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“Introducción a la Química Orgánica”

Para Ingeniería Metalúrgica 542250
Prof.: Claudia Rodriguez A
PRIMERA UNIDAD
Capítulo 1
Introducción a la Química Orgánica
Compuestos orgánicos: fue definido como un compuesto aislado desde una fuente
natural (planta o animal) y preparado por esta misma fuente.
Compuestos inorgánicos: provienen de fuentes no vivientes tales como rocas o depósitos
minerales
Combustibles fósiles: tales como el petróleo y carbón proporcionan no solamente energía
sino que son un almacén de compuestos químicos del petróleo, fundamentalmente
hidrocarburos
Rol del carbono: En las estructuras orgánicas proporcionan el esqueleto, o armazón de la
molécula. Este esqueleto determina el tamaño y en gran medida, la forma de la molécula
en el espacio tridimensional.
El hidrógeno: está presente en casi todos los compuestos orgánicos y la covalencia C -H y
C-C es responsable de muchas de las propiedades físicas únicas de las moléculas
orgánicasQuímica del carbono,
Repaso química General
Concepto moderno del átomo: Erwin Schrödinger, en 1933 “El concepto queda limitado a
una ecuación matemática”
Ψ(x,y,z,t)
energía

Función de onda

Energía potencial
Segunda derivada
con respecto a la
posición x, y z

El resultado de esta ecuación matemática son tres números distintos llamados números
cuánticos, n, ℓ y m.
n, posee valores enteros mayores que cero y se relaciona con la distancia promedio del
electrón al núcleo del átomo, es decir marca el límite del orbital en el que se encuentra un
electrón.

“A mayor n mayor es la distancia desde el núcleo y menor estabilidad del orbital”
ℓ: indica la “forma” de los orbitales y sus valores dependen de n de la siguiente manera:
ℓ= 0,1,2,3,……., (n-1)
A los orbitales se
les puso nombre:
ℓ = 0 → s
ℓ = 1→ p
ℓ = 2 → d
ℓ = 3→ f
ℓ = 4→ g

mℓ : describe la orientación del orbital en el espacio, Sus valores dependen de ℓ de la
siguiente manera: - ℓ, ……, o, ……+ ℓ

Con estos tres números cuánticos, es posible conocer la ubicación y por lo tanto, la
energía de un electrón con respecto a otro mediante el principio de Aufbau.
Principio de Aufbau
El ordenamiento electrónico para un átomo se conoce como configuración electrónica
basal. Este corresponde al átomo aislado en su estado de inferior energía o estado no
excitado.
Esto significa que los electrones siempre se ordenan de igual manera (de menor a mayor
energía), sólo varía el número de electrones que entran y por lo tanto
“ Todos los electrones son equivalente en energía para cualquier tipo de átomo”

Propiedades Periódicas
(válido sólo para elementos representativos)
Radio atómico: aumenta con el periodo hacia abajo (a mayor capas de orbitales mayor
es el radio y mayor el tamaño atómico).

disminuye con el Z dentro del mismo periodo (el orbital se encoge con la mayor
cantidad de electrones).
Electronegatividad: Mide la tendencia relativa del átomo a atraer electrones hacía sí
cuando se combinan químicamente con otro átomo.
mientras más chico el átomo más atraen los protones a un nuevo electrón.
Para el caso del Carbono, Hidrógeno, Nitrógeno, azufre y oxígeno:
EN para carbono: 2.5
EN para Hidrógeno: 2.1

EN para nitrógeno: 3.0
EN para oxígeno: 3.5

Son EN !!!

EN para azufre: 2.5

Metales, no metales y metaloides: Tanto el C, N, O, H y S son no metales porque se ubican
en la parte superior derecha de la tabla periódica.
Enlace químico y estructura molecular
Enlaces químicos: es la fuerza de atracción que mantiene unidos a los átomos en los
compuestos.
Existen tres tipos de enlace químico:
a.- El enlace metálico
b.- El enlace iónico
c.- El enlace covalente
a.- Enlace metálico: entre átomos de metales, estos comparten los electrones de
valencia a su alrededor como una nube.
b.- Enlace iónico: se debe a interacciones entre los iones que pueden formarse por la
“transferencia” de uno o más electrones desde uno o más átomos o grupos de átomos a
otro.
c.- Enlace Covalente: se debe a que se “comparte” uno o más electrones entre átomos.
Existen dos tipos de enlace covalente, el covalente apolar y el covalente polar
c.1) enlace covalente apolar (o enlace covalente covalente): entre átomos con la
misma o mínima diferencia de electronegatividades entre ellas.
Ejemplo: moléculas homonucleares como H 2, Cl2, I2.
c.2.- enlace covalente polar: entre átomos con diferentes electronegatividades.

Los enlaces covalentes, independiente de si son polares o apolares, forman compuestos
covalentes
En general, para poder diferenciar los enlaces iónicos de los enlaces covalentes, se usa y
calcula la diferencia de electronegatividad (EN) entre los dos átomos que forman el
enlace.
Existen diferentes escalas de EN. La mas usada es la de Pauling, donde el elemento mas
EN, Fluor, se le asigna el valor 4.
Ejemplos:
H
2.1
Li
1.0

Be
1.5

B
2.0

C
2.5

N
3.0

O
3.5

F
4.0

Enlace entre A-B se calcula :
ENA- ENB = ΔEN
Bajo estos cálculos se tiene que:
1.- Enlace iónico: DEN ≥ 2.0
2.- Enlace Covalente:
2.1.- polar: 0.5 ≤ DEN ≤ 2.0
2.2.- apolar: DEN < 0.5
Regla general para reconocer tipo de compuestos sin conocer sus EN:
Metal – metal : compuesto metálico
Metal-no metal : compuesto iónico
No metal- no metal : compuesto covalente
“ La química Orgánica, es por lo tanto la química de compuestos covalentes”
Estructuras de Lewis: Se basa en la regla del octeto, donde los elementos representativos
adquieren configuración de gas noble en la mayoría de los compuestos que forman.

Para el carbono:

Estado basal Estado excitado Estado híbrido de menor energía Hibridización del tipo sp3 Son cuatro orbitales en total: tetravalencia para el carbono .

..ENLACE SIGMA (σ) Se forman entre dos átomos de un compuesto covalente. es más fuerte y determina la geometría de la molécula. aportando cada uno de ellos. Dos átomos enlazados comparten un par de electrones de enlace.los enlaces sigma se producen en un mismo plano .Los orbitales p puros quedan frente a frente pero no se superponen 2. debido a la superposición directa o frontal de los orbitales.un electrón al par electrónico de enlace Hibridización del tipo sp2 Observaciones: 1.

Es menos fuerte.Tipos de enlace: ENLACE π (PI): Se forma después del enlace sigma debido a la superposición lateral de los orbitales p. Sus electrones se encuentran en constante movimiento. La molécula es plana . en términos de energía que el sigma Hibridización del tipo sp Dos enlaces pi y un sigma: triple enlace.

” POLARIDAD MOLECULAR Compuestos con diferencias de EN muy grandes.Los compuestos covalentes con enlaces polares pueden ser polares o apolares. se genera un dipolo o un momento dipolar . .La geometría molecular se determina según la Teoría VSEPR (Valence Shell Electron Pair Repulsion): “Se asume que los electrones de valencia se repelen entre sí y que la forma o geometría tridimensional más estable de la molécula será aquella que hace mínima dichas repulsiones.Los compuestos covalentes constituidos únicamente de enlaces covalentes apolares serán siempre moléculas apolares (caso de la mayoría de los compuesto orgánicos). DEPENDIENDO DE SU GEOMETRIA MOLECULAR Y DE LA SUMA VECTORIAL DE LOS MOMENTOS DIPOLARES DE CADA ENLACE: Si Σμ=0: Molécula Apolar Si Σμ≠0: Molécula Polar Para el carbono y algunos elementos orgánicos .

.hidrógeno EN para azufre: 2...EN para carbono: 2.. corresponden a las interacciones entre moléculas con enlaces covalentes..-Las Fuerzas de Van der Waals: b. oxígeno o fluor b.5 EN para Hidrógeno: 2. viscosidad.5 Fuerzas intermoleculares: Son fuerzas de atracción entre las moléculas. temperaturas de ebullición y de fusión Las principales fuerzas intermoleculares son a.Fuerzas de dispersión o de London.Dipolo .0 EN para oxígeno: 3..Dipolo.Dipolo . a.1 EN para nitrógeno: 3. Su influencia es más pronunciada en los estados más condensados de la materia Son las principales responsables de las propiedades macroscópicas de la materia. b.3. ejemplo: tensión superficial.1. “de London” o “fuerzas dipolotransitivas”.oxígeno Oxígeno – hidrógeno Nitrógeno ..fuerzas de Van der Waals: También conocidas como “fuerzas de dispersión”.puente hidrógeno: El enlace de hidrógeno ocurre cuando un átomo de hidrógeno está enlazado a un átomo fuertemente electronegativo como el nitrógeno.El enlace de hidrógeno (o puente hidrógeno) b.Dipolo inducido ó b.2. Estas fuerzas son las responsables del comportamiento no ideal de los gases.5 Se produce un momento dipolar cuando : carbono .

..1..Fuerzas de Dispersión o de London: Existen moléculas apolares pero potencialmente polares.2. esto porque una ligera deslocalización de la nube electrónica puede llega a producir un “dipolo instatáneo” sobre ella.Dipolo.dipolo dipolo inducido No polar. Observaciones: “Por lo tanto. a mayor tamaño atómico. . mayor probabilidad de deslocalización de la nube electrónica.b. mayor probabilidad de deslocalización de la nube de electrones y mayor es la fuerza de London” c.3.Ión dipolo: Se produce por la atracción entre un ión y el polo opuesto de una molécula polar . pero polarizable (grande) dipolo Dipolo inducido dipolo b.. mayor es la fuerza de London” Y “ a Mayor número de electrones (MA).dipolo: Son las fuerzas de atracción entre moléculas polares b.

se pueden apreciar dos condiciones: 1.que el agua done un protón comportándose como ácido.. los captará. dicho de otra manera. H2O → OH. el ácido es ácido comparado con una base y viceversa. H2O + H + → H3O+ 2. puede actuar como ácido o base.: Lo importante entonces es quien dona y quien capta el protón para definir quién ácido y quien es básico Ejemplos: NH3 + H2O = NH4+ + OHEl agua le cede un protón al NH3 El NH3 recibió un H+.que el agua capte un protón comportándose como una base.+ H + OBS. es por lo tanto una base CH3COOH + H2O = CH3COO. por lo que está en presencia de un ácido ya que ellos donan protones.+ H3O+ El CH3COOH perdió un protón es un ácido El agua captó un protón . por lo que está en presencia de una base para que esta lo reciba. ya que si un ácido cede un protón cuando reacciona hacia la derecha. Observación: “ Este tipo de interacción es más fuerte para los iones pequeños y carga elevada”. se comportó como una base Aquí es posible hablar de ácidos y bases conjugados. Como todas las sustancias se disuelven en agua. Una consecuencia de ello es que los cationes con carga alta a menudo forman compuesto hidratados Acidos y Bases: Teoría de BrØnsted-Lowry: en 1923 “un ácido se define como un donador de protones y una base como un aceptor de protones. ejemplo: . La neutralización es la transferencia de un protón desde un ácido a una base..: el agua puede donar o captar un protón. si reacciona hacia la izquierda.” Consecuencias: no existe un ácido si no hay una base presente que capte el protón.A estas interacciones se las llama “solvatación” o “hidratación” específicamente. es decir. es propiedad de una sustancia que actúa así se llama anfoterismo OBS.

gana un protón: se “comporta” como base HCl + H2O ácido = base Cl. Cuánto más débil sea un ácido. mayor será la fuerza de su ácido conjugado Clasificación de los compuestos en química Orgánica Hidrocarburos Alifáticos Alcanos Aromáticos Alquenos Alquinos Alifáticos Cíclicos . De manera similar. cuanto más débil sea una base.+ H3O+ Base conjugada Ácido conjugado Pierde un protón: se “comporta” como ácido En general: Par ácido-base conjugado Ácido 1 + Base 2 ↔ Ácido 2 + Base 1 Par ácido-base conjugado Los pares conjugados de ácidos y bases son especies que difieren por un protón. mayor será la fuerza de su base conjugada.

.Los alcanos presentan isomería estructural Los isómeros son estructuras químicas que tienen igual MM y que... entre otras: .. se tiene tres posibilidadades. por lo tanto.Capítulo 2 “Alcanos” Propiedades de los Alcanos: a.Son Hidrocarburos saturados con enlace sigma e hibridización sp 3 b.Son Hidrocarburos de fórmula general: CnH2n+2 Tridimensionalmente: “Se asume por convención que el enlace C-C va en el plano del dibujo “ c.Los alcanos pueden ser lineales o ramificados d. pueden presentar propiedades físicas o químicas distintas Ejemplo: para un alcano con 7 carbonos.

se deben seguir ciertas reglas: 1. de P.Los Alcanos se nombran de acuerdo a su estructura: Nomenclatura de alcanos .Encontrar la cadena principal CH3 CH2CH3 CH3-CH2-CH2-CH-CH3 Hexano sustituido CH2 CH3-CH-CH-CH2-CH3 CH2-CH2-CH3 Heptano sustituido . ebullición fusión (ºC) (ºC) Metano CH4 -183 -162 Etano CH3CH3 -172 -88 Propano CH3CH2CH3 -167 -45 Butano CH3CH2CH2CH3 -138 0 Pentano CH3(CH2)3CH3 -130 36 Hexano CH3(CH2)4CH3 -94 69 Heptano CH3(CH2)5CH3 -30 174 Octano CH3(CH2)6CH3 Nonano CH3(CH2)7CH3 Decano CH3(CH2)8CH3 Hexadecano CH3(CH2)9CH3 Si no son lineales..e..si son lineales se les da un nombre propio: Nombre - Fórmula P.

se comienza a enumerar desde el extremo más cercano al segundo punto de ramificación (regla del menor número) 9 8 1 CH3CH2 CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH-CH2-CH3 6 5 4 2 CH3CH2 3 2 1 CH2CH3 Sust: 3+4+7=14 CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH-CH2-CH3 3 4 5 6 7 8 9 CH2CH3 Sust: 3+6+7=16 Para nombrar los sustituyentes se consideran los siguientes grupos alquilo (R) grupo CH3-CH2-CH2- CH3-CH2-CH3 CH3-CH-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2CH3-CH-CH2-CH3 grupo CH3-CH-CH2- CH3-CH2-CH2-CH3 CH3 CH3-C-CH3 CH3 Propil isopropil butil secbutil isobutil terbutil .La nomenclatura comienza desde el átomo más cercano a una ramificación 1 CH3 8 CH3 2 CH2 7 CH2 3 4 6 CH3-CH-CH-CH2-CH3 5 CH3-CH-CH-CH2-CH3 CH2-CH2-CH2-CH3 5 6 7 CH2-CH2-CH2-CH3 8 4 3 2 1 4.2.. se selecciona el esqueleto carbonado con el mayor número de sustituciones CH3 CH3 CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3 CH2-CH3 CH2-CH3 Hexano di-sustituido Hexano uni-sustituido 3.Si existen dos cadenas distintas de igual longitud.-Si existen dos ramificaciones a la misma distancia desde las cadenas terminales..

tri.4-dimetil hexano CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH-CH2-CH3 7 6 5 4 3 2 1 CH2-CH3 3-etil-4. 8 9 CH3CH2 3-etil 4-metil 7-metil CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH-CH2-CH3 7 6 5 4 3 2 1 CH2CH3 6. etc..5.-Si existieran dos sustituciones en el mismo carbono.metil 4 . se les asigna a ambas sustituciones el mismo número 2 .. en general. se usa el orden alfabético y se escribe el nombre completo del compuesto anteponiendo los prefijos di.-Se escribe el nombre: si dos o más cadenas laterales están presentes.metil 4 . 2 2 1 CH3-CH-CH-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH-CH3 6 5 4 1 CH2-CH3 CH2CH3 3 3 4 CH2-CH2-CH3 5 3-metil hexano 9 CH3 5 4 3 2 8 CH3 CH3-CH2 CH3 CH3-CH2-C-CH2-CH-CH3 6 7 6 4-etil-3-metil heptano 1 CH2-CH3 4-etil-2.se numeran los sustituyentes asignándoles el número correspondiente a su ubicación en la cadena principal.metil CH3 CH3 CH3-CH2-C-CH2-CH-CH3 6 5 4 3 2 1 CH2-CH3 7.7-dimetilnonano f. con el peso molecular o tamaño del alcano debido a que las fuerzas intermoleculares de London .Propiedades Físicas : -Punto de Ebullición y punto de fusión aumentan . tetra. penta.

g. . en C.. Conclusión: Para compuestos con distinta masa molar.Puntos de fusión (azul) y de ebullición (rojo) de los primeros 14 nalcanos. C*.. el más lineal tiene mayor temperatura de ebullición. Un carbono quiral es aquel que tiene los 4 enlaces distintos Ejemplo de un carbono con todos los sustituyentes distintos: Su forma de nombrarlos es indicando el nombre del compuesto y anteponiendo la letra (R) o (S) OBS. pero distintas propiedades químicas h. son casi totalmente insolubles en agua y otros solventes polares. Para compuestos con la misma masa molar (isómeros). el de mayor masa molar tiene mayor temperatura de ebullición.: TODOS los isómeros ópticos presentan iguales propiedades físicas.Los alcanos no son polares.Los alcanos presentan isomería óptica Se presenta cada vez que existe un carbono quiral.

los Cicloalcanos (C nH2n) 1..2-Dietilciclohexano 1-etil-2-metilciclopentano 4.. Se nombran de acuerdo al número de átomos de carbono en el anillo y se antepone el prefijo “ciclo”.Si los sustituyentes son diferentes. CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 ciclohexano ciclobutano 2. se antepone el nombre del sustituyente seguido del nombre del ciclo Etilciclohexano 3. la cual debe ser indicada .2-Dietilciclohexano 1-etil-2-metilciclopentano 5. se numera el ciclo de manera que los números localizadores sean los mas pequeños.. 1 1 2 2 1..Los cicloalcanos presentan isomería geométrica. se asigna el numero 1 al carbono del ciclo que tiene el sustituyente prioritario : numero atómico mayor relacionado con el tamaño 1 1 2 2 1. cis -trans.Los alcanos también pueden formar ciclos.Si hay mas de 1 sustituyente.i.Ciclo con 1 sustituyente.

Todos los Alcanos dan reacciones de sustitución OBS. se toma el ciclo como sustituyente: 2-ciclopropilbutano i.Reacciones de combustión: en realidad la presentan cualquier hidrocarburo y los productos son siempre los mismos..Reacciones de Halogenación: son reacciones en cadena y las sustituciones son difíciles de controlar CH4 + Cl2 CH3CH2CH3 + Cl2 hn CH3Cl + HCl D hn D CH3-CH2-CH2Cl + CH3-CHCl-CH3 Regla: en esta reacción. el producto principal se obtiene por la halogenacion del Carbono menos hidrogenado b.: Los alcanos son en general muy pocos reactivos. ya que están saturados a...Cis-ciclobutano trans-ciclobutano 6-Cuando la cadena lineal tiene mas átomo de carbono que el ciclo. CO2 y H2O .

Asignar el menor número a la insaturación 2 . se sustituye la terminación del nombre por el sufijo “eno” y si es triple “ino”.tienen su propia Nomenclatura 1.. la fórmula general es: C nH2n para alquenos y C nH2n-2 para alquinos b.hexeno 4 – hexeno 3..Para el caso de alquinos se procede exactamente como en el caso anterior.Capítulo 2 Alquenos y alquinos a.. . CH3-CH=CH-CH2-CH-CH3 CH3 hexeno 2.Identificar la cadena más larga que contenga la insaturación..Tanto alquenos como alquinos son compuestos apolares y tienen las mismas propiedades físicas que alcanos Alquenos: presencia de C=C (olefinas) Alquinos: Presencia de C≡C Presentan insaturaciones c.Cuando no son cíclicos.Nombrar y numerar los otros sustituyentes de la cadena de acuerdo a la prioridad asignada en el punto anterior: 5-metil-2-hexeno 4.. Si la insaturación es doble. salvo por la terminación “ino” que deben llevar todos...

debe.3HC-CH-C C-CH-CH2-CH3 2..Para el caso de alquenos que presenten isomería cis-trans o E-Z.Se utiliza isomería cis-trans cuando existen dos pares de grupos (por cada carbono insaturado) que son iguales.Si ambos pares de grupos están al mismo lado. se le antepone el prefijo “trans”. Para poder normbrarlos CH3-CH=CH-CH2-CH(CH3)-CH3 CH3 Misma molécula con y sin su forma espacial en torno al soble enlace H C C H CH2-CH-CH3 CH3 2. en primer lugar. a la estructura se le antepone el prefijo “cis”.Presentan isomería cis-trans con respecto al doble enlace 1.. de lo contario.5-dimetil-3-heptino CH3 CH3 d... existir una estructura espacial. CH3 H C H C CH3 Ambos pares de grupos están en dirección opuesta con respecto al doble enlace trans-2-buteno . CH3 CH3 H C H H C C CH2-CH-CH3 H C CH3 CH3 Existe un par de grupos del doble enlace distintos entre sí Los dos pares de grupos al doble enlace son iguales 3.

Su reactividad está controlada por el enlace doble o triple de la siguiente manera . se procede de la manera habitual con la condición de que el carbono 1 es siempre para el carbono con la insaturación. CH3 Existe estructura espacial en torno al doble enlace. se deben analizar los grupos más pesados de cada uno de los carbono del doble enlace..Los alquenos y alquinos son muy reactivos Alquenos y alquinos son compuestos extremadamente reactivos debido a que son compuestos insaturados. pero un par de grupos son distintos entre sí.d. y al menos un par de grupos asociaodos al carbono son diferentes entre sí .: La isomería cis-trans o E-Z no se presenta en alquinos. 4-metil-ciclohexeno 4-metil-ciclopentino e. ¿E o Z? H C H C CH2-CH-CH3 CH3 E.5-metil-2-hexeno Para determinar si la estructura es E o Z.Presentan isomería E-Z con respecto al doble enlace Se utiliza isomería E-Z cuando existe una estructura espacial en torno al doble enlace.Los alquenos también se presentan como ciclos Para nombrar ciclos insaturados. Si los grupos más pesados están al mismo lado de la insaturación. se antepone el prefijo “Z” al nombre completo de la molécula. CH3 MM:15 gr/mol C H H MM:57 gr/mol C CH2-CH-CH3 Ambos grupos pesados están a distinto lado de la insaturación CH3 OBS. de lo contrario la palabra “E”. e.

.el ataque electrófilo se produce siempre sobre el carbono menos sustituido. o atomos con  +) NUCLEOFILO: especie o parte de una molécula rico en electrones... mientras que el nucleofilo sobre el más sustituido 3.la reacción de una molécula apolar (sin ataque electrófilo) necesitara necesariamente de un catalizador para ocurrir. Ambos compuestos a diferencia de los alcanos producen reacciones de adición: 4 enlaces sigma: 6 enlaces sigma: Compuesto insaturado compuesto saturado La forma de reaccionar para el enlace π es la siguiente: C=C C-C + - 1. el que tiene menos hidrógenos unidos a él. o atomos con -) Lo mismo para el enlace triple con hibridización sp.Por lo tanto se desprende que: 1. es decir. . OBSERVACION: ELECTROFILO: especie o parte de una molécula deficiente en electrón . Es una base de lewis (aniones..la carga positiva se forma en el carbono más sustituido. Es una acido de lewis (cationes.en presencia de un electrófilo (E) los dobles enlaces son muy reactivos 2.

4.Otra forma de escribir la reacción con el agua es H3O+.X: corresponde a un halogenuro.: X 3.la parte positiva del reactivo (electrofilo) reacciona con el carbono más negativo del doble enlace. 5.C(CH3)2 . ej.Carbono más sustituido H2C = C(CH3)2 H2C . I.los únicos carbonos que reaccionan son los del doble enlace...HOX equivale a HO-/X+ . y se puede sustituir por Pd también. F.. Br.C(CH3)2 H Regla de Markovnikov Reacciones de adición al enlace π X C–C H X C–C X2 H2/Pt H2O/H+ C–C HOX H H C–C 2. Y la parte negativa (nucleofilo) del reactivo con la parte más positiva del doble enlace...: Cl..C(CH3)2 + OH-/H+ H2C . OH C–C HX X 1. OH H2C = C(CH3)2 H2O/H+ H2C .+ 2. H OH C=C OBS. el protón proviene del ácido y actúa sólo como catalizador.En la hidrogenación el Pt cumple funciones puramente catalíticas.

Adición de KMnO 4 diluido y frio: Se obtiene un diol .: Los alquinos poseen las mismas reacciones que alqueno. Ejemplos: . Un alquino. puede reaccionar una o dos veces sobre la misma insaturación ya que posee dos enlaces pi. sin embargo.Hidroboración de alquenos: Se obtiene un alcohol menos sustituido (la reacción es antimarkovnikov) La hidroboración es una reacción con regioselectividad opuesta a la regla de Markovnikov (antiMarkovnikov). f..OBS.Algunos alquinos dan Reacciones específicas .

El enlace OH es altamente polar lo que le confiere ciertas propiedades de solubilidad a los alcoholes. c.Capítulo 3 Alcoholes a.Poseen en su estructura hidrocarbonado el grupo funcional OH (hidroxilo).Tiene una temperatura de ebullición mayor que alcanos y alquenos simples..Son de naturaleza ligeramente ácida .. Comparando con el agua: b. debido a que los grupos OH forman puentes hidrógeno entre sí... d.

se nombran como derivados de la cadena carbonada más larga que contiene el grupo OH más la terminación “ol” Ejemplos Nº de Carbonos cadena principal 5 carbonos 7 carbonos nombre alcano Nombre alcohol pentano heptano pentanol heptanol 2.Cuando existen otros grupos funcionales como dobles o triples enlaces formando parte de la cadena..Los alcoholes se clasifican en primarios.... secundarios y terciarios f.La cadena es numerada desde el lugar que asigna al grupo OH con el número más pequeño CH3CHCH2CHOH CH3 CH3CHCHCH2CHCH3 CH3 Cl OH 4-metil-2-pentanol CH3 2-cloro-5-metil-3-hexanol OH 3. .4 – dimetil-cilcohexanol 3.e..Nomenclatura de alcoholes 1. el OH tiene la preferencia en la numeración.

3-metil-3-buten-1-ol CH2 = CCH2CH2OH CH3 5-fenil-4-pentin-2-ol C Ξ CCH2CHCH3 OH g. dil) CH3CH-CH2-OH OH Da como resultado Un diol ... o bien ser sintetizados a partir de otros hidrocarburos..B2H6 ó`[BH3]2 2.a partir de la hidroboración de un alqueno CH3CH = CH2 1.a partir de la hidratación de alquenos CH3CH = CH2 H2O/H+ CH3CHCH3 OH Da como resultado un Alcohol sustituido b. Fermentación alcohólica: Síntesis de alcoholes a.OH-/H2O CH3CH2-CH2-OH Da como resultado un alcohol menos sustituido c..a partir de alquenos con permanganato frío y diluido CH3CH = CH2 KMnO4 (fío...Los alcoholes se pueden extraer de productos naturales distintos del petróleo (mediante fermentación).

.i. La diferencia entre un aldehído y una cetona es la naturaleza de los grupos unidos al grupo funcional principal.Los alcoholes dan reacción de deshidratación para formar alquenos (síntesis de alquenos) Capítulo 4 Aldehídos y Cetonas a..La química de aldehídos y cetonas está determinada por la naturaleza del grupo carbonilo (C=O).. el carbonilo: .Los alcoholes dan reacción de oxidación Los oxidantes más comunes son: KMnO 4 y K2Cr2O7/H+ Con PCC (cloruro de piridinio) en un solvente anhídro (CH 2Cl2 u otro) se forma sólo el aldehído j.

.Nomenclatura para cetonas 1. más la terminación “al” 2....Las cetonas y el aldehídos son polares.se nombran como derivados del hidrocarburo base de cadena más larga que contiene al grupo aldehído.” c.Nomenclatura para aldehídos 1.se nombran como derivados del hidrocarburo base de cadena más larga que contiene al grupo aldehído. pero puntos de ebullición más bajos que sus alcoholes.Los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua d. más la terminación “ona” . “tienen puntos de ebullición más altos que sus respectivos alcanos..C=O grupo carbonilo O O O H-C-H ´ R-C-H R-C-R aldehídos cetona b...el carbono 1 corresponde al carbono aldehído y los sustituyentes s e numeran consecutivamente O CH3CHCH2CH2-C-H 4-metil-pentanol CH3 CH3CH=CHCOH 2-buten-ol e.

CH3 H2C=O + O=C.la numeración corresponde a aquella que asigne el menor número para el carbonilo..ó K2Cr2O7/H+ Reactivos usados: O H RCOH [O] R-C-H H aldehídos O H [O] CH3CH2C-OH CH3CH2CH H O R-CH-R´ [O] R-C-R OH OH O [O] CH3CH2CHCH2CH3 CH3CH2CCH2CH3 iii) Oxidación con KMnO 4 (conc.. O 2-pentanona CH3CH2CH2-C-CH3 1-hexen-3-ona CH2=CHCOCH2CH2CH3 f.CH3 CH3 CH3 ii) Oxidación de alcoholes KMnO 4/OH.Tanto aldehídos como cetonas se pueden sintetizar a partir de otros hidrocarburos i) Ozonólisis 1.2. D) iv) Oxidación de los alquenos por Ozonólisis O3 cetonas ..O3 C =O C=C + O=C 2. Los sustituyentes se nombran de acuerdo a esa numeración..Zn/H2O H2C = C .

CH3 O3 + H2C=O CH3 aldehído O=C.O - ..CH3 CH3 cetona Con este método de oxidación de los alquenos. así.O3 C =O C=C + O=C Aldehídos o/y cetonas H2C = C .Los aldehídos y Cetonas dan reacciones de adición Como el oxígeno es más electronegativo que el carbono. la forma reactiva del grupo carbonilo es la siguiente: Nucleofilo C=O electrofilo + C . el grupo carbonilo está polarizado. se puede obtener aldehídos sin que sufran otra oxidación para formar ácidos carboxilicos g.

O - OH H2O/H+ C OH OH ROH C HCN OH hemiacetal OR C CN formación de cianohidrinas ii) Reacciones de reducción iii) Reacciones de oxidación cianohidrina .Reacciones: OH H2/Pt C H NH3 + C OH C NH3 .

Las aminas se pueden subclasificar de acuerdo a su estructura en: . trióxido de cromo. Como los aldehídos se oxidan tan fácilmente. permanganato y peroxiácidos. Capítulo 5 Aminas a.Son compuestos derivados del amoniaco b. como el ácido crómico..Al contrario que las cetonas. los aldehídos se pueden oxidar fácilmente a ácidos carboxílicos utilizando oxidantes comunes.. agentes oxidantes tan débiles como el Ag2O los pueden oxidar selectivamente en presencia de otros grupos funcionales.

Aminas como Heterociclos: átomo de N incluido en un ciclo cualquiera ( aromático o no) c.Las aminas primarias y secundarias forman puentes hidrógeno ..-Aminas no cíclicas: átomo de N enlazado a un grupo alquilo ..Las aminas son moderadamente polares Las aminas de baja masa molecular son solubles en agua d.Aminas cíclicas: átomo de N enlazado a un ciclo .Aminas aromáticas: átomo de N enlazado a un ciclo aromático .

esta accesibilidad es difícil y impide el acercamiento de ácidos (se habla de impedimento estérico).Las aminas son compuestos que presentan una leve basicidad En general: R-NH2 + H2O R-NH3+ + OH- [R-NH3+] [OH-] Kb = [R-NH2] Se esperaría que como los grupos alquilos (R) son donadores de electrones (efecto inductivo) a más sustitución del nitrógeno por estos grupos mayor sería la tendencia a formarse la sal y más alta sería la basicidad La basicidad se mide también por la accesibilidad al par electrónico libre del N cuando se acerca un acido. Debido a la presencia de 3 grupos alquilos sobre el nitrógeno. ..En consecuencia las aminas primarias y secundarias tienen temperaturas de ebullición superiores a las terciarias e.

tri-..Nomenclatura de las aminas i). CH3-NH2 metilamina o metanamina CH3-CH2-NH2: etilamina o etanamina (CH3)2CH-CH2-NH2 2-metil-1-propanamina ii).Caso de aminas primarias: se agregar la terminación “amina” al nombre del grupo alquilo de cadena mas larga.. se usa los prefijos di-.Caso de aminas secundarias y terciarias: Para las moléculas simétricas.Acido de Lewis N R R R f. Las otras cadenas se nombran por orden alfabético poniendo previamente la letra N CH3CH2-N-CH3 N-metil etanamina N-metil-2-metilpropanamina N-etil-N-metil propanamina ..Para las moléculas no simétricas: se usa el nombre de una amina primaria (la cadena más larga) indicando la sustitución presente en el átomo de “N”.. etc CH3 CH3CH2-NH-CH2-CH3 Dietilamina H3C N CH3 Trimetilamina iii). El átomo de carbono enlazado al Nitrógeno lleva el numero localizador 1.

Para moléculas complejas: cuando el grupo NH2 no es prioritario.Son menos polares que los alcoholes pero más que aldehídos y cetonas (por el grupo OH) Cuando R es pequeño.-Aminas aromáticas y heterocíclicas: Piridina Fenilamina o Anilina Pirrol Piperidina V). el ácido es soluble en agua (R < 4) Parte hidrofóbica Parte hidrofílica .C-OH b.iv).COOH = O .. puede ser tomado como grupo de sustitución y designado como grupo “amino” 3-amino-2-pentanol Capítulo 6 Ácidos carboxílicos a..Contienen el grupo ...

Son compuestos más ácidos que los alcoholes.Forman puente hidrógeno entre sí o con otras moléculas y tienen T° eb más elevadas que sus alcoholes Formación de dos puentes hidrógeno d.Forma general de un ácido graso y de una molécula anfipática c.. su pKa es cercano a 5 ..

.86 1. comparando la acidez de otros grupos funcionales. • Se agrega la terminación “oico” a la cadena principal.26 0..23 En general. entonces tenemos mayor acidez Compuesto CH3COOH ClCH2COOH Cl2CHCOOH Cl3CCOOH F3CCOOH pKa 4.75 2.Esta acidez se explica porque el anión que se forma (carboxilato) es estable gracias a sus formas resonantes Si se estabiliza el carboxilato. aumenta el pKa e. • Se enumeran los sustituyentes • Se deben nombrar cómo ácidos (prefijo ácido). disminuye el pKa Disminuye la acidez. considerando el carbono del COOH como el carbono número 1.Se nombran como ácidos: Nomenclatura de ácidos orgánicos: • Se nombra la cadena más larga. se tiene lo siguiente: Aumenta la acidez.64 0.

Oxidation de los alquenos con KMnO 4 ii..Ejemplo: CH2OHCH2CH2-COOH Corresponde al “ ácido 4-hidroxi-butanoico “ OBS.Los ácidos carboxílicos se pueden sintetizar a partir de otros compuestos i.oxidación completa de un alcohol primario .: el grupo OH en un ácido siempre se nombre como un sustituyente de tipo “hidroxi” f...

.Algunas de las más importantes es la formación de nuevos productos como las “amidas”.Dan reacciones de sustitución nucleofílica Es un equilibrio reversible Se forma agua por eliminación A estas reacciones específicas se les llama “Reacciones de Condensación” porque eliminan agua como producto secundario.OH H+ = O O = • R” Enlace amida OH.Los ácidos carboxílicos se pueden reducir: Un ácido (compuesto completamente oxidado) se puede reducir a un alcohol mediante un buen agente reductor: h. “esteres” y “anhidros de ácido” Ejemplos de reacciones de condensación con aminas: H – N .R´ - + - R.+ H+ → H2O + H2O ..R´ R” R – C – N .C .g. Tienen dos características principales: -Son reacciones reversibles -Se producen en presencia de ácidos .

R´ + - + HO – C .OH O H+ - R¨¨ = O - • R” R” OH.Las amidas a.1.Ejemplos de reacciones de condensación con alcoholes: R¨¨ R – C – O .C . explicada por efecto resonante H2O .son compuestos de naturaleza polar.C .+ H+ → H2O Enlace ester 6...R´ = - R.

pero no forman puente hidrógeno: Las temperaturas de ebullición de los esteres son menores que los de los ácidos de pesos moleculares similares..Los esteres son compuestos polares... b.Nomenclatura: Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminación “oico” del ácido por la terminación “amida” H-CO-NH2 metanamida CH3-CO-NH2 etanamida O CH3-CH-C-NH2 CO-NH2 CH3 2-metilpropanamida benzamida 6.b..2.Ésteres a..forman puente hidrógeno Tiene temperaturas de ebullición superiores a los ácidos carboxílicos equivalentes c. Pero son comparables a los de los aldehídos y cetonas de mismo PM.Síntesis directa por condensación: “Esterificación de Fischer” .

c.Nomenclatura: se nombran como derivados del ácido sustituyendo la terminación “oico” por “ato” ..La hidrólisis básica se llama saponificación y es una de las reacciones más importantes de los ésteres : d..

. no forman puentes hidrógeno entre sí: Tienen temperaturas de ebullición similares a los esteres con MM parecida.anhidros a. pero la solubilidad en agua de estos compuestos es levemente mayor a la de los esteres.Ejemplos: Butanoato de metilo 6. b. más que los esteres..3..Son compuestos polares.Nomenclatura: se sustituye la palabra “ácido” por “anhidro” CH3-CO-O-CO-CH3 anhídrido etanoico CH3-CO-O-CO-CH2-CH3 anhídrido etanoico propanoico CH3-CO-O-CO-CH-CH3 CH3 anhídrido etanoico 2metilpropanoico .

el grupo O-R puede ser nombrado como grupo sustituyente.Nomenclatura: Se nombran los sustituyentes más la terminación “eter” Cuando el éter tiene una estructura compleja.Síntesis de Éteres -Por deshidratación intermolecular de alcoholes .6... b.4 éteres (no son derivados de los ácidos carboxílicos) a. usando el termino alcoxi: c..Los éteres son moléculas levemente polares y no forman puente hidrógeno entre sí.

-A partir de halogenuros de Alquilo y alcoxido de sodio Sintesis de Williamson R-ONa + R-X R-O-R + NaX .