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INTRODUCCION.

Los
derivados
oxigenados
de
los
hidrocarburos tienen en comn el hecho de
poseer en sus molculas carbono, hidrgeno,
y oxgeno, sin embargo difieren en sus
caractersticas y comportamiento qumico, de
acuerdo con sus grupos funcionales. Entre los
principales compuestos oxigenados estn los
alcoholes, los fenoles y los teres.
ALCOHOLES
Un alcohol en un hidrocarburo linftico uno o
varios hidrgenos en carbonos diferentes por
grupos hidroxilos la estructura de los
alcoholes est relacionada con el agua e
hidrocarburos R-OH.
CLASIFICACION:
Los alcoholes se
clasifican de acuerdo a diferentes criterios:
De acuerdo al tipo de tomo de carbono al
que se une el grupo hidroxilo (- OH), los
alcoholes se clasifican en: Alcoholes
primarios,
Alcoholes
secundarios
y
Alcoholes terciarios, Teniendo en cuenta el
nmero de OH unidos a la cadena
carbonada, los alcoholes pueden ser:
Monohidroxlicos (monoles), polihidroxlicos
(polioles).

que se le otorgue el localizador ms bajo


posible.

Los cidos carboxlicos y sus derivados


(steres, haluros de alcanolo, anhdridos,
sters, amidas y nitrilos), as como aldehidos
y cetonas son grupos prioriarios frente al
alcohol. Cuando la molcula tenga alguno de
stos grupos el alcohol pasa a nombrarse
como -hidrxi.

PROPIEDADES FISICAS DE LOS


ALCOHOLES: La estructura de los
alcoholes es parecida a la del agua. El
oxgeno tiene hibridacin sp3 con dos pares
de
electrones
no
enlazantes.
La
electronegatividad del oxgeno provoca la
polarizacin del enlace O-H y del C-O, lo que
produce la aparicin de momentos dipolares.
Los puntos de fusin y ebullicin son
elevados debido a la formacin de puentes de
hidrogeno. Estos enlaces se forman entre el
oxgeno de una molcula y el hidrgeno de
otra.

NOMENCLATURA.
La nomenclatura de alcoholes sustituye la
terminacin -o de los alcanos por -ol (metano,
metanol; etano, etanol). En alcoholes
ramificados se elige la cadena ms larga que
contenga el grupo -OH y se enumera de modo

OBTENCION DE ALCOHOLES
Sustitucin nuclefila bimolecular (SN2)

APLICACIONES INDUSTRIALES

Sustitucin nuclefila unimolecular


(SN1)

Hidratacin Markovnikov

Reducin de carbonilos con NaBH4 y


LiAlH4

El alcohol es un gran desinfectante. Como tal,


es de uso comn. Tambin se utiliza con
mucha frecuencia en la elaboracin de
medicamentos, en laboratorios para producir
precipitados y dems, en bebidas, jarabes, en
la elaboracin de perfumes y cosmticos, en
distintas aplicaciones dentro de la industria,
como combustible, en la fabricacin de
pintura, barnices, lacas, disolventes, aerosoles
y en un sinfn de productos, unos para
consumo humano y otros para uso
eminentemente industrial.
FARMACO COMERCIAL: alcohol
antisptico, es etanol al 70%, que al contacto
con las bacterias, desnaturaliza la pared
protenica celular.
FENOLES
Los fenoles son un grupo de compuestos
orgnicos que presentan en su estructura un
grupo funcional hidroxilo unido a un radical
arilo. Ar OH.
CLASIFICACION:
DIFENOLES:

PRINCIPALES REACCIONES
Sntesis de haloalcanos a partir de
alcoholes con PBr3

FENOLES TRIOXIDRLICOS
Oxidacin de alcoholes primarios

Oxidacin de alcoholes secundarios


NOMECLATURA
Regla 1.Se nombran como los alcoholes, con
la terminacin "-ol" aadida al nombre del
hidrocarburo, cuando el grupo OH es la

funcin principal. Cuando el grupo OH no es


la funcin principal se utiliza el prefijo
"hidroxi-" acompaado del nombre del
hidrocarburo.

Hidrlisis de sales de diazonio

1,2-bencenodiol o orto-dihidroxibenceno
Regla 2. Si el benceno tiene varios
sustituyentes, diferentes del OH, se numeran
de forma que reciban los localizadores ms
bajos desde el grupo OH, y se ordenan por
orden alfabtico. En caso de que haya varias
opciones decidir el orden de preferencia
alfabtico de los radicales.

2-etil-4,5-dimetilfenol
PROPIEDADES
FISICAS
DE
LOS
FENOLES: Los fenoles ms simples son
lquidos o slidos de bajo punto de fusin y
punto de ebullicin elevado, debido al enlace
de las molculas unas a las otras, por enlaces
de hidrgeno. Son en general poco solubles o
insolubles en agua, de olor fuerte y
caracterstico.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS


FENOLES: Los fenoles tienen carcter
relativamente cido, sin embargo, menos
cido que los cidos carboxlicos. Los fenoles
pueden ser fcilmente diferenciados de los
alcoholes por medio de algunos test simples
de laboratorio.

PREPARACION DE FENOLES.

PRINCIPALES REACCIONES.
Acidez: Formacin de sales:

Formacin de
Williamson):

Nitracin:

Halogenacin:

teres

(Sntesis

de

teres mixtos o asimtricos: Son los que


tienen los dos restos de diferentes tamaos
APLICACIONES INDUSTRIALES: Los
fenoles encuentran diversas aplicaciones
prcticas tales como: Desinfectantes (fenoles
y cresoles), Preparacin de resinas y
polmeros Preparacin de cido del cido
pcrico, usado en la preparacin de
explosivos. Sntesis de la aspirina y de otros
medicamentos.

por ser de alcoholes distintos.

NOMENCLATURA.
ster como grupo funcional
FARMACO COMERCIAL: Odontocromil
C Sulfamida que se usa para la Estomatitis,
gingivitis y heridas quirrgicas.

Se termina el nombre del alcano en -ato de


alquilo. Cuando va unido a un ciclo el grupo
ster se nombra como -carboxilato de alquilo

ESTERES
Los Esteres son compuestos que se forman
por la unin de cidos con alcoholes,
generando agua como subproducto.

ster como sustituyente

CLASIFICACION:

teres simples o simtricos: Son los que


tienen ambos restos alcohlicos iguales.

Cuando en la molcula existe un cido


carboxlico, el ster pasa a ser un mero
sustituyente y se ordena por orden alfabtico
con el resto de sustituyentes de la molcula
denominndose alcoxicarbonil.

Reduccin de los steres.


PROPIEDADES
ESTERES:

FISICAS

Los

teres

DE

LOS

son muy poco

reactivos, lo que permite utilizarlos como

Reconocimiento de los steres.

disolventes inertes en multitud de reacciones.


Como excepcin tenemos los teres cclicos
tensionados

(oxaciclopropanos)

cuya

reactividad es importante, ya que se abren


fcilmente tanto en medios cidos como
APLICACIONES INSDUSTRIALES.
La principal aplicacin es utilizarlo en
esencias para dulces y bebidas ya que se
hallan de forma natural en las frutas. Otra
aplicacin es para preparar perfumes, tambin
puede usarse como antispticos, como el
cloruro de etilo.

bsicos.
OBTENCION DE ESTERES:

FARMACO COMERCIAL: La aspirina se


usa como agente analgsico, antipirtico,
PRINCIPALES REACCIONES.
Hidrlisis
cida
de
los

antiinflamatorio e incluso antiplaquetario.

steres
BIBLIOGRAFIA

Hidrlisis alcalina de los steres (reaccin


de saponificacin).

Reaccin de los steres con amonaco

Qumica orgnica. L.G.Wade,Jr. Sptima


edicin,
EDITORIAL
PEARSON
EDUCACION. Mxico, 2011. Pgs. 437-455.
http://www.quimicaorganica.net/este
res-nomenclatura.html
http://quimica.laguia2000.com/conc
eptos-basicos/fenolesnomenclatura-y-ejemplos