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INTRODUCCIN

El anlisis cualitativo elemental orgnico, las pruebas preliminares y la


determinacin de la solubilidad de un compuesto orgnico desconocido,
permiten colocarlo en uno de los nueve grupos en que se separan los
compuestos orgnicos por sus caractersticas de disolucin o en los nueve en
que se pueden clasificar por su grado deionizacin y elementos presentes.
Despus debe encontrarse a cul de las clases comprendidas en el grupo de
solubilidad pertenece el compuesto desconocido, para lo cual es necesario
identificar los grupos funcionales presentes en la muestra, debe recordarse
que puede haber ms de un grupo funcional presente an en compuestos
sencillos, (ej. cido clorobenzoico: cidos, halgenos y aromtico; o el cido pnitro clorobenzoico; cido, nitro, halgeno y aromaticidad), en estos casos su
primera clasificacin sern como cidos ,y el anlisis elemental nos indicaran la
presencia de N y/o Cl; pero se debe ser muy cuidadoso en el anlisis funcional
porque las reacciones caractersticas de un grupo funcional nico pueden
modificar el comportamiento esperado si existiera ms de un grupo funcional;
es por ello que est ultima secuencia debe realizarse teniendo en cuenta la
informacin que se ha obtenido hasta el momento de las experiencias
anteriores; y como en todos las prcticas, es recomendable llevar a cabo las
pruebas de clasificacin usando un patrn (sustancia qumica) que contenga el
grupo funcional que se est probando. Para la identificacin de grupo funcional
nos basaremos en las reacciones qumicas caractersticas del grupo, en esta
experiencia se indica una o dos de las ms generales, pero existen otras
reacciones que pueden realizarse si se tiene duda del resultado obtenido .Es
importante recordar que los ensayos a realizar dependen de los resultados de
las prcticas anteriores, es decir, ya debemos tener a la sustancia que
deseamos identificar dentro de al menos dos grupos por su comportamiento de
solubilidad o por su grado deionizacin, y conocer tambin los elementos
presentes en l; en funcin de lo cual se realizarn las reacciones que nos
permitan comprobar el grupo o decidir entre dos o mas funciones.

A.1ENSAYO DE LUCAS:
1. Colocamos en tres tubos de ensayo
respectivamente .

1ml de alcohol 1 rio ,2rio,3rio

2. Adicionamos 0.5 ml de reactivo de Lucas (HCl Y ZnCl2)


3. Colocamos los 3 tubos en un bao de agua ligeramente caliente
(aprox.27c).
4. Observamos la aparicin de una emulsin en cada tubo.

Reactivo de REACCIONES
1o.
R-CH2-OH + HCl

R-CH2Cl + H2O

2o.
R2-CH-OH + HCl

R2-CH-Cl + H2O

3o.
R3-C-OH + HCl

R3-C-Cl + H2O

OBSERVACIN:

En la reaccin del reactivo de Lucas y alcohol primario la emulsin no se


manifiesta (turbidez)
En la reaccin de Lucas y el alcohol secundario se manifiesta una
emulsin rpida (turbidez)
En la reaccin de Lucas y el alcohol terciario se manifiesta una
emulsin muy rpida (turbidez)

DISCUSIN DE RESULTADOS:
La prueba de Lucas implica la adicin del reactivo de Lucas a un alcohol
desconocido para observar si se separa de la mezcla de reaccin una segunda
fase. Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque forman
carbocationes terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios
tardan ms tiempo , porque los carbocationes terciarios son menos estables
que los terciarios. Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como
no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en
solucin hasta que es atacado por el ion cloruro.

a.2 diferencia entre fenol y alcohol: identificacin de fenoles

Muestras: isopropanol y fenol


Colocar en dos tubos 1 ml. de etanol y fenol respectivamente. Agregar a cada
tubo 3 gotas FeCl3 al 1%.

1.Alcohol
Reaccin:

C3H7(OH) + FeCl3 NO OCURRE REACCIN

Observacin:
El alcohol isopropanol no reacciona con el tricloruro de hierro.

2.Fenol
Reaccin:
C6H5(OH) + FeCl3 C6H5(OH) - Fe3+Cl-13

Observacin:
El fenol si reacciona con el tricloruro de hierro dando una solucin coloreada
de morado.

DIFERENCIACIN CON EL REACTIVO DE FEHLING:


Muestra: acetaldehdo y acetona
Reactivos:
Fehling A: Sulfato de cobre cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1 ml.
Fehling B: Sal de Seignette (Tartrato mixto de Potasio y Sodio KNaC4H4O6
4H2O), 150 g. de solucin de hidrxido de sodio al 40%, 3; agua, hasta 1.000
ml.
Adicionamos a cada tubo 1 ml. de las soluciones de Fehling A (solucin de
sulfato de cobre) y Fehling B (solucin alcalina de tartrato de sodio y
potasio).Adicionamos a cada tubo 1 ml. de acetaldehdo y acetona
respectivamente. Calentamos la solucin en bao mara teniendo cuidado de
que el alcohol no se evapore.

A.

Acetaldehdo

Reaccin:
Acetaldehdo + reactivo de Fehling sal de acido carboxlico + Cu 2O+ 3H2O

+ 2Cu2+ + 5OH-

AZUL

+ Cu2O+ 3H2O

ROJO LADRILLO

Observacin: El reactivo de Fehling oxida


fcilmente al aldehdo formando una sal de cido carboxlico y el ion Cu2+ se
reduce a oxido cuproso, Cu2O que es un slido de color rojo ladrillo que
precipita.

B.

Cetona

Reaccin:
CH3-C (CH3)=O + reactivo de Fehling NO EXISTE REACCI

+ 2Cu2+ + 5OHREACCION
AZUL

NO EXISTE

AZUL

Observacin: La acetona no reacciona con el reactivo Fehling.

Reaccin de esterificacin de cidos carboxlicos:

En un tubo colocar 1 ml. de cido actico. Aadimos 1 ml. de alcohol


terbutlico y 2 gotas de cido sulfrico.

C
lentamos
en bao
caliente
por

aproximadamente 5
minutos.
Enfriarnos y agregamos cristales de carbonato de sodio, agitamos y
percibimos el olor.

Reaccin :

CH3-C(OH)=O + (CH3)3C-OH / H2SO4 CH3-CO-O-C(CH3)3+ H2O

H
+ + CH3CH2OH+

+ H2O
OCH2C
H3

Observacin: Al reaccionar el cido con el alcohol en medio cido y


calentando se forma un ster el cual se reconoce por su olor, y vemos que al
reaccionar el ster con carbonato de sodio la solucin se torna de color lila.
Discusin de resultados
Solucin final incolora y se percibe un olor agradable.

Conclusiones
En la diferenciacin de alcoholes se observ que la velocidad de
reaccin va descendiendo debido que a partir del alcohol secundario,
sus hidrgenos van disminuyendo.
Si se trabaja con alcoholes con ms de nueve carbonos, la reaccin con
sodio metlico ser difcil identificarlos.
Al utilizar el cido sulfrico concentrado con el dicromato de potasio para
la oxidacin, estos al reaccionar formaran el cido crmico luego el Cr+4
se reduce a Cr+3, cambia de color naranja a color verde. En la cual se
pudo observar ese cambio en los alcoholes primario y secundario, en el
terciario no ocurri el cambio de color y con esta caracterstica se pudo
identificar.
Los iones fenxidos son ms reactivos que los fenoles ya que tiene una
carga negativa y reaccionan con electrfilos para formar complejos.
La prueba del grupo carbonilo con 2,4-DNFH, esta reaccin es
favorecida en medio cido ya que contribuye a la polarizacin del grupo
carbonilo facilitando el ataque nucleoflico.
Las cetonas al no estar unido a un hidrgeno noes afectado por el
oxidante suave de Fehling.