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ACTIVIDADES

1. 1. Los Enantimeros, Epmeros y Anmeros se consideran ismeros pticos.


Defina y de un ejemplo de cada uno
ENANTIMEROS
Dos compuestos se denominan enantimeros cuando la molcula de uno es
imagen especular de la molcula del otro.
Como ejemplo el gliceraldehdo. Las dos molculas que muestra el grfico son
imgenes especulares entre s por lo que nunca pueden coincidir por
superposicin. Se trata de los estereoismeros D y L.
Se han denominado :
D-Gliceraldehdo: presenta el -OH del C2 a la derecha.
L-Gliceraldehdo: presenta el -OH del C2 a la izquierda.
(Ambos enantimeros presentan actividad ptica, uno es dextrgiro y el otro
levgiro, sin embargo, las letras D y L no tienen ninguna relacin con Dextro y
Levo)

EPMEROS
Los epmeros son estereoismeros cuyas molculas se diferencian en la
configuracin de uno solo de sus C*.

Los monosacridos, son epmeros aquellos cuyas molculas difieren slo en lo


orientacin de un OH (que est unido a un C*).
Ej.- La galactosa es el 4-epmero de la glucosa, la manosa es su epmero en el
C2.

ANMEROS
las formas ismeras de los monosacridos que solo difieren entre s en la
configuracin del carbono carbonilo se llaman anmero. (el tomo de
carbono carbonlico es el carbono anomrico)
Este carbono es el responsable del poder reductor de los glcidos
Los azucares reductores tienen un carbono anomrico libre.
ALDOSA: 5 tomos de carbono a PIRANOSA
CETOSA: 5 tomos de carbono a FURANOSA
La formacin de la estructura en anillo es el resultado de una reaccin
general entre los alcoholes y los aldehdos o cetonas para formar
derivados denominados hemiacetales o hemicetales. Esto da origen a un
carbono asimtrico mas, por lo que se obtienen dos formas esteroisomtricas o ANMEROS: , .

: Cuando el grupo OH en el Carbono 1 esta abajo


: Cuando el grupo OH en el Carbono 1 esta arriba

2. Que son enantimeros dextrorrotatorios y Levorrotatorios? Justifique por que se


consideran ismeros pticos.
Casitodaslaspropiedadesdelosdosmiembrosdeunparenantiomricosonidnticas:
tienenelmismopuntodeebullici6n,elmismopuntodefusi6n,lamismasolubilidaden
varios solventes. Asimismo, presentan actividad 6ptica; en esta propiedad, difieren en
formaimportante.Unmiembrodelparenantiomricohacerotarunplanodeluzpolarizada
endirecci6ndelasmanecillasdelrelojysedicepor10tantoqueesdextrorrotatorioo
dextr6giro.Suis6merodeimagendeespejo0enanti6merorotaraelplanodeluzpolarizada
almismogrado,peroendirecci6nopuestaalmovimientodelasmanecillasdelreloj.Se
diceentoncesqueesteis6meroeslevorrotatorio.0lev6giro.Sinembargo,debeobservarse
quenotodosloscompuestosqueposeenuncentroquiralsonquiralesnimuestranactividad

6ptica.Porotraparte,unamolculapuedeposeerquiralidad,mostraractividad6pticay
carecerdeuncentroquiral.
3.3. Teniendo los siguientes monosacridos:
Ribosa Xilulosa Glucosa Fructosa Xilosa Ribulosa Galactosa Tagatosa
A. Cuales son Aldopentosa, Aldohexosas, Cetopentosas y Cetohexosas.
ALDOPENTOSAS: RIBOSA, XILOSA,
ALDOHEXOSAS: GLUCOSA, GALACTOSA
CETOPENTOSAS: XILULOSA, RIBULOSA
CETOHEXOSAS: FRUCTOSA, TAGATOSA
B. Represente cada uno de los monosacridos de la lista en forma Fischer.

D-Ribosa

D-Xilosa

D-Glucosa

D-Galactosa

D-Fructosa

D-Tagatosa

D- XILULOSA

C. Teniendo las representaciones Fischer, realice los enantimeros D y L para


cada Monosacrido

PARA L XILOSA ; L XILULOSA; L RIBULOSA

SE DIBUJAN LAS ESTRUCTURAS D Y LUEGO SE INTERCAMBIAN TODOS


LOS OH: LOS DE LA DERECHA PASAN A LA IZQUIERDA Y LOS DELA
IZQUIERDA PASAN A LA DERECHA, COMO EN LOS DIBUJOS ANTERIORES.

D. Que es un enlace hemiacetal, Realcelo en cada uno de los monosacridos


para obtener las proyecciones Haworth de furanosa y piranosa.

E. De acuerdo con las proyecciones Haworth de los monosacridos realice los


anmeros y .

Hemiacetales y hemicetales son compuestos que se derivan de aldehdos y


cetonas, respectivamente. La palabra griega que significa hmi medio. Estos
compuestos se forman por la adicin formal de un alcohol al grupo carbonilo.
Cuando el grupo alcohol se sustituye por un segundo grupo alcoxi, un acetal o un
cetal, respectivamente, se forma.

Anmeros de la D-GLUCOSA

Anmeros de la D-RIBOSA

Anmeros de la D-GALACTOSA

F. Cuantos centros quirales se encuentran en cada uno de los monosacridos de


la lista? Indique cuantos ismeros pueden llegar a formar de acuerdo al # de
centros quirales.

Ribosa: 8 ismeros
Xilulosa: 4 ismeros
Glucosa: 16 ismeros
Fructosa: 8 ismeros
Xilosa: 8 ismeros
Ribulosa: 4 ismetos
Galactosa: 16 ismeros
Tagatosa: 8 ismeros
ALDOPENTOSAS: RIBOSA, XILOSA,
ALDOHEXOSAS: GLUCOSA, GALACTOSA
CETOPENTOSAS: XILULOSA, RIBULOSA
CETOHEXOSAS: FRUCTOSA, TAGATOSA

nde
carbonos
x

ALDOSAS

n de C
asimtricos

n de
estereoismeros

N=2n

1
21=2

22=4

23=8

24=16

20=1

21=2

5
Ribosa
Xilosa
6
Glucosa
Galactosa
CETOSAS

Xilulosa

22=4

Ribulosa
6
Fructosa

23=8

Tagatosa

4. Explique las diferencias entre los cidos aldnicos, los cidos aldricos y los
cidos urnicos. De un ejemplo de cada uno realizando su estructura.
Son aquellos monosacridos que tienen alguno de sus grupos funcionales
oxidados. Casi siempre los monosacridos cidos se encuentran oxidados en su
funcin carbonilo o en su ltimo carbono, en el que se pierde la funcin hidroxilo y
aparece la funcin carboxilo. As se forman los cidos aldnicos, los cidos
urnicos y los cidos aldricos. Los cidos aldnicos tienen en vez del grupo
aldehdo, un grupo carboxilo; los cidos urnicos mantienen el grupo carbonilo,
pero tienen en el otro extremo un grupo carboxilo; los cidos aldricos presentan
un grupo carboxilo en cada uno de los extremos.

Los extremos de la cadena carbonada de los monosacridos pueden oxidarse


para dar cidos carboxlicos:

Si la oxidacin tiene lugar en el carbono 1 se obtienen los cidos aldnicos

Si la oxidacin tiene lugar en el carbono 6 se obtienen los cidos urnicos

Si la oxidacin tiene lugar en los carbonos 1 y 6 se obtienen los cidos aldricos


ESTRUCTURAS:

5. Los disacridos se forman por la unin de dos unidades de monosacridos a


travs de un enlace acetal o glicosidico. Dibuje el disacarido correspondiente para
las siguientes estructuras y diga como se conocen.
-D-Glucopiranosil-(1-4)- -D- Glucopiranosa
-D-Glucopiranosil-(1-4)- -D- Glucopiranosa
-D-Galactopiranosil-(1-4)- -D- Glucopiranosa
-D-glucopiranosil-(1-4)- -D- Fructafuranosido

Lactosa: -D-galactopiranosil (1,4) -D-glucopiranosa.

6. Realice un paralelo comparativo entre el Almidn, el Glucgeno y la


Celulosa

POLISACRIDOS
Estn formados por la unin de numerosos monosacridos, desde
11 hasta cientos de miles. Sus enlaces son del tipo O-glucosdicos, con
prdida de una molcula de agua por enlace. Caractersticas:

Peso molecular elevado.

No tienen sabor dulce.

Pueden ser insolubles o formar dispersiones coloidales.

No poseen poder reductor.

Sus funciones biolgicas son estructurales (enlace -glucosdico) o


de reserva energtica (enlace -glucosdico).
Puede ser:
a) Homopolisacridos: estn formados por monosacridos de un
solo
tipo.
- Unidos por enlace como el almidn y el glucgeno.
-Unidos por enlace como la celulosa y la quitina.
b) Heteropolisacridos: estn formados por ms de un tipo de
monosacrido.
- Unidos por enlace tenemos la pectina, la goma arbiga y el
agar-agar.

Almidn: Es un polisacrido de reserva en vegetales. Se trata de


un polmero de glucosa, formado por dos tipos de molculas: amilosa
(30%), molcula lineal, que se encuentra enrollada en forma de hlice,
de peso molecular del orden de un milln y de amilopectina (70%),
molcula ramificada.

Amilosa

En el caso de la amilosa las molculas de glucosa estn unidas


entre ellas por enlaces 1-4 lo que da lugar a la cadena lineal.

Polisacrido Constituyente del Almidn y el Glucgeno.

En el caso de la amilopectina, aparecen ramificaciones debidas a


enlaces 1-6 cada 20 o 30 glucosas. Las cadenas de las ramificaciones
se ramifican a su vez, y aunque la estructura no est totalmente
aclarada, parece probable que se encuentren no ramificadas al azar,
sino formando una estructura que podramos llamar "fractal", alrededor
de una cadena central, que es la nica que tiene un extermo reductor. El
resultado son molculas enormes de un peso molecular entre 10
millones y 500 millones. En algunos almidones, como el de patata, la
amilopectina tiene tambin algunos steres de fosfato.

Amilopectina

Las cadenas laterales se agrupan


dentro de la molcula de amilopectina
.
El almidn procede de la polimerizacin de la glucosa que
sintetizan los vegetales en el proceso de fotosntesis y se almacenan en
los amiloplastos. Se encuentra en semillas, legumbres y cereales, papas
y frutos. En su digestin intervienen dos enzimas: -amilasa (rompe
enlaces 1-4) y la (1--6) glucosidasa para romper las ramificaciones. Al
final del proceso se libera glucosa.
Glucgeno: Es un polisacrido de reserva en animales, que se
encuentra en el hgado (10%) y msculos (2%). La glucosa se almacena
como glucgeno en los tejidos del cuerpo por el proceso de
glucognesis. Cuando la glucosa no se puede almacenar como
glucgeno o convertirse inmediatamente a energa, es convertida a
grasa. El glucgeno es un polmero de -D-Glucosa idntico a la
amilopectina, pero las ramificaciones son mas cortas (aproximadamente
13 unidades de glucosa) y ms frequentes. Las cadenas de glucosa
estn organizadas globularmente como las ramas de un rbol originando
de un par de moleculas de glicogenina, una protena con un peso
molecular de 38,000 que sirve como cebador en el centro de la
estructura. El glucgeno se convierte fcilmente en glucosa para
proveer energa. Se requieren dos enzimas para su hidrlisis (glucgenofosforilasa) y (1-6) glucosidasa, dando lugar a unidades deglucosa.
Dado que los seres vivos requieren un aporte constante de
energa, una parte importante del metabolismo de los azcares est
relacionado con los procesos de formacin de almidn y glucgeno y su
posterior degradacin

Glicgeno

Polisacrido ramificado (Amilopectina) Constituyente del


Almidn y el Glucgeno.

Celulosa: La celulosa es un polmero con cadenas largas sin


ramificaciones de -D-Glucosa y se distingue del almidn por tener
grupos -CH2OH alternando por arriba y por debajo del plano de la
molcula. La ausencia de cadenas laterales permite a las molculas de
celulosa acercarse unas a otras para formar estructuras rgidas. La
celulosa es el material estructural ms comn en las plantas. La madera
consiste principalmente de celulosa, y el algodn es casi celulosa pura.
La celulosa puede ser desdoblada (hidrolizada) en sus glucosas
constituyentes por microorganismos que residen en el sistema digestivo
de las termitas y los rumiantes. La celulosa parcialmente nitrada,
piroxilina, se usa en la produccin del colodin, plsticos, lacas, y
esmaltes de uas.

Celulosa