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ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES

James Cantillo Bernal
Química Orgánica II
Faculta de Ingeniería
Ingeniería Química
Universidad del Atlántico
Características generales y clasificación

El grupo funcional característico de los alcoholes, es el hidroxilo –OH, el cual se encuentra
unido a un radical alquilo. Por lo que su fórmula general deberá ser R-OH. Por otra parte, los
fenoles tienen unido a dicho grupo hidroxilo un anillo aromático su fórmula general es Ar-OH,
mientras que los éteres tienen por formula general R-O-R’, lo cual nos indica que está
conformado por dos radicales alquilo iguales o distintos unidos por átomo de oxígeno.
Los alcoholes suelen clasificarse según el Carbono al que está unido el hidroxilo, si este unido
a uno, dos o tres carbonos, se le llama primario, secundario, o terciario, respectivamente.
Los fenoles por su parte se clasifican en base a su esqueleto, pueden ser simples o complejos:
Fenoles Simples:
 Fenilpropanoides simples: tienen un esqueleto básico que consiste en un anillo aromático
unido a una cadena de tres carbonos.
 Lactonas Fenilpropanoides: están poseen un esqueleto propanoide, pero el propano esta
ciclado.
 Derivados del ácido benzoico: formados a partir de los Fenilpropanoides, a los cuales se
les delecionan dos carbonos de la cadena propanoica.
Fenoles Complejos:
 Lignanos: son metabolitos secundarios que se encuentran en una gran variedad de
plantas.
 Flavonoides: metabolitos secundarios que se encuentran en gran variedad de plantas. Se
sintetizan a partir de una molécula de fenilalanina y tres de Malonil-CoA.

Nomenclatura
Para nombrar alcoholes y fenoles, se deben seguir una serie de reglas, las cuales varían un
poco de las reglas para nombrar hidrocarburos.
 Se selecciona la cadena de carbono más larga, la cual debe contener el grupo –OH, se
nombra reemplazando –ol, por –o, al hidrocarburo correspondiente.
 Se empieza a numerar los carbonos a partir del más cercano al –OH.
 Los sustituyentes se nombran de acuerdo a su posición en la cadena, se escribe en orden
alfabético los sustituyentes y nombrando la posición en que se encuentran.

Éteres
 Se nombran como alcoxi derivados de los alcanos. La cadena principal es la más grande,
y se nombra como sustituyente el alcóxido.

y se agrega el prefijo oxa. La IUPAC los nombra como derivados de dos grupos alquilo. Propiedades Físicas y Químicas Los alcoholes y fenoles poseen puntos de ebullición más alto que los de los éteres de peso molecular similar. El enlace O-H está polarizado por la gran electronegatividad del átomo de oxígeno. se numera a partir del oxígeno. Los alcoholes y fenoles son ácidos y bases débiles. siendo bases se protonan por ácidos fuertes. debido a que los alcoholes y fenoles pueden formar puentes de hidrógenos unas con otras. En consecuencia. que este se pueda unir con dos átomos electronegativos como lo es el Oxígeno. terminando el nombre en éter. generando H3O+ y un ion alcóxido/fenóxido. Debido a esta polarización se presenta una carga parcial positiva sobre el átomo de hidrógeno y una carga parcial negativa sobre el átomo de oxígeno.  Los cíclicos se forman si se sustituye un –CH 2. ordenados alfabéticamente.seguido del nombre. formando iones oxonio ROH2+.en un ciclo. esto es posible.por –O. el tamaño tan pequeño del hidrogeno permite gracias a estas cargas. Mientras que como ácidos débiles se disocian ligeramente donando un protón al agua. .

mientras que la cetonas para dar alcholes secundarios. implica un ataque de un alcóxido a un haluro de alquilo primario no impedido. pero estos estarían en competencia con una reacción de eliminación. .  Reacción de Arens-van Dorp  Mediante Aloximercuración-desmercuriación: en este proceso se añade una molecula de alcohol a un alqueno. obteniendo un eter. Alcoholes y Fenoles  Reducción de alqueno y Cetonas: los aldehídos se reducen para dar alcoholes primarios. Tambien pueden usarse haluros secundario. que es el reductor más reactivo.  Reducción de ácidos carboxílicos y esteres: se reducen para dar alcoholes primarios.Métodos de Obtención Éteres  Williamson: la más fiable y versátil. se realizan más lento que la reducción de alquenos y cetonas. se reducen por lo general usando LiAlH4.

Conversión de alcoholes a haluros de alquilo: a través de un mecanismo de SN2. . Alcoholes y Fenoles  Deshidratación de alcoholes a alquenos: en estas reacciones se rompe el enlace C-O y un C-H vecino. Reacciones de reactivo de Grignard: reaccionan con compuestos carbonilicos dando lugar a alcoholes. El grupo orgánico se transfiere. para formar un enlace  π . o con PBr3 un alcohol primario o secundario para dar como resultado un haluro de alquilo. comportándose como nucleófilo. y de una reacción con SOCl2.  Reacciones de autoxidación: en presencia del oxígeno del aire. los éteres se oxidan para dar hidroperóxidos y peróxidos de alquilo. Algunos ejemplos de reacciones con el reactivo de Grignard son: Formaldehído Con un ácido carboxílico: Principales Reacciones Éteres  Reacciones con HCl y HBr: reaccionan para dar los correspondientes bromuros y cloruros de alquilo. con un par de electrones del magnesio al carbono carbonilo.

 Conversión de alcoholes en tosilatos: reaccionando con cloruro de p-toluensulfonilo en disolución de piridina. El etanol causa efectos muy variados y amplios sobre el organismo humano. Aplicaciones Industriales Éteres: El éter sirve como un medio de reacción en la síntesis Wurtz y de Grignard. CrO3.  Oxidación de Fenoles: la reacción de un fenol con un agente oxidante poderoso produce p-benzoquinona. Estas se dan casi siempre sólo con alcoholes primarios y secundarios. produciendo ácidos carboxílicos y cetonas respectivamente. perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Provocando que los fenoles sean sustratos altamente reactivos. pero que alcanza a todos los órganos y tejidos corporales. Farmacología El alcohol etílico no es más que la droga psicoactiva más utilizada en todo el mundo. Además sirve como medio de arrastre en la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropilicos. Esta puede lograrse por una gran cantidad de reactivos. el enlace C-O permanece intacto. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera mas amplia que la gasolina Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares. también es sustituyente orto.  Sustitución electrofílica aromática: el grupo hidroxilo es un poderoso activador. . los alcoholes. antioxidantes. Sirve también como un combustible inicial de los motores Diesel. fibras de vidrio y laminados industriales. producen tosilatos de alquilo. anteriormente se usaba Na2Cr2O7. Na2Cr2O7. por lo que no ocurre un cambio de configuración si se une el oxígeno al centro de quiralidad. laminados decorativos. algunos son: KMNO 3. bactericidas.  Oxidación de alcoholes: la reacción más importante de todas. pero hoy se usa mas (KSO3)2NO (sal de Fremy. resinas de moldeo. es tal vez la oxidación de alcoholes para producir compuestos carbonilicos. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica. herbicidas. entre las que destacan resinas de fundición. aditivos para aceites lubricantes y térmicos tensoactivos. productos farmacéuticos. además de un para director en este tipo de reacciones. Sólo se rompe el enlace O-H del alcohol en esta reacción. Alcoholes y Fenoles: Los alcoholes tiene una gran gama de usos industriales. el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en fármacos. Otros usos son la obtención de caprolactama (nylon). funguicidas. bisfenol A (base a su vez de las resinas epoxi y de los policarbonatos) así como la producción de colorantes. detergentes. adhesivos. Los fenoles se han usado históricamente en la fabricación de resinas fenólicas.

Química Organica 7ma Ed. siendo de uso externo.  Los fenoles son de los compuestos que más se usan durante las reacciones de sustitución electrofílica aromática. Conclusión Los alcoholes son un tipo de compuesto que reaccionan con casi cualquier otro compuesto.org/wiki/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica) Rescatado de la Web 1404-2015. J. Bibliografia  McMurry. Capitulo 17. dotándolos de una inmensa importancia en el estudio de la química orgánica. “Alcoholes y Fenoles” Cencage Learning (2008)  http://es.Los éteres sirven com un antinflamatorio abdominal para las mujeres embarazadas depues del parto.  .wikipedia.