McGraw Hill.
Svoronos, P., Sarlo, F. & Kulawiec, R. (1996). Organic Chemistry
Laboratory Manual. Second Edition. Dubuque. IA.: Wm C. Brown
Publishers.

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EXPERIMENTO 6
A.

SABORES ARTIFICIALES

Introduccin
Cuando saboreamos una fruta o muchos otros alimentos el sabor que
apreciamos se debe a diferentes steres presentes en estos productos. Estos
compuestos qumicos (steres) presentes en la naturaleza, tambin pueden
sintetizarse en el laboratorio. Los steres sintticos se usan con mucha
frecuencia en la industria de alimentos. Los steres sirven para resaltar el sabor
en helados, gelatinas, bebidas, bizcochos y muchos otros productos.
Un mtodo comnmente utilizado para preparar steres es la reaccin de un
alcohol con un cido carboxlico. La reaccin es reversible y requiere un
catalizador.
O
R1

OH

R2

H2SO4

C
OH

O
R2

C
O

H2O

R1

En este experimento podr sintetizar el ster de su inters, utilizando el alcohol y


cido carboxlico correspondiente. A continuacin los steres que podrn ser
sintetizados.
SABOR
Guineo
Peach
Pera
Pia
Raspberry
Wintergreen

B.

ALCOHOL
Isopentanol
Alcohol benzilico
Propanol
Etanol
Isobutanol
Metanol

ACIDO CARBOXILICO
cido actico
cido actico
cido actico
cido butrico
cido formico
cido saliclico

Objetivo
1. Sinterizar un compuesto orgnico de la familia de los steres.

2. Aplicar las destrezas de laboratorios relacionada a reflujar, extraer y destilar.


3.

C.

Aplicar los conocimientos aprendidos sobre mecanismo de reaccin,


estequiometra y determinacin de por ciento de rendimiento.

Procedimiento
1.

Escoger el sabor que se desea sintetizar. En un matraz de destilacin de


100 ml agregar las cantidades del alcohol y cido carboxlico, segn se
especfica en la NOTA # 1. Ver NOTAS # 2 y 3.

2.

Cuidadosamente, aadir 4 ml de cido sulfrico, agitar suavemente. Aadir


varios boiling stone y reflujar por dos (2) horas. Ver NOTA # 2

3.

Enfriar la mezcla a temperatura ambiente y poner el contenido en un


embudo de separacin. Enjuagar el matraz con varias porciones de una
solucin fria de NaCl 15%, aadir al embudo de separacin. La fase acuosa
en el embudo de separacin debe doblar el volumen de la fase orgnica.

4.

Agitar y separar las fases.

5.

Lavar la fase orgnica con un volumen similar de una solucin fra de


bicarbonato de sodio al 10%. Ver NOTA # 4.

6.

Cotejar el pH de la fase orgnica con papel litmus. Si el pH de la solucin es


cido lavar nuevamente con la solucin del bicarbonato de sodio al 10%.

7.

Transferir el ster (fase orgnica) a un erlenmeyer limpio y seco. Aadir


sulfato de magnesio anhidro. Agitar y dejar reposar por 10 minutos.

8.

Decantar hacia un matraz de destilacin de 50 ml. Aadir boiling stone y


destilar.

9.

Recolectar el destilado en una probeta sumergida en un bao con hielo.

10.

Pesar el producto y calcular el por ciento de rendimiento de la reaccin.

NOTAS:
1.

Cantidades a ser utilizadas.

SABOR
Guineo
Peach
Pera
Pia
Raspberry
Wintergreen

ALCOHOL
Isopentanol (0.10 moles)
Alcohol benzilico (0.10 moles)
Propanol (0.20 moles)
Etanol (0.15 moles)
Isobutanol (0.15 moles)
Metanol (1.0 moles)

ACIDO CARBOXILICO
cido actico (0.30 moles)
cido actico (0.30 moles)
cido actico (0.40 moles)
cido butrico (0.25 moles)
cido formico (0.30 moles)
cido saliclico (0.10
moles)

Antes de comenzar el laboratorio, el estudiante debe tener la siguiente


informacin del alcohol, cido carboxlico y del ster en su libreta de laboratorio:
a)
b)
c)
d)
2.
3.
4.

D.

peso molecular
punto de ebullicin
densidad
masa o volumen de los moles indicados

PRECAUCION:
Los cidos sulfrico y actico son extremadamente
peligrosos y corrosivos. Tienen que manejarlos con cuidado. Usar el
extractor.
Las cantidades de los reactivos a usar en este experimento deben ser
medidas con mucha precisin.
Destapar continuamente el embudo de separacin para liberar la presin.

Preguntas para ser consideradas en la preparacin del informe o


examen de laboratorio.
1. En qu consiste el proceso de esterificacin?
2. Escriba la ecuacin de equilibrio para la esterificacin de este experimento.
3. Dar el mecanismo de reaccin.
4. Cmo acta el principio de Le Chatelier en la esterificacin?
5. Indicar el propsito de utilizar los reactivos en el procedimiento.

E.

Referencias

Eaton, D.C. (1989). Laboratory Investigations in Organic Chemistry.


New York.: McGraw Hill.
Svoronos, P., Sarlo, F. & Kulawiec, R. (1996). Organic Chemistry
Laboratory Manual. Second Edition. Dubuque. IA.: Wm C. Brown Publishers.