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Benzopireno
De Wikipedia, la enciclopedia libre
El benzopireno es un hidrocarburo
policclico aromtico potencialmente
carcingeno (a-benzopireno) y que
contienen algunos alimentos, como las
carnes y el pescado.

Benzopireno

El a-benzopireno pertenece a una clase


de hidrocarburos aromticos y que
Nombre qumico
Benzo[a]piureno
comparten una estructura qumica
C
Frmula
qumica
20H12
bsica, el anillo de benceno. Son
Masa
molecular
252,31
g/mol
compuestos poco solubles en agua por
tener propiedades hidrofbicas
Nmero CAS
CAS=50-32-8
consistentes en 2 o ms anillos
Densidad
1,24 g/cm3
bencnicos, ya sea en forma simple o
Punto de fusin
179 C
mltiple, formando cadenas o racimos.
Punto
de
ebullicin
495 C
Ejemplos de hidrocarburo policclico
Frmula
molecular
simplificada
'SMILES'
c1\cc2\cc/cc3ccc4cc5ccccc5c1c4c23
aromtico son el naftaleno, el
acenaftileno, el 1,8-Etilennafteno, el 2,3
-Bencindeno, el Fenantreno, el
Antraceno, el 1,2-Benzofenantreno y el antraceno.
En especial, el a-benzopireno es uno de los derivados de mayor factor de riesgo, tras largos periodos de consumo, puede
desencadenar desrdenes celulares produciendo cncer.
Esta considerada la novena sustancia ms peligrosa debido a su potencial txico en la salud humana por la Comprehensive
Environmental Response, Compensation, and Liability Act of de la Agency for Toxic Substances and Disease Registry de
los Estados Unidos.1
El a-benzopireno se produce por condensacin de cinco anillos de benceno durante los procesos de combustin a
temperaturas de 300 a 600 C (incendios forestales, carbn, petrleo, grasas), en especial cuando estos son parciales. El
consumo de tabaco es una fuente de benzopireno, as como algunos procesos industriales y algunos alimentos.
Contenido de benzopireno en determinados alimentos
ALIMENTO
Mnimo g/kg Mximo g/kg
Caf

4,8

401,00

Carnes a la plancha 4,4

59,00

Frutos secos

<2,4

37,00

Chorizo

1,8

20,00

Aceites de semillas 0,2

17,00

Salchichas

15,00

Panes y pizzas

<1

15,00

Jamones

<0,1

9,40

Pescados ahumados <1,3

4,30

Especias

4,15

<3,0

Fuente: COREYSA (Compaa Olecola de Refinacin y Envasado, S.A., ao 2000)


El alto contenido de benzopireno en algunos alimentos (frutos secos, salchichas, chorizo y las especias) se debe al proceso
de secado para retirar el exceso de agua realizado a altas temperaturas. El proceso de elaboracin de diversos alimentos
incrementan el contenido de benzopirenos debido a que se trata de procesos de combustin incompletos. La elaboracin de
carnes a la parrilla y en general cualquier tipo de proceso de elaboracin basado el el uso de hornos (pizzas, pan de horno
de lea, tostado de caf).
El factor de riesgo en el consumo de benzopirenos se puede paliar al tratar los alimentos y el organismo humano tiene hasta
tres barreras de defensa frente a estas sustancias potencialmente carcingenas.

http://es.wikipedia.org/wiki/Benzopireno

10/10/2011

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La primera es el metabolismo destoxificador, mediante las reacciones hepticas de oxidacin y conjugacin; la segunda, la
epxido hidrolasa, la superxido dismutasa catalasa y la vitamina E. Y en tercer lugar, si esta barrera tampoco funciona, el
organismo se defiende con una reparacin del enlace. Dicho de un modo sencillo, se corta un trozo de ADN y se sintetiza
de nuevo.

Biorremediacin de hidrocarburos policclicos aromticos


Una gran variedad de estos compuestos orgnicos no voltiles pueden ser encontrados en el petrleo contaminante del
suelo, en donde los niveles de stos varan, pero generalmente altas concentraciones pueden ser encontradas en los
derrames de hidrocarburos.
Los estudios de degradacin de los hidrocarburos policclicos aromticos comenzaron hace ms de 80 aos cuando Sohgen
y Stormer aislaron bacterias capaces de degradar compuestos aromticos usndolos como fuente de carbono (Atlas, 1981).
En ambientes acuticos los principales gneros de bacterias y hongos hallados son los siguientes, Pseudomonas,
Achromobacter, Arthrobacter, Micrococcus, Nocardia, Vibrio, Acinetobacter, Brevibacterium, Corynebacterium,
Flabobacterium, Candida, Rhodotorula y Sporobolomyces.
En investigaciones realizadas en el suelo mostraron que 11 gneros de hongos entre los que se destaca Phanerochaetes
chrysosporium que es considerado un microorganismo prometedor debido a la produccin de lignasa con alto potencial de
degradar compuestos insolubles de alto peso molecular y 6 de bacterias fueron los grupos dominantes en la degradacin de
hidrocarburos policclicos aromticos.

Referencias
1. Agency for Toxic Substances and Disease Registry, 4770 Buford Hwy NE, Atlanta, Environmental Response, Compensation,
and Liability Act of 2003 (http://www.atsdr.cdc.gov/cercla/03list.htmlComprehensive) , consultado el 24 de noviembre de 201

Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de Espaa


(http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/101a200/nspn0104.pdf) :
Ficha internacional de seguridad qumica del benzo(a) pireno.
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Categora:
Hidrocarburos aromticos policclicos
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