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INSTITUTO POLITECNICO

NACIAONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA
QUIMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

Academia de Química Orgánica y Polímeros
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA INDUSTRIAL

PRACTICA 1
OBTENCION DE LA BENZOINA
Profesora: Ing. Ana Ma. Flores Domínguez
Alumnos:
*Gonzales Martínez Aldo
*Juárez Hernández Nubia Karina
*Martinez Alberto Alexis
*Rivera Girón David Salvador

Grupo: 4IV27
Equipo: 2
Fecha: 8-septiembre-2014

ACTIVIDADES PREVIAS

Ataque nucleófilo a una segunda molécula de aldehído Etapa 5. Formación del enolato de nitrilo Etapa 4. Protonación del grupo alcóxi Etapa 3. Adición del cianuro al carbonilo Etapa 2.La condensación benzoínica genera a-hidroxicetonas a partir de aldehídos aromáticos por tratamiento con cianuro de sodio Mecanismo: Etapa 1. Equilibrio ácido-base .

RIESGO DE INHALACION La evaporación a 20°C es despreciable. formación de humos tóxicos. sin embargo. VIAS DE EXPOSICION La sustancia se puede absorber por inhalación del aerosol.4 kPa: 344°C Punto de fusión: 137°C Densidad relativa (agua = 1): 1.310 . Eliminación de cianuro con formación de la benzoína PROPIEDADES FISICAS ESTADO FISICO. ASPECTO Cristales entre blancos y amarillos. la piel y el tracto respiratorio. LIMITES DE EXPOSICION TLV no establecido. PROPIEDADES QUIMICAS Punto de ebullición a102. se puede alcanzar rápidamente una concentración molesta de partículas en el aire. EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA El contacto prolongado o repetido puede producir sensibilización de la piel. EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION La sustancia puede irritar los ojos. PELIGROS QUIMICOS Por combustión.Etapa 6.

g/100 ml: 0. Formación de enlaces carbono-carbono. La tendencia de los alcanos a perder un protón es baja debido a que la acidez es pequeña. dejando el par de electrones del enlace.3 CARBABIONES Los ácidos carbonados la velocidad de transferencia del protón entre el ácido y la base es lo suficientemente lenta como para que la acidez está controlada cinéticamente.Solubilidad en agua. CARBANIONES FORMACIÓN El método más general. Pa a 136°C: 133 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 7. consiste en la abstracción de un átomo o grupo X unido a un carbono. Normalmente el grupo que se abstrae es un protón. aunque se conocen otros como cloro. La formación de carbaniones es de gran importancia debido a su participación en una gran variedad de reacciones con utilidad sintética. como las drogas y plásticos. . Reacciones importantes en la producción de muchas sustancias químicas hechas por el hombre.03 Presión de vapor.

por ejemplo en la Condensación de Claisen de los esteres: * Equilibrio (1): éster con únicamente un hidrogeno acido en α en presencia de epóxido. no reacciona a pesar de la formación del β-cetoéster. Por ejemplo: el trifenilmetilo tiene un pka de 33 (mucho más acido que el metano). ACIDEZ Este orden de acidez relativa se basa en la Teoría de la Hibridación: a mayor carácter s del orbital spn. mayor electronegatividad del orbital hibrido del .8.Metano tiene un pka de 45 mientras que el ácido acético CH3COOH tiene un pka de 4. Esta disolución resultante de trimetiluro sódico se emplea como base muy fuerte. Con una base como Ph3C-Na+ es capaz de inducir la condensación de Claisen.

o el trifluorometano que también es más ácido que el metano. El acetonitrilo es mucho más acido que el correspondiente metano. como por efecto mesómero aceptor des localizando la carga negativa. Es posible la adicción a un carbonilo. por ejemplo. el hidrogeno se pierde más fácilmente Carbanion acetiluro: Estos carbaniones no requieren una estabilización por parte de un grupo atrayente de electrones como C=O. La cetona acidifica por efecto –M. ESTABILIDAD CARBANIONES  Influencias estructurales: por acidez del mismo como por estabilización de la carga generada. este grupo es susceptible a modificaciones. Estabilizando la carga resultante tanto por efecto inductivo atractor. este último el efecto de acidez es mucho más pronunciado.carbono. electrones del enlace C-H más sujetos por el núcleo del carbono. NO 2. Del mismo modo la introducción de un sustituyente atractor de electrones eleva la acidez de los hidrógenos unidos al carbono. etc. mediante la reducción a alquenos con H 2 envenenado con Lindlar. Los factores estructurales que estabilizan los carbaniones son: . El grupo nitro es un atractor fuerte tanto por efecto –I como –M.

D) Conjugación del par electrónico del carbanión con un enlace múltiple: Deslocalización de la carga negativa por efecto –M mediante grupos como: CN. ambos más ácidos respecto del metano (pka= 43). Cl Cl Cl -H Cl C - Cl Cl Un efecto +I desestabiliza la carga negativa. CO2Et. por lo que a mayor número de sustituyentes dadores (alquilo.A) Incremento del carácter s del orbital del carbono que soporta la carga negativa: orden de acidez relativa: B) Efecto inductivo atrayente de electrones: dejan una carga parcial positiva sobre el hidrogeno. carbanión más desestabilizado: Esta secuencia es la contraria a los radicales y a los carbocationes. se ve compensado por la posibilidad de que el carbanión se deslocalize parcialmente sobre los orbitales d del Cl. El HCF3 con pka=28 y el HC (CF3) pka=11. el efecto inductivo es menos pronunciado.: . C) Efecto inductivo atrayente de electrones: Para el caso del -CCl3 a partir del HCCl3. además hacen que el carbanión resultante sea más estable. aminas. a pesar de que el efecto –I se pierde con la distancia es mayor la influencia de los 9 átomos de F en conjunto por ello el HC (CF3) es más ácido. C=O. éteres). NO2. etc.

Las disoluciones de CH (NO 2)3 son tan acidas como las de HCl. tiene una carga negativa sobre el N.El grupo que crea mayor efecto –M es el grupo nitro. .

007 g/mol 212.1 °C 46.37 °C 25.06844 g/mol Liquido con Cristal Aroma almendras rancias 26.121 g/mo l 178.7 °C 344 °C -26 °C -114 °C -13. Físico Cianuro potasio Cristal Reactivos de Benzaldehído Alcohol etílico Liquido Liquido incoloro incoloro productos cianuro Benzoína Peso 65.52 g/cm³ 106.31 g/cm³ Solubilidad Agua Solventes Toxicidad agua Agua Agua . Agua .12 g/mol molecular Punto de 1aQ625 °C ebullición Punto de 634.24 °C 132 °C 1.TABLA DE PROPIEDAS FISICAS Y QUIMICAS propiedades Edo.00 kg/m³ 0.5 °C fusión Densidad 1.04 g/cm³ 789.24 g/mol 78.etanol y éter Disolventes orgánicos.715g/cm3 1.

ROMBOS DE SEGURIDAD KCN BENZALDEHIDO ALCOHOL ETÍLICO CIANURO BENZOÍNA .

DIAGRAMA DE FLUJO .

59 Gr 106.CALCULOS Benzaldehído Ρ= 1.21 =3.21gr 2 moles Benzaldehído → 1 mol Benzoina mBenzoina= mBenzaldehido∗PM Benzoina PM Benzaldehido mBenzoina=4.69 gr %n= Practico ∗100 Teorico %n= 1.59 %n=47.05 .184gr de benzaldehído Calculo de gramos teóricos de benzoina PMbenzoina =182.12∗2 moles Calculo de eficiencia Practico=1.184 gr∗182.69 ∗100 3.046g/ml)*(4ml)=4.046g/ml V= 4ml Ρ= m v Despejando m tenemos m= Ρ*V m=(1.

Escribir las reacciones que se llevan a cabo Reacción global: O 2 - CN H2O C2H5OH C H O OH C C H Mecanismo a) Adición nucleofílica del ion cianuro al carbono carboxílico de una molécula de aldehído para formar la cianhidrina correspondiente O + C CN - H N C H O C N C H O C -  +  O H   - H C N C H + HO - HO b) El hidrógeno del carbono alfa. formándose así el correspondiente carbanión C N C H HO C + HO - N - C C HO HO C - N c) El carbanión estabilizado por resonancia.CUESTIONARIO 1. en relación con el grupo ciano. es lo suficientemente ácido para separarlo con una base. reacciona con otra molécula de benzaldehído a través de un ataque nucleofílico al grupo carbonilo para formar un cianodiol. .

N C - C HO N O C O + C C C H HO H - .

Estos detergentes sintéticos poseen agentes surfactantes que ayudan a la penetración. aparentemente en mejor calidad. solubilización y formación de espuma. Con todo esto los detergentes sintéticos remueven con mayor facilidad los agentes que son difícilmente limpiados con detergentes comunes o jabones. dispersión. se llevan a cabo los equilibrios acido-base siguientes N C O C C - H C O C C H2O - HO HO N H HO N H N C O C C HO H2O HO H - H C OH C C O - H e) La eliminación del ión cianuro produce la benzoína o aciloína y se regenera el catalizador N C OH C C C C H O H O - OH + CN - 2. Los detergentes sintéticos son muy útiles debido que tienen una acción surfactante que otros detergentes obtenidos mediante saponificación no poseen. ._ Mencionar usos más importantes del detergente sintético. emulsificación.d) Debido a la presencia del ión alcóxido formado en el cianodiol y al medio acuoso.

de agitación y de calor. Al retirarle el calor.OBSERVACIONES La mezcla preparada de benzaldehído + CH 3CH2 – OH + H2O + KCN presentan un color blanquecino en un principio. respectivamente) en el matraz bola. el precipitado (benzoína) se separó completamente del resto de la solución (cianuro) logrando ver dos fases (orgánica y acuosa. Al dejar enfriando. las dos moléculas de benzaldehído que inicialmente se tienen para formar la benzoína. CONCLUSIONES  GONZALES MARTINEZ ALDO El benzaldehído se logró hacer reaccionar mediante una condensación a benzoína. dejando un producto en forma de cristales.  JUAREZ HERNANDEZ NUBIA KARINA En la práctica realizada el benzaldehído actuó como electrófilo en la reacción para que a partir del KCN se formara el ión cianuro que tomó el papel de nucleófilo y dio lugar a la formación de un carbanión en la molécula del benzaldehído. fue virando a amarillo. Se pudo recuperar alrededor de un 90% del precipitado a través de la filtración por gravedad con ayuda de lavados de agua fría. pues al generarse el carbanión en el único carbón del benzaldehído debido al ataque de una base. este anión tiene la única posibilidad de atacar al grupo carbonilo de una molécula de benzaldehído que esta vez es parcialmente positivo. hablando a nivel molecular. con el paso del tiempo. se pudo apreciar la benzoína después de un tiempo y se logró percibir un olor a almendras que es el cianuro formada por la reacción. Esto es también promovido a la deficiencia de carbones alfa en la estructura del benzaldehído. Al hidrolizarse la molécula se formó un . La palabra condensación se refiere al efecto que tiene el mecanismo de reacción de disminuir en espacio. La purificación ideal para este producto es la recristalización pues el solvente se puede retirar con facilidad. el cual atacará después al grupo carbonilo de otra molécula de benzaldehído. Finalmente se agregan protones a la molécula para balancear las cargas y se retira el ión ciano para obtener la benzoína.

 RIVERA GIRON DAVID SALVADOR Al realizar esta práctica se obtuvo una hidroxicetona (benzoina) partiendo de un aldehído. para ello formamos un ion cianuro para asi dar lugar a un carbanion unido a una molécula del benzaldehído. al tiempo en el que en el otro carbono sale el ion cianuro dando lugar a la formación de un doble enlace hacia el oxígeno.05% esto quiere decir que durante nuestra experimentación pudimos tener fallas en controlar nuestra reacción por ejemplo la temperatura durante el reflujo lo que pudo a ver provocado una pérdida de producto también se conoció el proceso industrial en cual se sintetiza la benziona pasando por varios equipos como es un mezclador. Por lo cual al no haber hidrógenos alfa. Esta práctica tuvo una eficiencia del 47. cristalizador y separador de sólidos para asi poder almacenarlo y ser almacenado. .alcohol en un carbono. Cabe mencionar que para lograr la reacción deseada se cuidó los factores de temperatura y tiempo. el benzaldehído no puede presentar condensación aldólica por sí mismo sin la ayuda de algún otro agente.