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BQ-111

Odontologia
Dra. Cinthya Bonilla

FCM-UNAH
HIDRATOS DE CARBONO

OBJETIVOS DE APRENDIZAJE:

Reconocer estructuras básicas de los
carbohidratos

Describir la clasificación de los carbohidratos
de acuerdo a su complejidad estructural

Explicar la importancia de los carbohidratos en
variados aspectos funcionales de la célula

GRUPOS FUNCIONALES
Los carbonos unidos por enlaces covalentes en las
biomoleculas pueden formar cadenas lineales,
ramificadas y estructuras ciclicas.
A estos esqueletos de carbono se agregan agrupaciones
de otros atomos : GRUPOS FUNCIONALES, los cuales
confieren a las moleculas caracteristicas quimicas
especiales.
No hay otro elemento quimico que pueda formar
moleculas con tanta variedad de tamaños, formas o
grupos funcionales.

con sus propias caracteristicas quimicas. . donde los atomos de hidrogeno han sido reemplazados por grupos funcionales y se obtienen las diferentes familias de compuestos organicos. La personalidad de un compuesto esta determinada por la quimica de sus grupos funcionales y su disposicion tridimensional en el espacio.La mayoria de las biomoleculas son derivados de los hidrocarbonos.    Alcoholes: 1 o mas grupos hidroxilos Aminas: con grupos amino Aldehidos y Cetonas: grupos carbonilos Muchas biomoleculas son polifuncionales: contienen 2 o mas grupos funcionales.

PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES .

PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES .

CONTENIDO Objetivos Hidratos de Carbono Definicion Estructuras Funciones Clasificacion .

OBJETIVOS DE APRENDIZAJE:  Reconocer estructuras basicas de los carbohidratos  Describir la clasificacion de los carbohidratos de acuerdo a su complejidad estructural  Explicar la importancia de los carbohidratos en variados aspectos funcionales de la celula .

 Son la mayor fuente de energía: fotosíntesis . P o S. pueden contener N.  Llamados Sacáridos o azucares  Biomoléculas mas abundantes de la Tierra.HIDRATOS DE CARBONO  Son compuestos formados por Aldehídos o cetonas con 2 o mas grupos hidroxilos (derivados de polihidroxialcoholes)  Formula general es (CH2O)n n≥3.

Algunos otros polimeros funcionan como lubricantes para articulaciones y participan en el reconocimiento y adhesion entre celulas.HIDRATOS DE CARBONO Cada año se convierten mas de 100 billones de toneladas metricas de CO2 y H2O a celulosa por medio de la fotosintesis. Algunos carbohidratos como el azucar y los almidones son la base de la dieta en la mayoria de los paises y la oxidacion de los carbohidratos es la principal via para la obtencion de energia en la mayoria de las celulas no fotosinteticas. plantas y tejidos conectivos de los animales. . Los polimeros insolubles de carbohidratos sirven como elementos estructurales y protectores en las paredes celulares de las bacterias.

Funciones de los hidratos de C  Fuente de energía (glucosa)  Almacenamiento de energía (glucógeno. almidón)  Unión a otras macromoléculas (GLICOCONJUGADOS: glicoproteínas y glicolípidos)  Adición de fibra en la dieta  Anticoagulantes  Lubricantes de articulaciones  Fuente de carbón  Estructurales/ protección (tejido conectivo)  Reconocimiento/Señalización (anticuerpos utilizados por el sistema inmune)  Componentes de nucleótidos  Anticongelantes  Adhesión celular  Determinantes de grupos sanguíneos .

CLASIFICACIÓN I. Número de átomos de C III. Estereoquímica . Número de unidades de azúcar II. Posición del grupo C=O (carbonilo) IV.

I.NÚMERO DE UNIDADES DE AZÚCAR: 1 2 3 MONOSACÁRIDOS 1 sola unidad OLIGOSACÁRIDOS por hidrólisis producen de 2 a 10 moléculas POLISACÁRIDOS más de 10 moléculas ..

ESTRUCTURA: Su esqueleto esta formado por cadenas de carbonos no ramificadas. de sabor dulce. muy solubles en agua e insolubles en solventes no polares. En la forma lineal uno de los carbonos tiene un doble enlace con un atomo de oxigeno formando el grupo carbonilo. . Si el grupo carbonilo esta al final de la cadena es una ALDOSA.MONOSACARIDOS DEFINICION: Solidos cristalinos. donde todos los carbonos estan unidos por enlaces covalentes simples. si esta en cualquier otra posicion es una CETOSA. incoloros.

Mas abundante es la dextrosa: D-glucosa de 6 carbonos. No se pueden hidrolizar. Los mas abundantes tienen 5 o 6 carbonos (pentosas y hexosas) y tienden a ser ciclicos en solucion acuosa.MONOSACÁRIDOS      Son los azucares mas sencillos: una sola unidad de aldehido o cetona con 2 o mas grupos hidroxilos = azucares simples. Tetrosas (4 carbonos) . Triosas (3 carbonos) 2. Hay varios tipos según el numero de carbonos: 1.

MONOSACÁRIDOS POR NÚMERO DE ÁTOMOS DE C • Pueden ser aldosas o cetosas .

MONOSACÁRIDOS POR LA POSICIÓN DEL GRUPO C=O .

Poseen la misma composición atómica.MONOSACARIDOS ALDOSAS Y CETOSAS     Todos los monosacáridos son aldosas y cetosas. Pueden interconvertirse: . Son tautómeros: isomeros estructurales que difieren en la disposición de sus H y dobles enlaces.

EJEMPLOS .

(Estereoisómeros)  Estereoisómeros:  El mismo orden y tipos de enlaces  Diferentes arreglos espaciales  Diferentes propiedades .MONOSACARIDOS POR ESTEREOISOMERIA  Estereoisomería: Arreglo en el espacio de las moléculas: Dos compuestos presentan la misma formula molecular pero la disposición espacial de los grupos H y OH son diferentes. Ej: glucosa y fructosa (C6 H12 O6 ).

debido a la presencia de carbonos asimétricos. Hay dos grandes familias: D (dextrorotatorios) y L (levorotatorios)  Son ópticamente activos. .MONOSACARIDOS ACTIVIDAD OPTICA Enantiómeros  Pares de estereoisómeros (Carbonos quirales asimetricos)  Centro quiral: tiene 4 sustituyentes diferentes  Imágenes espejo no superpuestas.

ENANTIÓMEROS .

MONOSACARIDOS EPIMEROS:  Dos azucares que difieren solamente por la configuracion alrededor de un carbono . .

Diasterómeros:
 Pares de estereoisómeros que no son
imagenes de espejo

2,3 butano disustituido

MONOSACARIDOS

Anomeros:
 Son isomeros de monosacaridos que difieren
solo en la configuracion del carbono hemiacetal
(carbono del grupo carbonil).

MONOSACARIDOS

ESTRUCTURA CICLICA


En solución acuosa
Monosacáridos con 5 o más C (pentosas y hexosas)
Union hemi-acetal del C1 (aldehido) y el C5 (hidroxilo)

anomeros β) Isomeros Conformacionales: El anillo de piranosa en las conformaciones de silla y de bote(diferente estructura tridimensional) .Las 4 hexosas mas comunes (enantiomeros D.

MUTARROTACIÓN  La interconversion de los anomeros α y β .

REVISIÓN DE LOS TÉRMINOS Isomeros conformacionales .

CATALISIS DE MONOSACARIDOS Por oxidación: Derivados de Monosacáridos Por reducción: Desoxiderivados Aminoderivados Esteres fosfato .

Ejm: 6-fosfoglucolactona. .Los ácidos aldónicos libres están en equilibrio con las lactonas en disolución . Ejm. (espejo) LACTONAS .Ejm: acido glucuronico importante en las reacciones de detoxificacion y componente de polisacáridos naturales POR OXIDACIÓN .Derivados de los monosacáridos 1 2 3 ÁCIDOS ALDONICOS -El grupo aldehído se oxida a carboxilo.Precipitado rojo (Cu2O) prueba de detección de azúcar. .Otra lactona modificada es el acido L-ascórbico (Vit C). -Con el ion Ag+ como oxidante y su reducción plata metálica. ÁCIDOS URONICOS -Catalizada por enzimas .Esteres intramoleculares de (1) . ácido glucónico -Oxidación suave de una aldosa con Cu (II) [sln Fehling].

D-manitol y el Dglucitol (sorbitol).  Son polialcoholes:  Inositol: alcohol policíclico que es constituyente de lípidos de membrana llamados fosfoinositoles.DERIVADOS POR REDUCCIÓN ALDITOLES  Reducción del grupo carbonilo  En la naturaleza los mas importantes: eritriol. Cuando el sorbitol se acumula en el cristalino del ojo en los px diabéticos puede dar lugar a la formación de cataratas. . cuya hidrólisis da lugar a señales químicas (2º mensajeros).

D-ribosa: presente en el ARN L-ramnosa (6-desoxi-L-manosa) L-fucosa (6-desoxi-galactosa) parte de las paredes celulares de bacterias y del glucocaliz de células procariotas .DESOXIDERIVADOS 1. 2. 2-D-desoxirribosa: presente en el DNA.

Acido N-acetilmuramico .β-D-galactosamina Modificaciones -β-D-N acetilglucosamina .β-D-glucosamina .Acido muramico .β-D-N-acetilgalactosamina Se encuentran en oligosacaridos y polisacáridos complejos Ácidos siálicos: ácido N-acetil neuramínico (NANA). compuesto aislado del tejido nervioso. .Aminoderivados Dos derivados de azucares simples se encuentran en muchos polisacáridos naturales: .

Actúan como compuestos activados en las síntesis.ESTERES FOSFATO   Los azucares fosfato son intermediarios importantes del metabolismo. .

Ejm: Ouabaina: inhibe la acción de las enzimas que bombean los iones Na yK Amigdalina: semillas de almendras amargas. .GLUCOSIDOS    - Se forman por eliminación de una molécula de agua entre el hidroxilo anomérico de un monosacárido cíclico y el OH de otro compuesto (O-glucósido) Muchos se encuentran en tejidos animales y vegetales Algunos son tóxicos: actúan como inhibidores de las enzimas que participan en la utilización del ATP. produce cianuro de H (HCN) por hidrólisis.

 Disacáridos: unión de dos monosacáridos (+ sencillos y de > importancia biológica) .  Surgen por condensación de 2 – 10 monosacáridos.OLIGOSACARIDOS DEFINICION: Son polimeros cortos formados por varios monosacaridos unidos por medio de enlaces glucosidicos.

.ENLACE GLUCOSIDICO Enlace glucosidico: cuando un grupo OH de un azúcar u otro compuesto que no es azúcar reacciona con el carbono anomérico de un azúcar. Esta es una reacción de condensación con liberación de agua.

Formacion de maltosa a partir de dos moleculas de D-glucosa .DISACARIDOS Consisten en dos monosacaridos unidos por un enlace covalente Oglucosidico formado cuando el grupo hidroxilo de un azucar reacciona con el carbono anomerico de otro.

Permite interactuar con otras células y moléculas Reconocimiento de lo propio (inmunologia) Deben estar unidos a proteínas de manera especifica. Lectinas: proteínas de fijación de las bacterias al glucocaliz del epitelio intestinal .FUNCIONES DE LOS OLIGOSACARIDOS: COMO MARCADORES CELULARES    Células marcadas en sus superficies.

a) Interacciones célulacélula (rodar de leucocitos) b) Infecciones celulares por bacterias c) Infecciones celulares por virus d) Unión de toxinas a las células (cólera) .La unión especifica de lectinas a los grupos oligosacaridos de las moléculas de glucoconjugados.

   Se diferencian por la recurrencia de las unidades de monosacaridos. También son llamados GLICANOS. De reserva o almacenamiento 2.POLISACARIDOS DEFINICION: Son polímeros de monosacáridos fusionados por enlaces glucosídicos (desde 10 hasta miles de unidades) con pesos moleculares medianos y altos. Estructurales . por la longitud de sus cadenas y el grado de ramificacion. No tienen un número fijo de monosacáridos (excepto los de superficies celulares) Según la función biológica que desempeñan hay dos grandes grupos de polisacáridos: 1.

Ejm: glucosaminoglicanos .POLISACÁRIDOS Según las unidades de monosacáridos:  Homopolisacáridos: solo un tipo de monosacarido (ej: solo glucosa =Glucanos)      Almidón Glucógeno Celulosa Quitina Heteropolisacáridos: cuando participan dos o mas tipos de monosacaridos.

para usar las unidades monosacáridos ya sea como combustible metabólico o materia prima para sintetizar otras moléculas.POLISACÁRIDOS DE RESERVA O ALMACENAMIENTO Son aquellos polímeros que los organismos sintetizan.Glucógeno  .Amilosa y amilopectina (almidón) .  Los principales son: . almacenan y posteriormente degradan.

El almidón esta constituido por: Amilosa: en un 15 – 20 %. Amilopectina: en un 80 – 85 %. Las enzimas que hidrolizan los almidones se conocen como amilasas  y .Polisacáridos de almacenamiento ALMIDÓN   El almidón es la fuente mas importante de carbohidratos. Es importante en nutrición humana. cadena ramificada tiene de 20 – 30 residuos de glucosa que están unidos por  1 – 4 en las cadenas y cuando se ramifican los enlaces son  1 – 6. enlaces  1 – 4. .

.  La amilopectina por ser ramificada no la presenta.Polisacáridos de almacenamiento AMILOSA  Debido al enlace α1→4 favorece una la conformación helicoidal.

Polisacáridos de almacenamiento AMILOPECTINA Hay un punto de ramificación cada 10-20 residuos .

Polisacáridos de almacenamiento GLUCÓGENO      Almacenamiento de energía en los animales Almacenado en el hígado y músculo como gránulos Similar a amilopectina Posee muchos extremos reductores: permite la rápida movilización de Glucosa Hay puntos de ramificación cada 8 residuos .

.(formación de tejidos).  La celulosa  La quitina (exoesqueleto de los artrópodos) y los  Glucosaminoglicanos de los tejidos conectivos animales.POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES Son aquellos que los organismos sintetizan para incorporarlos en la infraestructura física de los organelos. y espacios intercelulares..

Sus fibrilla presentan una gran resistencia mecánica. Las enzimas animales no pueden hidrolizar la celulosa (β 1→4) Rumiantes (vacas): bacterias simbióticas que producen las celulasas necesarias Termitas: protozoos capaces de digerirla paredes celulares de plantas: Xilanos. glucomananos y otros polisacáridos (HEMICELULOSA) .Polisacáridos estructurales CELULOSA      -  Plantas leñosas y fibrosas Polímero mas abundante de la biosfera Polímero lineal de D-glucosa unidas por enlace β 1→4.

mx/anteriores/N oviembre2000/htm/quitina.invdes. defiende a insectos. Es el segundo polímero más abundante en el planeta Quitosan: "imán bioquímico". crustáceos.Polisacáridos estructurales QUITINA    - Forma parte del caparazón. capaz de detectar sustancias nocivas. Industria alimenticia Cosmética Papelería http://www.html . moluscos y otros seres vivos de su contacto con lo externo.com.

HIDRATOS DE CARBONO COMPLEJOS 1 GLUCOSAMINOGLICANOS. 2 PEPTIDOGLICANO Polisacárido de la pared celular bacteriana 3 GLUCOPROTEINAS 4 GLICOLIPIDOS Y LIPOPOLISACARIDOS .

GLUCOSAMINOGLUCANOS DEFINICION: Son polímeros lineales de unidades repetidas de disacáridos (heteropolisacaridos extracelulares) FUNCIONES: Importancia estructural en vertebrados es proveer:  viscosidad  adhesividad  fuerza tensil a la matriz extracelular  Atraen grandes volúmenes de agua.1. .

GLUCOSAMINOGLICANOS Condroitín sulfato Componente del cartílago Dermatán sulfato La [ ] ↑ durante el proceso del envejecimiento Acido hialurónico  GAG mas abundante en el humor vítreo del ojo y liquido sinovial de las Queratán sulfato Se encuentra en la cornea. el cartílago y los discos invertebrales Heparina Actividad anticoagulante. Se encuentra en los mastocitos articulaciones Cordón umbilical Agente que  la viscosidad o como agente lubricante Capacidad de retener el agua en un porcentaje equivalente a miles de veces su peso (cosmética) .

Se une a la antiprotombina III: inhibe las enzimas de la coagulación . Anticoagulante natural .Se utiliza como fármaco .GLUCOSAMINOGLUCANOS FUNCIONES NO ESTRUCTURALES Heparina: GAG muy sulfatado.

reconocimiento y de transferencia de informacion entre las celulas y la matriz extracelular. HS (heparin sulfato) o QS (queratin sulfato) FUNCIONES:  Mantener juntos los componentes proteicos de la piel y del tejido conjuntivo. . Complejo proteína-hidrato de carbono (5/95%) y Predominan en la matriz extracelular de los tejidos  -  Proporciona soporte y elasticidad al cartílago Una molécula larga de acido hialuronico Se une al colágeno y ayuda a mantener las fibras en una red firme y resistente Unidas al exterior de la membrana plasmatica por un pepetido transmembranoso o un lipido covalentemente unido proveen puntos de adhesion. COMPLEJO PROTEOGLUCANO DEFINICION: Son glicoconjugados con una proteina central unida covalentemente por enlaces –O y -N a un glicano grande (CS(condroitin sulfato).GLUCOSAMINOGLUCANOS 2.

se produce una acumulación de Dermatán Sulfato  .  Ejm: Sd de Hurler: enfermedad autosómica recesiva.GLUCOSAMINOGLUCANOS MUCOPOLISACARIDOSIS Son errores innatos del metabolismo de los glucosaminoglicanos producidos por la acumulación progresiva de estas macromoléculas en los lisosomas a consecuencia de la deficiencia de las enzimas responsables de su degradación dentro de estos organelos.

3. GLICOPROTEINAS DEFINICION: Las glicoproteinas son conjugados de proteinas y carbohidratos en las que los oligosacaridos (covalentemente unidos) son mas pequeños pero estructuralmente mas complejos que los glucosaminoglicanos de los proteoglicanos (por tanto son mas ricos en informacion) FUNCIONES:  Son parte de la superficie celular  Son proteinas extracelulares  Son proteinas secretadas  Los oligosacaridos unidos a la molecula: Determinan la capacidad de doblamiento y estabilidad de las proteinas Proveen informacion critica acerca del blanco de las proteinas recien sintetizadas Permiten el reconocimiento especifico por parte de otras proteinas .

FUNCIÓN GLUCOPROTEINA Estructural Colagenas. colagenas y adhesión celular Enzimatica Ribonucleasa B. tirotropin Transportadoras Inmunitaria Ceruloplasmina. eritropoyetina. GLICOPROTEINAS Fx CH: Protegen a las proteínas de la desnaturalización y proteolisis. grupos sanguíneos. sistema de complemento. antigenos de histocompatibilidad  Lubricante y protectora Mucinas Interacción célula-virus gp 120 (VIH) se une al receptor CD4 (humano) .3. elastina. proteasas. fibrinas Interacción célula-célula Fibronectina. protombina. laminina. interferon. transferrina Igs. gonadotropinas. glucosidasas Hormonal Tiroglobulina.

entre la N-acetil galactosamina y el grupo –OH de un residuo de treonina o serina. •colágeno: hidroxilisina o hidroxiprolina -Peces del antártico: proteína anticongelante -Mucinas: aumentan la viscosidad de los líquidos -Ag de los grupos sanguíneos: identificación celular y molecular . •Igs: reconocimiento •Marcaje intracelular en eucariotas: destino adecuado postraducción Con enlace -O Se unen mediante un enlace glucosidico O.GLICOPROTEINAS Las cadenas de sacáridos (glucanos) pueden ligarse a las proteínas de dos formas: Con enlace -N Se unen a través de la N-acetilglucosamina o de la Nacetilgalactosamina por medio de enlaces con la asparagina.

 El ser humano produce anticuerpos contra los Ag A y B pero los del grupo O no son antigénicos Ag del grupo sanguíneo ABO .EJ: ANTÍGENOS DE LOS GRUPOS SANGUÍNEOS Los oligosacáridos determinan los tipos de grupos sanguíneos en el ser humano  Sistema ABO  Todos los seres humanos producen el sacárido del grupo O.

ANTÍGENOS DE LOS GRUPOS SANGUÍNEOS  Recepción: Receptor universal: AB**  Donación: Donador universal: O .

Son la caracteristica dominante de la membrana externa de bacterias gram negativo como Escherichia coli y Salmonella typhimurium. GLICOLIPIDOS Y LIPOPOLISACARIDOS DEFINICION: Son componentes de las membranas plasmaticas con cadenas de oligosacaridos unidas covalentemente que quedan expuestas en la superficie externa de las celulas. FUNCIONES:  Son blanco principal de anticuerpos secretados por el sistema inmune de los vertebrados en respuesta a la infeccion bacteriana  Son importantes determinantes de los serotipos de las cepas bacterianas (serotipos: cepas clasificadas en base a sus propiedades antigenicas)  Mecanismos de patogenicidad en bacterias: pueden ser toxicas para el humano. ej: responsables del sindrome de shock toxico causado por infecciones causadas por bacterias gram negativo.4. .

Por fuera de la membrana celular .Complejo péptido polisacárido de muchas capas (peptidoglucano) .POLISACÁRIDOS DE LA PARED CELULAR BACTERIANA Gram (+): .

Una sola capa - cubierto por la membrana celular lipidica .POLISACÁRIDOS DE LA PARED CELULAR BACTERIANA Gram (-) .

TAREAS:  Importancia de la Bioquimica en la odontologia. .