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Hidrocarburo aromtico
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Un hidrocarburo aromtico es un polmero cclico conjugado
que cumple la Regla de Hckel, es decir, que tienen un total de
4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se d la aromaticidad,
deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles
enlaces resonantes de la molcula estn conjugados y que se den
al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad
excepcional de estos compuestos y la explicacin de la regla de
Hckel han sido explicados cunticamente, mediante el modelo
de "partcula en un anillo"
Originalmente el trmino estaba restringido a un producto del
alquitrn mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la
actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos
orgnicos; el resto son los llamados compuestos alifticos.
El mximo exponente de la familia de los hidrocarburos
aromticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos,
como la familia de anulenos, hidrocarburos monocclicos
totalmente conjugados de frmula general (CH)n.

Molcula de benceno, el
compuesto aromtico ms
reconocido.

Contenido

1 Estructura
2 Reacciones
3 Aplicacin
4 Toxicologa
5 Nomenclatura
5.1 Monosustituidos
5.2 Disustituidos
5.3 Polisustituidos
5.4 Benceno como radical
5.5 Aromticos Policclicos
6 Vase tambin
7 Fuentes

Estructura
Una caracterstica de los hidrocarburos aromticos
como el benceno, anteriormente mencionada, es la
coplanaridad del anillo o la tambin llamada
resonancia, debida a la estructura electrnica de la
molcula. Al dibujar el anillo del benceno se le
ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples.

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10/10/2011

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Dentro del anillo no existen en realidad dobles


enlaces conjugados resonantes, sino que la
molcula es una mezcla simultnea de todas las
estructuras, que contribuyen por igual a la
estructura electrnica. En el benceno, por ejemplo,
la distancia interatmica C-C est entre la de un
enlace (sigma) simple y la de uno (pi) (doble).
Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres
Todos los derivados del benceno, siempre que se
electrones enlazados y el cuarto localizado gira
mantenga intacto el anillo, se consideran
alrededor del anillo.
aromticos. La aromaticidad puede incluso
extenderse a sistemas policclicos, como el
naftaleno, antraceno, fenantreno y otros ms complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el
pentadienilo, que poseen el nmero adecuado de electrones y que adems son capaces de crear
formas resonantes.

Estructuralmente, dentro del anillo los tomos de carbono estn unidos por un enlace sp2 entre ellos
y con los de hidrgeno, quedando un orbital perpendicular al plano del anillo y que forma con el
resto de orbitales de los otros tomos un orbital por encima y por debajo del anillo.

Reacciones
Qumicamente, los hidrocarburos aromticos son compuestos por regla general bastante inertes a
la sustitucin electrfila y a la hidrogenacin, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de
catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas
molculas con sus anlogos alifticos) que conllevan una disminucin general de la energa total de
la molcula.
Sustitucin electroflica (la letra griega se usa para designar el anillo fenil):
-H + HNO3 -NO2 + H2O
-H + H2SO4 -SO3H + H2O
-H + Br2 + Fe -Br + HBr + Fe
Reaccin Friedel-Crafts, otro tipo de sustitucin electroflica:
-H + RCl + AlCl3 -R + HCl + AlCl3
Otras reacciones de compuestos aromticos incluyen sustituciones de grupos fenilos.

Aplicacin
Entre los hidrocarburos aromticos ms importantes se encuentran todas las hormonas y
vitaminas, excepto la vitamina C; prcticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgnicos,
tanto sintticos como naturales; los alcaloides que no son alicclicos (ciertas bases alifticas como la
putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el
trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimgenos. Por otra parte los hidrocarburos aromticos suelen
ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar
implicados en numerosos tipos de cncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del
tabaco, extremadamente carcingenico igualmente, ya que puede producir cncer de pulmn.

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Toxicologa
Los Hidrocarburos Aromticos pueden ser cancergenos. Se clasifican como 2A o 2B.
El efecto principal de la exposicin de larga duracin (365 das o ms) al benceno es en la sangre. El
benceno produce efectos nocivos en la mdula de los huesos y puede causar una disminucin en el
nmero de glbulos rojos, lo que conduce a anemia. El benceno tambin puede producir hemorragias
y dao al sistema inmunitario, aumentando as las posibilidades de contraer infecciones. Algunas
mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron menstruaciones
irregulares y el tamao de sus ovarios disminuy. No se sabe si la exposicin al benceno afecta al
feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres. Estudios en animales que respiraron
benceno durante la preez han descrito bajo peso de nacimiento, retardo en la formacin de hueso y
dao en la mdula de los huesos. Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcingeno en
seres humanos. La exposicin de larga duracin a altos niveles de benceno en el aire puede producir
leucemia. En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. Ciertos
metabolitos pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen debe hacerse con prontitud
despus de la exposicin y su resultado no indica con confianza a cunto benceno estuvo expuesto,
ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes. El benceno ha producido
intoxicaciones agudas y crnicas en su obtencin y en sus mltiples aplicaciones en la industria
qumica. A causa de su elevada toxicidad, en cuantos casos es posible se sustituye por bencina y
otros solventes menos txicos. El benceno acta produciendo irritacin local bastante intensa, acta
como narctico y txico nervioso. Su accin crnica se ejerce especialmente como veneno hemtico.
Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por ingestin de 30g del lquido.
Cuando se produce la inhalacin de vapores concentrados, puede producir rpidamente la narcosis
mortal, despus de un estado previo de euforia, embriaguez y convulsiones. La inhalacin de
concentraciones ms dbiles origina torpeza cerebral, sensacin de vrtigo, cefalea, nuseas,
excitacin con humor alegre, embriaguez que puede transfornmarse en sueo, sacudidas musculares,
relajacin muscular, prdida del conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicacin aguda, se
produce enrojecimiento de la cara y las mucosas.

Nomenclatura
Monosustituidos
1.Se conocen muchos derivados de sustitucin del benceno. Cuando se trata de los compuestos
monosustituidos, las posiciones en el anillo bencnico son equivalentes. Los sustituyentes pueden
ser: alquenilos, alquilos , arilos.
2.Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.
Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

Disustituidos
Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencnico sus
posiciones relativas se indican mediante nmeros o prefijos,
los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo a
la forma:
orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones
1,2.

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meta- (m-): Se utiliza cuando la posicin de los carbonos son


alternados. Posiciones 1,3.
para- (p-): Se utiliza cuando la posicin de los sustituyentes
estn en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.

Polisustituidos
Si hay ms de dos grupos en el anillo benceno sus
posiciones se deben indicar mediante el uso de nmeros, la
numeracin del anillo debe ser de modo que los sustituyentes
tengan el menor nmero de posicin; cuando hay varios
sustituyentes se nombran en orden alfabtico.

Nombre de un compuestos
monosustituido del benceno
atendiendo su nomenclatura.

Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre


con el anillo, se considera a dicho sustituyente en la posicin
uno y se nombra con el bsico.

Benceno como radical


El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.
Cuando est unido a una cadena principal es un fenil.

Aromticos Policclicos
Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el nmero
de posicin de los sustituyentes, seguido del nombre del
sustituyente y seguido del nombre del compuesto.

Nombre de algunos compuestos


disustituidos del benceno atendiendo
su nomenclatura..

El orden de numeracin de estos compuestos es estricta, no


se puede alterar y por ende tienen nombres especficos.

Vase tambin
Hidrocarburos
Cicloalcanos.

Fuentes
Nombre un compuestos polisustituido
del benceno atendiendo su
nomenclatura.

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Nombre de un compuestos aromtico


policclico atendiendo su
nomenclatura

El contenido de este artculo incorpora material de una entrada de la Enciclopedia Libre Universal
(http://enciclopedia.us.es/index.php/Hidrocarburo_arom%C3%A1tico) , publicada en espaol bajo la
licencia Creative Commons Compartir-Igual 3.0 (http://creativecommons.org/licenses/bysa/3.0/deed.es) .

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A1tico&oldid=48524580
Categoras:
Hidrocarburos Hidrocarburos aromticos Compuestos por grupos funcionales
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