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Universidad Nacional Mayor de San Marcos

(Universidad del Perú, DECANA DE AMERICA)

Facultad de Química e Ing. Química
Departamento de Química Orgánica

ALCOHOLES
Prof: Quím. José Luis López Gabriel

1

CH3OH
Metanol

Se denomina alcohol de madera porque se obtiene de
ella por destilación seca. Se utiliza como disolvente para
pinturas y como combustible. Es muy venenoso y produce
ceguera cuando se ingieren o inhalan pequeñas
cantidades. Una dosis de 30 mL resulta letal.
Metabolicamente se transforma en formaldehído y ácido
fórmico que impide el transporte de oxígeno en la sangre.

CH3CH2OH
Etanol

Se obtiene por fermentación de carbohidratos (azúcares y
almidón). La fermentación se inhibe al producirse un 15%
de alcohol. Para conseguir licores es necesaria la
destilación (forma un azeótropo con el agua de
composición 95:5 alcohol/agua). Para evitar el consumo
se adicionan sustancias desnaturalizadoras. Es muy
venenoso y produce la muerte a concentraciones
superiores al 0.4% en sangre. Se metaboliza en el hígado
a razón de 10 mL/hora. Se utiliza como antídoto contra el
envenenamiento por metanol o etilenglicol.
Se mezcla con agua y todos los disolventes orgánicos. Se
emplea como antihielo, disolvente, limpiador,
deshidratante, agente de extracción, intermedio de
síntesis y antiséptico. Es un producto tóxico por vía oral,
inhalación o ingestión.

Isopropanol

Recibió el nombre de glicol porque Wurtz, que lo
descubrió en 1855, notó un cierto sabor dulce. Se utiliza
como disolvente, anticongelante, fluido hidráulico,
intermedio de síntesis de explosivos, plastificantes,
resinas, fibras y ceras sintéticas. Es tóxico por ingestión.

Etilenglicol
Enlace de hidrógeno intramolecular en verde

2

ALCOHOLES PRIMARIOS ALCOHOLES SECUNDARIOS ALCOHOLES TERCIARIOS 3 .

ESTRUCTURA Hibridación sp3 en el carbono y el oxígeno 4 .1.

08 D C Me Me propano PM = 44 P. = 78 ºC 1.Dipolo-dipolo H H O Et O 1.E. PROPIEDADES FÍSICAS Altos puntos de ebullición comparado con los alcanos de igual número de átomos de carbono .E.69 D H etanol PM = 46 P.Puente de hidrógeno 5 .2.E. = -25 ºC 0. = -42 ºC .30 D Me Me dimetiléter PM = 46 P.

provocando que el fenómeno sea desfavorable energéticamente. En los alcoholes grandes. Muy poco soluble en agua 6 .Solubilidad Los alcoholes pequeños son muy solubles en agua. la cadena carbonada dificulta la formación de puentes de hidrógeno.

7 3.3 80 g/L (CH3)3COH 2-Metil-2propanol Alcohol tercbutílico 25.5 97.2-Dimetil1-propanol Alcohol neopentílico 53 114 Infinita 7 . (ºC) p.4 Infinita CH3CHClCH3 2-Cloropropano Cloruro de isopropilo -117.f. (ºC) solub.5 82.7 -42.038 g/L CH3(CH2)3OH 1-Butanol Alcohol butílico -89.4 Infinita 0.5 82.0 Infinita 14g/L CH3CH2OH Etanol Alcohol etílico -114.1 0.2 35.2 Infinita CH3(CH2)4OH 1-Pentanol Alcohol pentílico -79 138 22 g/L (CH3)3CCH2OH 2.Compuesto IUPAC Común p.1g/L CH3CHOHCH3 2-Propanol Isopropanol -89.eb.5 Infinita 0.5 117.8 65.1 g/L CH3CH2CH3 Propano -187. en agua NaCl CH3OH Metanol Alcohol metílico -97.6g/L CH3(CH2)2OH 1-Propanol Alcohol propílico -126.7 78.

8 ClCH2CH2 14.2 CH3CH2 15.1 HF 3.4 ClOH 7.2 (CH3)3C 18.0 H2O2 11.0 CH3COOH 4.5 HCl -2.9 H3PO4 2.6 8 .5 CF3(CH2)2 14.2 (CH3)2CH 17..0 CF3CH2 12.PROPIEDADES ÁCIDO-BASE ROH pKa Otros ácidos pKa H 15.3 H2S 7.3.6 C6H5OH 10.7 H2SO4 -5 CH3 15.

9 .La acidez de un alcohol se puede establecer cualitativamente observando la estabilidad del ión alcóxido correspondiente.

Eso hace que el fenol. Aquí el oxígeno aún conserva la mayor parte de la carga negativa original.Acidez de los fenoles Por ionización producirá el ión fenóxido La deslocalización de la carga negativa estabiliza el ión fenóxido. pero no con la eficacia del acetato. aunque muy débil. 10 . tenga carácter ácido.

11 .Los alcoholes son anfóteros porque los pares de electrones libres sobre el oxígeno hacen que sean básicos si se enfrentan a ácidos suficientemente fuertes.

300 ºC cat. H2C CH2 + H2O 100-300 atm. energía C6H12O6 CH3CH2OH levaduras + CO2 Reducción catalítica de gas de síntesis. CO + H2 Cr2O3 300-400 ºC CH3OH 12 . Fuentes industriales Hidratación de alquenos. CH3CH2OH A partir de productos naturales.4.

Reactividad de alcoholes Eliminación Sustitución del hidrógeno del grupo –OH (Sustitución electrofílica en el Oxígeno) Sustitución nucleofílica del grupo -OH Ruptura del enlace O-H Formación de un ión alcóxido Ruptura del enlace C-O Reacción de sustitución o de eliminación Ruptura del enlace C-H y O-H Formación de compuesto carbonílico 13 ..5.

1 Reactividad 14 .5.

. especialmente del solvente elegido.SN1 para alcoholes terciarios SN2 para alcoholes primarios Para los alcoholes secundarios el mecanismo a seguir depende de las 15 condiciones.

Síntesis de Willianson 16 .5. Rotura del enlace O-H 5. Acidez.2. ROH + B- RO- + BH alcoxido ROH + Na RO-Na+ ROH + K RO-K+ K > Na Metilo > 1º > 2º > 3º Formación de éteres.1.2.

5. Formación de ésteres.2.2. Esterificación de Fischer 17 .

18 .

5. Rotura del enlace O-H y C-H OXIDACIÓN H OH C R H [O] R H C H C R alcohol primario H H R C OH aldehído ácido OH [O] C [O] H alcano R O O [O] R' O [O] R C R' R H C R' H alcano alcohol secundario H cetona OH [O] R C R'' alcano R' R C R' R'' alcohol terciario REDUCCIÓN 19 .3.

Oxidación de Alcoholes Primarios Es difícil para la reacción de oxidación en aldehído 20 .

21 .Oxidación de Alcoholes Secundarios Los reactivos más comunes son el ácido crómico y el dicromato sódico/H2SO4.

22 .Alcoholes Terciarios Los alcoholes terciarios no pueden dar esta reacción porque carecen de un hidrógeno que poder eliminar.